Kodėl fenolis ore yra kenksmingas? Naudingas kenksmingas fenolis

Fasadų dažų tipai
17.10.2019

Pirmasis antiseptikas chirurgijoje buvo fenolio (karbolio rūgšties) tirpalas. Dabar chirurgai rankas dezinfekuoja švelnesnėmis priemonėmis.
tu. Nuotraukoje: akademikas A.V.Pokrovskis ruošiasi operacijai. Dmitrijaus Zykovo nuotrauka.

Dar XVI amžiuje garsus vokiečių gydytojas ir gamtininkas Paracelsas sakė: „Viskas yra nuodai ir nieko nėra nuodingo; vien dozės nuodų nepastebimos“. Tai iš tikrųjų yra tiesa. Netgi įprastas druskos suvalgyti gali sukelti mirtį daugiau nei trys gramų vienam svorio kilogramui. Ir atvirkščiai, toksiškos medžiagos, tam tikromis dozėmis ir nedideliu cheminiu modifikavimu, gali virsti labai naudingomis organizmui. Viena iš šių medžiagų yra fenolis arba karbolio rūgštis (C 6 H 5 OH).

Adatiniai fenolio kristalai yra tokie nuodingi, kad patekę ant odos sukelia pažeidimus ir nudegimus, o fenolio garų įkvėpimas sukelia sutrikimus. nervų sistema, sutrikusi kvėpavimo ir širdies organų veikla. Chemijos laboratorijose darbuotojai su fenoliu mūvi apsaugines pirštines ir dūmų gaubtas– tai ypatinga darbo vieta, įmontuota į spintelę su ištraukiamoji ventiliacija, pašalinant iš patalpų pavojingus garus. Tuo tarpu būtent su fenoliu prasidėjo antiseptikų era.

1860-ųjų pabaigoje anglų chirurgas lordas Džozefas Listeris (1827-1912) pirmasis panaudojo karbolio rūgšties tirpalą medicininiais tikslais. Karbolio rūgšties pagalba jis kovojo su žaizdų supūliavimu atviri lūžiai. Šiandien fenolio junginiai yra įtraukti į daugelį vaistų. Jis naudojamas gyvulininkystės ūkių, įvairių sandėliavimo patalpų dezinfekcijai, darbo drabužių, skalbinių, įrankių dezinfekcijai ir daugeliui kitų. Fenolio gamyba siekė 8,3 mln. tonų per metus. Tarp visų pasaulinės chemijos pramonės gaminamų medžiagų fenolis užima 33 vietą pagal gamybos apimtį.

Fenolio dariniai yra paracetamolio – vaisto, skirto peršalimui ir gripui gydyti, dalis; jų taip pat yra skanių ir lapuose sveikos uogos bruknių. Norėdami tai patikrinti, atlikime du paprastus cheminius eksperimentus.

Mums reikės geležies chlorido (FeCl 3) - galite nusipirkti radijo aparatūros parduotuvėje, o paracetamolio tabletėmis ir bruknių lapų kolekciją pirksime vaistinėje.

Pradėkime nuo ištirpimo karštas vanduo paracetamolio tabletę ir įpilkite šiek tiek geležies chlorido. Beveik iš karto tirpalas taps mėlynas, nes jame susidaro mėlynai violetinis kompleksinis fenolio junginys su geležies druskomis.

Fenolio komplekso susidarymo su geležimi reakcija:

6C 6 H 5 OH + FeCl 3 → Cl 3.

Lygiai tokius pat pokyčius rasime, jei atliksime eksperimentą su bruknių lapų antpilu (1 pav.).

Kita reakcija, kurią galima atlikti namuose, yra fenolio oksidacija į chinonus, kurie turi intensyvią spalvą. Fenolis reaguoja labai lengvai: net ir veikiami oro balti jo kristalai oksiduojasi ir įgauna rausvą spalvą.

Mums reikės paracetamolio tabletės ir įprasto baliklio, kuriame yra natrio hipochlorito (NaOCl), kurio galima įsigyti technikos parduotuvėse.

Paracetamolio tabletę ištirpinkite karštame vandenyje ir įpilkite nedidelį kiekį baliklio. Beveik iš karto tirpalas taps ryškios spalvos. Ruda spalva. Taip atsitinka todėl, kad natrio hipochloritas, kuris yra baliklio dalis, oksiduoja paracetamolį į 1 junginį, kuris tirpale palaipsniui virsta junginiu 2 (2 pav.). Abu jie yra chinonai.

Absoliučiai visos fenolio rūšys laikomos nuodingomis, taip pat labai pavojinga medžiaga žmonių sveikatai ir gyvybei. Tačiau nepaisant to, kasmet visame pasaulyje jis gaminamas didžiuliais kiekiais. Patekti į Žmogaus kūnas, fenolis gali išprovokuoti pavojingo ir labai sunkaus apsinuodijimo išsivystymą.

Į žmogaus organizmą patekęs fenolis gali sukelti apsinuodijimą, lydimą nemalonių ir skausmingų simptomų, kurie neigiamai veikia gyvybę ir sveikatą. Apsinuodijimas fenoliu yra labai pavojinga liga, nes ji laikoma viena galingiausių toksiškų medžiagų.

