Lecke: Az alkoholok nómenklatúrája és izomériája. Az alkoholok kémiai tulajdonságai. Az alkoholok és a szénhidrogének genetikai kapcsolata.

Az óra célja. A tanulók szisztematikus nómenklatúra és izoméria ismeretei elmélyítése. Mutassa be a határérték tulajdonságainak általánosságát egyértékű alkoholok, hasonló szerkezet miatt. A telített szénhidrogének alkoholokká alakításának (szubsztitúciós, csere-, addíciós reakciókkal) példáján dolgozza ki az atomok kölcsönös befolyásának fogalmát egy molekulában, a szerves vegyületek genetikai kapcsolatát.

Felszerelés: A bemutató asztalon: telített egyértékű alkoholok (metil, etil (absz.), butil (amil), fémnátrium, nátrium-klorid (kalcinált), kénsav (konc.), 3 pohár,

A lecke az anyaggal kapcsolatos kérdésekkel kezdődik:

1) Mi okozza a homológok fizikai tulajdonságaiban mutatkozó különbségeket a telített egyértékű alkoholok sorozatában?

2) Mi a hidrogénkötés, és hogyan befolyásolja az alkoholok tulajdonságait?

Új anyag módszerrel tanulunk önálló munkavégzés hallgatók. Mivel ismerik a szénhidrogének és halogénszármazékaik nómenklatúráját és izomériáját, ezt a részt a gyakorlat során tanulják meg (táblán és füzetekben). A tanulók először a tankönyvet olvassák el, majd hajtsák végre a következő feladatokat:

1) Állítsa be az alkoholok szerkezeti képleteit: a) 2,2-metil-etil-butanol-1, b) 3,3-dimetil-pentanol-2! Mik ezek az anyagok egymáshoz viszonyítva?

2) Írja fel a C 5 H 11 OH képletnek megfelelő összes izomer alkohol szerkezeti képletét!

3) Hozzon létre képleteket a propil-alkoholok izomerjeihez.

Beszélgetés az osztállyal az alkoholok összetételéről, az őket meghatározó funkciós csoport jelenlétéről Kémiai tulajdonságok. Például etilalkohol Számos olyan reakciót nevezünk, amelyek a hidroxocsoport hidrogénének, a teljes hidroxocsoportnak a részvételével mennek végbe.

Tudva, hogy a homológok tulajdonságainak hasonlóaknak kell lenniük, a hallgatók de-; vonjon le következtetést a sorozat alkoholjainak általános kémiai tulajdonságairól. A következtetés megerősítésére kísérleteket mutatunk be klór-metán metil-alkoholból történő előállítására; propil-alkohol kölcsönhatása nátriummal.

Annak érdekében, hogy teszteljük a tanulók tudását a molekulában lévő atomok kölcsönös hatásáról, feltesszük nekik a kérdést: hogyan befolyásolja az alkohol szénhidrogén-gyöke a szubsztitúciós reakció sebességét? Javasoljuk, hogy a szénhidrogén gyök növekedésével az alkohol és a nátrium reakciójának sebessége csökkenjen. Kísérlet bemutatásával megerősítjük a feltevést: öntsünk 10 ml etil- (absz.), butil- és amil-alkoholt 3 főzőpohárba, és csepegtessünk bele azonos méretű tisztított nátriumdarabkákat (fedjük le a főzőpoharakat tölcsérekkel). ), A tanulók minden esetben összehasonlítják a hidrogénbuborékok felszabadulásának sebességét.

A kísérletek során fellépő reakciók több egyenletét szelektíven felírjuk.

2C 2H 5OH + 2 Na = 2 C 2 H 5 ONa + H 2

2C 4H 9OH + 2 Na= 2 C 4 H 9 Rajta+ H 2

A kölcsönös befolyásolás koncepciójának kialakításához a 2-klór-etanol disszociációs képességét vesszük figyelembe.

Néhány egyéb általános tulajdonság elméletileg rögzítésre kerül a feladat során: milyen reakciók révén alakulhat át a propanol-1 propanol-2-vé? Írja fel a megfelelő reakcióegyenleteket, és magyarázza el egyikük mechanizmusát! A feladat elvégzéséhez a tanulók az alkoholok intramolekuláris dehidratációjával kapcsolatos ismereteket használják fel:

1) CH3-CH2-CH2OH (H2SO4 t(-H2O)-on)=CH3-CH=CH2

CH3-CH=CH2+HCl=CH3-CHCI-CH3

CH3-CHCl-CH3+KOH=CH3-CHOH-CH3+ KCl

Ezt követően felkérjük a hallgatókat, hogy elemezzék a propilén hidratációjának reakcióját, hogy megszilárdítsák tudásukat Markovnikov szabályáról és az ionos mechanizmusról. El kell magyarázniuk, hogy egy metilgyök hatására a π kötés elektronfelhőjének sűrűsége az ellenkező szénatom felé tolódik el.

Itt hangsúlyozzuk, hogy a hidratációs reakción keresztül a telítetlen szénhidrogének közvetlenül kapcsolódnak az alkoholokhoz, és továbblépünk a lecke utolsó kérdésére - az alkoholok és a szénhidrogének közötti genetikai kapcsolatra. Felajánljuk a hallgatóknak, hogy írjanak reakcióegyenleteket, amelyek segítségével metánból metil-alkoholt nyerhetnek. Először a tankönyvből dolgoznak, majd teljesítik a feladatokat , Következtetést fogalmazunk meg a szénhidrogének (telített és telítetlen), a szénhidrogének halogénszármazékai és az alkoholok közötti genetikai kapcsolat meglétéről.

15) hidrogénkötés a molekulák között.
Az alkoholok fizikai tulajdonságai.
1. A hidrogénkötés erőssége lényegesen kisebb, mint a hagyományos kovalens kötésé (kb. 10-szer).
2. A hidrogénkötések hatására az alkoholmolekulák úgy asszociálódnak, mintha egymáshoz tapadnának, ezeknek a kötéseknek a felszakításához további energiát kell fordítani, hogy a molekulák felszabaduljanak és az anyag illékony legyen.
3. Ez az oka annak, hogy minden alkohol magasabb forráspontja a megfelelő szénhidrogénekhez képest.
4. Az ilyen kis molekulatömegű víz szokatlanul magas forráspontú.

40. Telített egyértékű alkoholok kémiai tulajdonságai és alkalmazása

Mint szenet és hidrogént tartalmazó anyagok, az alkoholok meggyújtáskor megégnek, és hőt bocsátanak ki, például:
C2H5OH + 3O2 ? 2СO2 + 3Н2О +1374 kJ,
Égetéskor is eltéréseket mutatnak.
Az élmény jellemzői:
1) 1 ml különféle alkoholokat kell porcelán csészékbe önteni, és a folyadékot meggyújtani;
2) észrevehető lesz, hogy az alkoholok - a sorozat első képviselői - könnyen gyúlékonyak és kékes, szinte nem világító lánggal égnek.
E jelenségek jellemzői:
a) az OH funkciós csoport jelenléte által meghatározott tulajdonságokból ismert az etil-alkohol és a nátrium kölcsönhatása: 2C2H5OH + 2Na? 2C2H5ONa + H2;
b) az etil-alkoholban végzett hidrogénszubsztitúció termékét nátrium-etoxidnak nevezzük, a reakció után szilárd formában izolálható;
c) reagálni alkálifémek egyéb oldható alkoholok, amelyek a megfelelő alkoholátokat képezik;
d) az alkoholok és fémek kölcsönhatása a poláris O-H kötés ionos hasításával megy végbe;
e) az ilyen reakciókban az alkoholok savas tulajdonságokat mutatnak - a hidrogén eltávolítása proton formájában.
Az alkoholok vízhez viszonyított disszociációs fokának csökkenése a szénhidrogén gyök hatásával magyarázható:
a) a C-O kötés elektronsűrűségének gyök általi eltolódása az oxigénatom felé az utóbbi részleges negatív töltésének növekedéséhez vezet, miközben a hidrogénatomot erősebben tartja;
b) az alkoholok disszociációs foka növelhető, ha a molekulába szubsztituenst viszünk be, amely egy kémiai kötés elektronjait vonzza magához.
Ez a következőképpen magyarázható.
1. A klóratom a Cl-C kötés elektronsűrűségét maga felé tolja el.
2. A szénatom, ezáltal részleges pozitív töltést szerez, annak kompenzálása érdekében az elektronsűrűséget a maga irányába tolja el. S-S csatlakozások.
3. Ugyanezen okból a C-O kötés elektronsűrűsége kissé eltolódik a szénatom felé, az O-H kötés sűrűsége pedig a hidrogénatomról az oxigén felé tolódik el.
4. Ettől megnő a hidrogén proton formájában történő eltávolításának lehetősége, és nő az anyag disszociációs foka.
5. Az alkoholokban nemcsak a hidroxil-hidrogénatom, hanem a teljes hidroxilcsoport is kémiai reakciókba léphet.
6. Ha az etil-alkoholt hidrogén-halogeniddel, például hidrogén-bromiddal melegítjük egy hűtővel ellátott lombikban (hidrogén-bromid képződéséhez vegyünk kálium-bromid vagy nátrium-bromid kénsav keverékét), majd egy idő után észre fogod venni, hogy nehéz folyadék – bróm-etán

