Szerves anyagok. A szerves vegyületek kémiai szerkezetének elmélete. Szerves anyagok osztályozása

Bevezetés

1. Telített szénhidrogének

1.1. Telített egyenes láncú vegyületek

1.1.1. Egyértékű gyökök

1.2. Telített elágazó láncú vegyületek egy szubsztituenssel

1.3. Telített elágazó láncú vegyületek több szubsztituenssel

2. Telítetlen szénhidrogének

2.1. Telítetlen egyenes szénhidrogének egy kettős kötéssel (alkének)

2.2. Telítetlen egyenes szénhidrogének egy hármas kötéssel (alkinek)

2.3. Telítetlen elágazó szénhidrogének

3. Ciklikus szénhidrogének

3.1. Alifás szénhidrogének

3.2. Aromás szénhidrogének

3.3. Heterociklusos vegyületek

4. Funkcionális csoportokat tartalmazó szénhidrogének

4.1. Alkoholok

4.2. Aldehidek és ketonok 18

4.3. Karbonsavak 20

4.4. észterek 22

4.4.1. Éterek 22

4.4.2. észterek 23

4.5. Aminok 24

5. Több funkciós csoportot tartalmazó szerves vegyületek 25

Irodalom

Bevezetés

A tudományos osztályozás és nómenklatúra alapja szerves vegyületek az elmélet alapelvei kémiai szerkezete szerves vegyületek A.M. Butlerov.

Az összes szerves vegyület a következő fő sorozatokba sorolható:

Aciklikus - alifás vagy zsíros vegyületeknek is nevezik. Ezek a vegyületek nyitott szénatomláncúak.

Ezek tartalmazzák:

1. Limit (telített)
2. Telítetlen (telítetlen)

Ciklikus - gyűrűbe zárt atomláncú vegyületek. Ezek tartalmazzák:

1. 1. Karbociklusos (izociklusos) - olyan vegyületek, amelyek gyűrűrendszere csak szénatomot tartalmaz:
   a) aliciklusos (korlátozott és telítetlen);
   b) aromás.
2. Heterociklusos - olyan vegyületek, amelyek gyűrűrendszere a szénatomon kívül más elemek atomjait is tartalmazza - heteroatomokat (oxigén, nitrogén, kén stb.)

Jelenleg háromféle nómenklatúrát használnak a szerves vegyületek elnevezésére: triviális, racionális és szisztematikus nómenklatúra - IUPAC-nómenklatúra (IUPAC) - Tiszta és Alkalmazott Kémia Nemzetközi Uniója (Tiszta és Alkalmazott Kémia Nemzetközi Uniója).

Triviális (történelmi) nómenklatúra - az első nómenklatúra, amely a fejlődés kezdetén keletkezett szerves kémia amikor még nem volt osztályozás és a szerves vegyületek szerkezetének elmélete. A szerves vegyületeket véletlenszerűen nevezték el forrásuk (oxálsav, almasav, vanillin), színük vagy illatuk (aromás vegyületek), ritkábban kémiai tulajdonságaik (paraffinok) alapján. Sok ilyen nevet ma is gyakran használnak. Például: karbamid, toluol, xilol, indigó, ecetsav, vajsav, valeriánsav, glikol, alanin és még sokan mások.

Racionális nómenklatúra - E nómenklatúra szerint egy szerves vegyület elnevezésénél általában egy adott homológ sorozat legegyszerűbb (általában az első) tagjának nevét veszik alapul. Az összes többi vegyületet ennek a vegyületnek a származékának tekintjük, amely a benne lévő hidrogénatomok szénhidrogénnel vagy más gyökökkel való helyettesítésével jön létre (például: trimetil-ecetsav-aldehid, metil-amin, klór-ecetsav, metil-alkohol). Jelenleg az ilyen nómenklatúrát csak olyan esetekben használják, amikor különösen világos képet ad a kapcsolatról.

Szisztematikus nómenklatúra - IUPAC-nómenklatúra - Nemzetközi Egységes Vegyi Nómenklatúra. A szisztematikus nómenklatúra a szerves vegyületek szerkezetének és osztályozásának modern elméletén alapul, és megpróbálja megoldani a nómenklatúra fő problémáját: minden szerves vegyület nevének tartalmaznia kell a funkciók (szubsztituensek) és a szénhidrogén fő vázának megfelelő nevét. és olyannak kell lennie, hogy a névvel az egyetlen helyes szerkezeti képletet lehessen írni.

A nemzetközi nómenklatúra létrehozásának folyamata 1892-ben kezdődött. Genfi nómenklatúra), 1930-ban folytatódott ( Liege nómenklatúra), 1947 óta a további fejlesztések a szerves vegyületek nómenklatúrájával foglalkozó IUPAC bizottság tevékenységéhez kapcsolódnak. Az évek során közzétett IUPAC-szabályokat 1979-ben gyűjtötték össze a „ kék könyv". Az IUPAC Bizottság feladatának tekinti, hogy ne hozzon létre új, egységes rendszer nomenklatúra, hanem a meglévő gyakorlat racionalizálása, „kodifikációja”. Ennek az az eredménye, hogy az IUPAC-szabályokban több nómenklatúra-rendszer, következésképpen több elfogadható elnevezés is létezik ugyanarra az anyagra. Az IUPAC szabályok a következő rendszereken alapulnak: helyettesítő, gyök-funkcionális, additív (összekötő), helyettesítő nómenklatúra stb.

BAN BEN helyettesítő nómenklatúra a név egy szénhidrogén-fragmensen alapul, a többit pedig hidrogénszubsztituensnek tekintik (például (C 6 H 5) 3 CH - trifenil-metán).

BAN BEN radikális funkcionális nómenklatúra Az elnevezés annak a jellegzetes funkciós csoportnak a nevén alapul, amely meghatározza annak a vegyületnek a kémiai osztályát, amelyhez a szerves gyök neve kapcsolódik, például:

C 2 H 5OH - etil alkohol;

C2H5Cl - etil klorid;

CH 3 –O–C 2 H 5 - metil-etil éter;

CH 3 –CO–CH = CH 2 - metilvinil keton.

BAN BEN összekötő nómenklatúra a név több egyenlő részből áll (például C 6 H 5 – C 6 H 5 bifenil), vagy a kapcsolódó atomok megjelölésével a fő szerkezet nevéhez (például 1,2,3,4-) tetrahidronaftalin, hidrogén-fahéjsav, etilén-oxid, sztirol-diklorid).

Helyettesítő nómenklatúrát akkor használunk, ha a molekulaláncban nem szénatomok (heteroatomok) vannak: ezeknek az atomoknak a latin nevének „a”-re végződő gyökerei (a-nómenklatúra) a teljes szerkezet nevéhez kapcsolódnak, amely így létrejön. ha a heteroatomok helyett szén lenne (például CH 3 –O–CH 2 –CH 2 –NH–CH 2 –CH 2 –S–CH 3 2-oxa-8-tia-5-azanonán).

Az IUPAC rendszert általánosan elismerik a világon, és csak az ország nyelvének nyelvtanához igazítják. Az IUPAC-rendszer sok kevésbé elterjedt molekulatípusra történő alkalmazására vonatkozó szabályok teljes készlete hosszú és összetett. Itt csak a rendszer alapvető tartalma kerül bemutatásra, de ez lehetővé teszi azoknak a kapcsolatoknak a megnevezését, amelyekhez a rendszert használják.

1. SZATURÁLIS SZÉNhidrogén

1.1. Telített, el nem ágazó vegyületek

Az első négy telített szénhidrogén neve triviális (történelmi nevek) - metán, etán, propán, bután. Az ötödiktől kezdve a neveket görög számok alkotják, amelyek megfelelnek a molekulában lévő szénatomok számának, az utótag hozzáadásával – AN", a "kilenc" szám kivételével, amikor a gyök a latin "nona" szám.

1. táblázat Telített szénhidrogének nevei

	NÉV			NÉV

1.1.1. Egyértékű gyökök

A telített, el nem ágazó telített szénhidrogénekből a hidrogénnek a terminális szénatomból való eltávolításával keletkező egyértékű gyököket az utótag helyettesítésének nevezzük. – AN"az utótaggal ellátott szénhidrogén nevében" –IL".

