Sztárhírek
Az alkánok nemzetközi nómenklatúrája. Alkánok: szerkezet, tulajdonságok. Az alkánok kémiai tulajdonságai
Az alkánok kémiai tulajdonságai
Az alkánok (paraffinok) nem gyűrűs szénhidrogének, amelyek molekuláiban az összes szénatom csak egyszeres kötéssel kapcsolódik. Más szóval, az alkánmolekulákban nincs többszörös - kettős vagy hármas kötés. Valójában az alkánok olyan szénhidrogének, amelyek a lehető legnagyobb számú hidrogénatomot tartalmazzák, ezért korlátozónak (telítettnek) nevezik őket.
A telítettség miatt az alkánok nem mennek keresztül addíciós reakciókon.
Mivel a szén- és hidrogénatomok elektronegativitása meglehetősen közel van, ez ahhoz a tényhez vezet, hogy a molekuláikban lévő C-H kötések rendkívül alacsony polárisak. Ebben a tekintetben az alkánokra jellemzőbbek az SR szimbólummal jelölt, gyökös szubsztitúciós mechanizmuson keresztül lezajló reakciók.
1. Szubsztitúciós reakciók
Az ilyen típusú reakciókban a szén-hidrogén kötések felbomlanak
RH + XY → RX + HY
Halogénezés
Az alkánok reakcióba lépnek halogénekkel (klór és bróm) hatására ultraibolya fény vagy erős hő hatására. Ebben az esetben halogénszármazékok keveréke képződik a hidrogénatomok különböző mértékű helyettesítésével - mono-, ditri- stb. halogénnel szubsztituált alkánok.
Példaként a metánt használva így néz ki:
A reakcióelegyben a halogén/metán arány változtatásával biztosítható, hogy a metán bármely specifikus halogénszármazéka túlsúlyban legyen a termékek összetételében.
|
Reakció mechanizmus Elemezzük a szabad gyökös szubsztitúciós reakció mechanizmusát a metán és a klór kölcsönhatásának példáján. Három szakaszból áll:
A szabad gyökök, amint az a fenti ábrán látható, olyan atomok vagy atomcsoportok, amelyek egy vagy több párosítatlan elektront tartalmaznak (Cl, H, CH 3, CH 2 stb.); 2. Láncfejlesztés Ez a szakasz magában foglalja az aktív szabad gyökök és az inaktív molekulák kölcsönhatását. Ebben az esetben új gyökök képződnek. Különösen, ha klór gyökök hatnak az alkánmolekulákra, alkilgyök és hidrogén-klorid képződik. Az alkilgyök viszont a klórmolekulákkal ütközve klórszármazékot és új klórgyököt képez: 3) A lánc elszakadása (elhalása): Két gyök egymással inaktív molekulákká való rekombinációja eredményeként jön létre: |
2. Oxidációs reakciók
Normál körülmények között az alkánok közömbösek az olyan erős oxidálószerekkel szemben, mint a tömény kénsav és salétromsav, kálium-permanganát és dikromát (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7).
Égés oxigénben
A) teljes égés többlet oxigénnel. Oktatáshoz vezet szén-dioxidés víz:
CH 4 + 2O 2 = CO 2 + 2H 2 O
B) tökéletlen égés oxigénhiány miatt:
2CH 4 + 3O 2 = 2CO + 4H 2 O
CH 4 + O 2 = C + 2H 2 O
Katalitikus oxidáció oxigénnel
Az alkánok oxigénnel (~200 o C) katalizátorok jelenlétében történő hevítése eredményeként sokféle szerves termék nyerhető belőlük: aldehidek, ketonok, alkoholok, karbonsavak.
Például a metán a katalizátor jellegétől függően metilalkohollá, formaldehiddé vagy hangyasavvá oxidálható:
3. Alkánok termikus átalakulása
Reccsenés
A repedés (angolul crack - to tear) egy magas hőmérsékleten lezajló kémiai folyamat, melynek eredményeként az alkánmolekulák szénváza lebomlik, alkénmolekulák és az eredeti alkánokhoz képest kisebb molekulatömegű alkánok képződésével. . Például:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH2-CH2-CH3 + CH3-CH=CH2
A repedés lehet termikus vagy katalitikus. A katalitikus krakkolás végrehajtásához a katalizátorok használatának köszönhetően lényegesen alacsonyabb hőmérsékleteket alkalmaznak, mint a termikus krakkolásnál.
Dehidrogénezés
A hidrogén eliminációja a C-H kötések felhasadásának eredményeként megy végbe; katalizátorok jelenlétében, emelt hőmérsékleten végezzük. A metán dehidrogénezésekor acetilén képződik:
2CH 4 → C 2 H 2 + 3H 2
A metánt 1200 °C-ra hevítve bomlik egyszerű anyagok:
CH4 → C + 2H 2
Amikor a fennmaradó alkánokat dehidrogénezzük, alkének képződnek:
C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2
Dehidrogénezéskor n-bután butént vagy butén-2-t (egy keveréket) termel cisz-És transz-izomerek):
Dehidrociklizálás
Izomerizáció
A cikloalkánok kémiai tulajdonságai
A négynél több szénatomot tartalmazó cikloalkánok kémiai tulajdonságai általában majdnem azonosak az alkánokéval. Furcsa módon a ciklopropánt és a ciklobutánt addíciós reakciók jellemzik. Ez a cikluson belüli nagy feszültségnek köszönhető, ami ahhoz a tényhez vezet, hogy ezek a ciklusok hajlamosak megszakadni. Tehát a ciklopropán és a ciklobután könnyen ad brómot, hidrogént vagy hidrogén-kloridot:
Az alkének kémiai tulajdonságai
1. Addíciós reakciók
Mivel az alkénmolekulák kettős kötése egy erős szigma- és egy gyenge pi-kötésből áll, ezek meglehetősen aktív vegyületek, amelyek könnyen addíciós reakciókon mennek keresztül. Az alkének gyakran ilyen reakciókon mennek keresztül enyhe körülmények között- hidegben, vizes oldatokban ill szerves oldószerek.
Alkének hidrogénezése
Az alkének képesek katalizátorok (platina, palládium, nikkel) jelenlétében hidrogént hozzáadni:
CH3-CH = CH2 + H2 → CH3-CH2-CH3
Az alkének hidrogénezése még normál nyomáson és enyhe melegítésen is könnyen megtörténik. Érdekes tény, hogy az alkánok alkénekké történő dehidrogénezésére ugyanazok a katalizátorok használhatók, csak a dehidrogénezési folyamat magasabb hőmérsékleten és alacsonyabb nyomáson megy végbe.
Halogénezés
Az alkének könnyen addíciós reakciókon mennek keresztül brómmal mind vizes oldatban, mind szerves oldószerekben. A kölcsönhatás következtében kezdetben a sárga brómos oldatok elvesztik színüket, i.e. elszíneződni.
CH2=CH2+Br2 →CH2Br-CH2Br
Hidrohalogénezés
Amint az könnyen belátható, hidrogén-halogenid hozzáadása egy aszimmetrikus alkén molekulához elméletileg két izomer keverékéhez vezet. Például, ha hidrogén-bromidot adnak a propénhez, a következő termékeket kell előállítani:
Különleges körülmények (például peroxidok jelenléte a reakcióelegyben) hiányában azonban a hidrogén-halogenid molekula hozzáadása szigorúan szelektíven történik, Markovnikov szabályának megfelelően:
Hidrogén-halogenid hozzáadása egy alkénhez úgy történik, hogy a szénatomhoz hidrogént adunk egy nagy szám hidrogénatomok (több hidrogénezettek), halogénatom pedig kevesebb hidrogénatomot tartalmazó szénatom (kevésbé hidrogénezett).
Hidratáció
Ez a reakció alkoholok képződéséhez vezet, és Markovnikov szabályának megfelelően megy végbe:
Könnyen kitalálható, mivel a víz hozzáadása egy alkén molekulához Markovnikov szabálya szerint történik, primer alkohol képződése csak etilén hidratálása esetén lehetséges:
CH2=CH2+H20 →CH3-CH2-OH
Ezen a reakción keresztül megy végbe a fő mennyiség etilalkohol a nagyiparban.
Polimerizáció
Az addíciós reakció sajátos esete a polimerizációs reakció, amely a halogénezéstől, hidrohalogénezéstől és hidratálástól eltérően a szabad gyökös mechanizmuson keresztül megy végbe:
Oxidációs reakciók
Mint minden más szénhidrogén, az alkének is könnyen égnek oxigénben, szén-dioxidot és vizet képezve. Az alkének oxigénfeleslegben való elégetésének egyenlete a következő:
C n H 2n+2 + O 2 → nCO 2 + (n+1)H 2 O
Az alkánokkal ellentétben az alkének könnyen oxidálódnak. Amikor az alkéneket KMnO 4 vizes oldatának teszik ki, elszíneződés lép fel, ami az kvalitatív reakció szerves anyagok molekuláiban lévő kettős és hármas CC-kötéseken.
Az alkének kálium-permanganáttal történő oxidációja semleges vagy gyengén lúgos oldatban diolok (kétértékű alkoholok) képződéséhez vezet:
C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O → CH 2 OH–CH 2 OH + 2 MnO 2 + 2KOH (hűtés)
Savas környezetben a kettős kötés teljesen felbomlik, és a kettős kötést létrehozó szénatomok karboxilcsoportokká alakulnak:
5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8 MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O (fűtés)
Ha a kettős C=C kötés az alkénmolekula végén található, akkor a kettős kötésnél a legkülső szénatom oxidációs termékeként szén-dioxid keletkezik. Ez annak a ténynek köszönhető, hogy a közbenső oxidációs termék az hangyasav könnyen oxidálódik az oxidálószer felett:
5CH 3 CH=CH 2 + 10 KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10 MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20 H 2 O (fűtés)
Az olyan alkének oxidációja, amelyekben a kettős kötés szénatomja két szénhidrogén szubsztituenst tartalmaz, keton keletkezik. Például a 2-metil-butén-2 oxidációja acetont és ecetsavat termel.