Medžiagos charakteristikos

Visi žino, kad fenolis turi žalingą poveikį žmogaus organizmui ir jo sveikatai, todėl reikia būti itin atidiems ir laikytis saugos priemonių. Kalbant apie fenolį, tai yra savotiški kristalai, kurie neturi spalvos, taip pat gali akimirksniu oksiduotis ore ir pasidaryti rausvos spalvos.

Jis turi gana aštrų ir labai specifinį kvapą, turi tam tikrų panašumų su guašu.

Jis gerai tirpsta vandenyje, acetone, aliejuje, šarmuose ir alkoholyje. Temperatūra vaidina svarbų vaidmenį, kuri neturėtų viršyti septynių šimtų laipsnių Celsijaus. Jis gana lengvai ir greitai absorbuojamas maisto produktuose.

Fenoliai apima:

  • kreozotas;
  • butilfenolis;
  • hidrochinonas;
  • chlorfenolis;
  • Lysol ir kt.

Fenolio taikymo sritis ir jo toksiškumas

Su tokia medžiaga gali susidurti absoliučiai kiekvienas žmogus, o netinkamai kontaktuojant ir vartojant gali išsivystyti apsinuodijimas, kurį lydi organizmo būklės pablogėjimas ir skausmingų simptomų pasireiškimas. Taikymo sritys:

Kosmetologija

Šioje srityje medžiagos įtaka žmogaus organizmui ir išvaizda, yra gana teigiamas ir unikalus. Jis naudojamas labai giliam odos šveitimui.

Industrija

Plačiai naudojamas chemijos pramonė, būtent gaminant:

  • dezinfekavimo/valymo/plovimo priemonės ir tirpalai;
  • dažikliai;
  • įvairūs sintetiniai pluoštai, pavyzdžiui: nailonas, nailonas;
  • derva.

Jis dažnai naudojamas šiose srityse:

  1. Žemdirbystė: galvijų auginimas, augalininkystė, randama pesticiduose.
  2. Naudota kaip klijų/medienos priedas.
  3. Naftos perdirbimo pramonė– selektyvus alyvos valymas.
  4. Maisto pramonėje – dūmų gamyba.
  5. Aktyvus naudojimas medicininiais tikslais: kaip vaistas nuo grybelio, antiseptikas, ausų ligoms gydyti.

Netinkamas naudojimas ir saugos taisyklių nepaisymas sukelia rimtų pasekmių ir apsinuodijimo, turinčio žalingą/neigiamą poveikį žmogaus organizmui, pasireiškiantį baisiais požymiais ir simptomais. Fenolis yra vienas nuodingiausių ir toksiškiausių elementų, turinčių žalingą poveikį žmogaus organizmui.

Tirpalas, taip pat jo garai ir dulkės gali sukelti skausmingus simptomus, būtent:

  • cheminis odos, akių ir visų gleivinių nudegimas;
  • stiprus dirginimas;
  • bloga savijauta.

Rezultatas – pavojingas apsinuodijimas su baisiais simptomais, galinčiais sutrikdyti visavertį žmogaus nervų sistemos funkcionavimą, o tai gali sukelti paralyžių. kvėpavimo takai ir mirtis. Reikia atsiminti, kad mirtina dozė žmogaus organizmui yra nuo vieno iki dešimties gramų suaugusiam, o vaikui – apie 0,05–0,5 gramo.

Priežastys ir simptomai

Pagrindinės apsinuodijimo priežastys yra šios:

  • saugaus eksploatavimo rekomendacijų ir taisyklių nesilaikymas arba nepaisymas;
  • savižudybė;
  • nelaimingas atsitikimas;
  • nederantys vaikiški žaislai valstybiniai standartai gamyba (Kinija, Tailandas);
  • vaistų dozavimo nesilaikymas;
  • netinkamas vaistų ir buitinių cheminių medžiagų laikymas.

Apsinuodijus tokia medžiaga, būtina laiku atpažinti pavojingi simptomai kūnui ir ieškokite pagalbos, kad išvengtumėte mirtina baigtis. Šios apraiškos gali būti laikomos apsinuodijimo fenoliu simptomais:

  • galvos svaigimas;
  • pykinimas ir vėmimas;
  • bendras negalavimas, mieguistumas, apatija;
  • skausmas epigastriniame regione;
  • kosulys, sloga;
  • žymiai padidėja seilėtekis;

Būdingi medžiagos patekimo į organizmą simptomai:

  • kvapas iš burnos;
  • alpimas;
  • baltymų ir raudonųjų kraujo kūnelių buvimas aukos šlapime;
  • staigus kūno temperatūros sumažėjimas;
  • blyški oda;
  • kardiopalmusas;
  • dusulys, sunkus kvėpavimas;
  • dažnas viduriavimas su krauju;
  • pilvo skausmas;
  • šaltas ir drėgnas prakaitas;
  • ant lūpų yra baltų dėmių – nudegimų ir pan.