Kap-e számot a szabad vegyértékű szénatom? Ezeket a gyököket ún Normál vagy el nem ágazó alkilcsoportok:

CH3 – metil;

CH3-CH2-CH2-CH2--butil;

CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 2 – - hexil.

2. táblázat Szénhidrogén gyökök nevei

1.2. Telített elágazó láncú vegyületek egy szubsztituenssel

Az egyes elnevezésekben szereplő alkánok IUPAC-nómenklatúrája megtartja a genfi ​​nómenklatúra elvét. Egy alkán elnevezésénél az adott vegyület leghosszabb szénláncának megfelelő szénhidrogén nevéből indulunk ki (a főlánc), majd megjelöljük a főlánccal szomszédos gyököket.

A fő szénláncnak először is a leghosszabbnak kell lennie, másodszor, ha két vagy több azonos hosszúságú lánc van, akkor a legelágazóbbat kell kiválasztani.

*A telített elágazó láncú vegyületek megnevezéséhez válassza ki a szénatomok leghosszabb láncát:

* Számozzuk meg a kiválasztott láncot egyik végétől a másikig Arab számok Ezenkívül a számozás attól a végtől kezdődik, amelyhez a szubsztituens legközelebb van:

* Adja meg a szubsztituens helyzetét (annak a szénatomnak a számát, amelynél az alkilcsoport található):

*Az alkilcsoport elnevezése a láncban elfoglalt helye szerint történik:

*Fő (leghosszabb szénlánc) néven:

Ha a szubsztituens halogén (fluor, klór, bróm, jód), akkor az összes nómenklatúra szabálya változatlan marad:

A triviális nevek csak a következő szénhidrogénekre vonatkoznak:

Ha több azonos szubsztituens van a szénhidrogénláncban, akkor a nevek elé a „di”, „tri”, „tetra”, „penta”, „hexa” stb. előtag kerül, jelezve a jelenlévő csoportok számát. :

1.3. Telített elágazó láncú vegyületek több szubsztituenssel

Ha két vagy több különböző oldallánc van, akkor ezek felsorolhatók: a) c ábécésorrend vagy b) növekvő nehézségi sorrendben.

a) A különböző oldalláncok felsorolásakor ábécésorrend a szorzó előtagokat nem veszik figyelembe. Először az atomok és csoportok neveit ábécé sorrendbe rendezzük, majd szorzó előtagokat és helyszámokat (locants) szúrunk be:

2-metil-5-propil-3,4-dietiloktán

b) Amikor az oldalláncokat a növekvő összetettség sorrendjében sorolja fel, kövesse az alábbi elveket:

Kevésbé összetett lánc az, amely kevesebb szénatomot tartalmaz, például:

kevésbé bonyolult, mint

Ha teljes szám az elágazó láncú szénatomok azonosak, akkor a gyök leghosszabb főláncával rendelkező oldallánc kevésbé lesz összetett, például:

kevésbé bonyolult, mint

Ha két vagy több oldallánc egyenértékű helyzetben van, akkor az alacsonyabb számot a névben elsőként szereplő lánc kapja, függetlenül attól, hogy a sorrend növekvő összetettségű vagy betűrendes:

a) ABC sorrendben:

b) nehézségi sorrend:

Ha a szénhidrogén láncban több szénhidrogén gyök található, és összetettségük eltérő, és több sorszámú különböző sorok számozása esetén ezeket a sorok számainak növekvő sorrendbe állításával hasonlítjuk össze. A „legkisebb” a sorozat azon számai, amelyekben az első különböző számjegy kisebb (például: 2, 3, 5 kisebb, mint 2, 4, 5 vagy 2, 7, 8 kisebb, mint 3, 4, 9). Ezt az elvet a szubsztituensek természetétől függetlenül betartják.

Egyes kézikönyvekben a számjegyek összegét használják a számozás kiválasztásához; a számozás azon az oldalon kezdődik, ahol a szubsztituensek helyzetét jelző számjegyek összege a legkisebb:

2, 3 , 5, 6, 7, 9 - a számsor a legkisebb

2, 4 , 5, 6, 8, 9

2+3+5+6+7+9 = 32 - a szubsztituensek számainak összege a legkisebb

2+4+5+6+8+9 = 34

ezért a szénhidrogén lánc balról jobbra van számozva, akkor a szénhidrogén neve:

(2,6,9-trimetil-5,7-dipropil-3,6-dietildekán)

(2,2,4-trimetil-pentán, de nem 2,4,4-trimetil-pentán)

Ha a szénhidrogén lánc több különböző szubsztituenst (például szénhidrogén gyököket és halogéneket) tartalmaz, akkor a szubsztituenseket vagy ábécé sorrendben, vagy a komplexitás növekedésének sorrendjében (fluor, klór, bróm, jód) soroljuk fel:

a) ABC sorrendben 3-bróm-1-jód-2-metil-5-klór-pentán;

b) növekvő komplexitás: 5-klór-3-bróm-1-jód-2-metil-pentán.

Irodalom

1. IUPAC kémiai nómenklatúra szabályai. M., 1979, 2. kötet, félkötet 1,2
2. Vegyész kézikönyv. L., 1968
3. Banks J. Szerves vegyületek nevei. M., 1980

Szerves anyag, a szervetlenekkel ellentétben élő szervezetek szöveteit és szerveit alkotják. Ezek közé tartoznak a fehérjék, zsírok, szénhidrátok, nukleinsavak és mások.

A szerves anyagok összetétele a növényi sejtekben

Ezek az anyagok széntartalmú kémiai vegyületek. Ritka kivételek e szabály alól a karbidok, szénsav, cianidok, szén-oxidok, karbonátok. Szerves vegyületek akkor keletkeznek, amikor szén kötődik a periódusos rendszer bármely elemével. Leggyakrabban ezek az anyagok oxigént, foszfort, nitrogént és hidrogént tartalmaznak.

Bolygónk bármely növényének minden sejtje szerves anyagokból áll, amelyek négy osztályba sorolhatók. Ezek a szénhidrátok, zsírok (lipidek), fehérjék (fehérjék), nukleinsavak. Ezek a vegyületek biológiai polimerek. Mind a növények, mind az állatok szervezetében sejtszinten részt vesznek az anyagcsere folyamatokban.

A szerves anyagok négy osztálya

1. – ezek az összefüggések, a főbbek szerkezeti elemek amelyek aminosavak. A növényi testben a fehérjék különféle fontos funkciókat látnak el, amelyek közül a legfontosabb a szerkezeti. Különböző sejtképződmények részei, szabályozzák a létfontosságú folyamatokat, és tartalékban tárolódnak.

2. szintén abszolút minden élő sejt részét képezik. A legegyszerűbb biológiai molekulákból állnak. Ezek karbonsavak és alkoholok észterei. A zsírok fő szerepe a sejtek életében az energia. A zsírok a magvakban és a növény más részein rakódnak le. Lebomlásuk következtében felszabadul a szervezet életéhez szükséges energia. Télen sok cserje és fa táplálkozik, felhasználva a nyár folyamán felhalmozott zsír- és olajtartalékokat. Azt is meg kell jegyezni, hogy a lipidek fontos szerepet játszanak a sejtmembránok felépítésében - mind növényi, mind állati.

3. A szénhidrátok a szerves anyagok fő csoportja, amelyek lebontása révén az élőlények az élethez szükséges energiához jutnak. A nevük önmagáért beszél. A szénhidrátmolekulák szerkezetében a szén mellett oxigén és hidrogén is jelen van. A sejtekben a fotoszintézis során képződő leggyakoribb raktározó szénhidrát a keményítő. Nagyszámú Ez az anyag például a burgonyagumók vagy a gabonamagvak sejtjeiben rakódik le. Más szénhidrátok biztosítják a növényi gyümölcsök édes ízét.