41. Metanol és etanol

A metil-alkohol vagy metanol jellemzői:
1) szerkezeti képlet – CH3OH;
2) színtelen folyadék, forráspontja 64,5 °C;
3) mérgező (vakságot, halált okozhat);
4) nagy mennyiségben metil-alkoholt állítanak elő szén-monoxidból (II) és hidrogénből magas nyomáson (20-30 MPa) és magas hőmérsékleten (400 °C) katalizátor jelenlétében (körülbelül 90% ZnO és 10 % Cr2O3): CO + 2H2? CH3OH;
5) a fa száraz desztillációja során metil-alkohol is keletkezik, ezért faalkoholnak is nevezik. Oldószerként, valamint egyéb anyagok előállítására használják szerves anyag.
Etil(bor)alkohol vagy etanol, jellemzői:
1) szerkezeti képlet – CH3CH2OH;
2) forráspontja 78,4 °C;
3) etanol a modern szerves szintézis ipar egyik legfontosabb kiindulási anyaga.
Az etanol előállításának módszerei:
1) az előállításhoz különféle cukros anyagokat használnak (szőlőcukor, glükóz, amelyet „erjesztéssel” etil-alkohollá alakítanak át). A reakció a következő séma szerint megy végbe:
C6H12O6 (glükóz) ? 2C2H5OH + 2CO2.
2) a glükóz szabad formában található meg, például a szőlőlében, amelynek erjesztésével 8-16% alkoholtartalmú szőlőbor keletkezik;
3) az alkoholgyártás kiindulási terméke lehet a poliszacharid keményítő, amely például burgonyagumóban, rozs-, búza- és kukoricaszemben található;
4) cukros anyagokká (glükózzá) alakítandó keményítőt először hidrolízisnek vetik alá.
Ehhez lisztet vagy zúzott burgonyát forró vízzel lefőznek, és lehűlés után malátát adnak hozzá.
Maláta- Ezeket csíráztatják, majd megszárítják és vízzel őrlik az árpaszemeket.
A maláta diasztázt tartalmaz, amely katalitikusan hat a keményítő cukrosodási folyamatára.
Diasztázis– enzimek összetett keveréke;
5) a cukrosítás befejeztével a kapott folyadékhoz élesztőt adnak, amelynek enzimei (zimáz) hatására alkohol képződik;
6) lepárolják, majd ismételt desztillációval tisztítják.
Jelenleg a fa fő tömegét alkotó poliszacharid cellulóz (rost) is cukrosításnak van kitéve.
Ehhez a cellulóz savak jelenlétében hidrolízisen megy keresztül (például a fűrészport 150–170 °C-on 0,1–5%-os kénsavval kezelik 0,7–1,5 MPa nyomáson).

42. Alkoholok mint szénhidrogén-származékok. Metanol ipari szintézise

Az alkoholok és a szénhidrogének genetikai kapcsolata:
1) az alkoholok a szénhidrogének hidroxilszármazékainak tekinthetők;
2) részben oxidált szénhidrogének közé is sorolhatók, mivel a szénen és a hidrogénen kívül oxigént is tartalmaznak;
3) meglehetősen nehéz közvetlenül helyettesíteni egy hidrogénatomot hidroxilcsoporttal vagy oxigénatomot bevinni egy szénhidrogén molekulába;
4) ez halogénszármazékokon keresztül valósítható meg.
Például, hogy etil-alkoholt nyerjen etánból, először bróm-etánt kell beszereznie:
C2H6 + Br ? С2Н5Вr + НВr.
Ezután a bróm-etánt alkohollá alakítjuk vizes lúggal való melegítéssel:
C2H5 Br + H OH? C2H5OH + HBr;
5) lúg szükséges a hidrogén-bromid semlegesítéséhez és az alkohollal való reakció lehetőségének kiküszöböléséhez;
6) ugyanígy metánból metilalkohol állítható elő: CH4? CH3Br ? CH3OH;
7) az alkoholok genetikailag és telítetlen szénhidrogénekhez kapcsolódnak.
Például az etanolt etilén hidratálásával állítják elő:
CH2=CH2? H20=CH3-CH2-OH.
A reakció 280-300 °C hőmérsékleten és 7-8 MPa nyomáson megy végbe, katalizátorként ortofoszforsav jelenlétében.
A metanol ipari szintézise, ​​jellemzői.
1. A metil-alkoholt nem lehet előállítani telítetlen szénhidrogén hidratálásával.
2. Szintézisgázból nyerik, amely szén(II)-monoxid és hidrogén keveréke.
A metil-alkoholt szintézisgázból a következő reakcióval nyerik:
CO + 2H2? CH3OH + Q.
A reakció jellemző vonásai.
1. A reakció a keverék térfogatának csökkenése felé halad, míg az egyensúly a képződés felé tolódik el. a kívánt terméket hozzájárul a nyomás növekedéséhez.
2. Ahhoz, hogy a reakció megfelelő sebességgel lejátszódjon, katalizátorra és emelt hőmérsékletre van szükség.
3. A reakció reverzibilis, a kiindulási anyagok nem reagálnak teljesen a reaktoron való áthaladáskor.
4. Gazdaságos felhasználásuk érdekében a keletkező alkoholt el kell választani a reakciótermékektől, és az el nem reagált gázokat vissza kell juttatni a reaktorba, azaz keringtetést kell végezni.
5. Az energiaköltségek megtakarítása érdekében az exoterm reakció hulladéktermékeit fel kell használni a szintézisbe kerülő gázok melegítésére.

43. A növényvédő szerek fogalma

Növényvédő szerek (peszticidek)- Ezek a gazdasági vagy egészségügyi szempontból káros vagy nemkívánatos mikroorganizmusok elleni küzdelem kémiai eszközei.
A növényvédő szerek legfontosabb típusai a következők.
1. Herbicidek. Alapvető tulajdonságok:
a) ezek gyomirtó gyógyszerek, amelyeket arboricidekre és algairtókra osztanak;
b) ezek fenoxisavak, a benzoesav származékai;
c) ezek dinitroanilinek, dinitro-fenolok, halofenolok;
d) sok heterociklusos vegyületről van szó;
e) az első szintetikus szerves herbicid – 2-metil-4,6-dinitro-fenol;
f) egyéb széles körben használt gyomirtó szerek - atrazin (2-klór-4-etil-amino-6-izopropil-amino-1,3,5-triazin); 2,4-diklór-fenoxi-ecetsav.
2. Rovarölő szerek. Sajátosságok:
a) ezek olyan anyagok, amelyek elpusztítják káros rovarok, általában etetésgátló szerekre, attraktánsokra és kemosterilizátorokra osztják;
b) ezek közé tartoznak a szerves klór-, szerves foszfortartalmú anyagok, arzéntartalmú készítmények, kénkészítmények stb.;
c) az egyik legismertebb inszekticid a diklór-difenil-triklór-metil-metán (DDT);
d) széles körben használják mezőgazdaságés a mindennapi életben olyan rovarirtó szerek, mint a hexaklorán (hexaklór-ciklohexán).
3. Gombaölő szerek.
A gombaölő szerek jellemzői:
a) ezek a gombás növényi betegségek leküzdésére szolgáló anyagok;
b) gombaölő szerként különféle antibiotikumokat és szulfonamid gyógyszereket használnak;
c) az egyik legegyszerűbb kémiai szerkezetű fungicid a pentaklór-fenol;
d) a legtöbb peszticid nemcsak a kártevőkkel és a kórokozókkal szemben mérgező tulajdonságokkal rendelkezik;
e) szakszerűtlen kezelésük esetén emberek, házi- és vadon élő állatok mérgezését, illetve a termesztett növények és palánták pusztulását okozhatják;
f) a növényvédő szereket nagyon körültekintően kell használni, szigorúan betartva a használati utasítást;
g) a peszticidek környezetre gyakorolt ​​káros hatásainak minimalizálása érdekében:
– nagyobb biológiai aktivitású anyagokat használ, és ennek megfelelően területegységenként kisebb mennyiségben alkalmazza;
– olyan anyagokat használjon, amelyek nem raktározódnak a talajban, hanem ártalmatlan vegyületekké bomlanak.