Az alkének oxidációját, amelyben a szénváz a kettős kötésnél eltörik, a szerkezetük meghatározására használják.
Az alkadiének kémiai tulajdonságai
Addíciós reakciók
Például halogének hozzáadása:
A brómos víz elszíneződik.
Normál körülmények között az 1,3-butadién molekula végein halogénatomok hozzáadódnak, miközben a π-kötések felszakadnak, a szélső szénatomokhoz bróm adódnak, és a szabad vegyértékek új π-kötést képeznek. . Így a kettős kötés „mozgása” következik be. Ha a bróm feleslegben van, akkor a kialakult kettős kötés helyére egy másik molekula is hozzáadható.
Polimerizációs reakciók
Alkinok kémiai tulajdonságai
Az alkinek telítetlen (telítetlen) szénhidrogének, ezért addíciós reakciókon mennek keresztül. Az alkinek addíciós reakciói közül az elektrofil addíció a leggyakoribb.
Halogénezés
Mivel az alkinmolekulák hármas kötése egy erősebb szigma kötésből és két gyengébb pi kötésből áll, képesek egy vagy két halogénmolekulát összekapcsolni. Két halogénmolekula hozzáadása egy alkinmolekulához egy elektrofil mechanizmuson keresztül, egymás után két lépésben megy végbe:
Hidrohalogénezés
A hidrogén-halogenid molekulák hozzáadása szintén elektrofil mechanizmuson keresztül és két lépésben történik. A csatlakozás mindkét szakaszban Markovnikov szabálya szerint zajlik:
Hidratáció
A víz alkinekhez való hozzáadása ruti-sók jelenlétében savas közegben történik, és ezt Kucserov-reakciónak nevezik.
A hidratálás eredményeként az acetilénhez vizet adva acetaldehid (ecetsav-aldehid) keletkezik:
Az acetilén homológok esetében a víz hozzáadása ketonok képződéséhez vezet:
Alkinek hidrogénezése
Az alkinek két lépésben reagálnak a hidrogénnel. Katalizátorként olyan fémeket használnak, mint a platina, palládium és nikkel:
Alkinok trimerizálása
Az acetilén átengedésével aktív szén magas hőmérsékleten különféle termékek keveréke képződik belőle, amelyek fő része a benzol, az acetilén trimerizálásának terméke:
Alkinek dimerizációja
Az acetilén szintén dimerizációs reakción megy keresztül. Az eljárás katalizátorként rézsók jelenlétében megy végbe:
Alkin oxidáció
Az alkinek oxigénben égnek:
C nH 2n-2 + (3n-1)/2 O 2 → nCO 2 + (n-1) H 2 O
Alkinok reakciója bázisokkal
Azok az alkinek, amelyeknek a molekula végén hármas C≡C van, a többi alkinektől eltérően képesek olyan reakciókba lépni, amelyekben a hármas kötés hidrogénatomját fém helyettesíti. Például az acetilén nátrium-amiddal reagál folyékony ammóniában:
HC≡CH + NaNH2 → NaC≡CNa + 2NH3,
valamint ezüst-oxid ammóniás oldatával, amely oldhatatlan sószerű anyagokat, úgynevezett acetilenideket képez:
Ennek a reakciónak köszönhetően lehetséges a terminális hármas kötéssel rendelkező alkinok felismerése, valamint az ilyen alkinek izolálása más alkinek keverékéből.
Meg kell jegyezni, hogy minden ezüst- és réz-acetilenid robbanásveszélyes anyag.
Az acetilenidok képesek reagálni halogénszármazékokkal, amelyeket összetettebb vegyületek szintézisében használnak. szerves vegyületek hármas kötéssel:
CH 3 -C≡CH + 2NaNH 2 → CH 3 -C≡CNa + NH 3
CH3-C≡CNa + CH3Br → CH3-C≡C-CH3 + NaBr
Az aromás szénhidrogének kémiai tulajdonságai
A kötés aromás jellege befolyásolja Kémiai tulajdonságok benzolok és más aromás szénhidrogének.
Az egyesített 6pi elektronrendszer sokkal stabilabb, mint a közönséges pi kötések. Ezért az aromás szénhidrogénekre inkább a szubsztitúciós reakciók jellemzőek, mint az addíciós reakciók. Az arének elektrofil mechanizmuson keresztül szubsztitúciós reakciókon mennek keresztül.
Szubsztitúciós reakciók
Halogénezés
Nitrálás
A nitrálási reakció a legjobban nem tiszta salétromsav, hanem tömény kénsavval való elegye, az úgynevezett nitráló keverék hatására megy végbe:
Alkilezés
Olyan reakció, amelyben az aromás gyűrűben az egyik hidrogénatomot szénhidrogéngyökkel helyettesítjük:
A halogénezett alkánok helyett alkének is használhatók. Katalizátorként alumínium-halogenidek, vas-halogenidek vagy szervetlen savak használhatók.<
Addíciós reakciók
Hidrogénezés
Klór hozzáadása
Intenzív ultraibolya fénnyel történő besugárzás hatására radikális mechanizmuson keresztül megy végbe:
Hasonló reakció csak klór esetén fordulhat elő.
Oxidációs reakciók
Égés
2C 6 H 6 + 15O 2 = 12CO 2 + 6H 2 O + Q
Nem teljes oxidáció
A benzolgyűrű ellenáll az olyan oxidálószereknek, mint a KMnO 4 és a K 2 Cr 2 O 7 . Nincs reakció.
A benzolgyűrűn lévő szubsztituensek két típusra oszthatók:
Tekintsük a benzolhomológok kémiai tulajdonságait, példaként a toluolt használva.
A toluol kémiai tulajdonságai
Halogénezés
A toluol molekula benzol- és metánmolekulák töredékeiből áll. Ezért logikus azt feltételezni, hogy a toluol kémiai tulajdonságainak bizonyos mértékig kombinálniuk kell e két anyag kémiai tulajdonságait külön-külön. Ez gyakran megfigyelhető halogénezése során. Azt már tudjuk, hogy a benzol elektrofil mechanizmuson keresztül klórral szubsztitúciós reakción megy keresztül, és ennek a reakciónak a végrehajtásához katalizátorok (alumínium vagy vas-halogenidek) alkalmazása szükséges. Ugyanakkor a metán is képes reagálni a klórral, de szabad gyökös mechanizmuson keresztül, ami a kezdeti reakcióelegy UV-fénnyel történő besugárzását igényli. A toluol, attól függően, hogy milyen körülmények között klórozásnak van kitéve, vagy a benzolgyűrűben lévő hidrogénatomok szubsztitúciós termékeit adhatja - ehhez ugyanazokat a feltételeket kell használni, mint a benzol klórozásánál, vagy a hidrogén helyettesítésének termékeit. A metilcsoport atomjai, ha igen, hogyan hat a klór a metánra ultraibolya besugárzás hatására:
Amint látható, a toluol alumínium-klorid jelenlétében történő klórozása két különböző termékhez vezetett - orto- és para-klórtoluolhoz. Ez annak a ténynek köszönhető, hogy a metilcsoport az első típusú szubsztituens.
Ha a toluol klórozását AlCl 3 jelenlétében klórfeleslegben végezzük, triklór-szubsztituált toluol képződése lehetséges:
Hasonlóképpen, ha a toluolt fényben, magasabb klór/toluol arányban klórozzuk, diklór-metil-benzolt vagy triklór-metil-benzolt kaphatunk:
Nitrálás
A hidrogénatomok nitrocsoporttal történő helyettesítése a toluol tömény salétromsav és kénsav keverékével történő nitrálása során az aromás gyűrűben szubsztitúciós termékekhez vezet, nem pedig a metilcsoportban:
Alkilezés
Mint már említettük, a metilcsoport az első típusú orientálószer, ezért a Friedel-Crafts-féle alkilezése szubsztitúciós termékekhez vezet orto- és para-helyzetben:
Addíciós reakciók
A toluol fémkatalizátorok (Pt, Pd, Ni) segítségével metilciklohexánná hidrogénezhető:
C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O
Nem teljes oxidáció
Ha oxidálószerrel, például kálium-permanganát vizes oldatával érintkezik, az oldallánc oxidáción megy keresztül. Az aromás mag nem oxidálódik ilyen körülmények között. Ebben az esetben az oldat pH-értékétől függően vagy karbonsav, vagy sója képződik.
I. ALKÁNOK (telített szénhidrogének, paraffinok)
Az alkánok alifás (aciklusos) telített szénhidrogének, amelyekben a szénatomok egyszerű (egyszeres) kötéssel kapcsolódnak egymáshoz egyenes vagy elágazó láncban.
Alkánok– a telített szénhidrogének elnevezése a nemzetközi nómenklatúra szerint.
Paraffinok– történelmileg kialakult név, amely e vegyületek tulajdonságait tükrözi (lat. parrum affinis– csekély affinitású, alacsony aktivitású).
Határ, vagy telített, ezeket a szénhidrogéneket a szénlánc hidrogénatomokkal való teljes telítettsége miatt nevezték el.
Az alkánok legegyszerűbb képviselői:
Ha ezeket a vegyületeket összehasonlítjuk, jól látható, hogy csoportban különböznek egymástól -CH2- (metilén). Újabb csoport hozzáadása a propánhoz -CH2-, butánt kapunk C 4 H 10, majd alkánok C5H12, C6H14 stb.
Most visszavonhatod általános képlet alkánok. Az alkánok sorozatában lévő szénatomok számát a következőnek tekintjük n
, akkor a hidrogénatomok száma lesz 2n+2
. Ezért az alkánok összetétele megfelel az általános képletnek C n H 2n+2.
Ezért gyakran használják a következő meghatározást:
- Alkánok- szénhidrogének, amelyek összetételét az általános képlet fejezi ki C n H 2n+2, Ahol n – a szénatomok száma.