A legegyszerűbb besorolás a következő. hogy minden ismert anyag fel van osztva szervetlen és szerves. A szerves anyagok közé tartozik szénhidrogénekés származékaik. Az összes többi anyag szervetlen.

Szervetlen anyagokösszetétel szerint osztják őket egyszerű és összetett.

Egyszerű anyagok egy kémiai elem atomjaiból állnak, és fémekre, nemfémekre és nemesgázokra oszthatók. Az összetett anyagok különböző elemek egymáshoz kémiailag kötődő atomjaiból állnak.

Az összetett szervetlen anyagok összetételük és tulajdonságaik szerint a következő legfontosabb osztályokba sorolhatók: oxidok, bázisok, savak, amfoter hidroxidok, sók.

• Oxidok- Ezt összetett anyagok, amely kettőből áll kémiai elemek, amelyek közül az egyik a (-2) oxidációs állapotú oxigén. Az oxidok általános képlete: E m O n, ahol m az E elem atomjainak száma, n pedig az oxigénatomok száma. Az oxidokat pedig sóképzőkre és nem sóképzőkre osztják. A sóképző vegyületeket bázikusra, amfoterre és savasra osztják, amelyek bázisoknak, amfoter hidroxidoknak és savaknak felelnek meg.
• Bázikus oxidok+1 és +2 oxidációs állapotú fém-oxidok. Ezek tartalmazzák:
  • az első csoport fő alcsoportjának fém-oxidjai ( alkálifémek ) Li-Fr
  • a második csoport fő alcsoportjának fém-oxidjai ( Mg és alkáliföldfémek) Mg-Ra
  • átmenetifém-oxidok alacsonyabb oxidációs állapotban
• Savas oxidok- CO-val nemfémeket képeznek. több mint +2 és fémek S.O. +5-től +7-ig (SO 2, SeO 2, P 2 O 5, As 2 O 3, CO 2, SiO 2, CrO 3 és Mn 2 O 7). Kivétel: NINCS oxid 2 és ClO 2 nincsenek megfelelő savas hidroxidok, de ezeket savasnak tekintik.
• Amfoter oxidok-amfoter fémek alkotják S.O.-val. +2, +3, +4 (BeO, Cr 2 O 3, ZnO, Al 2 O 3, GeO 2, SnO 2 és PbO).
• Nem sóképző oxidok- nemfém-oxidok CO+1, +2-vel (CO, NO, N 2 O, SiO).
• Okok- ezek fématomokból és egy vagy több hidroxilcsoportból (-OH) álló összetett anyagok. A bázisok általános képlete: M(OH) y, ahol y az M fém oxidációs állapotával megegyező hidroxocsoportok száma (általában +1 és +2). A bázisokat oldható (lúgokra) és oldhatatlanokra osztják.
• Savak A -(sav-hidroxidok) hidrogénatomokból álló összetett anyagok, amelyek fématomokkal és savas maradékokkal helyettesíthetők. A savak általános képlete: H x Ac, ahol Ac a savas maradék (az angol „acid” - sav szóból), x a hidrogénatomok száma, amely megegyezik a savas maradék ionjának töltésével.
• Amfoter hidroxidok- ezek olyan összetett anyagok, amelyek mind a savak, mind a bázisok tulajdonságait mutatják. Ezért az amfoter hidroxidok képletei sav és bázis formában is felírhatók.
• Sók- ezek fémkationokból és savmaradékok anionjaiból álló összetett anyagok. Ez a meghatározás a közepes sókra vonatkozik.
• Közepes sók- ezek egy savmolekula hidrogénatomjainak fématomokkal való teljes helyettesítésének termékei, vagy egy bázismolekulában a hidroxocsoportok savas maradékokkal való teljes helyettesítésének termékei.
• Savas sók- a savban a hidrogénatomokat részben fématomok helyettesítik. Ezeket úgy nyerik, hogy egy bázist feleslegben savval semlegesítenek. A helyes elnevezéshez savanyú só, a normál só nevéhez a hidro- vagy dihidro- előtagot kell hozzáadni, attól függően, hogy hány hidrogénatom van a savas sóban.Például KHCO 3 kálium-hidrogén-karbonát, KH 2 PO 4 kálium-dihidrogén-ortofoszfát . Emlékeztetni kell arra, hogy a savas sók csak két vagy több bázikus savat képezhetnek.
• Bázikus sók- a bázis (OH −) hidroxocsoportjait részben savas csoportok helyettesítik. Elnevezni bázikus só, a normál só nevéhez a hidroxo- vagy dihidroxo- előtagot kell hozzáadni, attól függően, hogy hány OH csoport van a sóban.Például (CuOH) 2 CO 3 réz(II)-hidroxikarbonát. ne feledjük, hogy a bázikus sók csak két vagy több hidroxocsoportot tartalmazó bázist képezhetnek.
• Kettős sók- két különböző kationt tartalmaznak, amelyeket kristályosítással nyernek ki kevert oldat sók különböző kationokkal, de ugyanazokkal az anionokkal. Például KAl(SO 4) 2, KNaSO 4.
• Vegyes sók- két különböző aniont tartalmaznak. Például Ca(OCl)Cl.
• Hidrát sók (kristályos hidrátok) - kristályos vízmolekulákat tartalmaznak. Példa: Na 2 SO 4 10 H 2 O.

Szerves anyagok osztályozása

A csak hidrogén- és szénatomokból álló vegyületeket nevezzük szénhidrogének. Mielőtt elkezdené ezt a részt, ne feledje, hogy a rögzítés egyszerűsítése érdekében a vegyészek nem írják láncba a szenet és a hidrogént, de ne felejtsék el, hogy a szén négy kötést képez, és ha az ábrán a szén két kötéssel kapcsolódik, akkor a hidrogénekhez kapcsolódik. még kettővel, bár ez utóbbi nincs feltüntetve:

A szénlánc szerkezetétől függően a szerves vegyületeket nyílt láncú vegyületekre osztják - aciklikus(alifás) és ciklikus- zárt atomlánccal.

Ciklikus két csoportra oszthatók: karbociklusos kapcsolatok és heterociklusos.

Karbociklusos vegyületek viszont két csatlakozási sorozatot tartalmaz: aliciklusosÉs aromás.

Aromás vegyületek a molekulaszerkezet alapja lapos széntartalmú gyűrűk egy speciális zárt rendszerπ elektronok. közös π-rendszert (egyetlen π-elektronfelhőt) alkotva.

Mind az aciklusos (alifás), mind a ciklusos szénhidrogének több (kettős vagy hármas) kötést tartalmazhatnak. Az ilyen szénhidrogéneket ún korlátlan(telítetlen), ellentétben határ(telített), csak egyes kötéseket tartalmaz.

A Pi kötés (π kötés) egy kovalens kötés, amelyet átfedő p-atomi pályák hoznak létre. Ellentétben a szigma kötésekkel, amelyek s-atomi pályák átfedésével jönnek létre egy atomi kötésvonal mentén, a pi kötések úgy jönnek létre, hogy az atomi kötésvonal mindkét oldalán átfedő p-atomi pályák vannak.

Aromás rendszer, például benzol C6H6 kialakulása esetén a hat szénatom mindegyike sp2 hibridizációs állapotban van, és három szigma kötést hoz létre 120°-os kötési szöggel. Mindegyik szénatom negyedik p-elektronja merőleges a benzolgyűrű síkjára. Általában egy egyszeres kötés jelenik meg, amely a benzolgyűrű összes szénatomjára kiterjed. A nagy elektronsűrűségű pi-kötések két régiója képződik a szigma kötéssík két oldalán. Egy ilyen kötéssel a benzolmolekula összes szénatomja egyenértékűvé válik, ezért egy ilyen rendszer stabilabb, mint egy három lokalizált kettős kötéssel rendelkező rendszer.

