Organik maddeler. Organik bileşiklerin kimyasal yapısının teorisi. Organik maddelerin sınıflandırılması

Teçhizat
19.10.2019

giriiş

1. Doymuş hidrokarbonlar

1.1. Doymuş düz zincirli bileşikler

1.1.1. Tek değerlikli radikaller

1.2. Bir ikame ediciye sahip doymuş dallanmış bileşikler

1.3. Birkaç ikame ediciye sahip doymuş dallı bileşikler

2. Doymamış hidrokarbonlar

2.1. Bir çift bağa sahip doymamış düz hidrokarbonlar (alkenler)

2.2. Bir üçlü bağa sahip doymamış düz hidrokarbonlar (alkinler)

2.3. Doymamış dallanmış hidrokarbonlar

3. Döngüsel hidrokarbonlar

3.1. Alifatik hidrokarbonlar

3.2. Aromatik hidrokarbonlar

3.3. Heterosiklik bileşikler

4. Fonksiyonel gruplar içeren hidrokarbonlar

4.1. Alkoller

4.2. Aldehitler ve ketonlar 18

4.3. Karboksilik asitler 20

4.4. Esterler 22

4.4.1. Eterler 22

4.4.2. Esterler 23

4.5. Aminler 24

5. Çeşitli fonksiyonel gruplara sahip organik bileşikler 25

Edebiyat

giriiş

Bilimsel sınıflandırma ve isimlendirmenin temeli organik bileşikler teorinin ilkeleri kimyasal yapı organik bileşikler Butlerov.

Tüm organik bileşikler aşağıdaki ana seriye ayrılır:

Asiklik - bunlara alifatik veya yağlı bileşikler de denir. Bu bileşikler açık bir karbon atomu zincirine sahiptir.

Bunlar şunları içerir:

  1. Sınır (doymuş)
  2. Doymamış (doymamış)

Döngüsel - bir halkada kapalı bir atom zincirine sahip bileşikler. Bunlar şunları içerir:

  1. 1. Karbosiklik (izosiklik) - halka sistemi yalnızca karbon atomları içeren bileşikler:
    a) alisiklik (sınırlı ve doymamış);
    b) aromatik.
  2. Heterosiklik - halka sistemi karbon atomuna ek olarak diğer elementlerin atomlarını da içeren bileşikler - heteroatomlar (oksijen, nitrojen, kükürt vb.)

Şu anda, organik bileşikleri adlandırmak için üç tür isimlendirme kullanılmaktadır: önemsiz, rasyonel ve sistematik isimlendirme - IUPAC isimlendirme (IUPAC) - Uluslararası Temel ve Uygulamalı Kimya Birliği (Uluslararası Saf ve Uygulamalı Kimya Birliği).

Önemsiz (tarihsel) isimlendirme - gelişimin başlangıcında ortaya çıkan ilk isimlendirme organik Kimya Organik bileşiklerin yapısına ilişkin sınıflandırma ve teori olmadığında. Organik bileşiklere kaynaklarına (oksalik asit, malik asit, vanilin), renk veya kokularına (aromatik bileşikler) ve daha az sıklıkla kimyasal özelliklerine (parafinler) göre rastgele isimler verildi. Bu tür isimlerin çoğu bugün hala sıklıkla kullanılmaktadır. Örneğin: üre, toluen, ksilen, indigo, asetik asit, bütirik asit, valerik asit, glikol, alanin ve diğerleri.

Rasyonel isimlendirme - Bu isimlendirmeye göre, belirli bir homolog serinin en basit (genellikle ilk) üyesinin adı genellikle bir organik bileşiğin adı için temel alınır. Diğer tüm bileşikler, içindeki hidrojen atomlarının hidrokarbon veya diğer radikallerle (örneğin: trimetilasetik aldehit, metilamin, kloroasetik asit, metil alkol) değiştirilmesiyle oluşturulan bu bileşiğin türevleri olarak kabul edilir. Şu anda, bu tür bir isimlendirme yalnızca bağlantı hakkında özellikle net bir fikir verdiği durumlarda kullanılmaktadır.

Sistematik isimlendirme - IUPAC isimlendirmesi - Uluslararası Birleşik Kimyasal İsimlendirme. Sistematik isimlendirme, organik bileşiklerin yapısı ve sınıflandırılmasına ilişkin modern teoriye dayanır ve isimlendirmenin ana sorununu çözmeye çalışır: her organik bileşiğin adı, fonksiyonların (ikame edicilerin) doğru adlarını ve hidrokarbonun ana iskeletini içermelidir. ve adın tek doğru yapısal formülü yazmak için kullanılabilecek şekilde olması gerekir.

Uluslararası bir isimlendirme oluşturma süreci 1892'de başladı ( Cenevre terminolojisi), 1930'da devam etti ( Liege terminolojisi), 1947'den bu yana, daha fazla gelişme, IUPAC komisyonunun organik bileşiklerin isimlendirilmesine ilişkin faaliyetleriyle ilişkilidir. Yıllar geçtikçe yayınlanan IUPAC kuralları 1979 yılında “ Mavi Kitap". IUPAC Komisyonu, görevinin yeni bir şey yaratmamak olduğunu düşünüyor. birleşik sistem isimlendirme değil, mevcut uygulamanın düzene sokulması ve “kodifikasyonu”. Bunun sonucu, IUPAC kurallarında çeşitli terminoloji sistemlerinin ve dolayısıyla aynı madde için kabul edilebilir birçok ismin bir arada bulunmasıdır. IUPAC kuralları aşağıdaki sistemlere dayanmaktadır: ikame, radikal-işlevsel, katkı (bağlayıcı), değiştirme terminolojisi vb.

İÇİNDE değiştirme terminolojisi isim bir hidrokarbon fragmanına dayanmaktadır ve diğerleri hidrojen ikame edicileri olarak kabul edilir (örneğin, (C6H5)3CH - trifenilmetan).

İÇİNDE radikal fonksiyonel isimlendirme Ad, organik radikalin adının eklendiği bileşiğin kimyasal sınıfını belirleyen karakteristik fonksiyonel grubun adına dayanmaktadır, örneğin:

C2H5OH - etil alkol;

C2H5Cl - etil klorür;

CH3 –O–C2H5 - metil etil eter;

CH3 –CO–CH = CH2 - metilvinil keton.

İÇİNDE bağlantı terminolojisi isim birkaç eşit parçadan oluşur (örneğin, C 6 H 5 –C 6 H 5 bifenil) veya bağlı atomların adlarının ana yapının adına eklenmesiyle (örneğin, 1,2,3,4-) tetrahidronaftalin, hidrosinnamik asit, etilen oksit, stiren diklorür).

Moleküler zincirde karbon olmayan atomlar (heteroatomlar) olduğunda ikame isimlendirme kullanılır: bu atomların “a” (a-isimlendirme) ile biten Latince isimlerinin kökleri, sonuçta ortaya çıkacak tüm yapının isimlerine eklenir. heteroatomlar yerine karbon olsaydı (örneğin, CH3 –O–CH2 –CH2 –NH–CH2 –CH2 –S–CH3 2-oksa-8-thia-5-azanonane).

IUPAC sistemi dünyada genel olarak tanınmaktadır ve yalnızca ülke dilinin gramerine göre uyarlanmaktadır. IUPAC sistemini daha az yaygın olan molekül türlerine uygulamaya yönelik kuralların tamamı uzun ve karmaşıktır. Burada sadece sistemin temel içerikleri sunulmaktadır ancak bu, sistemin kullanıldığı bağlantıların isimlendirilmesine olanak sağlar.

1. DOYGUN HİDROKARBONLAR

1.1. Doymuş dallanmamış bileşikler

İlk dört doymuş hidrokarbonun isimleri önemsizdir (tarihsel isimler) - metan, etan, propan, bütan. Beşinciden başlayarak isimler, moleküldeki karbon atomu sayısına karşılık gelen Yunan rakamlarıyla "" son ekinin eklenmesiyle oluşturulur. -BİR", kök Latin rakamı "nona" olduğunda "dokuz" sayısı hariç.

Tablo 1. Doymuş hidrokarbonların adları

İSİM

İSİM

1.1.1. Tek değerlikli radikaller

Doymuş dallanmamış doymuş hidrokarbonlardan hidrojenin terminal karbon atomundan çıkarılmasıyla oluşan tek değerlikli radikallere "ekinin değiştirilmesi" denir. -BİR"son ekiyle hidrokarbon adına" –IL".