44. Többértékű alkoholok

A többértékű alkoholok szerkezetének jellemzői:
1) a molekulában több hidroxilcsoportot tartalmaznak, amelyek egy szénhidrogéncsoporthoz kapcsolódnak;
2) ha egy szénhidrogén molekulában két hidrogénatomot hidroxilcsoportok helyettesítenek, akkor kétértékű alkoholról van szó;
3) az ilyen alkoholok legegyszerűbb képviselője az etilénglikol (etándiol-1,2):
CH2(OH) – CH2(OH);
4) minden többértékű alkoholban a hidroxilcsoportok különböző szénatomokon helyezkednek el;
5) olyan alkohol előállítására, amelyben legalább két hidroxilcsoport található egy szénatomon, sok kísérletet végeztek, de nem lehetett alkoholt előállítani: egy ilyen vegyület instabilnak bizonyul.
A többértékű alkoholok fizikai tulajdonságai:
1) a többértékű alkoholok legfontosabb képviselői etilénglikol és glicerin;
2) ezek színtelen, szirupos, édes ízű folyadékok;
3) vízben jól oldódnak;
4) ezek a tulajdonságok más többértékű alkoholokban is rejlenek, például az etilénglikol mérgező.
A többértékű alkoholok kémiai tulajdonságai.
1. A többértékű alkoholok hidroxilcsoportokat tartalmazó anyagokként hasonló tulajdonságokkal rendelkeznek, mint az egyértékű alkoholok.
2. Amikor a hidrogén-halogenidek alkoholokra hatnak, a hidroxilcsoport kicserélődik:
CH2OH-CH2OH + HCI ? CH2OH-CH2CI + H2O.
3. Sok alkoholnak különleges tulajdonságai is vannak: a többértékű alkoholok savasabb tulajdonságokat mutatnak, mint az egyértékű alkoholok, és nem csak fémekkel, hanem nehézfém-hidroxidokkal is könnyen alkotnak alkoholátokat. Az egyértékű alkoholoktól eltérően a többértékű alkoholok reagálnak a réz-hidroxiddal, és komplexeket képeznek kék színű(kvalitatív reakció többértékű alkoholokra).

4. A többértékű alkoholok példáján keresztül meggyőződhetünk arról, hogy a mennyiségi változások minőségi változásokká alakulnak át: a hidroxilcsoportok molekulában történő felhalmozódása kölcsönös megjelenésük eredményeként az egyértékű alkoholokhoz képest új tulajdonságokkal rendelkező alkoholokat eredményezett.
Módszerek többértékű alkoholok előállítására és felhasználására: 1) az egyértékű alkoholokhoz hasonlóan a többértékű alkoholok is előállíthatók a megfelelő szénhidrogénekből halogénszármazékaikon keresztül; 2) a legelterjedtebb többértékű alkohol a glicerin, amelyet zsírok lebontásával nyernek, és ma már egyre inkább szintetikus úton propilénből, amely kőolajtermékek krakkolása során keletkezik.

45. Fenolok

Hidroxil-származékok, amelyek funkciós csoportokat tartalmaznak oldallánc, az alkoholok osztályába tartoznak.
fenolok – Ezek aromás szénhidrogének hidroxil-származékai, amelyek molekuláiban funkciós csoportok kapcsolódnak a benzolgyűrűhöz.
A legegyszerűbb fenol a benzol C6H5OH egyatomos hidroxilszármazéka, amelyet általában fenolnak neveznek.
A fenol tulajdonságai:
1) ez egy kristályos, színtelen anyag, jellegzetes szaggal; levegőben részleges oxidációval gyakran előfordul Rózsaszín színű, nagyon olvadó;
2) a fenol kémiai tulajdonságaiban némi hasonlóságot mutat az egyértékű alkoholokkal;
3) ha a fenolt kissé felmelegítjük (olvadásig), és fémnátriumot helyezünk bele, hidrogén szabadul fel. Ebben az esetben az alkoholátokkal analóg módon a nátrium-fenolát 2С6Н5ОH + 2Nа? 2C6H5ONa + H2;
4) az alkoholátokkal ellentétben fenolátot kapunk, ha fenolt lúgos oldattal kezelünk;
5) ebben az esetben a szilárd fenol nátrium-fenoláttá alakul, amely gyorsan oldódik vízben: C6H5OH + NaOH? C6H5ONa + H2O;
6) az ionos kötés hasadását figyelembe véve az egyenlet a következő alakot ölti: C6H5O(H) + Na++ OH-? [C6H5O]-+ Na++ H2O.
Reakció jellemzője:
a) ezekben a reakciókban megnyilvánulnak a fenol savas tulajdonságai;
b) a fenol disszociációs foka nagyobb, mint a vízé és a telített alkoholoké, ezért karbolsavnak is nevezik;
3) a fenol gyenge sav, még a szénsav is erősebb, kiszoríthatja a fenolt a nátrium-fenolátból.
A fenol alkalmazásának és előállításának módjai
1. Sok mikroorganizmust elpusztító anyagként a fenolt már régóta használják vizes oldat formájában helyiségek, bútorok, sebészeti műszerek stb.
2. Színezékek és számos gyógyászati ​​anyag előállítására használják.
3. Főleg nagyszámú széles körben elterjedt fenol-formaldehid műanyagok gyártására költik.
4. Ipari szükségletekre elsősorban fenolt használnak, amelyet kőszénkátrányból nyernek.
Ez a forrás azonban nem tudja teljes mértékben kielégíteni a fenol iránti igényt.
Ezért benzolból szintetikus módszerekkel is nagy mennyiségben állítják elő.
Aldehidek- ezek olyan szerves anyagok, amelyek molekulái egy szénhidrogén gyökhöz kapcsolódó funkcionális atomcsoportot tartalmaznak.

46. ​​Aldehidek és kémiai tulajdonságaik

Aldehidek- ezek olyan szerves anyagok, amelyek molekulái karbonilcsoportot tartalmaznak, amelyhez kapcsolódik legalább egy hidrogénatommal és egy szénhidrogén gyökkel.