A telített alifás szénhidrogéneket alkánoknak nevezzük, ezek általános képlete C n H 2n + 2, ahol n a szénatomok száma. Régi nevüket gyakran használják ma - paraffinok:

Az egy hármas kötéssel rendelkező telítetlen alifás szénhidrogéneket alkinoknak nevezzük. Általános képletük: C n H 2n - 2

A telített aliciklusos szénhidrogének cikloalkánok, általános képletük C n H 2n:

Megnéztük a szénhidrogének osztályozását. De ha ezekben a molekulákban egy ill nagyobb számban a hidrogénatomokat más atomok vagy atomcsoportok (halogének, hidroxilcsoportok, aminocsoportok stb.) helyettesítik, szénhidrogén-származékok keletkeznek: halogénszármazékok, oxigéntartalmú, nitrogéntartalmú és egyéb szerves vegyületek.

Azokat az atomokat vagy atomcsoportokat, amelyek egy adott anyagosztály legjellemzőbb tulajdonságait meghatározzák, funkcionális csoportoknak nevezzük.

Az azonos funkciós csoporttal rendelkező szénhidrogének és származékaik homológ sorozatot alkotnak.

A homológ sorozat az azonos osztályba tartozó vegyületek sorozata (homológok), amelyek összetételükben egész számú -CH 2 - csoporttal (homológ különbség) különböznek egymástól, hasonló szerkezettel és ezért hasonló kémiai tulajdonságokkal rendelkeznek.

A homológok kémiai tulajdonságainak hasonlósága nagyban leegyszerűsíti a szerves vegyületek vizsgálatát.

Helyettesített szénhidrogének

• Halogénezett szénhidrogének a szénhidrogénekben egy vagy több hidrogénatom halogénatommal való helyettesítésének termékének tekinthető. Ennek megfelelően lehetnek telített és telítetlen mono-, li-, tri- (általában poli) halogénszármazékok A telített szénhidrogének halogénszármazékainak általános képlete R-G Oxigéntartalmú szerves anyagok közé tartoznak az alkoholok, fenolok , aldehidek, ketonok, karbonsavak, egyszerű és észterek.
• Alkoholok- szénhidrogén-származékok, amelyekben egy vagy több hidrogénatomot hidroxilcsoportok helyettesítenek.Az alkoholokat egyértékűnek nevezzük, ha egy hidroxilcsoportjuk van, és telítettnek, ha alkánszármazékok A telített egyértékű alkoholok általános képlete R-OH.
• Fenolok- aromás szénhidrogének származékai (benzolsorozat), amelyekben a benzolgyűrűben egy vagy több hidrogénatomot hidroxilcsoportok helyettesítenek.
• Aldehidek és ketonok- karbonil atomcsoportot tartalmazó szénhidrogén származékai (karbonil) Az aldehid molekulákban az egyik karbonil kötés hidrogénatomhoz, a másik szénhidrogén gyökhöz kapcsolódik.A ketonok esetében a karbonilcsoport kettőhöz kapcsolódik (általában különböző) radikálisok.
• Éterek olyan szerves anyagok, amelyek két szénhidrogén gyököt tartalmaznak, amelyek oxigénatommal kapcsolódnak össze: R=O-R vagy R-O-R 2. A gyökök lehetnek azonosak vagy eltérőek. Az éterek összetételét a C n H 2n +2O képlet fejezi ki.
• Esters- a karboxilcsoport hidrogénatomjának cseréjével keletkező vegyületek karbonsavak szénhidrogén gyökhöz.
• Nitrovegyületek- szénhidrogén-származékok, amelyekben egy vagy több hidrogénatomot -NO 2 nitrocsoport helyettesít.
• Aminok- az ammónia származékainak tekintett vegyületek, amelyekben a hidrogénatomokat szénhidrogén gyökök helyettesítik, az aminok a gyök természetétől függően lehetnek alifásak. A gyökökkel helyettesített hidrogénatomok számától függően primer, szekunder és tercier aminokat különböztetünk meg. Egy adott esetben a szekunder és tercier aminok azonos gyököket tartalmazhatnak. Az elsődleges aminok a szénhidrogének (alkánok) származékainak is tekinthetők, amelyekben egy hidrogénatomot aminocsoport helyettesít. Az aminosavak két funkciós csoportot tartalmaznak, amelyek egy szénhidrogén gyökhöz kapcsolódnak - az aminocsoport -NH 2 és a karboxil -COOH.

További fontos szerves vegyületek ismertek, amelyek több különböző vagy azonos funkciós csoportot, hosszú lineáris láncot tartalmaznak, amelyek benzolgyűrűhöz kapcsolódnak. Ilyen esetekben lehetetlen annak szigorú meghatározása, hogy egy anyag egy adott osztályba tartozik-e. Ezeket a vegyületeket gyakran specifikus anyagcsoportokba sorolják: szénhidrátok, fehérjék, nukleinsavak, antibiotikumok, alkaloidok stb. Jelenleg számos olyan vegyület is ismert, amelyek szerves és szervetlenek közé is sorolhatók. Ezeket organoelem vegyületeknek nevezzük. Egy részük szénhidrogén-származéknak tekinthető.

Elnevezéstan

A szerves vegyületek elnevezésére két nómenklatúrát használnak: racionális és szisztematikus (IUPAC) és triviális nevek.

A nevek összeállítása az IUPAC-nómenklatúra szerint:

1) A vegyület neve a szó tövén alapul, és a főlánccal azonos atomszámú telített szénhidrogént jelöl.

2) A gyökérhez egy utótagot adunk, amely jellemzi a telítettség mértékét:

An (végső, nincs több kapcsolat);

En (kettős kötés jelenlétében);

In (hármas kötés jelenlétében).

Ha több többszörös kötés van, akkor az utótag jelzi az ilyen kötések számát (-dién, -trién stb.), az utótag után pedig a többszörös kötés helyzetét kell számokkal megadni, pl.

CH3 –CH2 –CH=CH2CH3 –CH=CH–CH3

butén-1 butén-2

CH2=CH–CH=CH2

Az előtagba olyan csoportok kerülnek, mint a nitro-, halogének, szénhidrogén gyökök, amelyek nem szerepelnek a főláncban. Abc sorrendben vannak felsorolva. A szubsztituens helyzetét az előtag előtti szám jelzi.

A névadás sorrendje a következő:

1. Keresse meg a C atomok leghosszabb láncát!

2. Sorszámozza meg a főlánc szénatomjait az elágazáshoz legközelebb eső végtől kezdve!

3. Az alkán neve a főláncban elfoglalt pozíciót megjelölő, ábécé sorrendben felsorolt ​​mellékgyökök nevéből és a főlánc nevéből áll.

A név összeállításának menete

Kémiai nyelv, amely a kémiai szimbolikát az egyik legspecifikusabb részeként tartalmazza (beleértve kémiai képletek), a kémiatanulás fontos aktív eszköze, ezért világos és tudatos alkalmazást igényel.

Kémiai képletek- ezek a kémiailag egyedi anyagok összetételének és szerkezetének konvencionális képei kémiai szimbólumok, indexek és egyéb jelek segítségével. Az anyagok összetételének, kémiai, elektronikus és térbeli szerkezetének, fizikai és kémiai tulajdonságaik, izoméria és egyéb jelenségek tanulmányozásakor különböző típusú kémiai képleteket használnak.

Különösen sokféle képletet (egyszerű, molekuláris, szerkezeti, vetületi, konformációs stb.) használnak a molekulaszerkezetű anyagok - a legtöbb szerves anyag és a szervetlen anyagok viszonylag kis része normál körülmények között - tanulmányozása során. Sokkal kevesebb faj képletek (a legegyszerűbbek) a nem molekuláris vegyületek vizsgálatánál használatosak, amelyek szerkezetét a kristályszerkezetek vagy egységcelláik golyós-botos modelljei és diagramjai jobban tükrözik.

Szénhidrogének teljes és rövid szerkezeti képletei

Példa:

Készítse el a propán C 3 H 8 teljes és rövid szerkezeti képletét.