II. Az alkánok szerkezete
Kémiai szerkezet(az atomok kapcsolódási sorrendje a molekulákban) a legegyszerűbb alkánok - metán, etán és propán - szerkezeti képletei mutatják be. Ezekből a képletekből egyértelműen kiderül, hogy az alkánokban kétféle kémiai kötés létezik:
S–SÉs SH.A C–C kötés kovalens nempoláris. A C–H kötés kovalens, gyengén poláris, mert a szén és a hidrogén elektronegativitása közel van (szénnél 2,5, hidrogénnél 2,1). Az alkánokban a szén- és hidrogénatomok megosztott elektronpárjai miatt kovalens kötések kialakulása elektronikus képletekkel mutatható ki:
Az elektronikus és szerkezeti képletek tükrözik kémiai szerkezete, de ne adj ötletet molekulák térszerkezete, ami jelentősen befolyásolja az anyag tulajdonságait.
Térszerkezet, azaz egy molekula atomjainak relatív térbeli elrendezése ezen atomok atompályáinak (AO) irányától függ. A szénhidrogénekben a fő szerepet a szén atompályáinak térbeli orientációja játssza, mivel a hidrogénatom gömb alakú 1s-AO-ja nem rendelkezik meghatározott orientációval.
A szén-AO térbeli elrendezése viszont a hibridizáció típusától függ. Az alkánokban lévő telített szénatom négy másik atomhoz kapcsolódik. Ezért állapota megfelel az sp 3 hibridizációnak. Ebben az esetben a négy sp 3 -hibrid szén AO mindegyike axiális (σ-) átfedésben vesz részt a hidrogén s-AO-jával vagy egy másik szénatom sp 3 -AO-jával, így σ keletkezik. -CH csatlakozások vagy S-S.
A szén négy σ-kötése a térben 109 körül 28"-os szögben irányul, ami az elektronok legkisebb taszításának felel meg. Ezért az alkánok legegyszerűbb képviselőjének - a metán CH4 - molekulája tetraéder alakú, amelynek középpontjában szénatom, csúcsaiban pedig hidrogénatom található:
Kötési szög N-C-H egyenlő 109 o 28". A metán térszerkezete térfogati (skála) és golyós-botos modellekkel mutatható ki.
A rögzítéshez célszerű egy térbeli (sztereokémiai) képletet használni.
A következő homológ molekulájában - etán C 2 H 6 - két tetraéder sp 3 szénatom bonyolultabb térszerkezetet alkot:
2. Ha azonos összetételű és azonos kémiai szerkezetű molekulákban lehetséges az atomok térbeli eltérő relatív helyzete, akkor megfigyeljük térbeli izoméria (sztereoizoméria). Ebben az esetben a szerkezeti képletek alkalmazása nem elegendő, és molekuláris modelleket vagy speciális - sztereokémiai (térbeli) vagy projekciós - képleteket kell alkalmazni.
Az alkánok, kezdve az etánnal H 3 C-CH 3, különböző térbeli formákban léteznek ( konformációk), a C–C σ kötések mentén történő intramolekuláris forgás okozza, és az ún. rotációs (konformációs) izoméria.
A molekulák különböző térbeli formáit, amelyek a C–C σ kötések körül forogva egymásba alakulnak át, konformációnak, ill. forgó izomerek(konformerek).
Egy molekula forgási izomerjei az energetikailag egyenlőtlen állapotok. Átalakulásuk gyorsan és folyamatosan megy végbe a hőmozgás következtében. Ezért a forgó izomerek nem különíthetők el egyedi formában, de létezésük fizikai módszerekkel bizonyított. Egyes konformációk stabilabbak (energetikailag kedvezőek), és a molekula hosszabb ideig marad ilyen állapotban.
3. Ezen túlmenően, ha egy molekula szénatomot tartalmaz, amely 4 különböző szubsztituenshez kapcsolódik, akkor lehetséges a térbeli izoméria egy másik típusa is -
optikai izoméria.Például:
akkor lehetséges két azonos szerkezeti képlettel rendelkező, de térszerkezetben eltérő vegyület létezése. Az ilyen vegyületek molekulái tárgyként és annak tükörképeként viszonyulnak egymáshoz, és térbeli izomerek.
Ezt a fajta izomériát optikainak, az izomereket optikai izomereknek vagy optikai antipódoknak nevezik:
Az optikai izomerek molekulái nem kompatibilisek a térben (mint a bal és a jobb kéz), nincs szimmetriasíkjuk.
És így,optikai izomerek térbeli izomereknek nevezzük, amelyek molekulái tárgyként és inkompatibilis tükörképként kapcsolódnak egymáshoz.
Az optikai izomerek fizikai és kémiai tulajdonságai megegyeznek, de különböznek a polarizált fénnyel való kapcsolatukban. Az ilyen izomerek optikai aktivitással rendelkeznek (az egyik a polarizált fény síkját balra, a másik ugyanilyen szöggel jobbra forgatja). A kémiai tulajdonságok különbségei csak az optikailag aktív reagensekkel való reakciók során figyelhetők meg.
Az optikai izoméria különböző osztályokba tartozó szerves anyagokban nyilvánul meg, és nagyon fontos szerepet játszik a természetes vegyületek kémiájában.
Az ecetsav nátriumsójának (nátrium-acetát) feleslegben lévő lúggal való melegítése a karboxilcsoport eltávolításához és metán képződéséhez vezet:
CH3CONa + NaOH CH4 + Na2C03
Ha nátrium-acetát helyett nátrium-propionátot vesz, akkor etán képződik, nátrium-butanoátból - propánból stb.
RCH2CONa + NaOH -> RCH3 + Na2C03
5. Wurtz szintézis. Amikor a halogén-alkánok kölcsönhatásba lépnek az alkálifém-nátriummal, telített szénhidrogének és alkálifém-halogenidek keletkeznek, például:
Ha egy alkálifém halogénezett szénhidrogének keverékére (pl. bróm-etán és bróm-metán) hat, alkánok (etán, propán és bután) keveréke képződik.
A Wurtz-szintézis alapjául szolgáló reakció csak olyan halogén-alkánokkal megy végbe jól, amelyek molekuláiban egy halogénatom kapcsolódik egy primer szénatomhoz.
6. Karbidok hidrolízise. Amikor néhány -4 oxidációs állapotú szenet tartalmazó karbidot (például alumínium-karbidot) vízzel kezelünk, metán képződik:
Al4C3 + 12H20 = 3CH4 + 4Al(OH)3 Fizikai tulajdonságok
A metán homológ sorozatának első négy képviselője gáz. A legegyszerűbb közülük a metán - szín-, íz- és szagtalan gáz (a „gáz szagát”, amelyet a 04-es számra kell hívni, hogy szagold, a merkaptánok - kéntartalmú vegyületek - szaga határozza meg, amelyet speciálisan a használt metánhoz adnak. a háztartásban és az iparban gázkészülékek, hogy a közelükben lévők szaglás alapján észlelhessék a szivárgást).
A C5H12-C15H32 összetételű szénhidrogének folyékonyak, a nehezebb szénhidrogének szilárd anyagok.
Az alkánok forrás- és olvadáspontja a szénlánc hosszának növekedésével fokozatosan növekszik. Minden szénhidrogén rosszul oldódik vízben, a folyékony szénhidrogének gyakori szerves oldószerek.
Kémiai tulajdonságok
1. Szubsztitúciós reakciók. Az alkánokra a legjellemzőbb reakciók a szabad gyökös szubsztitúciós reakciók, amelyek során egy hidrogénatomot halogénatommal vagy valamilyen csoporttal helyettesítenek.
Mutassuk be a legjellemzőbb reakciók egyenleteit!
Halogénezés:
СН4 + С12 -> СН3Сl + HCl
Halogénfelesleg esetén a klórozás tovább mehet, egészen az összes hidrogénatom klórral való teljes helyettesítéséig:
СН3Сl + С12 -> HCl + СН2Сl2
diklór-metán metilén-klorid
СН2Сl2 + Сl2 -> HCl + CHCl3
triklór-metán kloroform
СНСl3 + Сl2 -> HCl + СCl4
szén-tetraklorid szén-tetraklorid
A kapott anyagokat széles körben használják oldószerként és kiindulási anyagként szerves szintézisekben.
2. Dehidrogénezés (a hidrogén eltávolítása). Amikor az alkánokat egy katalizátoron (Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3) magas hőmérsékleten (400-600 °C) vezetjük át, egy hidrogénmolekula távozik, és alkén képződik:
CH3-CH3 -> CH2=CH2 + H2
3. A szénlánc lebomlásával járó reakciók. Minden telített szénhidrogén eléget, szén-dioxidot és vizet képezve. A levegővel bizonyos arányban kevert gáznemű szénhidrogének felrobbanhatnak. A telített szénhidrogének elégetése szabad gyökös exoterm reakció, amelynek nagyon nagyon fontos ha alkánokat használunk tüzelőanyagként.
CH4 + 2O2 -> C02 + 2H2O + 880 kJ
BAN BEN Általános nézet Az alkánok égési reakciója a következőképpen írható fel:
A szénhidrogén-krakkolás ipari folyamatának hátterében termikus bomlási reakciók állnak. Ez a folyamat az olajfinomítás legfontosabb szakasza.
Amikor a metánt 1000 ° C-ra melegítjük, megkezdődik a metán pirolízise - egyszerű anyagokra bomlik. 1500 °C-ra hevítve acetilén képződése lehetséges.