Serbest değerliğe sahip karbon atomu bir sayı alır mı? Bu radikallere denir normal veya dallanmamış alkiller:

CH3 – - metil;

CH3 –CH2 –CH2 –CH2 – - bütil;

CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 – - heksil.

Tablo 2. Hidrokarbon radikallerinin adları

1.2. Bir ikame ediciye sahip doymuş dallanmış bileşikler

Bireysel isimlerdeki alkanlara yönelik IUPAC isimlendirmesi, Cenevre isimlendirme prensibini korur. Bir alkan adlandırılırken, belirli bir bileşikteki (ana zincir) en uzun karbon zincirine karşılık gelen hidrokarbonun adından başlanır ve daha sonra bu ana zincire bitişik radikaller gösterilir.

Ana karbon zinciri öncelikle en uzun olmalıdır ve ikinci olarak eşit uzunlukta iki veya daha fazla zincir varsa en dallı olanı seçilir.

*Doymuş dallanmış bileşikleri adlandırmak için en uzun karbon atomu zincirini seçin:

* Seçilen zinciri bir uçtan diğer uca numaralandırın Arap rakamları ayrıca numaralandırma, ikame edicinin en yakın olduğu uçtan başlar:

*İkame edicinin konumunu belirtin (alkil radikalinin bulunduğu karbon atomunun numarası):

*Alkil radikali zincirdeki konumuna göre adlandırılır:

*Ana (en uzun karbon zinciri) olarak adlandırılır:

İkame edici bir halojen (flor, klor, brom, iyot) ise, tüm isimlendirme kuralları aynı kalır:

Önemsiz isimler yalnızca aşağıdaki hidrokarbonlar için korunur:

Hidrokarbon zincirinde birkaç özdeş ikame edici varsa, isimlerinin önüne mevcut grup sayısını belirten "di", "tri", "tetra", "penta", "heksa" vb. öneki yerleştirilir. :

1.3. Birkaç ikame ediciye sahip doymuş dallı bileşikler

İki veya daha fazla farklı yan zincir varsa bunlar şöyle sıralanabilir: a) c alfabetik sıra veya b) artan zorluk sırasına göre.

a) Farklı yan zincirleri listelerken alfabetik sıraçarpma önekleri dikkate alınmaz. Öncelikle atom ve grupların adları alfabetik sıraya göre düzenlenir ve ardından çarpan önekleri ve konum numaraları (yer belirleyiciler) eklenir:

2-metil-5-propil-3,4-dietiloktan

b) Yan zincirleri artan karmaşıklığa göre listelerken aşağıdaki ilkelere göre ilerleyin:

Daha az karmaşık bir zincir, daha az toplam karbon atomuna sahip olandır, örneğin:

olduğundan daha az karmaşık

Eğer toplam sayısı Dallanmış bir radikaldeki karbon atomları aynıysa, radikalin en uzun ana zincirine sahip yan zincir daha az karmaşık olacaktır, örneğin:

olduğundan daha az karmaşık

İki veya daha fazla yan zincir eşdeğer konumdaysa, sıranın artan karmaşıklığa veya alfabetik olmasına bakılmaksızın, adında ilk olarak listelenen zincire daha düşük olan sayı verilir:

a) alfabetik sıra:

b) zorluk sırası:

Hidrokarbon zincirinde birkaç hidrokarbon radikali varsa ve bunların karmaşıklığı farklıysa ve birkaç sayıdan oluşan farklı sıralar numaralandırıldığında, sıralardaki sayılar artan sırada düzenlenerek karşılaştırılır. “En küçük”, serinin ilk farklı basamağı daha küçük olan sayıları olarak kabul edilir (örneğin: 2, 3, 5, 2'den küçüktür, 4, 5 veya 2, 7, 8, 3'ten, 4'ten küçüktür, 9). Bu ilke, ikame edicilerin niteliğine bakılmaksızın gözetilir.

Bazı referans kitaplarında, numaralandırma seçimini belirlemek için rakamların toplamı kullanılır; numaralandırma, ikame edicilerin konumunu gösteren rakamların toplamının en küçük olduğu taraftan başlar:

2, 3 , 5, 6, 7, 9 - sayı dizisi en küçüğüdür

2, 4 , 5, 6, 8, 9

2+3+5+6+7+9 = 32 - ikame sayılarının toplamı en küçüktür

2+4+5+6+8+9 = 34

bu nedenle hidrokarbon zinciri soldan sağa doğru numaralandırılırsa hidrokarbonun adı şöyle olacaktır:

(2,6,9-trimetil-5,7-dipropil-3,6-dietildekan)

(2,2,4-trimetilpentan, Ama değil 2,4,4-trimetilpentan)

Hidrokarbon zinciri birkaç farklı ikame edici (örneğin, hidrokarbon radikalleri ve halojenler) içeriyorsa, ikame ediciler alfabetik sıraya göre veya artan karmaşıklık sırasına göre (flor, klor, brom, iyot) listelenir:

a) alfabetik sıra 3-bromo-1-iyodo-2-metil-5-kloropentan;

b) artan karmaşıklık sırası: 5-kloro-3-bromo-1-iyodo-2-metilpentan.

Edebiyat

  1. Kimya için IUPAC isimlendirme kuralları. M., 1979, cilt 2, yarım cilt 1,2
  2. Kimyagerin El Kitabı. L., 1968
  3. Bankalar J. Organik bileşiklerin adları. M., 1980

Organik madde inorganik olanlardan farklı olarak canlı organizmaların doku ve organlarını oluşturur. Bunlara proteinler, yağlar, karbonhidratlar, nükleik asitler ve diğerleri dahildir.

Bitki hücrelerinde organik maddenin bileşimi

Bu maddeler karbon içeren kimyasal bileşiklerdir. Bu kuralın nadir istisnaları karbürler, karbonik asit, siyanürler, karbon oksitler ve karbonatlardır. Organik bileşikler, periyodik tablonun herhangi bir elementiyle karbon bağları oluşturduğunda oluşur. Çoğu zaman bu maddeler oksijen, fosfor, nitrojen ve hidrojen içerir.

Gezegenimizdeki herhangi bir bitkinin her hücresi, dört sınıfa ayrılabilen organik maddelerden oluşur. Bunlar karbonhidratlar, yağlar (lipitler), proteinler (proteinler), nükleik asitlerdir. Bu bileşikler biyolojik polimerlerdir. Hem bitkilerin hem de hayvanların vücudundaki metabolik süreçlerde hücresel düzeyde rol alırlar.

Dört sınıf organik madde

1. – bunlar bağlantılar, ana olanlar yapısal elemanlar bunlar amino asitlerdir. Bitki gövdesinde proteinler, esas olarak yapısal olan çeşitli önemli işlevleri yerine getirir. Çeşitli hücresel oluşumların bir parçasıdırlar, hayati süreçleri düzenlerler ve yedekte saklanırlar.

2. aynı zamanda kesinlikle tüm canlı hücrelerin bir parçasıdır. En basit biyolojik moleküllerden oluşurlar. Bunlar karboksilik asitlerin ve alkollerin esterleridir. Yağların hücrelerin yaşamındaki ana rolü enerjidir. Yağlar tohumlarda ve bitkilerin diğer kısımlarında depolanır. Bunların bozulması sonucunda organizmanın yaşamı için gerekli olan enerji açığa çıkar. Kışın birçok çalı ve ağaç, yaz boyunca biriktirdikleri katı ve sıvı yağ rezervlerini kullanarak beslenir. Hem bitki hem de hayvan hücre zarlarının yapımında lipitlerin önemli rolüne de dikkat edilmelidir.

3. Karbonhidratlar, organizmaların yaşam için gerekli enerjiyi elde ettiği parçalanma yoluyla organik maddelerin ana grubudur. İsimleri kendisi için konuşur. Karbonhidrat moleküllerinin yapısında karbonun yanı sıra oksijen ve hidrojen de bulunmaktadır. Fotosentez sırasında hücrelerde oluşan en yaygın depo karbonhidratı nişastadır. Çok sayıda Bu madde örneğin patates yumrularının veya tahıl tohumlarının hücrelerinde biriktirilir. Diğer karbonhidratlar bitki meyvelerinin tatlı tadını sağlar.

En basit sınıflandırma şudur. bilinen tüm maddelerin bölündüğü inorganik ve organik. Organik maddeler şunları içerir: hidrokarbonlar ve bunların türevleri. Diğer tüm maddeler inorganiktir.

İnorganik maddeler bileşime göre ikiye ayrılırlar basit ve karmaşık.