Kalbant apie lėtinį apsinuodijimą, jam būdingi šie simptomai:

  • dermatito buvimas;
  • migrena;
  • pykinimas;
  • dispepsiniai sutrikimai;
  • dažnas ir greitas nuovargis;
  • stiprus prakaitavimas;
  • nemiga;
  • stiprus nervingumas ir dirglumas.

Pastebėję šiuos požymius, kreipkitės medicininės pagalbos, nes nuo to priklauso būsimas paciento gyvenimas ir sveikata.

Pirmoji pagalba

  • Jei tirpalo pateko ant odos, kruopščiai nuvalykite.
  • At vidinis įsiskverbimas– nedelsiant duoti nukentėjusiajam pieno/vandens, kad gerai išskalautų burną. Nuryti griežtai draudžiama!
  • Jūs negalite skalauti skrandžio.
  • Būtina paimti sorbentą ir nuplauti viena stikline vandens, būtent aktyvuota anglimi, smecta, polisorbu ir kt.

Pacientas turi būti prižiūrimas gydančio gydytojo ir toksikologijos skyriaus medicinos personalo. Bus reikalingos šios veiklos:

  • priešnuodis – intraveninis kalcio gliukonato tirpalas;
  • speciali terapija – detoksikacija;
  • antibiotikų vartojimas, širdies vaistai;
  • dirbtinė ventiliacija;
  • kraujo perpylimas – sunkiais atvejais.

Laiku kreipkitės medicininės pagalbos, nesigydykite!

Fenolis yra toksiška medžiaga. Ši medžiaga plačiai naudojama statybos, chemijos ir farmacijos pramonėje. Žmogui patartina žinoti apsinuodijimo fenoliu simptomus ir pagalbą, kurią reikia suteikti šioje situacijoje.

Fenolis yra paprasčiausias medžiagų, priklausančių fenolių arba vadinamųjų aromatinių angliavandenilių klasei, atstovas. Dažniausiai ši medžiaga naudojama statyboms, organinių medžiagų (plastiko) gamybai ir chemijos pramonei. Jis taip pat paklausus ir kitose mokslo šakose, įskaitant mediciną ir žemės ūkio chemiją.

1834 m., distiliuojant akmens anglių degutą, buvo aptiktas fenolis, kuris, kaip ir kai kurios kitos medžiagos, nebuvo susintetintas, o išskirtas iš akmens anglių siūlių. Daugiau nei pusantro šimtmečio medžiaga sugebėjo pakeisti pavadinimą (senasis pavadinimas buvo „karbolio rūgštis“, chemikai vis dar vadina „karbolio rūgštimi“).

Šiandien cheminio junginio, kuriam priklauso fenolis, pavadinimas yra hidroksibenzenas. Laikui bėgant buvo išaiškintos kai kurios fizinės fenolio savybės, kurias XIX amžiuje buvo sunku nustatyti be klaidų. Molinė masė fenolio yra 94,11 g/mol, jo tankis – 1,07 gramo kubiniame centimetre.

Įdomu tai, kad esant 40,9 laipsnių Celsijaus temperatūrai, medžiaga, kuri įprastoje agregacijos būsenoje yra kristalinė, pradeda tirpti, įgaudama būdingą atspalvį. Įprastoje (kambario) temperatūroje fenolis atrodo kaip maži kristalai, kurie neturi spalvos. Šie kristalai stipriai kvepia guašu; Fenolio kvapas yra labai specifinis ir gali ilgą laiką „prilipti“ prie daiktų ir drabužių.

Hidroksibenzeno gebėjimas su kitomis medžiagomis sudaryti vienalytes sistemas (kitaip tariant, tirpumas) nėra labai didelis; ši medžiaga negali visiškai ištirpti vandenyje. Fenolis, kurio formulė yra C6H5OH, yra toksiška ir šarminė medžiaga, klasifikuojama kaip dirginanti – dirginanti žmogaus gleivinę ir odą.

Kaip fenolio priešnuodis naudojamas 10% kalcio gliukonato tirpalas (dažniausiai į veną). Tačiau reikia atkreipti dėmesį į tai, kad jei žmogus niekada gyvenime niekam nėra suleidęs, tuomet geriau būtų palaukti, kol atvyks gydytojai, kur toksikologijos skyriuje nukentėjusiajam bus suteikta reikiama pagalba.

Elkhova Yana Romanovna

10 klasės mokinės Yanos Elkhova tiriamasis darbas rajoninėje mokslinėje praktinėje konferencijoje „Eureka“.

Parsisiųsti:

Peržiūra:

savivaldybės biudžetinė švietimo įstaiga

vidutinis Bendrojo lavinimo mokyklos №2

pavadintas Herojaus vardu Sovietų Sąjunga V.P.Chkalova

Nikolajevskas prie Amūro

Tema:

Fenolio ir jo darinių įtaka žmonių sveikatai.

10 klasės mokinys

Prižiūrėtojas:

Petročenka A.V.,

Chemijos mokytojas.