4. Izomerizáció. Ha a lineáris szénhidrogéneket izomerizációs katalizátorral (alumínium-klorid) hevítjük, elágazó szénvázú anyagok képződnek: 
5. Ízesítés. A láncban hat vagy több szénatomot tartalmazó alkánok katalizátor jelenlétében ciklizálnak, és benzolt és származékait képezik: 
Mi az oka annak, hogy az alkánok szabad gyökös reakciókon mennek keresztül? Az alkánmolekulák összes szénatomja sp 3 hibridizációs állapotban van. Ezen anyagok molekulái kovalens nempoláris C-C (szén-szén) kötések és gyengén poláris C-H (szén-hidrogén) kötések felhasználásával épülnek fel. Nem tartalmaznak megnövelt vagy csökkent elektronsűrűségű területeket, vagy könnyen polarizálható kötéseket, azaz olyan kötéseket, amelyekben az elektronsűrűség külső hatások hatására elmozdulhat (ionok elektrosztatikus mezője). Következésképpen az alkánok nem lépnek reakcióba töltött részecskékkel, mivel az alkánmolekulák kötései nem szakadnak meg heterolitikus mechanizmussal.
Az alkánok legjellemzőbb reakciói a szabad gyökös szubsztitúciós reakciók. E reakciók során egy hidrogénatomot halogénatommal vagy valamilyen csoporttal helyettesítenek.
A szabad gyökös láncreakciók, azaz a szabad gyökök – párosítatlan elektronokkal rendelkező részecskék – hatása alatt végbemenő reakciók kinetikáját és mechanizmusát a figyelemre méltó orosz kémikus, N. N. Semenov tanulmányozta. Ezekért a tanulmányokért kapta a kémiai Nobel-díjat.
A szabad gyökös szubsztitúciós reakciók mechanizmusát jellemzően három fő szakasz képviseli:
1. Kezdeményezés (láncmagképződés, szabad gyökök képződése energiaforrás - ultraibolya fény, melegítés) hatására.
2. Láncfejlődés (szabad gyökök és inaktív molekulák egymás utáni kölcsönhatásainak láncolata, melynek eredményeként új gyökök és új molekulák jönnek létre).
3. Lánclezárás (a szabad gyökök inaktív molekulákká való egyesülése (rekombináció), a gyökök „elhalása”, a reakciólánc kialakulásának leállása).
Tudományos kutatás N.N. Semenov
Szemenov Nyikolaj Nyikolajevics
(1896 - 1986)
Szovjet fizikus és fizikai kémikus, akadémikus. díjazott Nóbel díj(1956). A tudományos kutatás a kémiai folyamatok, a katalízis, a láncreakciók, a hőrobbanás elméletének és a gázelegyek égésének vizsgálatához kapcsolódik.
Tekintsük ezt a mechanizmust a metán klórozási reakció példáján:
CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl
A lánckezdemény annak eredményeként következik be, hogy ultraibolya besugárzás vagy melegítés hatására a Cl-Cl kötés homolitikus hasadása következik be, és a klórmolekula atomokra bomlik:
Сl: Сl -> Сl· + Сl·
A keletkező szabad gyökök megtámadják a metánmolekulákat, és leszakítják hidrogénatomjukat:
CH4 + Cl· -> CH3· + HCl
és CH3· gyökökké alakulnak át, amelyek viszont a klórmolekulákkal ütközve elpusztítják azokat új gyökök képződésével:
CH3 + Cl2 -> CH3Cl + Cl stb.
A lánc fejlődik.
A gyökök képződésével együtt „haláluk” a rekombinációs folyamat eredményeként következik be - inaktív molekula képződése két gyökből:
СН3+ Сl -> СН3Сl
Сl· + Сl· -> Сl2
CH3 + CH3 -> CH3-CH3
Érdekes megjegyezni, hogy a rekombináció során csak annyi energia szabadul fel, amennyi az újonnan kialakult kötés megszakításához szükséges. Ebből a szempontból a rekombináció csak akkor lehetséges, ha egy harmadik részecske (egy másik molekula, a reakcióedény fala) részt vesz két gyök ütközésében, ami elnyeli a felesleges energiát. Ez lehetővé teszi a szabad gyökös láncreakciók szabályozását, sőt megállítását.
Vegye figyelembe a rekombinációs reakció utolsó példáját - az etánmolekula képződését. Ez a példa azt mutatja, hogy a szerves vegyületek részvételével zajló reakció eléggé nehéz folyamat, melynek eredményeként a fő reakciótermék mellett nagyon gyakran melléktermékek is keletkeznek, ami összetett és költséges módszerek kidolgozását teszi szükségessé a célanyagok tisztítására és izolálására.
A metán klórozásából nyert reakcióelegy klór-metánnal (CH3Cl) és hidrogén-kloriddal együtt a következőket tartalmazza: diklór-metán (CH2Cl2), triklór-metán (CHCl3), szén-tetraklorid (CCl4), etán és klórozási termékei.
Most próbáljuk meg figyelembe venni egy összetettebb szerves vegyület - propán - halogénezési reakcióját (például brómozását).
Ha metánklórozás esetén csak egy monoklór-származék lehetséges, akkor ebben a reakcióban két monobróm-származék keletkezhet: 
Látható, hogy az első esetben a hidrogénatom az elsődleges szénatomon, a második esetben a szekunder szénatomon cserélődik. Ezeknek a reakcióknak a sebessége azonos? Kiderült, hogy a végső elegyben a hidrogénatom szubsztitúciós terméke, amely a szekunder szénnél található, dominál, azaz a 2-bróm-propán (CH3-CHBg-CH3). Próbáljuk meg ezt elmagyarázni.
Ennek érdekében a köztes részecskék stabilitásának gondolatát kell használnunk. Észrevetted, hogy a metánklórozási reakció mechanizmusának leírásakor megemlítettük a metil-gyököt - CH3·? Ez a gyök egy közbenső részecske a metán CH4 és a klór-metán CH3Cl között. A propán és az 1-bróm-propán közötti köztes részecske egy olyan gyök, amelynek az elsődleges szénnél párosítatlan elektronja van, a szekunder szénnél pedig a propán és a 2-bróm-propán között van.
A szekunder szénatomon (b) párosítatlan elektront tartalmazó gyök stabilabb, mint egy párosítatlan elektront tartalmazó szabad gyök az elsődleges szénatomnál (a). Nagyobb mennyiségben képződik. Emiatt a propán-brómozási reakció fő terméke a 2-bróm-propán, egy olyan vegyület, amelynek képződése egy stabilabb köztiterméken keresztül megy végbe.
Íme néhány példa a szabad gyökös reakciókra:
Nitrálási reakció (Konovalov-reakció) 
A reakciót nitrovegyületek előállítására használják - oldószerek, számos szintézis kiindulási anyaga.
Alkánok katalitikus oxidációja oxigénnel
Ezek a reakciók az aldehidek, ketonok és alkoholok közvetlenül telített szénhidrogénekből történő előállítására szolgáló legfontosabb ipari eljárások alapját, például:
CH4 + [O] -> CH3OH
Alkalmazás
A telített szénhidrogének, különösen a metán, nagyon széles körű alkalmazás az iparban (2. séma). Ezek egyszerű és meglehetősen olcsó üzemanyagok, nyersanyagok a beszerzéshez nagy mennyiség a legfontosabb kapcsolatokat.
A metánból, a legolcsóbb szénhidrogén nyersanyagból nyert vegyületeket számos más anyag és anyag előállítására használják fel. A metánt hidrogénforrásként használják az ammónia szintézisében, valamint szintézisgáz (CO és H2 keveréke) előállítására, amelyet szénhidrogének, alkoholok, aldehidek és más szerves vegyületek ipari szintézisére használnak. 
A magasabb forráspontú olajfrakciók szénhidrogéneit dízel- és turbóhajtóművek üzemanyagaként, kenőolajok alapjaként, szintetikus zsírok előállításához nyersanyagként stb.
Íme néhány iparilag jelentős reakció, amely metán részvételével megy végbe. A metánból kloroformot, nitrometánt és oxigéntartalmú származékokat állítanak elő. Alkánok oxigénnel való közvetlen kölcsönhatásával alkoholok, aldehidek, karbonsavak keletkezhetnek, a reakciókörülményektől (katalizátor, hőmérséklet, nyomás) függően: 
Mint már tudja, a C5H12-C11H24 összetételű szénhidrogének az olaj benzinfrakciójában szerepelnek, és főként belső égésű motorok üzemanyagaként használják. Ismeretes, hogy a benzin legértékesebb komponensei az izomer szénhidrogének, mivel ezek maximális robbanásállósággal rendelkeznek.
Amikor a szénhidrogének érintkezésbe kerülnek a légköri oxigénnel, lassan vegyületeket képeznek vele - peroxidokat. Ez egy lassan lezajló szabad gyökös reakció, amelyet egy oxigénmolekula indít el: 
Kérjük, vegye figyelembe, hogy a hidroperoxid-csoport a szekunder szénatomokon képződik, amelyek legnagyobb mennyiségben a lineáris vagy normál szénhidrogénekben fordulnak elő.
A kompressziós löket végén bekövetkező meredek nyomás- és hőmérséklet-növekedéssel ezeknek a peroxidvegyületeknek a bomlása nagyszámú szabad gyök kialakulásával kezdődik, amelyek a szükségesnél korábban „indítják” a szabad gyökök égési láncreakcióját. A dugattyú továbbra is felfelé megy, és a benzin égéstermékei, amelyek már a keverék idő előtti gyulladása következtében keletkeztek, lenyomják. Ez a motor teljesítményének és kopásának éles csökkenéséhez vezet.
Így a detonáció fő oka a peroxidvegyületek jelenléte, amelyek képződési képessége a lineáris szénhidrogénekben maximális.
A benzinfrakció szénhidrogénei közül (C5H14 - C11H24) a C-heptán rendelkezik a legkisebb robbanásállósággal. A legstabilabb (azaz peroxidokat képez a legkisebb mértékben) az úgynevezett izooktán (2,2,4-trimetil-pentán).
A benzin kopogásállóságának általánosan elfogadott jellemzője az oktánszám. A 92-es oktánszám (például A-92 benzin) azt jelenti, hogy ez a benzin ugyanolyan tulajdonságokkal rendelkezik, mint a 92% izooktánból és 8% heptánból álló keverék.