Basit maddeler Bir kimyasal elementin atomlarından oluşur ve metallere, ametallere ve soy gazlara ayrılır. Karmaşık maddeler birbirine kimyasal olarak bağlanmış farklı elementlerin atomlarından oluşur.

Kompleks inorganik maddeler, bileşimlerine ve özelliklerine göre aşağıdaki en önemli sınıflara ayrılır: oksitler, bazlar, asitler, amfoterik hidroksitler, tuzlar.

  • Oksitler- Bu karmaşık maddeler iki kişiden oluşan kimyasal elementler bunlardan biri oksidasyon durumuna (-2) sahip oksijendir. Oksitlerin genel formülü şöyledir: E m O n, burada m, E elementinin atom sayısıdır ve n, oksijen atomlarının sayısıdır. Oksitler ise tuz oluşturan ve tuz oluşturmayan olarak sınıflandırılır. Tuz oluşturan bileşikler sırasıyla bazlara, amfoterik hidroksitlere ve asitlere karşılık gelen bazik, amfoterik ve asidik olarak ayrılır.
  • Bazik oksitler+1 ve +2 oksidasyon durumlarındaki metal oksitlerdir. Bunlar şunları içerir:
    • birinci grubun ana alt grubunun metal oksitleri ( alkali metaller ) Li-Fr
    • ikinci grubun ana alt grubunun metal oksitleri ( Mg ve toprak alkali metaller) Mg-Ra
    • düşük oksidasyon durumlarında geçiş metal oksitleri
  • Asidik oksitler-CO ile ametaller oluşturur. +2'den fazla ve S.O'lu metaller. +5 ila +7 (S02, SeO2, P205, As203, C02, Si02, CrO3 ve Mn207). İstisna: NO oksitler 2 ve ClO 2 karşılık gelen asidik hidroksitler yoktur, ancak asidik olarak kabul edilirler.
  • Amfoterik oksitler- S.O. ile amfoterik metallerden oluşur. +2, +3, +4 (BeO, Cr203, ZnO, Al203, GeO2, SnO2 ve PbO).
  • Tuz oluşturmayan oksitler- CO+1, +2 (CO, NO, N2O, SiO) içeren metal olmayan oksitler.
  • Sebepler- bunlar metal atomlarından ve bir veya daha fazla hidroksil grubundan (-OH) oluşan karmaşık maddelerdir. Bazların genel formülü şöyledir: M(OH)y; burada y, M metalinin oksidasyon durumuna eşit (genellikle +1 ve +2) hidrokso gruplarının sayısıdır. Bazlar çözünür (alkaliler) ve çözünmez olarak ikiye ayrılır.
  • Asitler-(asit hidroksitler), metal atomları ve asidik kalıntılarla değiştirilebilen hidrojen atomlarından oluşan karmaşık maddelerdir. Asitlerin genel formülü: H x Ac, burada Ac asidik kalıntıdır (İngilizce "asit" - asitten), x, asidik kalıntı iyonunun yüküne eşit hidrojen atomlarının sayısıdır.
  • Amfoterik hidroksitler- bunlar hem asitlerin özelliklerini hem de bazların özelliklerini sergileyen karmaşık maddelerdir. Bu nedenle amfoterik hidroksitlerin formülleri hem asit hem de baz formunda yazılabilir.
  • Tuzlar- bunlar metal katyonları ve asit kalıntılarının anyonlarından oluşan karmaşık maddelerdir. Bu tanım orta tuzlar için geçerlidir.
  • Orta tuzlar- bunlar bir asit molekülündeki hidrojen atomlarının metal atomlarıyla tamamen değiştirilmesinin veya bir baz molekülündeki hidrokso gruplarının asidik kalıntılarla tamamen değiştirilmesinin ürünleridir.
  • Asit tuzları- Asitteki hidrojen atomlarının yerini kısmen metal atomları alır. Bir bazın aşırı asitle nötrleştirilmesiyle elde edilirler. Doğru adlandırmak için ekşi tuz, asit tuzunda bulunan hidrojen atomlarının sayısına bağlı olarak normal bir tuzun ismine hidro- veya dihidro- önekini eklemek gerekir.Örneğin, KHCO3 potasyum bikarbonattır, KH2PO4 potasyum dihidrojen ortofosfattır . Asit tuzlarının yalnızca iki veya daha fazla bazik asit oluşturabileceği unutulmamalıdır.
  • Temel tuzlar- bazın (OH -) hidrokso gruplarının yerini kısmen asidik kalıntılar alır. Adına temel tuz, normal bir tuzun adına, tuzdaki OH gruplarının sayısına bağlı olarak hidrokso- veya dihidrokso- ön ekinin eklenmesi gerekir. Örneğin, (CuOH)2CO3, bakır (II) hidroksikarbonattır. bazik tuzların yalnızca iki veya daha fazla hidrokso grubu içeren bazlar oluşturabildiğini unutmayın.
  • Çift tuzlar- kristalizasyonla elde edilen iki farklı katyon içerirler karışık çözüm Farklı katyonlara sahip ancak aynı anyonlara sahip tuzlar. Örneğin KAl(SO 4) 2, KNaSO 4.
  • Karışık tuzlar- iki farklı anyon içerirler. Örneğin Ca(OCl)Cl.
  • Hidrat tuzları (kristalin hidratlar)) - kristalizasyon suyu molekülleri içerirler. Örnek: Na2S0410H20.

Organik maddelerin sınıflandırılması

Yalnızca hidrojen ve karbon atomlarından oluşan bileşiklere denir. hidrokarbonlar. Bu bölüme başlamadan önce, kaydı basitleştirmek için kimyagerlerin karbonları ve hidrojenleri zincir halinde yazmadıklarını unutmayın, ancak karbonun dört bağ oluşturduğunu ve şekilde karbon iki bağla bağlıysa hidrojenlere bağlı olduğunu unutmayın. ikincisi belirtilmemiş olmasına rağmen iki tane daha:

Karbon zincirinin yapısına bağlı olarak organik bileşikler açık zincirli bileşiklere ayrılır: asiklik(alifatik) ve döngüsel- kapalı bir atom zinciriyle.

Döngüsel iki gruba ayrılır: karbosiklik bağlantılar ve heterosiklik.

Karbosiklik bileşikler sırasıyla iki dizi bağlantı içerir: alisiklik Ve aromatik.

Aromatik bileşikler moleküler yapı, özel bir yapıya sahip düz karbon içeren halkalara dayanmaktadır. kapalı sistemπ elektronları. ortak bir π sistemi (tek bir π elektron bulutu) oluşturur.

Hem asiklik (alifatik) hem de siklik hidrokarbonlar birden fazla (çift veya üçlü) bağ içerebilir. Bu tür hidrokarbonlara denir sınırsız(doymamış), aksine sınır(doymuş), yalnızca tekli bağlar içeren.

Pi bağı (π bağı), p-atomik yörüngelerin üst üste binmesiyle oluşan bir kovalent bağdır. Bir atomik bağ hattı boyunca s-atomik yörüngelerin üst üste binmesiyle oluşturulan sigma bağlarının aksine, pi bağları, bir atomik bağ çizgisinin her iki tarafında üst üste binen p-atomik yörüngeler tarafından oluşturulur.

Aromatik bir sistemin, örneğin benzen C6H6'nın oluşması durumunda, altı karbon atomunun her biri sp2 hibridizasyonu durumundadır ve 120 ° bağ açılarına sahip üç sigma bağı oluşturur. Her karbon atomunun dördüncü p elektronu benzen halkası düzlemine dik olarak yönlendirilir. Genel olarak benzen halkasının tüm karbon atomlarına uzanan tek bir bağ ortaya çıkar. Sigma bağ düzleminin her iki tarafında yüksek elektron yoğunluklu pi bağlarının iki bölgesi oluşturulur. Böyle bir bağla benzen molekülündeki tüm karbon atomları eşdeğer hale gelir ve dolayısıyla böyle bir sistem, üç lokalize çift bağa sahip bir sistemden daha kararlıdır.

Doymuş alifatik hidrokarbonlara alkanlar denir; genel formül CnH2n+2'ye sahiptirler; burada n, karbon atomlarının sayısıdır. Eski isimleri günümüzde sıklıkla kullanılmaktadır - parafinler:

Bir üçlü bağa sahip doymamış alifatik hidrokarbonlara alkinler denir. Genel formülleri C n H 2n - 2'dir.