2014 m

Nikolajevskas prie Amūro

1. Įvadas ……………………………………………………………………………..…....3-4

2. Fenolio ir fepolio dariniai. Cheminės ir fizinės savybės.………4-6

3. Kokybinė reakcija į fenolį. ……………………………………………………6-7

4. Fenolinių junginių panaudojimas pramonėje.………………7-8

5. Fenolio naudojimas medicinoje.……………………………………………8-10

6. Fenolio poveikis žmogaus organizmui. ………………………………………10-14

7. Atsargumo priemonės ir pirmoji pagalba apsinuodijus. ………… 14-15

8. Eksperimentinė dalis – upės turinio tyrimas. Kupidono fenolis. ………… 15-18

9. Išvada ……………………………………………………………………………18-19

Literatūra ………………………………………………………………………………..20

1. Įvadas

Darbo tikslas: Fenolio ir jo poveikio žmogaus organizmo būklei tyrimas.

Naujovė : anksčiau šis fenolio ir jo darinių poveikio žmogaus organizmui tyrimas, susijęs su aplinkos padėtimi upėje. Amūras, Nikolajevsko mieste - Amūras nebuvo atliktas.

Mokslinė hipotezė:ar yra ryšys tarp žmonių sveikatos ir Amūro upės taršos fenoliu ir jo dariniais.

Studijų objektas:fenolis ir fenolio dariniai, upių vandenys Amūras

Studijų dalykas:fenolio ir jo darinių įtaka žmogui

Mokslinių tyrimų metodologija:

  1. Darbas su knygų šaltiniais
  2. Darbas su interneto ištekliais
  3. Duomenų apie upės vandens būklę rinkimas. Amūras

Tyrimo metodai:

1.dirbo su specializuota literatūra miesto bibliotekoje.

2. Dirbo su interneto svetainėmis apie ekologiją Chabarovsko sritis, Kinija ir Japonija (išvertus iš japonų kalbos); upės ekosistema Amūras,

3. Atliko sociologinį vartojimo tyrimą vaistai gydant ligas, susijusias su Amūro upės (žuvų) biologinių išteklių tarša. (Nikolajevsko prie Amūro „Vaistinės KhKGUP“ filialas).

4. Nustatytas vaistų vartojimo dažnis gydant tam tikras ligas (tuberkuliozę, skausmą malšinančius, priešgrybelinius, aspirino vaistus, paracetamolį ir kt.).

Šią temą pasirinkau dėl jos aktualumo, o tai yra dėl to, kad 2007 mYongji apskrityje, Jilin miesto rajone, į Songhua upę buvo išmesta apie 160 tonų įvairių pesticidų, įskaitant fenolio darinius. O kadangi upėje gyvenančios žuvys. Amūras ir jo intakai yra pagrindinis tautų raštų šaltinis toli į šiaurę, tuomet svarbu žinoti, kokį poveikį fenolis daro gyviems organizmams.

Taip pat ši tema man asmeniškai įdomi, nes... Ateityje planuoju dirbti sveikatos priežiūros sektoriuje, todėl man svarbu žinoti, kokią įtaką mūsų rajono gyventojams daro pagrindinis maisto produktas.

Todėl mūsų darbo tikslas – ištirti fenolį ir jo poveikį žmogaus organizmo būklei.

2. Fenolis ir fenolio dariniai. Cheminės ir fizinės savybės.

Siekiant įvertinti fenolio poveikį gyviems organizmams ir aplinką Apskritai analizuosiu fenolio chemines ir fizines savybes.

Fenolis – dirbtinai gautas cheminis junginys su C formule 6 N 5 OH, kurio molekulėje yra aromatinis (benzeno) žiedas, turintis vieną, dvi ar daugiau hidroksilo grupių. Paprasčiausias fenolio junginių atstovas yra pats fenolis: priklausomai nuo OH grupių skaičiaus, jie išskiriamimonohidroksiniai fenoliai: fenolis, chlorfenoliai, butilfenoliai, krezoliai ir kt.labai toksiški, yra nuodai, kurie veikia nervų sistemą, turi ryškų dirginantį ir nekrozinį poveikį) irpolihidroksiniai fenoliai: pirokatecholis, rezorcinolis, hidrochinonas ir kt.(turi dirginantį, jautrinantį, taip pat toksinį poveikį – kraujo nuodų, methemoglobino formuotojų, sukeliančių hemolizinę geltą. Pramoninėmis sąlygomis inhaliacinės intoksikacijos tikimybė maža dėl mažo lakumo. Galimi dermatitai ir alergijos).

Tarp daugiahidrių fenolių labiausiai paplitę dvihidročiai. Yra trys diatominių fenolių (doiksibenzenų) junginiai:

Pirokatecholis Rezorcinolis Hidrochinonas

Kaip matyti iš pateiktų pavyzdžių, fenoliai pasižymi struktūrine izomerija (hidroksi grupės padėties izomerija).

Fenoliniai junginiai skirstomi į dvi grupes – fenolius, kurie yra lakūs su garais (fenolis, krezoliai, ksilenoliai, gvajakolis, timolis) ir nelakius fenolius (rezorcinolis, pirokatecholis, hidrochinonas, pirogalolis ir kiti daugiahidročiai fenoliai). Lakiosios yra toksiškesnės ir turi stiprų kvapą.