Összegzésként hozzátehetjük, hogy a magas oktánszámú benzin használata lehetővé teszi a kompressziós arány (nyomás a kompressziós löket végén) növelését, ami a teljesítmény növekedéséhez vezet. A motor hatékonysága belső égés.
A természetben lenni és fogadni
A mai órán megismerkedtél az alkánok fogalmával, és megismerkedtél vele kémiai összetételés megszerzésének módjai. Ezért most részletesebben foglalkozzunk az alkánok természetben való jelenlétével, és megtudjuk, hogyan és hol találtak alkalmazást az alkánok.
Az alkánok előállításának fő forrásai a földgáz és az olaj. Ezek alkotják az olajfinomító termékek nagy részét. Az üledékes kőzetlerakódásokban gyakori metán szintén az alkánok gázhidrátja.
A fő összetevő földgáz metán, de kis arányban etánt, propánt és butánt is tartalmaz. A metán megtalálható a széntelepekből, mocsarakból és a kapcsolódó kőolajgázokból származó kibocsátásokban.
Az ancanokat kokszással is be lehet szerezni szén. A természetben vannak úgynevezett szilárd alkánok - ozokeritek is, amelyek hegyi viasz lerakódások formájában jelennek meg. Az ozokerit megtalálható a növények vagy magvaik viaszos bevonatában, valamint a méhviaszban.
Az alkánok ipari izolálása abból származik természetes források, amelyek szerencsére még mindig kimeríthetetlenek. Ezeket szén-oxidok katalitikus hidrogénezésével állítják elő. Metán laboratóriumban is előállítható nátrium-acetát szilárd lúggal történő hevítésével vagy bizonyos karbidok hidrolízisével. De az alkánok dekarboxilezéssel is előállíthatók karbonsavakés elektrolízisük során.
Alkánok alkalmazásai
Az alkánokat háztartási szinten széles körben használják az emberi tevékenység számos területén. Hiszen nagyon nehéz elképzelni az életünket földgáz nélkül. Az pedig senki előtt nem lesz titok, hogy a földgáz alapja a metán, ebből állítják elő a kormot, amelyet topográfiai festékek és gumiabroncsok gyártásánál használnak fel. A hűtő, amely mindenki otthonában van, a hűtőközegként használt alkánvegyületeknek köszönhetően is működik. A metánból nyert acetilént fémek hegesztésére és vágására használják.
Most már tudja, hogy az alkánokat üzemanyagként használják. Benzinben, kerozinban, gázolajban és fűtőolajban vannak jelen. Ezenkívül a kenőolajokban, a vazelinben és a paraffinban is megtalálhatók.
A ciklohexánt széles körben alkalmazzák oldószerként és különféle polimerek szintézisére. A ciklopropánt érzéstelenítésben használják. A szkvalán, mint kiváló minőségű kenőolaj, számos gyógyszerészeti és kozmetikai készítmény összetevője. Az alkánok szerves vegyületek, például alkohol, aldehidek és savak előállításához használt nyersanyagok.
A paraffin magasabb szénatomszámú alkánok keveréke, és mivel nem mérgező, széles körben használják az élelmiszeriparban. Használják tejtermékek, gyümölcslevek, gabonafélék stb. csomagolásának impregnálására, de a gyártás során is. rágógumi. A melegített paraffint pedig a gyógyászatban paraffinos kezelésre használják.
A fentieken túlmenően a gyufafejeket paraffinnal impregnálják, azok számára jobb égés, ceruzák és gyertyák készülnek belőle.
A paraffin oxidálásával oxigéntartalmú termékeket, főként szerves savakat kapnak. Ha bizonyos számú szénatomot tartalmazó folyékony szénhidrogéneket keverünk össze, akkor vazelint kapunk, amelyet széles körben használnak az illatszerekben és a kozmetológiában, valamint az orvostudományban. Különféle kenőcsök, krémek és gélek készítésére szolgál. Az orvostudományban termikus eljárásokhoz is használják.
Gyakorlati feladatok
1. Írja fel az alkánok homológ sorozatába tartozó szénhidrogének általános képletét!
2. Írja fel a hexán lehetséges izomereinek képleteit, és nevezze meg azokat a szisztematikus nómenklatúra szerint!
3. Mi a repedés? Milyen típusú repedéseket ismer?
4. Írja fel a hexános repedés lehetséges termékeinek képleteit!
5. Fejtse meg a következő transzformációs láncot! Nevezze meg az A, B és C vegyületeket!
6. Adja meg a C5H12 szénhidrogén szerkezeti képletét, amely brómozással csak egy monobromszármazékot képez!
7. 0,1 mol ismeretlen szerkezetű alkán teljes elégetéséhez 11,2 liter oxigént használtak (környezeti körülmények között). Mi az alkán szerkezeti képlete?
8. Mi a szerkezeti képlete egy gáznemű telített szénhidrogénnek, ha ebből a gázból 11 g 5,6 liter térfogatot foglal el (normál körülmények között)?
9. Idézze fel, mit tud a metán használatáról, és magyarázza el a szivárgás okát háztartási gáz szaggal kimutatható, bár összetevői szagtalanok.
10*. Milyen vegyületek állíthatók elő metán katalitikus oxidációjával különböző feltételek? Írja fel a megfelelő reakciók egyenleteit!
tizenegy*. Teljes égés termékei (oxigénfeleslegben) 10,08 liter (N.S.) etán és propán keveréket engedtünk át feleslegben lévő mészvízen. Ebben az esetben 120 g üledék keletkezett. Határozza meg a kezdeti keverék térfogati összetételét.
12*. Két alkán keverékének etánsűrűsége 1,808. Ennek a keveréknek a brómozásakor csak két pár izomer monobróm-alkán izolált. A reakciótermékekben lévő könnyebb izomerek össztömege megegyezik a nehezebb izomerek össztömegével. Határozza meg a nehezebb alkán térfogatrészét a kezdeti keverékben.
Az alkánok szerkezete
A legegyszerűbb alkánok - metán, etán és propán - kémiai szerkezetét (az atomok kapcsolódási sorrendjét a molekulákban) a 2. részben megadott szerkezeti képleteik mutatják. Ezekből a képletekből jól látható, hogy a kémiai kötéseknek két típusa van alkánok:
S–S és S–N.
A C–C kötés kovalens nempoláris. A C–H kötés kovalens, gyengén poláris, mert a szén és a hidrogén elektronegativitása közel van (szénnél 2,5, hidrogénnél 2,1). Az alkánokban a szén- és hidrogénatomok megosztott elektronpárjai miatt kovalens kötések kialakulása elektronikus képletekkel mutatható ki:
Az elektronikus és szerkezeti képletek tükrözik a kémiai szerkezetet, de nem adnak képet a molekulák térbeli szerkezetéről, ami jelentősen befolyásolja az anyag tulajdonságait.
A térszerkezet, i.e. egy molekula atomjainak relatív térbeli elrendezése ezen atomok atompályáinak (AO) irányától függ. A szénhidrogénekben a fő szerepet a szén atompályáinak térbeli orientációja játssza, mivel a hidrogénatom gömb alakú 1s-AO-ja nem rendelkezik meghatározott orientációval.
A szén-AO térbeli elrendezése pedig a hibridizáció típusától függ (I. rész, 4.3. szakasz). Az alkánokban lévő telített szénatom négy másik atomhoz kapcsolódik. Ezért állapota megfelel az sp3 hibridizációnak (I. rész, 4.3.1. szakasz). Ebben az esetben a négy sp3-hibrid szén AO mindegyike axiális (σ-) átfedésben vesz részt a hidrogén s-AO-jával vagy egy másik szénatom sp3-AO-jával, σ-CH vagy C-C kötéseket képezve.
A szén négy σ-kötése a térben 109°28" szögben irányul, ami az elektronok legkisebb taszításának felel meg. Ezért az alkánok legegyszerűbb képviselőjének - a metán CH4 - molekulája tetraéder alakú, amelynek középpontjában szénatom, csúcsaiban pedig hidrogénatom található:
A H-C-H kötési szög 109°28". A metán térszerkezete volumetrikus (skála) és golyós-botos modellekkel mutatható be.
A rögzítéshez célszerű egy térbeli (sztereokémiai) képletet használni.
A következő homológ, a C2H6 etán molekulájában két tetraéderes sp3 szénatom bonyolultabb térszerkezetet alkot:
A 2-nél több szénatomot tartalmazó alkánmolekulákat íves alakzat jellemzi, ezt az n-bután (VRML modell) vagy az n-pentán példáján mutatjuk be:
Az alkánok izomerizmusa
Az izomerizmus az azonos összetételű (azonos) vegyületek létezésének jelensége molekuláris képlet), de más szerkezetű. Az ilyen kapcsolatokat ún izomerek.
Az atomok molekulákban való egyesülési sorrendjében (vagyis a kémiai szerkezetben) mutatkozó különbségek szerkezeti izoméria. A szerkezeti izomerek szerkezetét szerkezeti képletek tükrözik. Az alkánok sorozatában a szerkezeti izoméria akkor nyilvánul meg, ha a lánc 4 vagy több szénatomot tartalmaz, pl. C 4 H 10 butánnal kezdve. Ha azonos összetételű és azonos kémiai szerkezetű molekulákban lehetséges az atomok eltérő relatív helyzete a térben, akkor megfigyeljük térbeli izoméria (sztereoizoméria). Ebben az esetben a szerkezeti képletek alkalmazása nem elegendő, és molekuláris modelleket vagy speciális - sztereokémiai (térbeli) vagy projekciós - képleteket kell alkalmazni.
Az alkánok, kezdve az etánnal H 3 C-CH 3, különböző térbeli formákban léteznek ( konformációk), a C–C σ kötések mentén történő intramolekuláris forgás okozza, és az ún. rotációs (konformációs) izoméria.