Az aldehidek kémiai tulajdonságait a karbonilcsoport jelenléte határozza meg molekulájukban. A karbonilcsoport molekulájában a kettős kötés helyén addíciós reakciók léphetnek fel. Ha például formaldehidgőzt hidrogénnel együtt egy fűtött nikkelkatalizátoron vezetnek át, hidrogént adnak hozzá: a formaldehidet metil-alkohollá redukálják. A kettős kötés poláris jellege az aldehidek egyéb reakcióit is meghatározza, például a víz hozzáadását.
A víz addíciós reakció jellemzői: a) a karbonilcsoport szénatomjához hidroxilcsoport kapcsolódik, amely részleges pozitív töltést hordoz, az oxigénatom elektronpárja miatt; b) az α-kötés elektronpárja a karbonilcsoport oxigénatomjához megy, és az oxigénhez protont adnak;
Az addíciós reakciót a következők jellemzik:
1) hidrogénezés (redukció) RCH2OH primer alkoholok képződésével.
2) alkoholok hozzáadása R-CH (OH) – OR félacetálok előállításához.
Katalizátor - hidrogén-klorid HCl jelenlétében és alkohol feleslegében RCH (OR)2 acetálok képződnek;
3) nátrium-hidroszulfit NaHSO3 hozzáadása aldehidek hidroszulfit származékainak képzésével.
Az aldehid oxidációs reakció jellemzői: reagál az ezüst(I)-oxid és réz(II)-hidroxid ammóniaoldatával karbonsavakat képezve.
Az aldehid polimerizációs reakció jellemzői: 1) jellemző a lineáris polimerizáció; 2) ciklikus polimerizáció (trimerizáció, tetramerizáció) jellemzi.
Az „ezüsttükör” reakció jellemzői: 1) ezüst jelenik meg a kémcső falán fényes bevonat formájában; 2) egy ilyen redoxreakcióban az aldehid savvá alakul (ammónia feleslegével ammóniumsó képződik); 3) az ezüst szabad formában kerül kiadásra; 4) a réz-hidroxid Cu(OH)2 aldehidek oxidálószereként is használható; 3) ha a réz-hidroxidhoz aldehidoldatot adunk és az elegyet melegítjük, sárga réz(I)-hidroxid csapadék képződik, amely vörös réz-oxiddá alakul; 4) A réz(II)-hidroxid az aldehidet savvá oxidálja, és maga redukálódik réz(I)-oxiddá.
Az ezüst(I)-oxid és réz(II)-hidroxid ammóniás oldatával végzett reakciók alkalmasak az aldehidek kimutatására.
A karbonilvegyületek alkoholokká redukálhatók. Az aldehidek primer alkoholokká, a ketonok pedig szekunder alkoholokká redukálódnak. Egyes módszerek lehetővé teszik a karbonilcsoport metiléncsoporttá történő redukálását.

47. Aldehidek alkalmazása és előállítása

Aldehidek használata.
Az aldehidek közül a formaldehidet használják a legszélesebb körben. A formaldehid használatának jellemzői: általában vizes oldat - formalin - formájában használják; A formaldehid felhasználásának számos módja a fehérjék koaguláló tulajdonságain alapul; a mezőgazdaságban a formalin szükséges a vetőmag kezeléséhez; a formaldehidet a cserzőiparban használják; a formalin barnító hatással van a bőrfehérjékre, így azok keményebbek és nem rothadnak; formalint is használnak tartósításra biológiai gyógyszerek; Amikor a formaldehid ammóniával reagál, a jól ismert gyógyászati ​​anyag, a metenamin keletkezik.
A formaldehid zömét fenol-formaldehid műanyagok előállítására használják fel, amelyekből a következők készülnek: a) elektromos termékek; b) gépalkatrészek stb. Az acetaldehidet (ecetsav-aldehidet) nagy mennyiségben használják fel ecetsav előállítására.
Egyes országokban az etil-alkoholt acetaldehid redukálásával állítják elő.
Aldehidek előállítása:
1) általános módon az aldehideket alkoholok oxidációjával nyerik;
2) ha alkohollámpa lángjában felmelegítünk egy rézhuzalspirált, és alkohollal kémcsőbe engedjük, akkor a huzal, amelyet melegítéskor sötét réz(II)-oxid bevonat borít, alkoholban fényessé válik. ;
3) aldehid szagát is észlelik.
Ezzel a reakcióval iparilag formaldehidet állítanak elő.
Formaldehid előállításához metil-alkohol gőz és levegő keverékét forró réz- vagy ezüsthálóval ellátott reaktoron vezetik át;
4) aldehidek laboratóriumi előállítása során más oxidálószerek, például kálium-permanganát is használhatók az alkoholok oxidálására;
5) Amikor aldehid képződik, az alkohol vagy alkohol dehidrogénezésen megy keresztül.
Az acetilén hidratációs reakciójának jellemzői:
a) először vizet adunk az acetilénhez az egy-kötés helyén;
b) vinil-alkohol képződik;
c) a telítetlen alkoholok, amelyekben a hidroxilcsoport a kettős kötéssel összekapcsolt szénatomon található, instabilak és könnyen izomerizálódnak;
d) a vinil-alkohol aldehiddé alakul:

E) a reakció könnyen végrehajtható úgy, hogy az acetilént melegített vízbe vezetjük, amely kénsavat és higany(II)-oxidot tartalmaz;
f) néhány perc múlva aldehidoldat észlelhető a vevőben.
BAN BEN utóbbi évek Acetaldehid előállítására etilén palládium- és réz-kloridok jelenlétében végzett oxigénnel történő oxidációjával acetaldehidet fejlesztettek ki, amely egyre szélesebb körben elterjed.

48. Formaldehid és acetaldehid

A formaldehid szerkezete és tulajdonságai: színtelen gáz, éles fullasztó szaggal, mérgező; vízben jól oldódik; a formaldehid 40%-os vizes oldatát formalinnak nevezik.
A formaldehid kémiai tulajdonságai.
A formaldehidet oxidációs és addíciós reakciók (beleértve a polikondenzációt is) jellemzik:
1) oxidációs reakció:
a) az oxidációs reakció nagyon könnyen lezajlik - az aldehidek számos vegyületből képesek eltávolítani az oxigént;
b) ha a formaldehidet ezüst-oxid ammóniás oldatával hevítjük (az ezüst-oxid vízben oldhatatlan), a formaldehid hangyasavvá HCOOH oxidálódik és az ezüst redukálódik. Oktatás "ezüst tükör" kvalitatív reakcióként szolgál az aldehidcsoportra;
d) az aldehidek a réz(II)-hidroxidot réz(I)-hidroxiddá redukálják, amely narancssárga réz(I)-oxiddá alakul;
e) a reakció hevítéskor megy végbe: 2СuОН? Cu2O + H2O;
f) ez a reakció aldehidek kimutatására is használható;
2) addíciós reakció:
a) az addíciós reakció az aldehid karbonilcsoportja kettős kötésének hasadása következtében megy végbe;
b) a hidrogén hozzáadása, amely akkor következik be, amikor formaldehid és hidrogén keverékét egy fűtött katalizátoron - nikkelporon - vezetik át, az aldehid alkohollá redukálásához vezet;
c) a formaldehid ammóniát, nátrium-hidroszulfitot és más vegyületeket is hozzáad.
A formaldehid előállításának módjai:
1) az iparban a formaldehidet metanolból nyerik úgy, hogy alkoholgőzt levegővel együtt 300 °C-ra melegített rézkatalizátoron vezetnek át: 2CH3OH + O2? 2HCHO + 2H2O;
2) fontos ipari módszer a metán levegővel történő oxidációja is 400-600 °C-on kis mennyiségű nitrogén-oxid jelenlétében katalizátorként: CH4 + O2? CH2O + H2O.
A formaldehid alkalmazása: 1) a formaldehidet nagy mennyiségben használják fenol-formaldehid gyanták előállításához; 2) kiindulási anyagként szolgál színezékek, szintetikus gumi, gyógyászati ​​anyagok, robbanóanyagok stb.
Az acetaldehid tulajdonságai: az acetaldehid (vagy acetaldehid, vagy etanál) színtelen, szúrós szagú folyadék, vízben jól oldódik; A hidrogén hozzáadása az acetaldehidhez ugyanolyan körülmények között történik, mint a formaldehidhez.
A paraldehid tulajdonságai: ez egy olyan folyadék, amely 12 °C-on kristályos masszává szilárdul, és híg ásványi savak jelenlétében hevítve acetaldehiddé alakul; erős hipnotikus hatása van.