Megoldás:

1. Írj egy vonalba 3 szénatomot, és kösd össze kötésekkel:

S–S–S

2. Adjon hozzá kötőjeleket (kötéseket), hogy minden szénatomon 4 kötés legyen:

4. Írjon fel egy rövid szerkezeti képletet:

CH3-CH2-CH3

Oldhatósági táblázat

A múltban a tudósok a természetben lévő összes anyagot feltételesen nem élőre és élőre osztották, beleértve az állatok és növények birodalmát is. Az első csoportba tartozó anyagokat ásványi anyagoknak nevezzük. A másodikba tartozókat pedig szerves anyagoknak kezdték nevezni.

Mit is jelent ez? A szerves anyagok osztálya a legkiterjedtebb a modern tudósok által ismert összes kémiai vegyület közül. A kérdés, hogy mely anyagok szervesek, így megválaszolható - ezek olyan kémiai vegyületek, amelyek szenet tartalmaznak.

Felhívjuk figyelmét, hogy nem minden széntartalmú vegyület szerves. Például a korbidok és karbonátok, a szénsav és cianidok, valamint a szén-oxidok nem tartoznak ide.

Miért van annyi szerves anyag?

A válasz erre a kérdésre a szén tulajdonságaiban rejlik. Ez az elem azért érdekes, mert képes atomjaiból láncokat alkotni. Ugyanakkor a szénkötés nagyon stabil.

Ezenkívül szerves vegyületekben magas vegyértéket (IV) mutat, azaz. más anyagokkal kémiai kötések kialakításának képessége. És nem csak szimpla, hanem dupla, sőt tripla (más néven többszörös) is. A kötés többszörösségének növekedésével az atomok lánca rövidül, és a kötés stabilitása nő.

A szén emellett lineáris, lapos és háromdimenziós szerkezetek kialakítására is alkalmas.

Ez az oka annak, hogy a természetben található szerves anyagok olyan sokfélék. Ezt könnyedén ellenőrizheti saját maga is: álljon a tükör elé, és alaposan nézze meg a tükörképét. Mindannyian a szerves kémia sétakönyve. Gondolj bele: minden sejted tömegének legalább 30%-a szerves vegyület. A testedet felépítő fehérjék. Szénhidrátok, amelyek „üzemanyagként” és energiaforrásként szolgálnak. Az energiatartalékokat raktározó zsírok. Hormonok, amelyek szabályozzák a szervek működését, sőt a viselkedését is. Enzimek, amelyek kiváltják kémiai reakciók benned. És még a „forráskód”, a DNS-láncok is mind szénalapú szerves vegyületek.

Szerves anyagok összetétele

Ahogy a legelején mondtuk, a szerves anyagok fő építőanyaga a szén. És gyakorlatilag minden elem szénnel kombinálva szerves vegyületeket képezhet.

A természetben a szerves anyagok leggyakrabban hidrogént, oxigént, nitrogént, ként és foszfort tartalmaznak.

Szerves anyagok szerkezete

Megmagyarázható a bolygó szerves anyagainak sokfélesége és szerkezetük változatossága jellegzetes vonásait szénatomok.

Emlékszel arra, hogy a szénatomok nagyon erős kötéseket képesek kialakítani egymással, láncokba kapcsolva. Az eredmény stabil molekulák. Az a mód, ahogyan a szénatomok láncba kapcsolódnak (cikk-cakkba rendeződnek), szerkezetének egyik kulcsfontosságú jellemzője. A szén nyitott láncokká és zárt (ciklikus) láncokká is egyesülhet.

Az is fontos, hogy a szerkezet vegyi anyagok közvetlenül befolyásolja kémiai tulajdonságaikat. Jelentős szerepet játszik az is, hogy egy molekulában az atomok és atomcsoportok hogyan hatnak egymásra.

A szerkezeti sajátosságok miatt az azonos típusú szénvegyületek száma tízre és százra rúg. Például szóba jöhetnek a szén hidrogénvegyületei: metán, etán, propán, bután stb.

Például metán - CH 4. Ez a hidrogén és szén kombinációja normál körülmények között gáz halmazállapotú aggregált állapotban marad. Amikor oxigén jelenik meg a készítményben, folyadék képződik - metil-alkohol CH 3 OH.

Nem csak a különböző minőségi összetételű anyagok (mint a fenti példában) szerepelnek különböző tulajdonságok, de az azonos minőségi összetételű anyagok is képesek erre. Példa erre lenne eltérő képesség metán CH 4 és etilén C 2 H 4 brómmal és klórral reagál. A metán csak hevítésben vagy ultraibolya fényben képes ilyen reakciókra. Az etilén pedig világítás vagy fűtés nélkül is reagál.

Tekintsük ezt a lehetőséget: kiváló minőségű kompozíció a kémiai vegyületek ugyanazok, a mennyiségiek különböznek. Ekkor a vegyületek kémiai tulajdonságai eltérőek. Ahogy az acetilén C 2 H 2 és a benzol C 6 H 6 esetében is.

Ebben a sokféleségben nem utolsósorban szerepet játszanak a szerves anyagok olyan, szerkezetükhöz „kötött” tulajdonságai, mint az izoméria és a homológia.

Képzelje el, hogy két látszólag azonos anyaga van – azonos összetételű és ugyanaz molekuláris képlet leírni őket. De ezeknek az anyagoknak a szerkezete alapvetően eltérő, ebből következik a különbség a kémiai és fizikai tulajdonságok. Például a C 4 H 10 molekulaképlet kettővel írható fel különféle anyagok: bután és izobután.

arról beszélünk izomerek– azonos összetételű és molekulatömegű vegyületek. De a molekuláikban lévő atomok különböző sorrendben helyezkednek el (elágazó és el nem ágazó szerkezet).

Vonatkozó homológia- ez egy olyan szénlánc sajátossága, amelyben minden következő tagot úgy kaphatunk, hogy az előzőhöz egy CH 2 csoportot adunk. Minden homológ sorozat kifejezhető egy általános képlettel. A képlet ismeretében pedig könnyen meghatározható a sorozat bármely tagjának összetétele. Például a metán homológjait a C n H 2n+2 képlet írja le.

A „homológ különbség” CH 2 növekedésével az anyag atomjai közötti kötés erősödik. Vegyük a metán homológ sorozatát: első négy tagja gáz (metán, etán, propán, bután), a következő hat folyadék (pentán, hexán, heptán, oktán, nonán, dekán), majd a szilárd anyagban lévő anyagok. aggregációs állapot (pentadekán, eikozán stb.). És minél erősebb a kötés a szénatomok között, annál magasabb az anyagok molekulatömege, forráspontja és olvadáspontja.

Milyen osztályok léteznek a szerves anyagoknak?

A biológiai eredetű szerves anyagok közé tartoznak:

• fehérjék;
• szénhidrátok;
• nukleinsavak;
• lipidek.

Az első három pontot biológiai polimereknek is nevezhetjük.

A szerves vegyi anyagok részletesebb osztályozása nem csak a biológiai eredetű anyagokra terjed ki.

A szénhidrogének közé tartoznak:

• aciklikus vegyületek:
  • telített szénhidrogének (alkánok);
  • telítetlen szénhidrogének:
    • alkének;
    • alkinok;
    • alkadiének.
• ciklikus kapcsolatok:
  • karbociklusos vegyületek:
    • aliciklusos;
    • aromás.
  • heterociklusos vegyületek.

A szerves vegyületeknek más osztályai is vannak, amelyekben a szén a hidrogéntől eltérő anyagokkal egyesül:

• alkoholok és fenolok;
• aldehidek és ketonok;
• karbonsavak;
• észterek;
• lipidek;
• szénhidrátok:
  • monoszacharidok;
  • oligoszacharidok;
  • poliszacharidok.
  • mukopoliszacharidok.
• aminok;
• aminosavak;
• fehérjék;
• nukleinsavak.

A szerves anyagok képlete osztályonként

Példák szerves anyagokra

Ahogy emlékszel, be emberi test különféle szerves anyagok képezik az alapját. Ezek a szöveteink és folyadékaink, hormonjaink és pigmentjeink, enzimjeink és ATP-jeink és még sok más.

Az ember és az állat szervezetében elsőbbséget élveznek a fehérjék és zsírok (az állati sejt száraz tömegének fele fehérje). Növényekben (a sejt száraz tömegének körülbelül 80% -a) - szénhidrátok, elsősorban komplexek - poliszacharidok. Beleértve a cellulózt (amely nélkül nem lenne papír), keményítőt.