Ezen túlmenően, ha egy molekula 4 különböző szubsztituenshez kötődő szénatomot tartalmaz, egy másik típusú térbeli izoméria lehetséges, amikor két sztereoizomer tárgyként és annak tükörképeként viszonyul egymáshoz (hasonlóan ahhoz, bal kéz a megfelelőre utal). A molekulák szerkezetének ilyen különbségeit ún optikai izoméria.
. Alkánok szerkezeti izomériája
A szerkezeti izomerek azonos összetételű vegyületek, amelyek az atomok kötési sorrendjében különböznek, azaz. kémiai szerkezete molekulák.
A szerkezeti izoméria megnyilvánulásának oka az alkánok sorozatában a szénatomok azon képessége, hogy különböző szerkezetű láncokat képezzenek Az ilyen típusú szerkezeti izoméria ún. szénváz izoméria.
Például egy C4H10 összetételű alkán létezhet formában kettő szerkezeti izomerek:
és alkán C 5 H 12 - formában három szerkezeti izomerek, amelyek a szénlánc szerkezetében különböznek:
A molekulák szénatomszámának növekedésével megnőnek a láncelágazás lehetőségei, i.e. az izomerek száma a szénatomok számával nő.
A szerkezeti izomerek fizikai tulajdonságaikban különböznek egymástól. Az elágazó szerkezetű alkánok a kevésbé sűrű molekulacsomagolás és ennek megfelelően kisebb intermolekuláris kölcsönhatások miatt alacsonyabb hőmérsékleten forrnak, mint el nem ágazó izomerjeik.
Izomerek szerkezeti képlete megalkotásának technikái
Nézzük meg az alkán példáját VAL VEL 6 N 14 .
1. Először a lineáris izomer molekulát (a szénvázát) ábrázoljuk.
2. Ezután lerövidítjük a láncot 1 szénatommal, és ezt az atomot a lánc bármely szénatomjához csatoljuk elágazásként, kivéve a szélső pozíciókat:
Ha szénatomot kapcsolunk az egyik szélső pozícióhoz, a lánc kémiai szerkezete nem változik:
Ezenkívül biztosítania kell, hogy ne legyenek ismétlések. Így a szerkezet megegyezik a (2) szerkezettel.
3. Amikor a főlánc összes pozíciója kimerült, a láncot további 1 szénatommal lerövidítjük:
Most 2 szénatom lesz az oldalágakban. Itt a következő atomkombinációk lehetségesek:
Egy oldalsó szubsztituens állhat 2 vagy több sorba kapcsolt szénatomból, de a hexán esetében nincsenek ilyen oldalágakkal rendelkező izomerek, és szerkezete megegyezik a (3) szerkezettel.
Az oldalsó szubsztituens - C-C csak legalább 5 szénatomos láncban helyezhető el, és csak a lánc végétől számítva a 3. és további atomhoz kapcsolódhat.
4. Az izomer szénvázának megalkotása után a molekulában lévő összes szénatomot hidrogénkötéssel kell kiegészíteni, tekintettel arra, hogy a szén négyértékű.
Szóval a kompozíció VAL VEL 6
N 14
5 izomernek felel meg: 1) 2) 
3)
4)
5)
Elnevezéstan
A szerves vegyületek nómenklatúrája egy olyan szabályrendszer, amely lehetővé teszi, hogy minden egyes anyagnak egyértelmű nevet adjunk.
Ez a kémia nyelve, amelyet a vegyületek szerkezetére vonatkozó információk közvetítésére használnak a vegyületek nevében. Egy bizonyos szerkezetű vegyület egy szisztematikus névnek felel meg, és ezzel a névvel képzelhető el a vegyület szerkezete (szerkezeti képlete).
Jelenleg az IUPAC szisztematikus nómenklatúrája általánosan elfogadott. A Tiszta és Alkalmazott Kémia Nemzetközi Szövetsége– Tiszta és Alkalmazott Kémia Nemzetközi Uniója).
A szisztematikus nevek mellett triviális (közönséges) neveket is használnak, amelyek az anyag jellemző tulajdonságához, az előállítás módjához, a természetes forráshoz, az alkalmazási területhez stb. kapcsolódnak, de nem tükrözik annak szerkezetét.
Az IUPAC-nómenklatúra alkalmazásához ismernie kell bizonyos molekulatöredékek – szerves gyökök – nevét és szerkezetét.
A „szerves gyök” kifejezés szerkezeti fogalom, és nem szabad összetéveszteni a „szabad gyök” kifejezéssel, amely egy atomot vagy atomcsoportot párosítatlan elektronnal jellemez.
Gyökök az alkánok sorozatában
Ha egy hidrogénatomot „levonunk” egy alkánmolekulából, egy egyértékű „maradék” keletkezik – egy szénhidrogén gyök ( R – ). Az egyértékű alkán gyökök általános neve alkilcsoportok – az utótag cseréjével keletkezik – hu tovább - iszap : metán – metil, etán – etil, propán - italra itta stb.
Az egyértékű gyököket az általános képlettel fejezzük ki VAL VEL n N 2n+1 .
Két vegyértékű gyököt kapunk, ha eltávolítunk 2 hidrogénatomot a molekulából. Például metánból létrehozhatjuk a kétértékű –CH 2 – gyököt. metilén. Az ilyen gyökök neve az utótagot használja - Ilen.
Az elágazó láncú alkánok és más vegyületek nevének kialakításánál a gyökök, különösen az egyértékűek neveit használják. Az ilyen gyökök molekulák alkotóelemeinek, szerkezeti részleteinek tekinthetők. Ahhoz, hogy egy vegyületet nevet adjunk, el kell képzelni, milyen „részekből” – gyökökből – áll a molekulája.
Metán CH 4 egy egyértékű gyöknek felel meg metil CH 3 .
Etánból VAL VEL 2 N 6 az is lehetséges, hogy csak egy gyököt állítsunk elő - etil CH 2 CH 3 (vagy - C 2 H 5 ).
Propán CH 3 –CH 2 –CH 3 két izomer gyöknek felel meg VAL VEL 3 N 7 :
A radikálisok a következőkre oszlanak elsődleges, másodlagosÉs harmadlagos attól függ milyen szénatom(elsődleges, másodlagos vagy harmadlagos) a szabad vegyérték. Ezen az alapon n-propil az elsődleges gyökökhöz tartozik, és izopropil– a másodlagosoknak.
Két alkán C 4 H 10 ( n-bután és izobután) 4 egyértékű gyöknek felel meg -VAL VEL 4 N 9 :
Tól től n-bután keletkezik n-butil(elsődleges gyök) és szek-butil(másodlagos gyök), - izobutánból - izobutil(elsődleges gyök) és terc-butil(harmadlagos gyök).
Így a gyökök sorában is megfigyelhető az izoméria jelensége, de az izomerek száma nagyobb, mint a megfelelő alkánoké.
Alkánmolekulák felépítése gyökökből
Például egy molekula
háromféleképpen lehet „összerakni” különböző egyértékű gyökpárokból:
Ezt a megközelítést alkalmazzák bizonyos szerves vegyületek szintézisében, például:
Ahol R– egyértékű szénhidrogén gyök (Wurtz-reakció).
Az alkánok nevének megalkotásának szabályai az IUPAC szisztematikus nemzetközi nómenklatúra szerint
A legegyszerűbb alkánok (C1-C4) triviális elnevezései elfogadottak: metán, etán, propán, bután, izobután.
Az ötödik homológtól kezdve a nevek Normál Az (elágazás nélküli) alkánok a szénatomok számának megfelelően épülnek fel, görög számokkal és utótaggal -an: pentán, hexán, heptán, oktán, nonán, dekán és További...
A név középpontjában elágazó az alkán a szerkezetében a leghosszabb szénlánccal rendelkező normál alkán neve. Ebben az esetben az elágazó láncú szénhidrogén egy normál alkán hidrogénatomjainak szénhidrogén gyökökkel történő helyettesítésének terméke.
Például alkán
helyettesítettnek tekinthető pentán, amelyben két hidrogénatomot gyökök helyettesítenek –CH 3 (metil).
Az elágazó láncú alkán nevének megalkotásának sorrendje
Válassza ki a fő szénláncot a molekulában. Először is a leghosszabbnak kell lennie. Másodszor, ha két vagy több azonos hosszúságú lánc van, akkor a legelágazóbbat kell kiválasztani. Például egy molekulában 2 lánc van azonos számú (7) szénatommal (színnel kiemelve):
Az (a) esetben a láncnak 1 szubsztituense van, és a (b)-ben - 2. Ezért a (b) opciót kell választania.
Számozza meg a főlánc szénatomjait úgy, hogy a szubsztituensekhez kapcsolódó C atomok a lehető legkisebb számot kapják. Ezért a számozás a láncnak az ághoz legközelebb eső végétől kezdődik. Például:
Nevezze meg az összes gyököt (szubsztituenst), és eléje jelölje a főláncban elfoglalt helyüket jelző számokat. Ha több azonos szubsztituens van, akkor mindegyikhez egy számot (helyet) írunk vesszővel elválasztva, és számukat előtagokkal jelöljük di-, három-, tetra-, penta- stb. (Például, 2,2-dimetil vagy 2,3,3,5-tetrametil).
Helyezze az összes szubsztituens nevét ábécé sorrendbe (a legújabb IUPAC-szabályok szerint).
Nevezze meg a szénatomok főláncát, pl. a megfelelő normál alkán.
Így egy elágazó alkán nevében
gyökér+utótag – normál alkán neve (görög szám + utótag "an"), előtagok – szénhidrogén gyökök száma és neve.
Példa a cím felépítésére:
Az alkánok kémiai tulajdonságai
Bármely vegyület kémiai tulajdonságait a szerkezete határozza meg, pl. az összetételében szereplő atomok természete és a köztük lévő kötések természete.
E pozíció és a C–C és C–H kötésekre vonatkozó referenciaadatok alapján próbáljuk meg előre megjósolni, hogy milyen reakciók jellemzőek az alkánokra.