49. Polikondenzációs reakció. Szénhidrát

Polikondenzáció A kis molekulatömegű vegyületekből nagy molekulatömegű vegyületek keletkezésének folyamata, amely melléktermékek (víz, ammónia, hidrogén-klorid és egyéb anyagok) felszabadulásával jár.
A polikondenzációs reakció jellemzői:
1) a polimerizáció során a polikondenzációval ellentétben nem szabadulnak fel melléktermékek;
2) a polikondenzációs termékeket (a melléktermékeket kivéve), valamint a polimerizációs termékeket polimereknek nevezik;
3) a polikondenzációs reakció során a lánc fokozatosan növekszik: először az eredeti monomerek lépnek kölcsönhatásba egymással, majd a keletkező vegyületek felváltva reagálnak ugyanazon monomerek molekuláival, végül polimer vegyületet képezve. A polikondenzációs reakcióra példa a fenol-formaldehid gyanták képződése, amelyeket műanyagok előállítására használnak;
4) a reakció katalizátor (sav vagy lúg) jelenlétében hevítve megy végbe;
5) a fenolmolekulában a hidrogénatomok mozgékonyak, és az aldehid karbonilcsoportja addíciós reakciókra képes, míg a fenol és a formaldehid kölcsönhatásba lép egymással;
6) a kapott vegyület tovább reagál fenollal vízmolekulát szabadítva fel;
7) az új vegyület kölcsönhatásba lép formaldehiddel;
8) ez a vegyület fenollal, majd ismét formaldehiddel stb. kondenzálódik;

Tazhibaeva Asemgul Isintaevna

A Kamennobrod Középiskola tanára

Kémia óra 11. osztályban

Óra témája: Genetikai kapcsolatok szénhidrogének, alkoholok, aldehidek, alkoholok, karbonsavak között.

Az óra típusa: az ismeretek általánosításának leckéje.

Az óra céljai: az oxigéntartalmú szerves vegyületekkel kapcsolatos ismeretek megszilárdítása, általánosítása és rendszerezése, beleértve az ezen anyagok osztályai közötti genetikai kapcsolatokat is. Az ismeretlen szerves anyagok kémiai tulajdonságainak előrejelzési képességének erősítése a funkciós csoportok ismerete alapján. Fejleszteni a tanulókban a demonstratív beszédet, a kémiai terminológia használatának, a kémiai kísérlet lefolytatásának, megfigyelésének és leírásának képességét. Nevelni az ismeretek iránti igényt azokról az anyagokról, amelyekkel az életben kapcsolatba kerülünk.

Mód: verbális, vizuális, gyakorlati, probléma-keresés, tudáskontroll.

Reagensek: acetilszalicilsav (aszpirin), víz, vas-klorid (III), glükóz oldat, univerzális indikátor, réz (II) szulfát oldat, nátrium-hidroxid oldat, tojásfehérje, etanol, 1-butanol, ecetsav, sztearinsav.

Felszerelés: számítógép, vetítővászon, projektor, asztal „Oxigéntartalmú szerves anyagok osztályozása”, alátámasztó megjegyzés „Funkcionális csoport az anyag tulajdonságait határozza meg”, mozsár, mozsártörő, üvegrúd, alkohollámpa, kémcsőtartó, tölcsér, szűrő, poharak, állvány kémcsövekkel, pipetta, mérőhenger 10 ml-en.

I. Szervezési mozzanat.

Ma az osztályban:

1) Erősíteni fogja az ismeretlen szerves anyagok kémiai tulajdonságainak előrejelzési képességét a funkcionális csoportok ismerete alapján.

2) Megtudhatja, milyen funkcionális csoportokat tartalmaz a leghíresebb lázcsillapító gyógyszer.

3) Funkcionális csoportokat talál egy édes ízű anyagban, amelyet a gyógyászatban tápanyagként és vérpótló folyadékok összetevőjeként használnak.

4) Meglátod, hogyan juthatsz tiszta ezüsthöz.

5) Szó lesz az etil-alkohol élettani hatásairól.

6) Megbeszéljük a terhes nők alkoholos italának következményeit.

7) Kellemesen meg fogsz lepődni: kiderül, hogy már annyi mindent tudsz!

II. A tanulók megszerzett tudásának ismétlése, általánosítása.

1. Oxigéntartalmú szerves vegyületek osztályozása.

Az anyag általánosítását az oxigéntartalmú szerves anyagok osztályozásával kezdjük. Ehhez az „Oxigéntartalmú szerves vegyületek osztályozása” táblázatot fogjuk használni. A frontális munka során megismételjük az oxigéntartalmú funkciós csoportokat.

BAN BEN szerves kémia Három legfontosabb funkciós csoport van, köztük az oxigénatomok:hidroxil, karbonil Éskarboxil. Ez utóbbi az előző kettő kombinációjának tekinthető. Attól függően, hogy ezek a funkciós csoportok mely atomokhoz vagy atomcsoportokhoz kapcsolódnak, az oxigéntartalmú anyagokat alkoholokra, fenolokra, aldehidekre, ketonokra és karbonsavakra osztják.

Tekintsük ezeket a funkciós csoportokat és hatásukat az anyagok fizikai és kémiai tulajdonságaira.

Videó klip megtekintése.

Már tudja, hogy nem ez az egyetlen lehetséges osztályozási jel. Egy molekulában több azonos funkciós csoport is lehet, és ügyeljen a táblázat megfelelő sorára.

A következő sor az anyagok osztályozását tükrözi a funkciós csoporthoz tartozó gyök típusa szerint. Szeretném felhívni a figyelmet arra, hogy az alkoholokkal, aldehidekkel, ketonokkal és karbonsavakkal ellentétben a hidroxiarének egy külön vegyületcsoportba - fenolokba - sorolhatók.

A funkciós csoportok száma és a gyök szerkezete határozza meg az anyagok általános molekulaképletét. Ebben a táblázatban csak az egy funkcionális csoporttal rendelkező osztályok korlátozó képviselőire adjuk meg.

A táblázatban „elfér” minden vegyületosztálymonofunkcionális, azaz csak egy oxigéntartalmú funkciójuk van.

Az oxigéntartalmú anyagok osztályozásáról és nómenklatúrájáról szóló anyag konszolidálására több vegyületképletet adok, és kérem a tanulókat, hogy határozzák meg „helyüket” az adott osztályozásban, és adjanak nevet.

képlet

Név	Anyag osztály
	Propinsav	Telítetlen, egybázisú sav
	Butándiol-1,4	Limit, kétértékű alkohol
	1,3-dihidroxi-benzol	Kétatomos fenol
	3-metil-butanal	Telített aldehid
	Butén-3-egy-2	Telítetlen keton
	2-Metil-butanol-2	Limit, egyértékű alkohol

Oxigéntartalmú vegyületek szerkezete és tulajdonságai közötti összefüggés.

A funkcionális csoport jellege befolyásolja jelentős befolyást egy adott osztályba tartozó anyagok fizikai tulajdonságairól, és nagymértékben meghatározza annak kémiai tulajdonságait.

A „fizikai tulajdonságok” fogalma magában foglalja az anyagok aggregáltsági állapotát.

Különböző osztályok lineáris kapcsolatainak összesített állapota:

Az atomok száma C egy molekulában

Alkoholok	Aldehidek	Karbonsavak
1	és.	G.	és.
2	és.	és.	és.
3	és.	és.	és.
4	és.	és.	és.
5	és.	és.	és.

Az aldehidek homológ sorozata szobahőmérsékleten egy gáznemű anyaggal - formaldehiddel - kezdődik, és az egyértékű alkoholok és karbonsavak között nincsenek gázok. Ez mihez kapcsolódik?

Az alkoholok és savak molekulái ráadásul hidrogénkötésekkel kapcsolódnak egymáshoz.

A tanár arra kéri a tanulókat, hogy fogalmazzák meg a „hidrogénkötés” fogalmát.(ez egy intermolekuláris kötés az egyik molekula oxigénje és egy másik molekula hidroxil-hidrogénje között) , kijavítja, és ha kell, írja le: kémiai kötés egy elektronhiányos hidrogénatom és egy nagy elektronegativitású elem elektronban gazdag atomja között (F , O , N ) nak, nek hívjákhidrogén.

Most hasonlítsa össze három osztályba tartozó anyagok első öt homológjának forráspontját (°C).

Az atomok száma C egy molekulában

Alkoholok	Aldehidek	Karbonsavak
1	+64,7	-19	+101
2	+78,3	+21	+118
3	+97,2	+50	+141
4	+117,7	+75	+163
5	+137,8	+120	+186

Mit tud mondani a táblázatok megtekintése után?