Beszéljünk néhányról részletesebben.

Például kb szénhidrátokat. Ha meg lehetne mérni a bolygó összes szerves anyagának tömegét, akkor ezt a versenyt a szénhidrátok nyernék.

Energiaforrásként szolgálnak a szervezetben és azok is építőanyagok sejtek számára, és anyagokat is tárol. A növények erre a célra keményítőt, az állatok glikogént használnak.

Ezenkívül a szénhidrátok nagyon változatosak. Például, egyszerű szénhidrátok. A természetben a leggyakoribb monoszacharidok a pentózok (beleértve a dezoxiribózt, amely a DNS része) és a hexózok (az Ön számára ismerős glükóz).

A téglához hasonlóan a természet nagy építkezésén a poliszacharidok ezer és ezer monoszacharidból épülnek fel. Nélkülük, pontosabban cellulóz és keményítő nélkül nem lennének növények. A glikogén, laktóz és kitin nélküli állatoknak pedig nehéz dolguk lesz.

Nézzük meg alaposan mókusok. A természet a mozaikok és rejtvények legnagyobb mestere: mindössze 20 aminosavból 5 millióféle fehérje képződik az emberi szervezetben. A mókusok is sok életet tartalmaznak fontos funkciókat. Például a felépítés, a szervezetben zajló folyamatok szabályozása, a véralvadás (erre külön fehérjék vannak), mozgás, bizonyos anyagok szállítása a szervezetben, ezek egyben energiaforrást is jelentenek, enzimek formájában ún. reakciókatalizátor, és védelmet nyújt. Az antitestek fontos szerepet játszanak a szervezet védelmében a negatív külső hatásoktól. És ha a test finomhangolásában rendellenesség lép fel, az antitestek ahelyett, hogy elpusztítanák a külső ellenségeket, agresszorként léphetnek fel a szervezet saját szervei és szövetei ellen.

A fehérjéket egyszerű (fehérjék) és összetett (fehérjék) csoportokra is osztják. És egyedi tulajdonságokkal rendelkeznek: denaturáció (megsemmisülés, amelyet többször is észrevett egy tojás keményre főzésekor) és renaturáció (ezt a tulajdonságot találták széles körű alkalmazás antibiotikumok, élelmiszer-koncentrátumok stb. gyártásában).

Ne hagyjuk figyelmen kívül lipidek(zsírok). Szervezetünkben tartalék energiaforrásként szolgálnak. Oldószerként elősegítik a biokémiai reakciók lezajlását. Vegyen részt a test felépítésében - például a sejtmembránok kialakításában.

És még néhány szót az olyan érdekes szerves vegyületekről, mint hormonok. Részt vesznek a biokémiai reakciókban és az anyagcserében. Olyan kicsi, hogy a hormonok a férfiakat férfiakká teszik (tesztoszteron), a nőket pedig nővé (ösztrogén). Boldoggá vagy szomorúvá tesznek minket (a pajzsmirigyhormonok fontos szerepet játszanak a hangulatingadozásban, az endorfin pedig boldogságérzetet ad). És még azt is meghatározzák, hogy „éjjeli baglyok” vagy „pacsirták” vagyunk. Az, hogy hajlandó-e későn tanulni, vagy inkább korán kelni, és iskola előtt elvégezni a házi feladatot, nemcsak a napi rutin, hanem bizonyos mellékvese hormonok is meghatározzák.

Következtetés

A szerves anyagok világa valóban csodálatos. Elég csak egy kicsit elmélyedni a tanulmányozásában, hogy elálljon a lélegzeted a rokonság érzésétől a Föld minden életével. Két láb, négy vagy lábak helyett gyökerek – mindannyiunkat egyesít az Anyatermészet vegyi laboratóriumának varázsa. A szénatomok láncokba kapcsolódnak, reakcióba lépnek, és több ezer különböző kémiai vegyületet hoznak létre.

Most van egy gyors útmutató a szerves kémiához. Természetesen itt nem mutatunk be minden lehetséges információt. Lehet, hogy néhány pontot magának kell tisztáznia. De bármikor használhatja az általunk felvázolt útvonalat saját független kutatásaihoz.

Használhatja a cikkben megadott szerves anyagok definícióját, osztályozását és a szerves vegyületek általános képleteit és Általános információ róluk, hogy felkészüljenek az iskolai kémiaórákra.

Írd meg nekünk kommentben, hogy a kémia melyik szakaszát (szerves vagy szervetlen) szereted a legjobban és miért. Ne felejtse el megosztani a cikket a közösségi hálózatokon, hogy az osztálytársaid is használhassák.

Kérem, jelezze, ha pontatlanságot vagy hibát talál a cikkben. Mindannyian emberek vagyunk, és mindannyian követünk el hibákat.

weboldalon, az anyag teljes vagy részleges másolásakor a forrásra mutató hivatkozás szükséges.

Jelenleg több mint 10 millió szerves vegyület ismeretes. Az ilyen hatalmas számú vegyület szigorú osztályozást és egységes nemzetközi nómenklatúra-szabályokat igényel. Ez a kérdés kiemelt figyelmet kap a számítástechnika különféle adatbázisok létrehozására való alkalmazása kapcsán.

1.1. Osztályozás

A szerves vegyületek szerkezetét szerkezeti képletek segítségével írjuk le.

A szerkezeti képlet a molekulában lévő atomok kötési szekvenciájának ábrázolása kémiai szimbólumok segítségével.

A jelenség a izoméria, azaz azonos összetételű, de eltérő kémiai szerkezetű vegyületek létezését, ún szerkezeti izomerek (izomerek épületek). A legtöbb szervetlen vegyület legfontosabb jellemzője az összetett, molekulaképlettel kifejezve, például sósav HC1, kénsav H 2 SO 4. A szerves vegyületek esetében az összetétel és ennek megfelelően a molekulaképlet nem egyértelmű jellemzők, mivel sok valós vegyület felelhet meg ugyanannak az összetételnek. Például a bután és az izobután szerkezeti izomerjei, amelyeknek azonos a C molekulaképlete 4 N 10, különböznek az atomok kötési sorrendjében és eltérő fizikai-kémiai jellemzőkkel rendelkeznek.

Az első osztályozási kritérium a szerves vegyületek csoportokra bontása a szénváz szerkezetének figyelembevételével (1.1. ábra).

1.1.A szerves vegyületek osztályozása a szénváz szerkezete szerint

Az aciklusos vegyületek nyitott szénatomláncú vegyületek.

Alifás (görögből.a leiphar- zsír) szénhidrogének - az aciklusos vegyületek legegyszerűbb képviselői - csak szén- és hidrogénatomot tartalmaznak, és lehetnek telített(alkánok) és telítetlen(alkének, alkadiének, alkinok). Szerkezeti képleteiket gyakran rövidített (tömörített) formában írják, ahogy a példában is látható n-pentán és 2,3-dimetil-bután. Ebben az esetben az egyszeres kötések megjelölése kimarad, és az azonos csoportok zárójelbe kerülnek, és ezeknek a csoportoknak a száma kerül feltüntetésre.

A szénlánc lehet el nem ágazó(például n-pentánban) és elágazó(pl. 2,3-dimetil-butánban és izoprénben).

A ciklikus vegyületek zárt atomláncú vegyületek.

A ciklust alkotó atomok természetétől függően karbociklusos és heterociklusos vegyületeket különböztetünk meg.

Karbociklusos vegyületek csak szénatomot tartalmaznak a ciklusban, és fel vannak osztva aromásÉs aliciklusos(ciklikus, nem aromás). A szénatomok száma a ciklusokban változhat. Nagy ciklusok (makrociklusok), amelyek legalább 30 szénatomot tartalmaznak, ismertek.