Doymuş alisiklik hidrokarbonlar sikloalkanlardır, genel formülleri CnH2n'dir:

Hidrokarbonların sınıflandırılmasına baktık. Fakat eğer bu moleküllerde bir veya daha büyük sayı hidrojen atomları diğer atomlar veya atom grupları (halojenler, hidroksil grupları, amino grupları vb.) ile değiştirilir, hidrokarbon türevleri oluşturulur: halojen türevleri, oksijen içeren, nitrojen içeren ve diğer organik bileşikler.

Belirli bir madde sınıfının en karakteristik özelliklerini belirleyen atomlara veya atom gruplarına fonksiyonel gruplar denir.

Aynı fonksiyonel gruba sahip hidrokarbonlar ve bunların türevleri homolog seriler oluşturur.

Homolog bir seri, aynı sınıfa (homologlar) ait olan, bileşim bakımından birbirinden tam sayıda -CH2 - gruplarıyla (homolog fark) farklı olan, benzer bir yapıya ve dolayısıyla benzer kimyasal özelliklere sahip bir dizi bileşiktir.

Homologların kimyasal özelliklerinin benzerliği, organik bileşiklerin çalışmasını büyük ölçüde basitleştirir.

İkame edilmiş hidrokarbonlar

  • Halojenlenmiş hidrokarbonlar hidrokarbonlardaki bir veya daha fazla hidrojen atomunun halojen atomları ile değiştirilmesinin ürünleri olarak düşünülebilir. Buna göre doymuş ve doymamış mono-, li-, tri-(genel olarak poli-)halojen türevleri bulunabilir.Doymuş hidrokarbonların halojen türevlerinin genel formülü R-G'dir.Oksijen içeren organik maddeler arasında alkoller, fenoller bulunur. , aldehitler, ketonlar, karboksilik asitler, basit ve esterler.
  • Alkoller- bir veya daha fazla hidrojen atomunun hidroksil grupları ile değiştirildiği hidrokarbon türevleri.Alkoller, bir hidroksil grubuna sahiplerse monohidrik, alkanların türevleri ise doymuş olarak adlandırılır.Doymuş monohidrik alkollerin genel formülü R-OH'dir.
  • Fenoller- benzen halkasındaki bir veya daha fazla hidrojen atomunun hidroksil grupları ile değiştirildiği aromatik hidrokarbon türevleri (benzen serisi).
  • Aldehitler ve ketonlar- bir karbonil atom grubu (karbonil) içeren hidrokarbon türevleri. Aldehit moleküllerinde, bir karbonil bağı bir hidrojen atomuna, diğeri bir hidrokarbon radikaline bağlanır. Ketonlar durumunda, karbonil grubu ikiye bağlanır (genellikle farklı) radikaller.
  • Eterler bir oksijen atomuyla bağlanan iki hidrokarbon radikali içeren organik maddelerdir: R=O-R veya R-O-R 2. Radikaller aynı veya farklı olabilir. Eterlerin bileşimi CnH2n+2O formülüyle ifade edilir.
  • Esterler- karboksil grubunun hidrojen atomunun değiştirilmesiyle oluşturulan bileşikler karboksilik asitler bir hidrokarbon radikaline dönüşür.
  • Nitro bileşikleri- bir veya daha fazla hidrojen atomunun bir nitro grubu -N02 ile değiştirildiği hidrokarbon türevleri.
  • Aminler- Hidrojen atomlarının hidrokarbon radikalleri ile değiştirildiği amonyak türevleri olarak kabul edilen bileşikler.Radikalin doğasına bağlı olarak aminler alifatik olabilir. Radikallerin yerini aldığı hidrojen atomlarının sayısına bağlı olarak birincil, ikincil ve üçüncül aminler ayırt edilir. Özel bir durumda ikincil ve üçüncül aminler aynı radikallere sahip olabilir. Birincil aminler aynı zamanda bir hidrojen atomunun bir amino grubu ile değiştirildiği hidrokarbonların (alkanlar) türevleri olarak da düşünülebilir. Amino asitler, bir hidrokarbon radikaline bağlı iki fonksiyonel grup içerir - amino grubu -NH2 ve karboksil -COOH.

Birkaç farklı veya aynı fonksiyonel gruba, benzen halkalarına bağlı uzun doğrusal zincirlere sahip olan diğer önemli organik bileşikler bilinmektedir. Bu gibi durumlarda bir maddenin belirli bir sınıfa ait olup olmadığının kesin olarak belirlenmesi mümkün değildir. Bu bileşikler genellikle belirli madde gruplarına göre sınıflandırılır: karbonhidratlar, proteinler, nükleik asitler, antibiyotikler, alkaloidler, vb. Günümüzde hem organik hem de inorganik olarak sınıflandırılabilen birçok bileşik de bilinmektedir. Bunlara organoelement bileşikleri denir. Bunlardan bazıları hidrokarbon türevleri olarak değerlendirilebilir.

İsimlendirme

Organik bileşikleri adlandırmak için kullanılan 2 isimlendirme vardır: rasyonel ve sistematik (IUPAC) ve önemsiz isimler.


İsimlerin IUPAC isimlendirmesine göre derlenmesi:

1) Bileşiğin adı, ana zincirle aynı sayıda atoma sahip doymuş bir hidrokarbonu ifade eden kelimenin köküne dayanmaktadır.

2) Köke doygunluk derecesini karakterize eden bir son ek eklenir:

An (nihai, çoklu bağlantı yok);

En (bir çift bağın varlığında);

İçinde (üçlü bir bağın varlığında).


Birkaç çoklu bağ varsa, son ek bu tür bağların (-dien, -trien vb.) sayısını gösterir ve son ekten sonra çoklu bağın konumu sayılarla belirtilmelidir, örneğin:

CH3 –CH2 –CH=CH2CH3 –CH=CH–CH3

buten-1 buten-2

CH2 =CH–CH=CH2

Ana zincirde yer almayan nitro, halojenler, hidrokarbon radikalleri gibi gruplar ön eke yerleştirilir. Alfabetik sıraya göre listelenirler. İkame edicinin konumu önekten önceki sayı ile gösterilir.

Adlandırma sırası şu şekildedir:

1. En uzun C atomu zincirini bulun.

2. Ana zincirin karbon atomlarını, dala en yakın uçtan başlayarak sırayla numaralandırın.

3. Alkanın adı, ana zincirdeki konumu gösteren, alfabetik sıraya göre sıralanan yan radikallerin adlarından ve ana zincirin adından oluşur.


Adı derleme prosedürü

En spesifik parçalardan biri olarak kimyasal sembolizmi içeren kimyasal dil (dahil) kimyasal formüller), kimya öğrenmenin önemli bir aktif yoludur ve bu nedenle açık ve bilinçli bir uygulama gerektirir.

Kimyasal formüller- bunlar kimyasal semboller, endeksler ve diğer işaretler kullanılarak kimyasal olarak ayrı maddelerin bileşiminin ve yapısının geleneksel görüntüleridir. Maddelerin bileşimini, kimyasal, elektronik ve mekansal yapısını, fiziksel ve kimyasal özelliklerini, izomerizmi ve diğer olayları incelerken farklı türdeki kimyasal formüller kullanılır.

Moleküler yapıya sahip maddelerin (normal koşullar altında çoğu organik madde ve inorganik maddelerin nispeten küçük bir kısmı) incelenmesinde özellikle birçok formül türü (basit, moleküler, yapısal, projeksiyon, konformasyonel vb.) kullanılmaktadır. Fazla daha az tür formüller (en basit olanı), yapısı top ve çubuk modelleri ve kristal yapıların veya bunların birim hücrelerinin diyagramları ile daha net bir şekilde yansıtılan moleküler olmayan bileşiklerin incelenmesinde kullanılır.


Hidrokarbonların tam ve kısa yapısal formüllerinin hazırlanması

Örnek:

Propan C3H8'in tam ve kısa bir yapısal formülünü hazırlayın.

Çözüm:

1. 3 karbon atomunu bir çizgiye yazın ve bunları bağlarla bağlayın:

S–S–S

2. Her karbon atomunun 4 bağı olacak şekilde kısa çizgiler (bağlar) ekleyin:

4. Kısa bir yapısal formül yazın:

CH 3 –CH 2 –CH 3

Çözünürlük tablosu

Geçmişte bilim adamları, doğadaki tüm maddeleri, hayvanlar ve bitkiler krallığı da dahil olmak üzere, koşullu olarak cansız ve canlı olarak ayırdılar. Birinci grubun maddelerine mineral denir. İkincisine dahil olanlara ise organik maddeler denilmeye başlandı.