Fenolis yra balta kristalinė medžiaga, turinti specifinį kvapą, primenantį guašą. Fenolio kristalai, veikiami oro, turi savybę pakeisti spalvą: pirmiausia jie tampa rausvi, paskui rudi. Būtent dėl ​​šios savybės fenolis naudojamas daugelio dažiklių gamyboje.

Fenolis yra toksiškas ir gali užsidegti.

Lydymosi temperatūra tik 50°, tirpsta vandenyje, acetone, šarmuose, benzene, alkoholyje.

Kaip minėta anksčiau, fenolis dažniausiai yra dirbtinis Cheminė medžiaga, nors gali būti gyvūnų atliekose ir organinėse medžiagose.

Paprastai fenoliai natūraliai susidaro vandens organizmų medžiagų apykaitos procesuose, biocheminio skaidymosi ir transformacijos metu. organinės medžiagos, atsirandantis tiek vandens storymėje, tiek dugno nuosėdose. Gyvų augalų audiniuose esantys fenoliniai junginiai gali būti laikomi potencialiai toksiškomis medžiagomis, kurios gali slopinti patogeninių grybų augimą arba sumažinti virusų dauginimosi greitį.

Fenoliai yra silpnos rūgštys (pK A pats fenolis 9,98). Nustatytas didelis fenolių reaktyvumas oksidacijos reakcijose techninis pritaikymas kai fenoliniai junginiai naudojami kaip aliejų ir riebalų autoksidacijos procesų inhibitoriai ir turi didelę reikšmę natūralių fenolio junginių biosintezėje. Dauguma svarbus turtas fenoliai išskyrimo ir identifikavimo požiūriu yra gebėjimas sudaryti druskas su metalais.

Išskyrus kelias išimtis, visi fenoliniai junginiai yra kieti, o jų spalva svyruoja nuo šviesiai geltonos iki raudonos, rudos arba violetinės.

3. Kokybinė reakcija į fenolį

Pagrindinė fenolio kokybinė reakcija atsiranda dėl sąveikos su geležies (III) chloridu - susidaro violetinė tirpalo spalva. Tai geriausias metodas fenolio aptikimas, nes reakcija labai jautri. Verta paminėti, kad pridėjus vandenilio cianido rūgšties spalva išnyksta.

Be to, fenolis kartu su anilinu sudaro gelsvas nuosėdas, kai bromas - 2,4,6 - tribromfenolis patenka į vandeninį tirpalą:
C 6 H 5 OH + 3Br 2 --> C 6 H 2 OH(Br) 3 ↓ + 3 HBr

Reaguodami su aldehidu rūgščioje aplinkoje fenoliai suteikia fenolio-aldehido dervas. Tokiu atveju susidaro minkštos porėtos fenolio-aldehidinių dervų masės (polikondensacijos reakcija).

bendrosios formulės termoplastinės fenolio dervos

Ore fenolis oksiduojasi, pirmiausia įgaudamas rausvą, o paskui rudą spalvą. Tai kokybinės reakcijos į fenolius.

4. Fenolinių junginių panaudojimas pramonėje

Išvardindami fenolio savybes, jau kalbėjome apie jo gebėjimą keisti spalvą veikiant orui. Kadangi šis ženklas buvo ryškiausias, iš pradžių fenolis buvo naudojamas tik dirbtiniams dažams gaminti.

Didelę praktinę reikšmę turi augalinės kilmės fenoliniai junginiai. Taip, eilė maisto produkcija susiję su fenolinių junginių virsmais galutinio produkto gavimo procese. Tai visų pirma taikoma juodosios arbatos, šokolado, kavos, sidro, alaus, konjako ir vyno gamybai.

Taip pat vaidina fenolinių junginių transformacijos svarbus vaidmuo perdirbant vaisius ir daržoves.

Fenoliniai junginiai naudojami lengvoji pramonė kaip taninai, antioksidantai ir maistiniai dažai, medicininiai ir kosmetikos preparatai. Polimeriniai fenoliniai junginiai (taninai) naudojami kaip koloidiniai stabilizatoriai pramonės įrenginiuose, kaip koloidiniai stabilizatoriai pramoniniuose įrenginiuose verdant vandenį, gręžiant naftos gręžinius ir flotacijos procesuose. Jie taip pat naudojami impregnavimui žvejybos įranga ir plastikų gamyboje.

Molekulinė biologija ir genų inžinerija neapsieina be fenolio gryninant ir išskiriant DNR molekules. Fenolis taip pat naudojamas paracetamolio gamyboje.

Žemės ūkis išmoko naudoti fenolį savo reikmėms, kad apsaugotų augalus.

Tačiau fenolis daugiausia naudojamas chemijos pramonėje, plastiko ir dirbtinio pluošto (nailono, nailono) gamyboje.