Kényelmes ciklikus struktúrák ábrázolására csontváz képletek, amelyben a szén- és hidrogénatomok szimbólumai kimaradtak, de a többi elem (N, O, S stb.) szimbólumai vannak feltüntetve. Ilyen

A képletekben a sokszög minden sarka egy szénatomot jelent a szükséges számú hidrogénatommal (figyelembe véve a szénatom tetravalenciáját).

Az aromás szénhidrogének (arének) alapítója a benzol. A naftalin, az antracén és a fenantrén policiklusos arének. Olvasztott benzolgyűrűket tartalmaznak.

Heterociklusos vegyületek a ciklusban a szénatomokon kívül más elemek egy vagy több atomját is tartalmazzák - heteroatomokat (a görög nyelvből). heterók- egyéb, különböző): nitrogén, oxigén, kén stb.

A szerves vegyületek széles skálája tekinthető általában szénhidrogéneknek vagy származékaiknak, amelyeket funkciós csoportok szénhidrogének szerkezetébe történő bevitelével nyernek.

A funkciós csoport egy heteroatom vagy nem szénhidrogén atomok csoportja, amely meghatározza, hogy egy vegyület egy bizonyos osztályba tartozik-e, és felelős a kémiai tulajdonságaiért.

A második, jelentősebb osztályozási kritérium a szerves vegyületek osztályokba bontása a funkciós csoportok jellegétől függően. Az általános képleteket és a legfontosabb osztályok neveit a táblázat tartalmazza. 1.1.

Az egy funkciós csoporttal rendelkező vegyületeket monofunkciósnak (például etanolnak), több azonos funkciós csoporttal rendelkező vegyületeket - polifunkciósnak (pl.

1.1. táblázat.A szerves vegyületek legfontosabb osztályai

* A kettős és hármas kötéseket néha funkcionális csoportokba sorolják.

** Néha használt név tioéterek nem szabad használni, mivel

kéntartalmú észterekre vonatkozik (lásd 6.4.2).

glicerin), több különböző funkciós csoporttal - heterofunkcionális (például kolamin).

Az egyes osztályok vegyületei alkotják homológ sorozat azaz azonos szerkezetű rokon vegyületek csoportja, amelynek minden következő tagja homológ CH különbséggel különbözik az előzőtől 2 szénhidrogén gyök részeként. Például a legközelebbi homológok az etán C 2 H 6 és propán C z H 8, metanol

CH 3 OH és etanol CH 3 CH 2 OH, propán CH 3 CH 2 COOH és bután CH 3 CH 2 CH 2 COOH sav. A homológoknak hasonlóak kémiai tulajdonságokés természetesen változó fizikai tulajdonságok.

1.2. Elnevezéstan

A nómenklatúra olyan szabályrendszer, amely lehetővé teszi, hogy minden egyes vegyületnek egyértelmű nevet adjon. Az orvostudomány számára különösen fontos a nómenklatúra általános szabályainak ismerete nagyon fontos, hiszen számtalan gyógyszer elnevezése ezeken alapul.

Jelenleg általánosan elfogadott IUPAC szisztematikus nómenklatúra(IUPAC – Tiszta és Alkalmazott Kémia Nemzetközi Uniója)*.

Azonban még mindig megőrzik és széles körben használják (különösen az orvostudományban) jelentéktelen(közönséges) és félig triviális elnevezések, amelyeket még az anyag szerkezetének ismertté válása előtt használtak. Ezek a nevek tükrözhetik természetes forrásokés előállítási módszerek, különösen figyelemre méltó tulajdonságok és alkalmazások. Például a laktózt (tejcukrot) izolálják a tejből (a lat. lactum- tej), palmitinsav - pálmaolajból, a piroszőlősavat szőlősav pirolízisével nyerik, a glicerin elnevezés édes ízét tükrözi (a görög nyelvből). glykys- édes).

A természetes vegyületeknek különösen gyakran triviális neveik vannak - aminosavak, szénhidrátok, alkaloidok, szteroidok. Néhány bevett triviális és félig triviális név használatát az IUPAC-szabályok engedélyezik. Ilyen elnevezések például a „glicerin” és számos jól ismert aromás szénhidrogén és származékaik neve.

* A kémiai nómenklatúra IUPAC szabályai. T. 2. - Szerves kémia/transz. angolról - M.: VINITI, 1979. - 896 p.; Khlebnikov A.F., Novikov M.S. A szerves vegyületek modern nómenklatúrája, avagy Hogyan nevezzük helyesen a szerves anyagokat. - Szentpétervár: NPO „Professzionális”, 2004. - 431 p.

A diszubsztituált benzolszármazékok triviális elnevezéseiben a szubsztituensek relatív helyzetét a gyűrűben előtagok jelzik. orto- (o-)- közeli csoportoknak, meta- (m-)- egy szénatomon keresztül és para- (p-)- ellen. Például:

A szisztematikus IUPAC-nómenklatúra használatához ismernie kell a következő nómenklatúra-kifejezések tartalmát:

Szerves gyök;

Szülői struktúra;

Jellemző csoport;

Helyettes;

Lokant.

szerves gyök* - a molekula többi része, amelyből egy vagy több hidrogénatomot eltávolítanak, egy vagy több vegyértéket szabadon hagyva.

Az alifás sorozat szénhidrogén-gyökeinek közös neve van - alkilcsoportok(V általános képletek R), aromás gyökök - Arils(Ar). Az alkánok első két képviselője - a metán és az etán - egy vegyértékű gyököket képez, a metil-CH 3 - és az etil-CH 3 CH 2 -. Az egyértékű gyökök nevei általában az utótag helyettesítésével jönnek létre -an utótag -il.

A csak egy szénatomhoz (vagyis terminálishoz) kapcsolódó szénatomot nevezzük elsődleges kettővel - másodlagos, hárommal - harmadlagos, négyel - negyedidőszak.

* Ezt a kifejezést nem szabad összetéveszteni a "szabad gyök" kifejezéssel, amely egy atomot vagy atomcsoportot párosítatlan elektronnal jellemez.

Minden következő homológ a szénatomok egyenlőtlensége miatt több gyököt képez. A propán terminális szénatomjáról egy hidrogénatom eltávolítása gyököt eredményez n-propil (normál propil), és a szekunder szénatomból - az izopropilcsoport. A bután és az izobután két gyököt alkot. Levél n-(ami elhagyható) a gyök neve előtt azt jelzi, hogy a szabad vegyérték az el nem ágazó lánc végén van. Előtag második- (másodlagos) azt jelenti, hogy a szabad vegyérték a szekunder szénatomnál és az előtagnál van tert- (tercier) - a harmadfokúnál.

Szülői struktúra - a nevezett vegyület alapját képező kémiai szerkezet. Aciklusos vegyületeknél az anyaszerkezetet vesszük figyelembe szénatomok fő lánca, karbociklusos és heterociklusos vegyületekben - ciklus.

Jellemző csoport - a szülői struktúrához kapcsolódó vagy abban részben szereplő funkcionális csoport.

Helyettes- bármely olyan atom vagy atomcsoport, amely a hidrogénatomot helyettesíti egy szerves vegyületben.

Lokant(a lat. locus- hely) egy szubsztituens vagy többszörös kötés helyzetét jelző szám vagy betű.

A legelterjedtebben kétféle nómenklatúra használatos: a helyettesítő és a radikális-funkcionális.

1.2.1. Helyettesítő nómenklatúra

A név helyettesítő nómenklatúra szerinti általános kialakítását az 1.2. ábra mutatja be.

1.2.A vegyület nevének általános felépítése a helyettesítő nómenklatúra szerint

A szerves vegyület neve összetett szó, beleértve a szülőstruktúra (gyökér) nevét és a különböző típusú szubsztituensek nevét (előtagok és utótagok formájában), tükrözve azok természetét, elhelyezkedését és számát. Innen származik ennek a nómenklatúrának a neve - helyettesítő.

A helyettesítők két típusra oszthatók:

Csak előtagokkal jelölt szénhidrogén gyökök és jellemző csoportok (1.2. táblázat);

Előtagokkal és utótagokkal is megjelölt jellemző csoportok prioritástól függően (1.3. táblázat).