Bu ne anlama gelir? Organik maddeler sınıfı, modern bilim adamlarının bildiği tüm kimyasal bileşikler arasında en kapsamlı olanıdır. Hangi maddelerin organik olduğu sorusu şu şekilde cevaplanabilir - bunlar karbon içeren kimyasal bileşiklerdir.

Karbon içeren bileşiklerin tamamının organik olmadığını lütfen unutmayın. Örneğin, korbidler ve karbonatlar, karbonik asit ve siyanürler, karbon oksitler sayılarına dahil değildir.

Neden bu kadar çok organik madde var?

Bu sorunun cevabı karbonun özelliklerinde yatmaktadır. Bu element ilginç çünkü atom zincirlerini oluşturabiliyor. Ve aynı zamanda karbon bağı çok kararlıdır.

Ek olarak, organik bileşiklerde yüksek değerlik (IV) sergiler; diğer maddelerle kimyasal bağlar kurma yeteneği. Ve yalnızca tek değil, aynı zamanda çift ve hatta üçlü (katlar olarak da bilinir). Bağ çokluğu arttıkça atom zinciri kısalır ve bağın kararlılığı artar.

Karbon aynı zamanda doğrusal, düz ve üç boyutlu yapılar oluşturma yeteneğine de sahiptir.

Doğadaki organik maddelerin bu kadar çeşitli olmasının nedeni budur. Bunu kendiniz kolayca kontrol edebilirsiniz: Bir aynanın önünde durun ve yansımanıza dikkatlice bakın. Her birimiz organik kimya üzerine yürüyen bir ders kitabıyız. Bir düşünün: Hücrelerinizin her birinin kütlesinin en az %30'u organik bileşiklerdir. Vücudunuzu oluşturan proteinler. “Yakıt” ve enerji kaynağı görevi gören karbonhidratlar. Enerji rezervlerini depolayan yağlar. Organların işleyişini ve hatta davranışınızı kontrol eden hormonlar. Tetikleyen enzimler kimyasal reaksiyonlar senin içinde. Ve hatta “kaynak kodu” olan DNA zincirlerinin tamamı karbon bazlı organik bileşiklerdir.

Organik maddelerin bileşimi

En başta da söylediğimiz gibi organik maddenin ana yapı malzemesi karbondur. Ve hemen hemen her element, karbonla birleştiğinde organik bileşikler oluşturabilir.

Doğada organik maddeler çoğunlukla hidrojen, oksijen, azot, kükürt ve fosfor içerir.

Organik maddelerin yapısı

Gezegendeki organik maddelerin çeşitliliği ve yapılarının çeşitliliği açıklanabilir karakteristik özellikler karbon atomları.

Karbon atomlarının birbirleriyle çok güçlü bağlar oluşturabildiğini, zincirler halinde bağlanabildiğini hatırlıyorsunuzdur. Sonuç kararlı moleküllerdir. Karbon atomlarının bir zincire (zikzak şeklinde düzenlenmiş) bağlanma şekli, yapısının temel özelliklerinden biridir. Karbon hem açık zincirlerde hem de kapalı (döngüsel) zincirlerde birleşebilir.

Yapının da önemli olduğu kimyasal maddeler kimyasal özelliklerini doğrudan etkiler. Bir moleküldeki atomların ve atom gruplarının birbirini etkileme şekli de önemli bir rol oynar.

Yapısal özelliklerden dolayı aynı türdeki karbon bileşiklerinin sayısı onlarca ve yüzlercedir. Örneğin, karbonun hidrojen bileşiklerini düşünebiliriz: metan, etan, propan, bütan vb.

Örneğin metan - CH 4. Bu hidrojen ve karbon kombinasyonu normal koşullar gaz halindeki agrega halinde kalır. Bileşimde oksijen göründüğünde bir sıvı oluşur - metil alkol CH3OH.

Yalnızca farklı niteliksel bileşimlere sahip maddeler (yukarıdaki örnekte olduğu gibi) sergilemez. farklı özellikler ancak aynı niteliksel bileşime sahip maddeler de bunu yapabilir. Bir örnek şöyle olabilir: farklı yetenek metan CH4 ve etilen C2H4, brom ve klor ile reaksiyona girer. Metan bu tür reaksiyonları yalnızca ısıtıldığında veya ultraviyole ışık altında gerçekleştirebilir. Ve etilen, aydınlatma veya ısıtma olmadan bile reaksiyona girer.

Bu seçeneği ele alalım: yüksek kaliteli kompozisyon kimyasal bileşikler aynı, niceliksel olanlar farklıdır. Daha sonra bileşiklerin kimyasal özellikleri farklıdır. Asetilen C2H2 ve benzen C6H6'da olduğu gibi.

Bu çeşitlilikteki en önemli rol, organik maddelerin izomerizm ve homoloji gibi yapılarına "bağlı" özellikleri tarafından oynanır.

Görünüşte aynı iki maddeye sahip olduğunuzu hayal edin; aynı bileşim ve aynı Moleküler formül onları tarif etmek için. Ancak bu maddelerin yapısı temel olarak farklıdır ve bundan kimyasal ve fiziki ozellikleri. Örneğin, C 4 H 10 moleküler formülü iki olarak yazılabilir. çeşitli maddeler: bütan ve izobütan.

Hakkında konuşuyoruz izomerler– Aynı bileşime ve molekül ağırlığına sahip bileşikler. Ancak moleküllerindeki atomlar farklı düzenlerde (dallı ve dalsız yapı) düzenlenmiştir.

İlişkin kökendeşlik- bu, her bir sonraki üyenin bir öncekine bir CH2 grubu eklenmesiyle elde edilebildiği bir karbon zincirinin bir özelliğidir. Her homolog seri bir genel formülle ifade edilebilir. Ve formülü bilerek serinin herhangi bir üyesinin kompozisyonunu belirlemek kolaydır. Örneğin metanın homologları CnH2n+2 formülüyle tanımlanır.

CH2 “homolog farkı” arttıkça maddenin atomları arasındaki bağ güçlenir. Metanın homolog serisini ele alalım: ilk dört üyesi gazdır (metan, etan, propan, bütan), sonraki altı üyesi sıvıdır (pentan, heksan, heptan, oktan, nonan, dekan) ve ardından katıdaki maddeleri takip eder. toplanma durumu (pentadekan, eikosan, vb.). Karbon atomları arasındaki bağ ne kadar güçlü olursa maddelerin molekül ağırlığı, kaynama ve erime noktaları da o kadar yüksek olur.

Hangi organik madde sınıfları mevcuttur?

Biyolojik kökenli organik maddeler şunları içerir:

  • proteinler;
  • karbonhidratlar;
  • nükleik asitler;
  • lipitler.

İlk üç noktaya biyolojik polimerler de denilebilir.

Organik kimyasalların daha ayrıntılı bir sınıflandırması yalnızca biyolojik kökenli maddeleri kapsamaz.

Hidrokarbonlar şunları içerir:

  • asiklik bileşikler:
    • doymuş hidrokarbonlar (alkanlar);
    • doymamış hidrokarbonlar:
      • alkenler;
      • alkinler;
      • alkadienler.
  • döngüsel bağlantılar:
    • karbosiklik bileşikler:
      • alisiklik;
      • aromatik.
    • heterosiklik bileşikler.

Karbonun hidrojen dışındaki maddelerle birleştiği başka organik bileşik sınıfları da vardır:

    • alkoller ve fenoller;
    • aldehitler ve ketonlar;
    • karboksilik asitler;
    • esterler;
    • lipitler;
    • karbonhidratlar:
      • monosakkaritler;
      • oligosakaritler;
      • polisakkaritler.
      • mukopolisakkaritler.
    • aminler;
    • amino asitler;
    • proteinler;
    • nükleik asitler.

Sınıflara göre organik maddelerin formülleri

Organik madde örnekleri

Hatırlayacağınız gibi, insan vücuduçeşitli organik maddeler esastır. Bunlar dokularımız ve sıvılarımız, hormonlarımız ve pigmentlerimiz, enzimlerimiz ve ATP'miz ve çok daha fazlasıdır.

İnsan ve hayvanların vücudunda protein ve yağlara öncelik verilir (hayvan hücresinin kuru kütlesinin yarısı proteindir). Bitkilerde (hücrenin kuru kütlesinin yaklaşık% 80'i) - karbonhidratlar, öncelikle karmaşık olanlar - polisakkaritler. Selüloz (onsuz kağıt olmazdı), nişasta dahil.