5. Fenolio naudojimas medicinoje

Po fenolio dažančių savybių buvo atrastos jo antiseptinės savybės: naikina bakterijas, vadinasi, galėjo būti naudojamas medicinoje – pavyzdžiui, medicinos instrumentams ir kabinetams dezinfekuoti. Be to, jis pradėtas vartoti kaip vaistas (tiek išoriškai, tiek per burną), kovojant su bakterijomis ir malšinantis skausmą. Aspirinas ir paracetamolis, kuriuos visi žinome, yra pagaminti iš fenolio-salicilo rūgšties. Fenolio pagrindu gaminami ir vaistai tuberkulioze sergantiems pacientams.

Įrodyta, kad 1-2% fenolio tirpalai naikina pelėsinius grybus; tirpalai 1:500 stabdo grybų vystymąsi; 1-2% tirpalai sumažina mielių ląstelių gebėjimą sukelti fermentacija vynuogių ar pieno cukraus, stipresni tirpalai (4-5%) visiškai sunaikina šių ląstelių gyvybinę veiklą. Bakterijos, kurios sukelia pūva fenolis ne taip lengvai paveikia organines medžiagas, tam reikia daugiau koncentruotų tirpalų ir ilgesnio veikimo; Taigi tirpalas 1:200 tik sulėtina puvimo mikroorganizmų vystymąsi, o norint sunaikinti gebėjimą daugintis, reikia 1:25 koncentracijų. 1% tirpalai (pagal Kochą) net 15 dienų neturi įtakos juodligės sporoms; 2% vėluoja vystymasis maždaug po 10-20 valandų; 3% sukelia laisvus tarpus laiduose po 3 dienų, tačiau po 7 dienų sporos žūva; Trečią dieną 4% tirpalas duoda tokį patį poveikį, o antrą dieną 5% (reikia atkreipti dėmesį, kad karbolio rūgštis alkoholiniame ar aliejuje neturi net silpno puvimą stabdančio poveikio, kai mikroorganizmai yra už organizmo ribų arba ant dirbtinių maistinių medžiagų terpės). Erysipelas cocci priešinasi 1% fenolio tirpalo veikimui tik 60 sekundžių; difterijos bacilų augimas sumažėja per 30 sekundžių; geltonasis piogeninis grosdecoccus priešinasi 5 minučių 1% veikimui ir 15 sekundžių 2-ojo tirpalo veikimui; Atsparesni pasirodė šiltinės ir smegenų meningito mikroorganizmai; liaukų lazdelės, gimdymo karštinės grandininis kokas buvo sunaikintos 3% karbolio tirpalu per 15-60 sekundžių. Karbolio rūgštis neorganizuotus fermentus veikia daug mažiau: fenolio pridėjimas 1/2% santykiu į seilių ir cukraus mišinį neturi įtakos fiziologinėms seilių savybėms. Atrodo, kad baltymų pavertimas peptonais, veikiant virškinimo sultims, vėluoja ir net visiškai sustabdomas veikiant 1/2% ar stipresniam tirpalui, o tai paaiškinama pokyčiais. fizines savybes baltymų, būtent krešėjimo ir sunkumų paverčiant jį rūgštiniu albuminu. Vandenilio cianido rūgšties susidarymą, veikiant emulsinui amigdaliną, tik laikinai sustabdo 4% tirpalas, kuris vėl atsiranda atskiedus fenolio tirpalą.

Tepimas koncentruotais tirpalais sukelia odos baltumą ir skausmo jausmą; Balta dėmė susideda iš labai nestabilaus karbolio rūgšties junginio su viršutinės odos audiniais; odos plotai po tepimo tampa 3-5 proc. tirpalų, dėl jautrių ir nejautrių galūnių impregnavimo karbolio rūgštimi, jie keletą valandų patiria tirpimo jausmą. Šios karbolio rūgšties savybės yra pagrindas jos išoriniam naudojimui silpnuose tirpaluose kaip analgetikai ir viduje koncentruoti tirpalai kaip kauterizuojanti ir naikinanti medžiaga. Dėl aukščiau paminėtų puvimą slopinančių savybių fenolis yra platus pritaikymas objektų ir patalpų, kuriose po infekcinių pacientų gali likti kenksmingų bakterijų, dezinfekcijai, taip pat žaizdų gydymo antipuvimo metodu; Tam pačiam tikslui tvarsčiai (marlė, vata, vata ir kt.) iki šiol impregnuojami fenolio tirpalais, nors"antiseptikas"dabar jie bando pakeisti metodą"puvimas" y., tokiu būdu, kad mikroorganizmai nepatektų į žaizdą, nes tai sukelia geriausi balai. Nudegimų atveju tepimas 1-2% fenolio tirpalu turi puvimą slopinantį poveikį, mažina skausmą ir riboja opos paviršiaus atsiskyrimą; vietinė anestezija vartojant alkoholinius ar eterinius tirpalus yra ryškesnė nei nuo aliejaus ar glicerino tirpalų. Fenolis skiriamas per burną, dažniausiai tabletėmis, po 0,02–0,04 kelis kartus per dieną, nuo nenormalių rūgimo ar puvimo procesų skrandyje ar žarnyne, vėliau ir nuo tų pačių procesų kvėpavimo organuose, o inhaliacijos pasiteisino sergant tokiomis ligomis 1 -2% fenolio tirpalas, tačiau geriamasis vartojimas taip pat šiek tiek pagerina puvimo bronchitą ir plaučių gangreną. Neabejotina, kad fenolio naudojimas dezinfekuojamas paciento skyriuose ir sekretuose, jo patalyne, namuose ir kt. Dažniausiai naudojami preparatai yra: kristalinė karbolio rūgštis, neapdorota karbolio rūgštis (jų sudėtyje, pasak Rusijos farmacijos, turi būti 50% fenolio). ) ir skysta karbolio rūgštis (apie 10 % fenolio).