Az alkoholok és karbonsavak homológ sorozatában nincsenek gáznemű anyagok, és az anyagok forráspontja magas. Ennek oka a molekulák közötti hidrogénkötések jelenléte. A hidrogénkötések következtében a molekulák asszociálódnak (mintha térhálósodnak), ezért ahhoz, hogy a molekulák felszabaduljanak és illékonyságra tegyenek szert, további energiát kell fordítani e kötések megszakítására.

Mit mondhatunk az alkoholok, aldehidek és karbonsavak vízben való oldhatóságáról? (Az alkoholok - etil-, propil-, butil- és savak - hangyasav, ecetsav, propionsav, vajsav és sztearin vízben való oldhatóságának bemutatása. Hangyasav-aldehid vizes oldatát is bemutatják.)

A válaszadás során a sav és a víz, az alkoholok és a savak molekulái közötti hidrogénkötések képződésének sémáját használják.

Meg kell jegyezni, hogy a molekulatömeg növekedésével az alkoholok és savak vízben való oldhatósága csökken. Minél nagyobb a szénhidrogén gyök egy alkoholban vagy savmolekulában, a gyenge hidrogénkötések kialakulása miatt az OH-csoport nehezebben tudja oldatban tartani a molekulát.

3. Genetikai kapcsolat az oxigéntartalmú vegyületek különböző osztályai között.

Felrajzolom a táblára számos, egy szénatomot tartalmazó vegyület képletét:

CH 4 →CH 3 OH → HCOH → HCOOH → CO 2

Miért ebben a sorrendben tanulják őket a szerves kémia szakon?

Hogyan változik a szénatom oxidációs állapota?

A tanulók diktálják a sort: -4, -2, 0, +2, +4

Most már világossá válik, hogy minden következő vegyület az előző egyre inkább oxidált formája. Innentől nyilvánvaló, hogy a genetikai sorozat mentén balról jobbra kell haladni oxidációs reakciók segítségével, és befelé ellentétes irány– helyreállítási eljárások alkalmazása.

Kiesnek a ketonok ebből a „rokonok köréből”? Természetesen nem. Elődeik a másodlagos alkoholok.

Az egyes anyagosztályok kémiai tulajdonságait a megfelelő leckékben részletesen tárgyaltuk. Ennek az anyagnak az összefoglalására az interkonverziókkal kapcsolatos házi feladatokat ajánlottam fel, kissé szokatlan formában.

1. Molekulaképletű vegyületC 3 H 8 O dehidrogénezésnek vetik alá, ami a összetételű terméket eredményeziC 3 H 6 O . Ez az anyag „ezüsttükör” reakción megy keresztül, és így vegyület keletkezikC 3 H 6 O 2 . Ez utóbbi anyagot kalcium-hidroxiddal kezelve olyan anyagot kaptunk, amelyet mint élelmiszer-adalékok E 282 kód alatt. Megakadályozza a penészedést a pékárukban és cukrászati ​​termékekben, és olyan élelmiszerekben is megtalálható, mint a svájci sajt. Határozza meg az E 282 adalék képletét, írja le az említett reakciók egyenleteit, és nevezze meg az összes szerves anyagot!

Megoldás :

CH 3 –CH 2 –CH 2 –OH → CH 3 –CH 2 – COH + H 2 ( macska. – Cu, 200-300 °C)

CH 3 –CH 2 – COH + Ag 2 O → CH 3 –CH 2 – COOH + 2Ag (egyszerűsített egyenlet, ezüst-oxid ammóniás oldata)

2CH 3 –CH 2 –COOH+VAL VELa(OH) 2 → (CH 3 –CH 2 – COO) 2 Ca+2H 2 O.

Válasz: kalcium-propionát.

2. Összetétel vegyületC 4 H 8 Cl 2 vizes oldattal melegített egyenes szénvázzalNaOH és szerves anyagot kaptunk, amely oxidáció hatásáraCu(OH) 2 váltC 4 H 8 O 2 . Határozza meg az eredeti vegyület szerkezetét!

Megoldás: ha 2 klóratom különböző szénatomokon helyezkedik el, akkor lúggal kezelve kétértékű alkoholt kapunk, amely nem oxidálódikCu(OH) 2 . Ha a lánc közepén egy szénatomon 2 klóratom lenne, akkor lúggal kezelve egy keton keletkezne, amely nem oxidálódikCu(OH) 2. Ezután a kívánt kapcsolat az1,1-diklór-bután.

CH 3 –CH 2 –CH 2 – CHCI 2 + 2NaOH → CH 3 –CH 2 –CH 2 – COH + 2NaCl + H 2 O

CH 3 –CH 2 –CH 2 – COH + 2Cu(OH) 2 →CH 3 –CH 2 –CH 2 – COOH + Cu 2 O+2H 2 O

3. Ha 19,2 g telített egybázisú sav nátriumsóját nátrium-hidroxiddal melegítjük, 21,2 g nátrium-karbonát képződik. Nevezze meg a savat!

Megoldás:

Melegítéskor dekarboxilezés megy végbe:

R-COONa + NaOH → RH + Na 2 CO 3

υ (Na 2 CO 3 ) = 21,2 / 106 = 0,2 anyajegy

υ (R-COONa) = 0,2anyajegy

M(R-COONa) = 19,2 / 0,2 = 96G/ anyajegy

M(R-COOH) =M(R-COONa) –M(Na)+M(H)=96-23+1=74G/ anyajegy

A telített egybázisú karbonsavak általános képletével összhangban a szénatomok számának meghatározásához meg kell oldani a következő egyenletet:

12n + 2n + 32 = 74

n=3

Válasz: propionsav.

Az oxigéntartalmú szerves anyagok kémiai tulajdonságaira vonatkozó ismeretek megszilárdítása érdekében tesztet végzünk.

1 lehetőség

A következő képletek a telített egyértékű alkoholoknak felelnek meg:
A) CH 2 O
B) C 4 H 10 O
BAN BEN) C 2 H 6 O
G) CH 4 O
D) C 2 H 4 O 2

Két alapelv kombinációját tartalmazza,
Az egyik a tükrök születése.
Persze nem töprengésre,
És a megértés tudományáért.
...És az erdő birodalmában megtalálják,
A kistestvérek itt a barátai,
A szívük teljesen megadatott nekik...

lehetőségek:
A) pikrinsav
B) hangyasav
B) ecetsav
D) karboxilcsoport
D) benzoesav

Az etanol reakcióba lép a következő anyagokkal:
A) NaOH
B) Na
BAN BEN) HCl
G) CH 3 COOH
D) FeCl 3

A fenolokra adott kvalitatív reakció a következőkkel való reakció
A) NaOH
B) Cu(OH) 2
BAN BEN) CuO
G) FeCl 3
D) HNO 3

Az etanol reakcióba lép anyagokkal
A) metanol
B) hidrogén
B) ezüst-oxid ammóniás oldata
D) réz(II)-hidroxid
D) hidrogén-klorid

2. lehetőség

Aldehidek nyerhetők
A) alkének oxidációja
B) alkoholok oxidációja
B) alkinok hidratálása
D) karbonsavak kalciumsóinak melegítésekor
D) alkének hidratálása

Az alkoholok funkcionális csoportja az
A) COH
B) Ó
BAN BEN) COOH
G) N.H. 2
D) NEM 2

2-metil-butanol-2
A) telítetlen alkohol
B) az alkohol korlátozása
B) egyértékű alkohol
D) tercier alkohol
D) aldehid

Figyelted a reakciót?
A) többértékű alkoholokhoz
B) alkoholos oxidáció
B) fenol kölcsönhatása vas(III)-kloriddal
D) „ezüst tükör”
D) „réz tükör”

Az ecetsav reakcióba lép az anyagokkal
A) hidrogén
B) klór
B) propanol
D) nátrium-hidroxid
D) metanalem

A tanulók válaszaikat a táblázatba töltik ki:

1, 2 var.

A	b	V	G	d
1		+	+	+
2		+
3		+	+	+
4				+
5		+	+	+

Ha a helyes válaszokat egy folytonos vonallal köti össze, akkor az „5” számot kapja.