Először is, az alkánok rendkívüli telítettsége nem teszi lehetővé az addíciós reakciókat, de nem akadályozza meg a bomlási, izomerizációs és szubsztitúciós reakciókat (lásd. I. rész, 6.4. szakasz "Reakciótípusok" ). Másodszor, a nem poláris C–C és a gyengén poláris C–H kovalens kötések szimmetriája (lásd a dipólusmomentumok értékeit a táblázatban) homolitikus (szimmetrikus) szabad gyökökké való hasadásukra utal. I. rész 6.4.3 ). Ezért az alkánok reakcióit az jellemzi radikális mechanizmus. Mivel a C–C és C–H kötések heterolitikus hasítása normál körülmények között nem megy végbe, az alkánok gyakorlatilag nem lépnek ionos reakciókba. Ez abban nyilvánul meg, hogy ellenállnak a poláris reagensekkel (savak, lúgok, ionos oxidálószerek: KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 stb.) szemben. Az alkánok ezen inertsége az ionos reakciókban korábban alapul szolgált ahhoz, hogy inaktív anyagoknak tekintsék és paraffinoknak nevezzék őket. Videós élmény"A metán kapcsolata kálium-permanganát oldattal és brómos vízzel." Tehát az alkánok elsősorban gyökös reakciókban mutatják meg reakciókészségüket.
Az ilyen reakciók feltételei: megemelt hőmérséklet (gyakran a reakciót gázfázisban hajtják végre), fénynek vagy radioaktív sugárzásnak való kitettség, szabad gyökforrások (iniciátorok), nem poláris oldószerek jelenléte.
Attól függően, hogy a molekulában melyik kötés szakad meg először, az alkánreakciókat a következő típusokra osztják. Amikor a C–C kötések felszakadnak, reakciók lépnek fel bomlás(alkánok feltörése) és izomerizáció szénváz. A C-H kötéseknél reakciók léphetnek fel helyettesítés hidrogénatom vagy annak szétválás(alkánok dehidrogénezése). Ráadásul az alkánokban a szénatomok a legredukáltabb formában vannak (a szén oxidációs állapota például metánban –4, etánban –3 stb.), és oxidálószerek jelenlétében a reakciók az alábbi körülmények között mennek végbe. bizonyos feltételek oxidáció C-C és C-H kötéseket tartalmazó alkánok.
Alkánok feltörése
A krakkolás a szénhidrogének termikus bomlásának folyamata, amely a nagy molekulák szénláncának felhasadásának és rövidebb láncú vegyületek képződésének reakcióján alapul.
Az alkánok krakkolása az olajfinomítás alapja annak érdekében, hogy kisebb molekulatömegű termékeket állítsanak elő, amelyeket motorüzemanyagként, kenőolajként stb., valamint a vegyipar és a petrolkémiai ipar nyersanyagaként használnak fel. Ennek a folyamatnak két módja van: termikus repedés(levegő hozzáférés nélküli fűtéskor) és katalitikus krakkolás(mérsékeltebb melegítés katalizátor jelenlétében).
Termikus repedés. 450–700 o C hőmérsékleten a C–C kötések felszakadása következtében az alkánok lebomlanak (ezen a hőmérsékleten az erősebb C–H kötések megmaradnak), és kisebb szénatomszámú alkánok, alkének képződnek.
Például:
C 6 H 14 C 2 H 6 +C 4 H 8
A kötések bomlása homolitikusan megy végbe szabad gyökök képződésével:
A szabad gyökök nagyon aktívak. Egyikük (például az etil) atomos hidrogént von el N másiktól ( n-butil) és alkánná (etánná) alakul. Egy másik gyök, amely kétértékűvé vált, alkénné (butén-1) alakul π-kötés kialakulása miatt, amikor két elektron párosul a szomszédos atomokból:
Élénkség(Aleksej Litvisko, a szamarai 124-es iskola 9. osztályos tanulójának munkája)
A C-C kötés hasítása a molekula bármely véletlenszerű helyén lehetséges. Ezért alkánok és alkének keveréke képződik, amelynek molekulatömege kisebb, mint az eredeti alkáné.
Általában ezt a folyamatot a következő diagrammal lehet kifejezni:
C n H 2n+2 C m H 2 m +C p H 2p+2 , Ahol m + p = n
Magasabb hőmérsékleten (1000C felett) nemcsak a C–C kötések szakadnak meg, hanem az erősebb C–H kötések is. Például a metán termikus krakkolását korom (tiszta szén) és hidrogén előállítására használják:
CH 4 C+2H 2
A hőrepedést egy orosz mérnök fedezte fel V.G. Shukhov 1891-ben
Katalitikus krakkolás katalizátorok (általában alumínium és szilícium-oxidok) jelenlétében, 500 °C hőmérsékleten és légköri nyomás. Ebben az esetben a molekulák felszakadásával együtt izomerizációs és dehidrogénezési reakciók lépnek fel. Példa: oktánszámú repedés(Aleksej Litvisko, a szamarai 124. számú iskola 9. osztályos tanulójának munkája). Amikor az alkánokat dehidrogénezzük, ciklikus szénhidrogének képződnek (reakció dehidrociklizálás, szakasz 2.5.3). Az elágazó és ciklikus szénhidrogének jelenléte a benzinben javítja a minőségét (oktánszámmal kifejezett kopogásállóság). A krakkolási folyamatok során nagy mennyiségű gáz keletkezik, amelyek főleg telített és telítetlen szénhidrogéneket tartalmaznak. Ezeket a gázokat a vegyipar nyersanyagaként használják fel. Az alumínium-klorid jelenlétében végzett katalitikus krakkolás alapvető munkája megtörtént N.D. Zelinsky.
Alkánok izomerizációja
A normál szerkezetű alkánok katalizátorok hatására és hevítésre képesek átalakulni elágazó láncú alkánokká anélkül, hogy a molekulák összetétele megváltozna, pl. izomerizációs reakciókba lépnek. Ezekben a reakciókban olyan alkánok vesznek részt, amelyek molekulái legalább 4 szénatomot tartalmaznak.
Például az n-pentán izomerizációja izopentánná (2-metil-bután) 100 °C-on, alumínium-klorid katalizátor jelenlétében megy végbe:
A kiindulási anyag és az izomerizációs reakció terméke azonos molekulaképletek és szerkezeti izomerek (szénvázizoméria).
Alkánok dehidrogénezése
Ha az alkánokat katalizátorok (Pt, Pd, Ni, Fe, Cr 2 O 3, Fe 2 O 3, ZnO) jelenlétében hevítik, katalitikus hatásuk dehidrogénezés– hidrogénatomok absztrakciója a C-H kötések felszakadása miatt.
A dehidrogénezési termékek szerkezete a reakciókörülményektől és a kiindulási alkánmolekulában lévő főlánc hosszától függ.
1. A láncban 2-4 szénatomot tartalmazó alacsonyabb szénatomszámú alkánok, ha Ni-katalizátor felett hevítik, távolítsák el a hidrogént szomszédos szénatomokká alakulnak át alkének:
Együtt butén-2 ez a reakció hoz létre butén-1 CH2=CH-CH2-CH3. Cr 2 O 3 /Al 2 O 3 katalizátor jelenlétében 450-650 °C-on n-butánt is kapunk butadién-1,3 CH2=CH-CH=CH2.
2. A főláncban 4-nél több szénatomot tartalmazó alkánokat használnak az előállítására ciklikus kapcsolatokat. Ez történik dehidrociklizálás– dehidrogénezési reakció, amely a lánc stabil ciklusba zárásához vezet.
Ha egy alkánmolekula főlánca 5 (de nem több) szénatomot tartalmaz ( n-pentán és alkilszármazékai), majd Pt-katalizátor felett hevítve a szénlánc terminális atomjairól hidrogénatomok válnak le, és egy öttagú ciklus jön létre (ciklopentán vagy származékai):
A 6 vagy több szénatomos főláncot tartalmazó alkánok szintén dehidrociklizálódnak, de mindig 6 tagú gyűrűt alkotnak (ciklohexán és származékai). A reakciókörülmények között ez a ciklus további dehidrogénezésen megy keresztül, és egy aromás szénhidrogén (arén) energetikailag stabilabb benzolgyűrűjévé alakul. Például:
Ezek a reakciók alapozzák meg a folyamatot reformáló– kőolajtermékek feldolgozása arének előállítására aromatizálás telített szénhidrogének) és hidrogén. átalakítás n- Az arénában lévő alkánok a benzin robbanási ellenállásának javulásához vezetnek.
3. 1500 С-nál előfordul intermolekuláris dehidrogénezés metán a séma szerint:
Ez a reakció ( metán pirolízis ) acetilén ipari előállítására használják.
Alkán oxidációs reakciók
A szerves kémiában az oxidációs és redukciós reakciókat olyan reakcióknak tekintik, amelyek során egy szerves vegyület hidrogén- és oxigénatomokat veszít és vesz fel. Ezeket a folyamatokat természetesen az atomok oxidációs állapotának megváltozása kíséri. I. rész 6.4.1.6 ).
Egy szerves anyag oxidációja az oxigén bevitele az összetételbe és (vagy) a hidrogén eltávolítása. A redukció fordított folyamat (hidrogén bevezetése és oxigén eltávolítása). Az alkánok (C n H 2n + 2) összetételét figyelembe véve megállapíthatjuk, hogy nem képesek részt venni a redukciós reakciókban, de részt vehetnek az oxidációs reakciókban.
Az alkánok alacsony oxidációs állapotú szénvegyületek, és a reakciókörülményektől függően oxidálva különféle vegyületeket képezhetnek.
Normál hőmérsékleten az alkánok még erős oxidálószerekkel sem lépnek reakcióba (H 2 Cr 2 O 7, KMnO 4 stb.). Nyílt lángba helyezve az alkánok égnek. Ebben az esetben oxigénfeleslegben teljesen CO 2 -dá oxidálódnak, ahol a szén legmagasabb oxidációs állapota +4, és vízzé. A szénhidrogének égése az összes felszakadásához vezet C-C csatlakozásokés C-H, és nagy mennyiségű hő felszabadulásával jár (exoterm reakció).