6. Fenolio poveikis žmogaus organizmui

Fenolis yra labai nuodingas. Jis patenka į organizmą per kvėpavimo sistemą, odą ir gleivines, sukeldamas nervų sistemos disfunkciją. Jis išsiskiria su plaučiais ir su šlapimu (porinių junginių su sieros ir gliukurono rūgštimis pavidalu). Dulkės, garai ir fenolio tirpalas dirgina regos, kvėpavimo, virškinimo ir odos organus. Įtakoja nervų sistemą. Esant ūminiam apsinuodijimui - kvėpavimo funkcijų ir centrinės nervų sistemos pažeidimas. Lėtinio apsinuodijimo atveju sutrinka kepenų funkcija. Fenolis – nuodinga medžiaga, sukelianti kosulį, alergiją, astmą, tuberkuliozę, galvos skausmus, jėgų praradimą, sutrikdanti nervų sistemos veiklą, o fenolio garai provokuojanti vėžį. Apsinuodijus fenoliu, skrodimai rodo didžiausią koncentraciją inkstuose, vėliau kepenyse, širdyje, kraujyje ir smegenyse.

Sunkus poveikio poveikis kenksmingų medžiagų paprastai didėja kartu su poveikio lygiu ir trukme. Pakartotinis žmonių poveikis mažoms fenolio koncentracijoms geriamas vanduo susijęs su viduriavimu ir burnos opomis; Didelis fenolio kiekis sukelia mirtį. Laboratoriniams gyvūnams, kurie gėrė vandenį su labai dideliu fenolio kiekiu, atsirado raumenų drebulys ir koordinacijos praradimas.

Simptomai

Ūmus apsinuodijimas

Ūminio įkvėpimo metu pastebimas silpnumas, lengvas susijaudinimas, galvos skausmas, galvos svaigimas, padidėjęs seilėtekis ir viršutinių kvėpavimo takų gleivinių dirginimas. Šlapime yra baltymų ir raudonųjų kraujo kūnelių. Retais atvejais šlapime yra kraujo pigmento – stebima vadinamoji hemoglobinurija.

Ūmus apsinuodijimas gali atsirasti dėl fenolio sąlyčio su oda. Nudegimo požymiai (pradinis blyškumas, pažeistos odos vietos raukšlėjimasis, vėliau hiperemija, pūslių susidarymas, nekrozė) atsiranda jau tada, kai 2-3% fenolio tirpalų patenka ant odos. Sąlyčio vietoje dažniausiai jaučiamas dilgčiojimas ar tiesioginis tirpimas (skausmo nebuvimas gali būti nesavalaikės pirmosios pagalbos suteikimo priežastis). Jei pažeidžiama 1/6 odos paviršiaus, stebimas sunkus apsinuodijimas, sutrikusi nervų sistemos veikla, kraujotaka, kvėpavimas, pakilusi temperatūra.

Atsitiktinai nurijus karbolio rūgšties - būdingas burnos kvapas, burnos ertmės nudegimas, baltos dėmės ant gleivinės, aštrus skausmas gerklėje, skrandyje, rudos masės vėmimas su būdingu kvapu, blyškumas. veidas, išsiplėtę vyzdžiai, pasunkėjęs kvėpavimas ir sutrikęs jo ritmas, sumažėjęs širdies ritmas, gausus prakaitas, smarkiai nukritusi kūno temperatūra, tamsiai žalias šlapimas, galimi inkstų pažeidimai, traukuliai, sąmonės netekimas, koma.

Gleivinės nudegimai, kuriuos sukelia fenolis, retai prasiskverbia į pastarojo raumeninį sluoksnį, o žemiau dvylikapirštės žarnos dažniausiai nepasireiškia; kartais pirmuosiuose virškinamojo kanalo takuose buvo aptiktos ribotos ir difuzinės mėlynės, kitais atvejais gleivinė įgavo kietesnės konsistencijos, primena raugintą odą. Skrandyje yra rudas krešėjęs kraujas, žarnos padengtos kruvinomis gleivėmis; dažnai buvo stebima plaučių edema; inkstuose yra hiperemija, žievės patinimas, kraujo užsikimšimas žievėje ir riebalinė inkstų epitelio degeneracija. Retais atvejais po tokių simptomų buvo stebimas gana greitas jėgų atsigavimas, tačiau didžiąja dauguma atvejų, nepaisant retkarčiais grįžtančio sąmonės, mirtis ištinka labai greitai dėl pasunkėjusio kvėpavimo ir itin sumažėjusio širdies veiklos. Galimybė mirtinas apsinuodijimas fenolis po išorinio naudojimo dideliais kiekiais ant nepažeistos odos buvo įrodyta tiek stebint žmones, tiek eksperimentiniai tyrimai ant gyvūnų.