Diákok csoportmunkája.

Feladat az 1. csoporthoz

Célok:

Reagensek és felszerelések: acetilszalicilsav (aszpirin), víz, vas(III)-klorid; mozsártörő, üvegrúd, alkohollámpa, kémcsőtartó, tölcsér, szűrő, poharak, állvány kémcsövekkel, pipetta, 10 ml-es mérőhenger.

1. kísérlet. A fenolos hidroxil hiányának bizonyítéka az acetilszalicilsavban (aszpirinben).

Tegyünk 2-3 szem acetilszalicilsavat egy kémcsőbe, adjunk hozzá 1 ml vizet és rázzuk fel erőteljesen. A kapott oldathoz adjunk 1-2 csepp vas(III)-klorid oldatot. Mit figyelsz? Levonni a következtetést.

Nem jelenik meg lila szín. Ezért az acetilszalicilsavbanNOOS-S 6 N 4 -O-CO-CH 3 nincs szabad fenolcsoport, mivel ez az anyag egy észter, amelyet ecetsav és szalicilsav képez.

2. kísérlet. Acetilszalicilsav hidrolízise.

Egy összetört acetilszalicilsav tablettát teszünk egy kémcsőbe, és 10 ml vizet adunk hozzá. Forraljuk fel a kémcső tartalmát, és forraljuk 0,5-1 percig. Szűrjük le az oldatot. Ezután 1-2 csepp vas(III)-klorid-oldatot adunk a kapott szűrlethez. Mit figyelsz? Levonni a következtetést.

Írd fel a reakcióegyenletet:

Fejezze be a munkát egy táblázat kitöltésével, amely a következő oszlopokat tartalmazza: végrehajtott művelet, reagens, megfigyelések, következtetés.

Lila szín jelenik meg, ami szabad fenolcsoportot tartalmazó szalicilsav felszabadulását jelzi. Az acetilszalicilsav észterként könnyen hidrolizálódik, ha vízzel forraljuk.

Feladat a 2. csoporthoz

1. Tekintsük az anyagok szerkezeti képleteit, nevezzük meg a funkciós csoportokat!

2. Laboratóriumi munkát végezzen"Funkcionális csoportok kimutatása a glükózmolekulában".

Célok: megszilárdítsa a tanulók ismereteit a szerves vegyületek minőségi reakcióiról, fejlessze képességeit a funkciós csoportok kísérleti meghatározásában.

Reagensek és felszerelések: megoldás glükóz, univerzális indikátor, réz(II)-szulfát oldat, nátrium-hidroxid oldat, alkohollámpa, kémcsőtartó, gyufa, 10 ml-es mérőhenger.

2.1. Öntsön 2 ml glükózoldatot egy kémcsőbe. Használva univerzális indikátor következtetést levonni a karboxilcsoport jelenlétéről vagy hiányáról.

2.2. Réz(II)-hidroxidot készítünk: öntsünk 1 ml réz(II)-szulfátot egy kémcsőbe, és adjunk hozzá nátrium-hidroxidot. Adjunk hozzá 1 ml glükózt a kapott csapadékhoz, és rázzuk össze. Mit figyelsz? Milyen funkciós csoportokra jellemző ez a reakció?

2.3. A 2. számú kísérletben kapott keveréket felmelegítjük. Jegyezze fel a változásokat. Melyik funkciós csoportra jellemző ez a reakció?

2.4. Fejezze be a munkát egy táblázat kitöltésével, amely a következő oszlopokat tartalmazza: végrehajtott művelet, reagens, megfigyelések, következtetés.

Bemutató tapasztalat. A glükózoldat kölcsönhatása ezüst-oxid ammóniaoldattal.

Munka eredményei:

- nincs karboxilcsoport, mert az oldat semleges reakciót mutat az indikátorral;

- a réz(II)-hidroxid csapadék feloldódik, és a többértékű alkoholokra jellemző élénk kék szín jelenik meg;

- ha ezt az oldatot melegítjük, sárga réz(I)-hidroxid csapadék válik ki, amely további melegítés hatására vörös színűvé válik, jelezve egy aldehidcsoport jelenlétét.

Következtetés. Így a glükózmolekula karbonil- és több hidroxilcsoportot tartalmaz, és egy aldehid-alkohol.

Feladat a 3. csoporthoz

Az etanol élettani hatása

1. Milyen hatással van az etanol az élő szervezetekre?

2. A táblázaton található eszközök és reagensek segítségével mutassa be az etanol élő szervezetekre gyakorolt ​​hatását! Kommentelje a látottakat.

Az élmény célja: meggyőzni a tanulókat arról, hogy az alkohol denaturálja a fehérjéket, és visszafordíthatatlanul megzavarja azok szerkezetét és tulajdonságait.

Berendezések és reagensek: állvány kémcsövekkel, pipetta, 10 ml-es mérőhenger, tojásfehérje, etanol, víz.

A kísérlet menete: Öntsön 2 ml-t 2 kémcsőbe tojásfehérje. Adjon az egyikhez 8 ml vizet, a másikhoz ugyanennyi etanolt.

Az első kémcsőben a fehérje feloldódik és jól felszívódik a szervezetben. A második kémcsőben sűrű fehér csapadék képződik - a fehérjék nem oldódnak fel alkoholban, az alkohol elveszi a vizet a fehérjéktől. Ennek eredményeként a fehérje szerkezete és tulajdonságai, valamint funkciói felborulnak.

3. Meséljen az etil-alkohol különböző emberi szervekre és szervrendszerekre gyakorolt ​​hatásáról!

Magyarázza el a terhes nőknek az alkoholfogyasztás következményeit.

Diákelőadások.

Ősidők óta az ember számos mérgező anyagot ismert, amelyek mindegyike különbözik a szervezetre gyakorolt ​​​​hatás erősségében. Közülük kiemelkedik egy olyan anyag, amelyet az orvostudomány erős protoplazmatikus méregként ismer - az etil-alkoholt. Az alkoholizmus okozta halálozási arány meghaladja az összes fertőző betegség okozta halálozások számát együttvéve.

A száj, a garat és a nyelőcső nyálkahártyáját égetve bejut a gyomor-bél traktusba. Sok más anyaggal ellentétben az alkohol gyorsan és teljesen felszívódik a gyomorban. Könnyen átjut a biológiai membránokon, körülbelül egy óra múlva éri el maximális koncentrációját a vérben.

Az alkoholmolekulák a vízmolekulákhoz képest gyorsan behatolnak a biológiai membránokon a vérbe. Az etilalkohol molekulák kis méretük, gyenge polarizációjuk, a vízmolekulákkal hidrogénkötések kialakítása, valamint az alkohol zsírokban való jó oldhatósága miatt könnyen átjutnak a biológiai membránokon.

Gyorsan felszívódik a vérbe, és jól feloldódik a sejtközi folyadékban, az alkohol bejut a test minden sejtjébe. A tudósok azt találták, hogy azáltal, hogy megzavarja a sejtek működését, halálukat okozza: 100 g sör elfogyasztásakor körülbelül 3000 agysejt pusztul el, 100 g bor esetén 500, 100 g vodka esetében 7500, a vörösvértestek érintkezése Az alkoholmolekulák a vérsejtek koagulációjához vezetnek.

A máj semlegesíti a vérbe jutó mérgező anyagokat. Az orvosok ezt a szervet az alkohol célpontjának nevezik, mivel az etanol 90% -a semlegesíti benne. Az etil-alkohol oxidációjának kémiai folyamatai a májban mennek végbe.

A diákokkal felidézzük az alkohol oxidációs folyamatának szakaszait:

Az etil-alkohol csak akkor oxidálódik végső bomlástermékekké, ha az etanol napi fogyasztása nem haladja meg a 20 g-ot, a dózis túllépése esetén közbenső bomlástermékek halmozódnak fel a szervezetben.

Ez számos negatív mellékhatáshoz vezet: fokozott zsírképződés és felhalmozódása a májsejtekben; peroxidvegyületek felhalmozódása, amelyek elpusztíthatják a sejtmembránokat, aminek következtében a sejtek tartalma a kialakult pórusokon keresztül kiszivárog; nagyon nemkívánatos jelenségek, amelyek kombinációja májkárosodáshoz - cirrhosishoz - vezet.