Egy szerves vegyület nevének helyettesítő nómenklatúrával történő összeállításához használja az alábbi szabálysorozatot.

1.2. táblázat.Néhány jellemző csoport, amelyet csak előtagok jelölnek

1.3. táblázat.A legfontosabb jellemzőcsoportok megjelölésére szolgáló elő- és utótagok

* A színnel jelölt szénatom az anyaszerkezetben szerepel.

** A legtöbb fenolnak triviális neve van.

1. szabály A szenior jellemző csoport kiválasztása. Az összes elérhető szubsztituens azonosítva van. A jellemző csoportok közül az idősebb csoportot (ha van) a szenioritási skála segítségével határozzuk meg (lásd 1.3. táblázat).

2. szabály Az eredeti szerkezet meghatározása. A szénatomok fő láncát az aciklusos vegyületek szülőszerkezeteként, a fő ciklusos szerkezetet pedig a karbociklusos és heterociklusos vegyületekben használják.

Az aciklusos vegyületek szénatomjainak fő láncát az alábbiakban megadott kritériumok szerint választjuk ki, és minden további kritériumot használunk, ha az előző nem vezet egyértelmű eredményhez:

Az előtagokkal és utótagokkal egyaránt jelölt jellemző csoportok maximális száma;

Több kapcsolat maximális száma;

A szénatomok maximális lánchossza;

A jellemző csoportok maximális száma csak előtagokkal jelölve.

3. szabály. A szülőstruktúra számozása. A szülőstruktúra úgy van számozva, hogy a legmagasabb jellemző csoport kapja a legkisebb lokant. Ha a számozás megválasztása nem egyértelmű, akkor a legkisebb lokánsok szabálya érvényesül, azaz úgy vannak számozva, hogy a szubsztituensek a legkisebb számot kapják.

4. szabály. A szülőstruktúra blokkjának neve a szenior jellemzőcsoporttal. A szülőstruktúra nevében a telítettség mértékét utótagok tükrözik: -an telített szénváz esetén, -en - ha van egy dupla és -ban ben - hármas kötés. A szülőstruktúra nevéhez egy, az idősebb jellemzőcsoportot jelző utótag kerül.

5. szabály. A szubsztituensek nevei (kivéve a szenior jellemző csoportot). Neveket adnak a szubsztituenseknek, előtagokkal jelölve, ábécé sorrendben. Az egyes szubsztituensek és egyes többszörös kötések helyzetét a szénatom számának megfelelő számok jelzik, amelyekhez a szubsztituens kapcsolódik (többszörös kötés esetén csak a legalacsonyabb szám van feltüntetve).

Az orosz terminológiában a számokat az előtagok elé és az utótagok után helyezik el, például 2-aminoetanol H 2 NCH 2 CH 2 OH, butadién-1,3

CH 2 = CH-CH = CH 2, propanol-1 CH 3 CH 2 CH 2OH.

E szabályok szemléltetésére az alábbiakban példákat mutatunk be számos vegyület nevének megalkotására az 1.2. általános séma szerint. Minden esetben fel kell jegyezni a szerkezeti jellemzőket és azt, ahogyan ezek a névben tükröződnek.

1.3.A fluorotán szisztematikus nevének megalkotása

2-bróm-1,1,1-trifluor-2-klór-etán (inhalációs érzéstelenítő)

Ha egy vegyület több azonos szubsztituenst tartalmaz ugyanazon a szénatomon, a lokáns annyiszor ismétlődik, ahány szubsztituens van, a megfelelő szorzó előtag hozzáadásával (1.3. ábra). A helyettesítők ábécé sorrendben vannak felsorolva, a szorzó előtaggal (ebben a példában - három-) az ábécé sorrendjét nem veszik figyelembe. 1.4. A citrál szisztematikus nevének megalkotása

Az utótag után -al, ami a kombinációt illeti - olajsav, A karakterisztikus csoportok helyét nem kell feltüntetni, hiszen mindig a lánc elején vannak (1.4. ábra). A kettős kötéseket utótag jelzi -dién a megfelelő lokánsokkal a szülőstruktúra nevében.

Az utótag a három jellemző csoport közül a legidősebbet jelöli (1.5. séma); a fennmaradó szubsztituensek, beleértve a nem kiemelt jellemző csoportokat is, ábécé sorrendben előtagként vannak felsorolva.

1.5. séma.A penicillamin szisztematikus nevének megalkotása

1.6.Az oxálecetsav szisztematikus nevének megalkotása

oxobutándisav (a szénhidrát-anyagcsere terméke)

Előtag szorzása di- kombináció előtt -olajsav két szenior jellemzőcsoport jelenlétét jelzi (1.6. ábra). Locant elöl oxo- kihagyjuk, mert az oxocsoport eltérő pozíciója ugyanazon szerkezetnek felel meg.

1.7.A mentol szisztematikus nevének megalkotása

A gyűrűben a számozás azon szénatomon alapul, amelyhez a legmagasabb jellemző csoport (OH) kapcsolódik (1.7. ábra), annak ellenére, hogy a gyűrűben lévő összes szubsztituens legkisebb lokánskészlete inkább 1,2,4- lehet. mint 1,2,5 - (mint a vizsgált példában).

1.8.A piridoxál szisztematikus nevének megalkotása

énHelyettesítők: HVDROXYMETHIL, HIDROXY, METIL én

Az utótaggal jelöljük azt az aldehidcsoportot, amelynek szénatomja nem szerepel az anyaszerkezetben (1.8. ábra). - karbal-dehid (lásd az 1.3. táblázatot). Csoport -CH 2 Az OH-t vegyületszubsztituensnek tekintik, és „hidroxi-metilnek”, azaz metilnek nevezik, amelyben a hidrogénatomot hidroxilcsoport helyettesíti. További példák a vegyület szubsztituenseire: dimetilamino-(CH3)2N-, etoxi- (az etiloxi rövidítése) C 2 H 5 O-.

1.2.2. Radikális funkcionális nómenklatúra

A radikális funkcionális nómenklatúrát ritkábban használják, mint a helyettesítő nómenklatúrát. Főleg szerves vegyületek osztályaihoz használják, mint például alkoholok, aminok, éterek, szulfidok és néhány más.

Az egy funkciós csoportot tartalmazó vegyületek esetében az általános név tartalmazza a szénhidrogén gyök nevét, és a funkciós csoport jelenléte közvetetten tükröződik az ilyen típusú nómenklatúrában elfogadott megfelelő vegyületosztály elnevezésén (1.4. táblázat).

1.4. táblázat.A radikális funkcionális nómenklatúrában használt vegyületosztályok nevei*

1.2.3. Szerkezet felépítése szisztematikus név alapján

Egy szerkezet szisztematikus névvel való ábrázolása általában könnyebb feladatnak tűnik. Először az anyaszerkezetet írják le - egy nyitott láncot vagy gyűrűt, majd a szénatomokat számozzák és szubsztituenseket helyeznek el. Végül hidrogénatomokat adunk hozzá azzal a feltétellel, hogy mindegyik szénatom négy vegyértékű.

Például a PAS gyógyszer (a para-aminoszalicilsav rövidítése, szisztematikus neve - 4-amino-2-hidroxi-benzoesav) és a citromsav (2-hidroxi-propán-1,2,3-trikarbonsav) szerkezetének felépítése a következő. adott.

4-amino-2-hidroxi-benzoesav

Az ősi szerkezet egy magasabb jellemzővel rendelkező ciklus triviális neve

csoport (ENSZ):

A szubsztituensek elrendezése egy csoport a C-4 atomon és egy OH csoport a C-2 atomon:

2-Hidroxi-propán-1,2,3-trikarbonsav

Fő szénlánc és számozás:

A szubsztituensek elrendezése három COOH csoport (-trikarbonsav) és egy OH csoport a C-2 atomon:

Hidrogénatomok hozzáadása:

Megjegyzendő, hogy a szisztematikus névben citromsav szülőstruktúraként választva propán,és nem hosszabb lánc - pentán, mivel lehetetlen az összes karboxilcsoport szénatomját egy öt szénatomos láncba foglalni.