Az alsóbbrendű (gáznemű) homológok - metán, etán, propán, bután - könnyen gyúlékonyak és a levegővel robbanásveszélyes keveréket képeznek, amit használatuk során figyelembe kell venni. A molekulatömeg növekedésével az alkánok nehezebben gyulladnak meg. Videós élmény– Metán és oxigén keverékének robbanása. Videós élmény"A folyékony alkánok elégetése". Videós élmény– Égő paraffin.
A szénhidrogének égetési folyamatát széles körben használják energia előállítására (belső égésű motorokban, hőerőművekben stb.).
Az alkánok égési reakciójának egyenlete általános formában:
Ebből az egyenletből az következik, hogy a szénatomok számának növekedésével n) egy alkánban megnő a teljes oxidációjához szükséges oxigén mennyisége. Magasabb alkánok elégetésekor ( n>>1) előfordulhat, hogy a levegőben lévő oxigén nem elegendő a teljes CO 2 -oxidációhoz. Ezután részleges oxidációs termékek képződnek: szén-monoxid CO (szénoxidációs állapot +2), korom(finom szén, nulla oxidációs állapot). Ezért a magasabb alkánok füstös lánggal égnek el a levegőben, és az út során felszabadul a mérgező gáz szén-monoxid(szagtalan és színtelen) veszélyes az emberre.
MEGHATÁROZÁS
Alkánok telített szénhidrogéneknek nevezzük, amelyek molekulái szén- és hidrogénatomokból állnak, amelyek csak σ kötésekkel kapcsolódnak egymáshoz.
Normál körülmények között (25 o C-on és légköri nyomáson) az alkánok (C 1 - C 4) homológ sorozatának első négy tagja gáz. A normál alkánok a pentántól a heptadekánig (C5-C17) folyékonyak, a C 18-tól kezdve a szilárd anyagok. A relatív molekulatömeg növekedésével az alkánok forráspontja és olvadáspontja nő. Nál nél ugyanaz a szám szénatomok egy molekulában, az elágazó szerkezetű alkánok több alacsony hőmérsékletek forráspont, mint a normál alkánok. Az alkánmolekula szerkezete metánt használva példaként az ábrán látható. 1.
Rizs. 1. A metánmolekula szerkezete.
Az alkánok gyakorlatilag nem oldódnak vízben, mivel molekuláik alacsony polárisak és nem lépnek kölcsönhatásba a vízmolekulákkal. A folyékony alkánok könnyen keverednek egymással. Jól oldódnak nem poláros szerves oldószerekben, például benzolban, szén-tetrakloridban, dietil-éterben stb.
Alkánok előállítása
A különféle, legfeljebb 40 szénatomos telített szénhidrogének fő forrásai az olaj és a földgáz. A kis szénatomszámú (1-10) alkánokat földgáz vagy az olaj benzinfrakciójának frakcionált desztillációjával lehet izolálni.
Léteznek ipari (I) és laboratóriumi (II) módszerek az alkánok előállítására.
C + H2 → CH4 (kat = Ni, t 0);
CO + 3H 2 → CH 4 + H 2O (kat = Ni, t 0 = 200-300);
CO 2 + 4H 2 → CH 4 + 2H 2O (kat, t 0).
— telítetlen szénhidrogének hidrogénezése
CH3-CH=CH2 + H2 →CH3-CH2-CH3 (kat = Ni, t 0);
- halogén-alkánok csökkentése
C 2 H 5 I + HI → C 2 H 6 + I 2 (t 0);
- egybázisú szerves savak sóinak lúgos olvadási reakciói
C 2 H 5 -COONa + NaOH → C 2 H 6 + Na 2 CO 3 (t 0);
— halogén-alkánok kölcsönhatása fémnátriummal (Wurtz-reakció)
2C2H5Br + 2Na → CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr;
— egybázisú szerves savak sóinak elektrolízise
2C 2 H 5 COONa + 2H 2 O → H 2 + 2NaOH + C 4 H 10 + 2CO 2;
K(-): 2H 2O + 2e → H2 + 2OH-;
A(+):2C 2 H 5 COO — -2e → 2C 2 H 5 COO + → 2C 2 H 5 + + 2CO 2.
Az alkánok kémiai tulajdonságai
Az alkánok a legkevésbé reakcióképes szerves vegyületek közé tartoznak, ami szerkezetükkel magyarázható.
Az alkánok normál körülmények között nem lépnek reakcióba tömény savakkal, olvadt és tömény lúgokkal, alkálifémek, halogének (a fluor kivételével), kálium-permanganát és kálium-dikromát savas környezetben.
Az alkánok esetében a legjellemzőbb reakciók azok, amelyek gyökös mechanizmussal mennek végbe. A homolitikus hasítás energetikailag kedvezőbb C-H kötésekés C-C, mint a heterolitikus törésük.
A gyökös szubsztitúciós reakciók legkönnyebben a tercier szénatomon, majd a szekunder szénatomon és végül a primer szénatomon mennek végbe.
Az alkánok minden kémiai átalakulása hasítással megy végbe:
1) C-H kötések
– halogénezés (SR)
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl ( hv);
CH3-CH2-CH3 + Br2 → CH3-CHBr-CH3 + HBr ( hv).
- nitrálás (S R)
CH3-C(CH3)H-CH3 + HONO2 (híg) → CH3-C(NO2)H-CH3 + H2O (t 0).
— szulfoklórozás (SR)
R-H + SO 2 + Cl 2 → RSO 2 Cl + HCl ( hv).
- dehidrogénezés
CH3-CH3 → CH2=CH2+H2 (kat = Ni, t 0).
- dehidrociklizálás
CH 3 (CH 2) 4 CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2 (kat = Cr 2 O 3, t 0).
2) C-H és C-C kötések
- izomerizáció (intramolekuláris átrendeződés)
CH3-CH2-CH2-CH3 →CH3-C(CH3)H-CH3 (kat=AICI3, t 0).
- oxidáció
2CH3-CH2-CH2-CH3 + 5O2 → 4CH3COOH + 2H2O (t 0, p);
C n H 2n+2 + (1,5 n + 0,5) O 2 → nCO 2 + (n+1) H 2 O (t 0).
Alkánok alkalmazásai
Az alkánok alkalmazásra találtak különféle iparágak ipar. Vizsgáljuk meg részletesebben a homológ sorozat néhány képviselőjének, valamint az alkánok keverékeinek példáján.
A metán a szén és hidrogén, acetilén, oxigéntartalmú szerves vegyületek - alkoholok, aldehidek, savak - előállítására szolgáló legfontosabb vegyipari folyamatok alapanyaga. A propánt autóüzemanyagként használják. A butánból butadiént állítanak elő, amely a szintetikus gumi előállításának alapanyaga.
A folyékony és szilárd alkánok C 25-ig terjedő keverékét, az úgynevezett vazelint használják a gyógyászatban kenőcsök alapjaként. Az impregnáláshoz szilárd 18-25 szénatomos alkánok (paraffin) keverékét használják különféle anyagok(papír, szövet, fa), hogy hidrofób tulajdonságokat adjunk nekik, pl. vízzel nem nedvesítve. Az orvostudományban fizioterápiás eljárásokhoz (paraffinkezelés) használják.
Példák problémamegoldásra
1. PÉLDA
| Gyakorlat | Metán klórozása során 1,54 g vegyületet kaptunk, amelynek gőzsűrűsége levegőben 5,31. Számítsa ki a klór előállításához szükséges MnO 2 mangán-dioxid tömegét, ha a reakcióba bevitt metán és klór térfogataránya 1:2! |
| Megoldás | Egy adott gáz tömegének és egy másik gáz tömegének arányát azonos térfogatban, azonos hőmérsékleten és nyomáson ún. relatív sűrűség az első gáz a második fölé. Ez az érték azt mutatja, hogy az első gáz hányszor nehezebb vagy könnyebb, mint a második gáz. A levegő relatív molekulatömege 29 (figyelembe véve a levegő nitrogén-, oxigén- és egyéb gáztartalmát). Meg kell jegyezni, hogy a „levegő relatív molekulatömege” fogalmát feltételesen használják, mivel a levegő gázok keveréke. meg fogjuk találni moláris tömeg a metán klórozása során keletkező gáz: M gáz = 29 × D levegő (gáz) = 29 × 5,31 = 154 g/mol. Ez a szén-tetraklorid - CCl 4. Írjuk fel a reakcióegyenletet és rendezzük el a sztöchiometrikus együtthatókat: CH 4 + 4Cl 2 = CCl 4 + 4HCl. Számítsuk ki a szén-tetraklorid anyag mennyiségét: n(CC14) = m(CC14)/M(CC14); n(CCl4) = 1,54/154 = 0,01 mol. Az n(CCl 4) : n(CH 4) = 1:1 reakcióegyenlet szerint, ami azt jelenti, hogy n(CH4)=n(CC14)=0,01 mol. Ekkor a klóranyag mennyiségének egyenlőnek kell lennie n(Cl 2) = 2 × 4 n(CH 4), azaz. n(Cl2) = 8 × 0,01 = 0,08 mol. Írjuk fel a klór előállításának reakcióegyenletét: MnO 2 + 4HCl = MnCl 2 + Cl 2 + 2H 2 O. A mangán-dioxid mólszáma 0,08 mol, mert n(Cl 2) : n(MnO 2) = 1: 1. Határozza meg a mangán-dioxid tömegét: m(MnO 2) = n(MnO 2) × M(MnO 2); M (MnO 2) = Ar (Mn) + 2 × Ar (O) = 55 + 2 × 16 = 87 g/mol; m(MnO 2) = 0,08 × 87 = 10,4 g. |
| Válasz | A mangán-dioxid tömege 10,4 g. |
2. PÉLDA