Lėtinis apsinuodijimas

Lėtinio apsinuodijimo atveju - silpnumas, prakaitavimas, dirglumas, padidėjęs nuovargis, Blogas sapnas, galvos skausmai, galvos svaigimas, dispepsija, centrinės nervų sistemos funkciniai sutrikimai, skrandžio sekrecinė-motorinė veikla, pirminiai lėtinio toksinio hepatito simptomai. Sausa oda, niežulys, dermatitas.

Didžiausia leistina fenolio koncentracija (MPC):

MPCr.z. = 1 mg/m³

Fenoliai- aromatinių angliavandenilių dariniai, kuriuose gali būti viena ar daugiau hidroksilo grupių, sujungtų su benzeno žiedu.

Kaip vadinami fenoliai?

Pagal IUPAC taisykles pavadinimas " fenolis“ Atomų numeracija gaunama iš atomo, kuris yra tiesiogiai sujungtas su hidroksi grupe (jei ji yra vyresnioji), ir yra sunumeruotas taip, kad pakaitai gautų mažiausią skaičių.

Atstovas - fenolis - C6H5OH:

Fenolio struktūra.

Deguonies atomo išoriniame lygyje yra vieniša elektronų pora, kuri „įtraukiama“ į žiedo sistemą (+M efektas JIS– grupės). Dėl to gali atsirasti 2 poveikiai:

1) benzeno žiedo elektronų tankio didinimas į orto ir para- padėtis. Iš esmės šis poveikis pasireiškia elektrofilinėmis pakeitimo reakcijomis.

2) tankis ant deguonies atomo mažėja, dėl to ryšys JIS susilpnėja ir gali plyšti. Poveikis siejamas su padidėjusiu fenolio rūgštingumu, palyginti su sočiaisiais alkoholiais.

Monopakeisti dariniai fenolis(krezolis) gali būti 3 struktūrinių izomerų:

Fenolių fizinės savybės.

Fenoliai yra kristalinės medžiagos kambario temperatūroje. Blogai tirpsta šaltame vandenyje, bet gerai tirpsta karštame vandenyje ir vandeniniuose šarmų tirpaluose. Jie turi būdingą kvapą. Dėl vandenilinių jungčių susidarymo jie turi aukštą virimo ir lydymosi temperatūrą.

Fenolių paruošimas.

1. Iš halobenzenų. Kaitinant chlorbenzeną ir natrio hidroksidą slėgyje, gaunamas natrio fenolatas, kuris, reaguodamas su rūgštimi, virsta fenoliu:

2. Pramoninis metodas: kataliziškai oksiduojant kumeną ore susidaro fenolis ir acetonas:

3. Iš aromatinių sulfonrūgščių susiliejus su šarmais. Reakcija, kuri dažniausiai atliekama gaminant daugiahidrius fenolius, yra:

Cheminės fenolių savybės.

R-deguonies atomo orbitalė susidaro su aromatiniu žiedu vieninga sistema. Todėl elektronų tankis ant deguonies atomo mažėja, o ant benzeno žiedo – didėja. Ryšio poliškumas JIS padidėja, o hidroksilo grupės vandenilis tampa reaktyvesnis ir gali būti lengvai pakeistas metalo atomu net ir veikiant šarmams.

Fenolių rūgštingumas yra didesnis nei alkoholių, todėl gali būti vykdomos šios reakcijos:

Tačiau fenolis yra silpna rūgštis. Jei per jo druskas praleidžiamas anglies dioksidas arba sieros dioksidas, išsiskiria fenolis, o tai įrodo, kad anglies ir sieros rūgštys yra stipresnės rūgštys:

Fenolių rūgštinės savybės susilpnėja į žiedą įvedus I tipo pakaitus ir sustiprinamos įvedus II tipo.

2) Esterių susidarymas. Procesas vyksta veikiant rūgščių chloridams:

3) Elektrofilinės pakaitos reakcija. Nes JIS-grupė yra pirmosios rūšies pakaitas, tada padidėja benzeno žiedo reaktyvumas orto ir para padėtyse. Kai fenolis yra veikiamas bromo vandens, susidaro nuosėdos - tai kokybinė reakcija į fenolį:

4) Fenolių nitrinimas. Reakcija vykdoma su nitrinimo mišiniu, todėl susidaro pikrino rūgštis:

5) Fenolių polikondensacija. Reakcija vyksta veikiant katalizatoriams:

6) Fenolių oksidacija. Fenolius lengvai oksiduoja atmosferos deguonis:

7) Kokybinė reakcija fenolis veikiamas geležies chlorido tirpalu ir susidaro violetinis kompleksas.

Fenolių taikymas.

Fenoliai naudojami fenolio-formaldehido dervų, sintetinių pluoštų, dažiklių ir vaistų bei dezinfekavimo priemonių gamyboje. Pikrino rūgštis naudojama kaip sprogstamosios medžiagos.