Bazıları hakkında daha ayrıntılı olarak konuşalım.

Örneğin, yaklaşık karbonhidratlar. Eğer gezegendeki tüm organik maddelerin kütlelerini alıp ölçmek mümkün olsaydı, bu rekabeti kazanacak olan karbonhidratlar olurdu.

Vücutta enerji kaynağı olarak görev yaparlar ve Yapı malzemeleri hücreler için ve ayrıca maddeleri depolar. Bitkiler bu amaçla nişastayı, hayvanlar ise glikojeni kullanır.

Ayrıca karbonhidratlar çok çeşitlidir. Örneğin, basit karbonhidratlar. Doğada en yaygın monosakkaritler pentozlardır (DNA'nın bir parçası olan deoksiriboz dahil) ve heksozlardır (tanıdığınız glikoz).

Tuğlalar gibi, doğanın büyük bir şantiyesinde polisakkaritler binlerce ve binlerce monosakkaritten oluşur. Onlar olmasaydı, daha doğrusu selüloz ve nişasta olmasaydı bitkiler olmazdı. Ve glikojen, laktoz ve kitin içermeyen hayvanlar zor zamanlar geçirir.

Dikkatlice bakalım sincaplar. Doğa, mozaiklerin ve bulmacaların en büyük ustasıdır: İnsan vücudunda sadece 20 amino asitten 5 milyon çeşit protein oluşur. Sincaplar ayrıca çok fazla yaşam içerir önemli işlevler. Örneğin vücuttaki süreçlerin inşası, düzenlenmesi, kanın pıhtılaşması (bunun için ayrı proteinler vardır), hareket, vücutta belirli maddelerin taşınması, aynı zamanda bir enerji kaynağıdırlar, enzimler şeklinde görev yaparlar. Reaksiyonlar için katalizör ve koruma sağlar. Antikorlar vücudun olumsuz dış etkenlerden korunmasında önemli bir rol oynar. Ve eğer vücudun ince ayarında bir bozukluk meydana gelirse, antikorlar dış düşmanları yok etmek yerine vücudun kendi organlarına ve dokularına saldırganlık gösterebilir.

Proteinler ayrıca basit (proteinler) ve karmaşık (proteidler) olarak ikiye ayrılır. Ve kendilerine özgü özelliklere sahiptirler: denatürasyon (yumurtanın sert şekilde kaynatılması sırasında birden fazla kez fark ettiğiniz yıkım) ve renatürasyon (bu özellik, geniş uygulama antibiyotiklerin, gıda konsantrelerinin vb. üretiminde).

Göz ardı etmeyelim lipitler(yağlar). Vücudumuzda yedek enerji kaynağı olarak görev yaparlar. Çözücü olarak biyokimyasal reaksiyonların oluşmasına yardımcı olurlar. Vücudun yapımına katılın - örneğin hücre zarlarının oluşumuna.

Ve bu kadar ilginç organik bileşikler hakkında birkaç kelime daha hormonlar. Biyokimyasal reaksiyonlara ve metabolizmaya katılırlar. O kadar küçüktür ki hormonlar erkekleri erkek (testosteron) ve kadınları kadın (östrojen) yapar. Bizi mutlu ederler ya da üzerler (tiroid hormonları ruh hali değişimlerinde önemli rol oynar ve endorfin mutluluk hissi verir). Hatta “gece kuşu” mu yoksa “tarla kuşu” mu olduğumuzu bile belirliyorlar. Geç saatlere kadar ders çalışmayı mı yoksa erken kalkıp ödevinizi okuldan önce yapmayı mı tercih edeceğiniz yalnızca günlük rutininiz tarafından değil, aynı zamanda bazı adrenal hormonlar tarafından da belirlenir.

Çözüm

Organik madde dünyası gerçekten muhteşem. Nefesinizi Dünya'daki tüm yaşamla olan akrabalık duygusundan uzaklaştırmak için, onun çalışmasına biraz dalmanız yeterlidir. İki bacak, dört ya da bacak yerine kök; hepimiz Doğa Ana'nın kimya laboratuvarının büyüsüyle birleştik. Karbon atomlarının zincir halinde bir araya gelmesine, reaksiyona girmesine ve binlerce farklı kimyasal bileşiğin oluşmasına neden olur.

Artık organik kimyaya dair hızlı bir rehberiniz var. Elbette mümkün olan tüm bilgiler burada sunulmuyor. Bazı noktaları kendiniz açıklığa kavuşturmanız gerekebilir. Ancak kendi bağımsız araştırmanız için her zaman ana hatlarını çizdiğimiz rotayı kullanabilirsiniz.

Ayrıca makalede verilen organik maddenin tanımı, sınıflandırılması ve organik bileşiklerin genel formüllerinden de yararlanabilirsiniz. Genel bilgi okuldaki kimya derslerine hazırlanmaları hakkında.

Yorumlarda kimyanın hangi bölümünü (organik veya inorganik) en çok sevdiğinizi ve nedenini bize bildirin. Yazıyı paylaşmayı unutmayın sosyal ağlarda Sınıf arkadaşlarınızın da kullanabilmesi için.

Makalede herhangi bir yanlışlık veya hata bulursanız lütfen bana bildirin. Hepimiz insanız ve bazen hepimiz hata yaparız.

web sitesi, materyalin tamamını veya bir kısmını kopyalarken kaynağa bir bağlantı gereklidir.

Şu anda 10 milyondan fazla organik bileşik bilinmektedir. Bu kadar çok sayıda bileşik, katı sınıflandırma ve tek tip uluslararası isimlendirme kurallarını gerektirir. Çeşitli veri tabanları oluşturmak için bilgisayar teknolojisinin kullanılmasıyla bağlantılı olarak bu konuya özel önem verilmektedir.

1.1. sınıflandırma

Organik bileşiklerin yapısı yapısal formüller kullanılarak açıklanmaktadır.

Yapısal formül, bir moleküldeki atomların bağlanma sırasının kimyasal semboller kullanılarak gösterilmesidir.

fenomeni izomerizm, yani aynı bileşime sahip ancak farklı kimyasal yapılara sahip bileşiklerin varlığına denir. yapısal izomerler (izomerler binalar).Çoğu inorganik bileşiğin en önemli özelliği birleştirmek, moleküler formülle ifade edilir, örneğin hidroklorik asit HC1, sülfürik asit H 2 Yani 4. Organik bileşikler için bileşim ve buna bağlı olarak moleküler formül kesin özellikler değildir, çünkü birçok gerçek hayattaki bileşik aynı bileşime karşılık gelebilir. Örneğin, aynı moleküler formül C'ye sahip olan yapısal izomerler bütan ve izobütan 4 N 10, atomların bağlanma sırası farklıdır ve farklı fizikokimyasal özelliklere sahiptirler.

İlk sınıflandırma kriteri, organik bileşiklerin karbon iskeletinin yapısını dikkate alarak gruplara bölünmesidir (Şema 1.1).

Şema 1.1.Organik bileşiklerin karbon iskeletinin yapısına göre sınıflandırılması

Asiklik bileşikler, açık bir karbon atomu zincirine sahip bileşiklerdir.

Alifatik (Yunancadan.A leifar- yağ) hidrokarbonlar - asiklik bileşiklerin en basit temsilcileri - yalnızca karbon ve hidrojen atomları içerir ve doymuş(alkanlar) ve doymamış(alkenler, alkadienler, alkinler). Yapısal formülleri genellikle örnekte gösterildiği gibi kısaltılmış (sıkıştırılmış) biçimde yazılır. N-pentan ve 2,3-dimetilbutan. Bu durumda, tekli bağların belirtilmesi atlanır ve aynı gruplar parantez içine alınır ve bu grupların sayısı gösterilir.

Karbon zinciri olabilir dallanmamış(örneğin, n-pentanda) ve dallanmış(örneğin 2,3-dimetilbütan ve izopren içinde).

Siklik bileşikler, kapalı bir atom zincirine sahip bileşiklerdir.

Döngüyü oluşturan atomların doğasına bağlı olarak karbosiklik ve heterosiklik bileşikler ayırt edilir.

Karbosiklik bileşikler Döngüde yalnızca karbon atomları içerir ve ikiye ayrılır aromatik Ve alisiklik(siklik aromatik olmayan). Döngülerdeki karbon atomlarının sayısı değişebilir. 30 veya daha fazla karbon atomundan oluşan büyük döngüler (makrosikller) bilinmektedir.

Döngüsel yapıları tasvir etmek için uygun iskelet formülleri, karbon ve hidrojen atomlarının sembollerinin çıkarıldığı, ancak diğer elementlerin sembollerinin (N, O, S, vb.) belirtildiği. Çok

Formüllerde, poligonun her köşesi, gerekli sayıda hidrojen atomuna sahip bir karbon atomu anlamına gelir (karbon atomunun tetravalansı dikkate alınarak).

Aromatik hidrokarbonların (arenlerin) kurucusu benzendir. Naftalin, antrasen ve fenantren polisiklik arenlerdir. Erimiş benzen halkaları içerirler.

Heterosiklik bileşikler döngüde, karbon atomlarına ek olarak, diğer elementlerin bir veya daha fazla atomunu - heteroatomları (Yunanca'dan. heterolar- diğer, diğer): nitrojen, oksijen, kükürt vb.

Çok çeşitli organik bileşikler, genel olarak hidrokarbonların yapısına fonksiyonel grupların eklenmesiyle elde edilen hidrokarbonlar veya bunların türevleri olarak kabul edilebilir.

Fonksiyonel grup, bir bileşiğin belirli bir sınıfa ait olup olmadığını ve kimyasal özelliklerinden sorumlu olup olmadığını belirleyen bir heteroatom veya hidrokarbon olmayan atomlardan oluşan bir gruptur.

İkinci ve daha önemli sınıflandırma kriteri, organik bileşiklerin fonksiyonel grupların doğasına bağlı olarak sınıflara bölünmesidir. Genel formüller ve en önemli sınıfların adları tabloda verilmiştir. 1.1.

Bir fonksiyonel gruba sahip bileşiklere tek işlevli (örneğin etanol) ve birkaç özdeş işlevsel gruba sahip - çok işlevli (örneğin,

Tablo 1.1.Organik bileşiklerin en önemli sınıfları

* Çift ve üçlü bağlar bazen fonksiyonel gruplar olarak sınıflandırılır.

** Bazen kullanılan isim tiyoesterler olduğu için kullanılmamalıdır.

kükürt içeren esterleri ifade eder (bkz. 6.4.2).

gliserol), birkaç farklı fonksiyonel gruba sahip - heterofonksiyonel (örneğin, kolamin).

Her sınıfın bileşikleri oluşur homolog seri yani aynı tip yapıya sahip, her bir sonraki üyesi bir öncekinden homolog bir farkla farklılık gösteren bir grup ilgili bileşik CH 2 bir hidrokarbon radikalinin parçası olarak. Örneğin en yakın homologlar etan C'dir. 2H6 ve propan CzH8, metanol

CH3OH ve etanol CH3CH20H, propan CH3CH2COOH ve bütan CH 3 Kanal 2 Kanal 2 COOH asit. Homologların benzerleri var kimyasal özellikler ve doğal olarak değişen fiziksel özellikler.

1.2. İsimlendirme

İsimlendirme, her bir bileşiğe net bir isim vermenizi sağlayan bir kurallar sistemidir. Tıp için genel isimlendirme kurallarının bilgisi özellikle önemlidir. büyük önem, çünkü çok sayıda ilacın adı bunlara dayanmaktadır.

Şu anda genel olarak kabul ediliyor IUPAC sistematik isimlendirmesi(IUPAC - Uluslararası Temel ve Uygulamalı Kimya Birliği)*.

Ancak hala korunmakta ve yaygın olarak kullanılmaktadır (özellikle tıpta). önemsiz Maddenin yapısı bilinmeden önce bile kullanılan (sıradan) ve yarı önemsiz isimler. Bu isimler yansıtabilir doğal kaynaklar ve hazırlama yöntemleri, özellikle dikkate değer özellikler ve uygulamalar. Örneğin, laktoz (süt şekeri) sütten (lat. süt- süt), palmitik asit - hurma yağından, pirüvik asit üzüm asidinin pirolizi ile elde edilir, gliserin adı tatlı tadını yansıtır (Yunancadan. glikoller- tatlı).

Doğal bileşiklerin özellikle sıklıkla önemsiz isimleri vardır - amino asitler, karbonhidratlar, alkaloidler, steroidler. Bazı yerleşik önemsiz ve yarı önemsiz adların kullanımına IUPAC kuralları tarafından izin verilmektedir. Bu tür isimler arasında örneğin "gliserol" ve pek çok iyi bilinen aromatik hidrokarbon ve türevlerinin adları yer alır.

* Kimya için IUPAC isimlendirme kuralları. T. 2. - Organik kimya/çev. İngilizceden - M .: VINITI, 1979. - 896 s.; Khlebnikov A.F., Novikov M.S. Organik bileşiklerin modern isimlendirilmesi veya Organik maddelerin doğru şekilde adlandırılması. - St. Petersburg: NPO “Profesyonel”, 2004. - 431 s.

İki ikameli benzen türevlerinin önemsiz adlarında, ikame edicilerin halkadaki göreceli konumu öneklerle gösterilir orto- (o-)- yakındaki gruplar için, meta- (m-)- bir karbon atomu aracılığıyla ve para- (p-)- aykırı. Örneğin:

Sistematik IUPAC terminolojisini kullanmak için aşağıdaki terminoloji terimlerinin içeriğini bilmeniz gerekir:

Organik radikal;

Ebeveyn yapısı;

Karakteristik grup;

Milletvekili;

Lokant.

Organik radikal* - Bir veya daha fazla hidrojen atomunun çıkarıldığı ve bir veya daha fazla değerliğin serbest bırakıldığı bir molekülün geri kalanı.

Alifatik serinin hidrokarbon radikallerinin ortak bir adı vardır: alkiller(V genel formüller R) ile gösterilir aromatik radikaller - Ariller(Ar). Alkanların ilk iki temsilcisi - metan ve etan - tek değerlikli radikaller metil CH3 - ve etil CH3 CH2 - oluşturur. Tek değerlikli radikallerin isimleri genellikle sonek değiştirilerek oluşturulur. -BİR son ek -il.

Yalnızca bir karbon atomuna (yani terminale) bağlı bir karbon atomuna denir. öncelik ikisiyle - ikincil,üç ile - üçüncül, dört ile - Kuaterner.

* Bu terim, eşlenmemiş elektrona sahip bir atomu veya atom grubunu karakterize eden "serbest radikal" terimiyle karıştırılmamalıdır.

Karbon atomlarının farklılığından dolayı her bir sonraki homolog birkaç radikal oluşturur. Propanın terminal karbon atomundan bir hidrojen atomunun çıkarılması, bir radikal üretir N-propil (normal propil) ve ikincil karbon atomundan - izopropil radikali. Bütan ve izobütanın her biri iki radikal oluşturur. Mektup N-(ihmal edilebilir) radikalin adından önceki, serbest değerliğin dallanmamış zincirin sonunda olduğunu gösterir. Önek ikinci- (ikincil), serbest değerliğin ikincil karbon atomunda olduğu anlamına gelir ve önek üçüncü (üçüncül) - üçüncülde.

Ebeveyn yapısı - adı verilen bileşiğin temelini oluşturan kimyasal yapı. Asiklik bileşiklerde ana yapı dikkate alınır karbon atomlarının ana zinciri, karbosiklik ve heterosiklik bileşiklerde - döngü.

Karakteristik grup - ana yapıyla ilişkili veya kısmen bu yapıya dahil edilen fonksiyonel bir grup.

Milletvekili- organik bir bileşikte bir hidrojen atomunun yerini alan herhangi bir atom veya atom grubu.

Lokant(lat. yer- yer), bir ikame edicinin veya çoklu bağın konumunu belirten bir sayı veya harf.

En yaygın olarak iki tür isimlendirme kullanılır: ikame ve radikal-işlevsel.

1.2.1. Yedek terminoloji

Yerine geçen terminolojiye göre ismin genel tasarımı Diyagram 1.2'de sunulmaktadır.

Şema 1.2.İkame isimlendirmesine göre bileşiğin adının genel yapısı

Organik bir bileşiğin adı Birleşik kelime ana yapının adı (kök) ve çeşitli türdeki ikame edicilerin adları (önekler ve sonekler biçiminde) dahil olmak üzere, bunların doğasını, konumunu ve sayısını yansıtır. Dolayısıyla bu terminolojinin adı - ikame.

Sübstitüentler iki türe ayrılır:

Yalnızca ön eklerle gösterilen hidrokarbon radikalleri ve karakteristik gruplar (Tablo 1.2);

Önceliğe bağlı olarak hem önek hem de son eklerle gösterilen karakteristik gruplar (Tablo 1.3).

İkame terminolojisini kullanarak bir organik bileşiğin adını derlemek için aşağıda verilen kural dizisini kullanın.

Tablo 1.2.Yalnızca öneklerle gösterilen bazı karakteristik gruplar

Tablo 1.3.En önemli karakteristik grupları belirtmek için kullanılan önek ve son ekler

* Renkli olarak işaretlenen karbon atomu ana yapıya dahildir.

** Çoğu fenolün önemsiz isimleri vardır.

Kural 1. Kıdemli karakteristik grubun seçimi. Mevcut tüm ikame ediciler tanımlanır. Karakteristik gruplar arasında kıdemli grup (varsa) kıdem ölçeği kullanılarak belirlenir (bkz. Tablo 1.3).

Kural 2. Orijinal yapının belirlenmesi. Asiklik bileşiklerde ana yapı olarak karbon atomlarının ana zinciri kullanılır ve karbosiklik ve heterosiklik bileşiklerde ana siklik yapı kullanılır.

Asiklik bileşiklerdeki ana karbon atomu zinciri, aşağıda verilen kriterlere göre seçilir ve bir öncekinin kesin bir sonuca yol açmaması durumunda sonraki her kriter kullanılır:

Hem önek hem de son eklerle gösterilen maksimum karakteristik grup sayısı;

Maksimum çoklu bağlantı sayısı;

Karbon atomlarının maksimum zincir uzunluğu;

Yalnızca öneklerle gösterilen maksimum karakteristik grup sayısı.

Kural 3. Ana yapının numaralandırılması. Ana yapı, en yüksek karakteristik grup en küçük konum belirleyiciyi alacak şekilde numaralandırılır. Numaralandırma seçimi belirsizse, en küçük yer belirleyiciler kuralı uygulanır, yani bunlar, ikame edicilerin en küçük sayıları alacağı şekilde numaralandırılır.

Kural 4. Üst düzey karakteristik grubu içeren ana yapı bloğunun adı. Ana yapı adına doygunluk derecesi son eklerle yansıtılır: -BİR doymuş karbon iskeleti durumunda, -tr - eğer bir çift varsa ve -içinde - üçlü bağ. Ana yapının adına üst düzey özellik grubunu belirten bir son ek eklenir.

Kural 5. İkame edicilerin adları (kıdemli karakteristik grup hariç). İkame edicilere alfabetik sıraya göre öneklerle gösterilen adlar verirler. Her bir ikame edicinin ve her çoklu bağın konumu, ikame edicinin bağlandığı karbon atomunun sayısına karşılık gelen sayılarla gösterilir (çoklu bir bağ için yalnızca en düşük sayı gösterilir).

Rus terminolojisinde sayılar öneklerden önce ve soneklerden sonra yerleştirilir, örneğin 2-aminoetanol H2NCH2CH2OH, bütadien-1,3

CH2 = CH-CH = CH2, propanol-1 CH3CH2CH20H.

Bu kuralları açıklamak için aşağıda genel şema 1.2'ye uygun olarak bazı bileşiklerin adlarının oluşturulmasına ilişkin örnekler verilmiştir. Her durumda yapısal özellikler ve bunların isme yansıma şekli not edilmiştir.

Şema 1.3.Florotan için sistematik bir adın oluşturulması

2-bromo-1,1,1-trifloro-2-kloroetan (inhalasyon anesteziği)

Bir bileşiğin aynı karbon atomunda birkaç özdeş ikame edici içermesi durumunda, karşılık gelen çarpma önekinin eklenmesiyle yer belirleyici, ikame edicilerin sayısı kadar tekrarlanır (Şema 1.3). İkame ediciler, çarpma önekiyle alfabetik olarak listelenir (bu örnekte - üç-) alfabetik sıra dikkate alınmaz. Şema 1.4. Sitral için sistematik bir adın oluşturulması

Son ekten sonra -al, kombinasyona gelince -oik asit, Karakteristik grupların konumunu belirtmenize gerek yoktur çünkü bunlar her zaman zincirin başındadır (Şema 1.4). Çift bağlar bir son ek ile gösterilir -dien ana yapının adına karşılık gelen konum belirleyicilerle birlikte.

Son ek, üç karakteristik grubun en büyüğünü belirtir (Şema 1.5); üst düzey olmayan karakteristik gruplar da dahil olmak üzere geri kalan ikame ediciler, önek olarak alfabetik olarak listelenir.

Şema 1.5.Penisilaminin sistematik adının oluşturulması

Şema 1.6.Oksaloasetik asit için sistematik bir adın oluşturulması

oksobutandioik asit (karbonhidrat metabolizmasının bir ürünü)

Çarpma öneki di- kombinasyondan önce -oik asit iki kıdemli karakteristik grubun varlığını gösterir (Şema 1.6). Öndeki yer belirleyici okso- okso grubunun farklı bir konumu aynı yapıya karşılık geldiğinden ihmal edilmiştir.

Şema 1.7.Mentol için sistematik bir adın oluşturulması

Halkadaki numaralandırma, halkadaki tüm ikame edicilerin en küçük konum kümesinin 1,2,4- olabileceği gerçeğine rağmen, en yüksek karakteristik grubun (OH) ilişkili olduğu karbon atomuna dayanmaktadır (Şema 1.7). 1,2,5'ten daha - (göz önünde bulundurulan örnekte olduğu gibi).

Şema 1.8.Piridoksalın sistematik adının oluşturulması

BENİkameler: HVDROKSİMETİL, HİDROKSİ, METİL BEN

Karbon atomu ana yapıya (Şema 1.8) dahil olmayan bir aldehit grubu, son ek ile belirtilir. -karbal-dehit (bkz. tablo 1.3). Grup -CH 2 OH, bir bileşik ikame edicisi olarak kabul edilir ve "hidroksimetil", yani metil olarak adlandırılır; buradaki hidrojen atomunun yerine bir hidroksil grubu gelir. Bileşik ikame edicilerinin diğer örnekleri: dimetilamino-(CH3)2N-, etoksi- (etiloksinin kısaltması) C 2H5O-.

1.2.2. Radikal fonksiyonel isimlendirme

Radikal fonksiyonel isimlendirme, ikame isimlendirmeden daha az sıklıkla kullanılır. Esas olarak alkoller, aminler, eterler, sülfitler ve diğerleri gibi organik bileşik sınıfları için kullanılır.

Bir fonksiyonel gruba sahip bileşikler için genel ad, hidrokarbon radikalinin adını içerir ve bir fonksiyonel grubun varlığı, bu tip terminolojide benimsenen ilgili bileşik sınıfının adı yoluyla dolaylı olarak yansıtılır (Tablo 1.4).

Tablo 1.4.Radikal fonksiyonel terminolojide kullanılan bileşik sınıflarının adları*

1.2.3. Sistematik isme göre bir yapı oluşturmak

Bir yapıyı sistematik isimle tasvir etmek genellikle daha kolay bir iş gibi görünüyor. İlk önce ana yapı yazılır - açık bir zincir veya halka, ardından karbon atomları numaralandırılır ve ikame ediciler yerleştirilir. Son olarak, her karbon atomunun dört değerlikli olması koşuluyla hidrojen atomları eklenir.

Örnek olarak, PAS ilacının (para-aminosalisilik asidin kısaltması, sistematik adı - 4-amino-2-hidroksibenzoik asit) ve sitrik (2-hidroksipropan-1,2,3-trikarboksilik) asit yapılarının yapısı şu şekildedir: verildi.

4-Amino-2-hidroksibenzoik asit

Atalardan kalma yapı, daha yüksek özelliklere sahip bir döngünün önemsiz adıdır.

grup (BM):

İkame edicilerin düzeni, C-4 atomunda bir grup ve C-2 atomunda bir OH grubudur:

2-Hidroksipropan-1,2,3-trikarboksilik asit

Ana karbon zinciri ve numaralandırma:

İkame edicilerin düzeni üç COOH grubu (-trikarboksilik asit) ve C-2 atomundaki bir OH grubudur:

Hidrojen atomlarının eklenmesi:


Şunu belirtmek gerekir ki sistematik isimde sitrik asit ana yapı olarak seçilmiş propan, ve daha uzun bir zincir değil - pentan,çünkü tüm karboksil gruplarının karbon atomlarını beş karbonlu bir zincire dahil etmek imkansızdır.