Az acetaldehid 30-szor mérgezőbb, mint az etil-alkohol. Ezen kívül a különböző bio kémiai reakciók szövetekben és szervekben, beleértve az agyat is, lehetséges a tetrahidropapaverolin képződése, amelynek szerkezete és tulajdonságai a jól ismert pszichotróp gyógyszerekhez - morfinhoz és kannabinolhoz - hasonlítanak. Az orvosok bebizonyították, hogy az acetaldehid okoz mutációkat és különféle deformitásokat az embriókban.

Az ecetsav fokozza a zsírsavak szintézisét, és a máj zsíros degenerációjához vezet.

Az alkoholok fizikai tulajdonságainak tanulmányozása során az egyértékű alkoholok homológ sorozatában a toxicitásuk változásának kérdésével foglalkoztunk. Az anyagmolekulák molekulatömegének növekedésével nő a narkotikus tulajdonságaik. Ha összehasonlítjuk az etil- és pentil-alkoholokat, akkor az utóbbi molekulatömege 2-szer nagyobb, toxicitása 20-szor nagyobb. A három-öt szénatomot tartalmazó alkoholok úgynevezett fusel olajokat képeznek, amelyek alkoholos italokban való jelenléte növeli toxikus tulajdonságaikat.

Ebben a sorozatban kivétel a metanol - a legerősebb méreg. Amikor 1-2 teáskanál a szervezetbe kerül, a látóideg érintett, ami teljes vaksághoz, 30-100 ml elfogyasztása pedig végzetes kimenetel. A veszélyt fokozza a metil-alkohol és az etil-alkohol tulajdonságainak hasonlósága, kinézet, szaga.

A tanulókkal közösen igyekszünk megtalálni ennek a jelenségnek az okát. Különféle hipotéziseket állítottak fel. Kitérünk arra a tényre, hogy a metil-alkohol toxicitását növelő tényezők közé tartozik a molekulák kis mérete (nagy eloszlási sebesség), valamint az, hogy oxidációjának köztes termékei - a hangya-aldehid és a hangyasav - erősek. mérgek.

A máj által nem közömbösített alkohol és lebomlása mérgező termékei visszakerülnek a véráramba és eloszlanak a szervezetben, hosszú ideig benne maradva. Például az alkohol változatlan formában található az agyban 20 nappal a bevétele után.

Felhívjuk a tanulók figyelmét arra, hogy az alkohol és bomlástermékei hogyan ürülnek ki a szervezetből.

C 2 H 5 Ó

	10% változatlan a tüdőn, a vesén és a bőrön keresztül
		90% formában CO 2 És N 2 RÓL RŐL a tüdőn és a vesén keresztül

Sajnos az utóbbi időben az alkoholfogyasztás, akárcsak a dohányzás, széles körben elterjedt a nők körében. Az alkohol hatása az utódokra két irányba mutat.

Először is, az alkoholfogyasztás mélyreható változásokkal jár a férfiak és a nők szexuális szférájában egyaránt. Az alkohol és bomlástermékei már a megtermékenyítés előtt is hatással lehetnek a női és a férfi nemi sejtekre – genetikai információik megváltoznak (lásd „Egészséges (1) és kóros (2) spermiumok” ábrát).

Ha az alkoholfogyasztás elhúzódik, a reproduktív rendszer tevékenysége megzavarodik, hibás csírasejteket kezd termelni.

Másodszor, az alkohol közvetlenül befolyásolja az embriót. 75-80 g vodka, konyak vagy 120-150 g gyengébb alkoholos ital (sör) folyamatos fogyasztása magzati alkoholszindrómát okozhat. A méhlepényen keresztül nemcsak az alkohol, hanem annak bomlástermékei is, különösen az acetaldehid, amely tízszer veszélyesebb, mint maga az alkohol, bejut a magzatot körülvevő vizekbe.

Az alkoholmérgezés káros hatással van a magzatra, mert a májában, ahová elsősorban a méhlepény vére jut, még nincs speciális alkoholbontó enzim, amely nem semlegesítve szétterjed a szervezetben és visszafordíthatatlan változásokat okoz. Az alkohol különösen veszélyes a terhesség 7-11. hetében, amikor elkezdenek fejlődni belső szervek. Negatívan befolyásolja fejlődésüket, zavarokat, változásokat okoz. Az agy különösen érintett. Az alkohol hatására demencia, epilepszia, neurózisok, szív- és vesebántalmak alakulhatnak ki, a külső és belső nemi szervek károsodása.

Néha a psziché és az értelem károsodása már kora gyermekkorban megfigyelhető, de leggyakrabban akkor észlelik, amikor a gyerekek elkezdenek tanulni. Az ilyen gyerek intellektuálisan legyengült és agresszív. Az alkohol sokkal erősebb hatással van a gyermek szervezetére, mint a felnőttek szervezetére. A gyermek idegrendszere és agya különösen érzékeny és sebezhető.

Tehát nézzük meg az „Az alkohol hatása a gyermekek öröklődésére és egészségére” című táblázatot, és vonjuk le a következtetéseket. .

Gyermeksorsok

Ital szülők családjában	Nem ivó szülők családjában
Életének első hónapjaiban meghalt	44%	8%
Kiderült, hogy alsóbbrendű, beteg	39%	10%
Egészséges testileg és lelkileg	17%	82%

Az alkoholtartalmú italok hosszú távú fogyasztása a kéreg lágyulásához vezet. Számos pontos vérzés figyelhető meg; a gerjesztés átvitele az egyikből idegsejt másikba. Ne felejtsd el V. V. Majakovszkij lakonikus figyelmeztető szavait:

Ne igyon alkoholt.

Aki issza, annak méreg, a körülötte lévőknek kínzás.

Így megszilárdította az ismeretlen szerves anyagok kémiai tulajdonságainak előrejelzésének képességét, a funkciós csoportok ismeretére támaszkodva, megismételte az oxigéntartalmú szerves anyagok fizikai és kémiai tulajdonságait, és megszilárdította a szerves vegyületek osztályokba való besorolásának képességét. anyagok.

III. Házi feladat.

1. Hajtsa végre az átalakításokat:

2. Tanulmányozza a termelés közelében a környezetszennyezés lehetséges okait: metanol, fenol, formaldehid, ecetsav. Elemezze ezen anyagok hatását a természeti objektumokra: a légkörre, vízforrásokra, talajra, növényekre, állatokra és emberekre. Ismertesse az elsősegélynyújtási intézkedéseket mérgezés esetén

Az óra témája:

„A telítetlen karbonsavak képviselői. A szénhidrogének, alkoholok, aldehidek és savak közötti kapcsolat"

Az óra célja: A telített egybázisú karbonsavak példáján rendszerezze és mélyítse el a tanulók tudását a funkciós csoportokról és a homológiáról. A tanulók készségeinek megszilárdítása az elektronsűrűség eloszlásának meghatározásában meghatározott karbonsavak molekuláiban. Emelje ki a savak általános kémiai tulajdonságait a szervetlen és szerves kémiában. Hangsúlyozza az anyagok egységét. A telítetlen karbonsavak vonatkozásában ismeretek önálló alkalmazásának készségeinek fejlesztése. A genetikai összefüggés azonosításakor mutassa be a szerves anyagok sokféleségét, az egyszerűbb szerkezetről a bonyolultabbra való átmenetet, a mennyiségi változások átmenetét a minőségire, a dialektikus-materialista világkép kialakulását.

Felszerelés: Filmek írásvetítőhöz.

1. HCOOH, CH molekulák modellje 3 COOH.

2. „Hidrogénkötés”

3. „HCOOH és CH savak összehasonlítása 3 COOH, CH 3 COOH és CH 2 ClCOOH"

4. „A telítetlen sav C térbeli izomerjei 17 H 33 COOH"

Oldatok: CH 3 COOH, Na 2 C0 3 ; NaOH; fenolftalein; sztearinsav C17H35COOH, olajsav C 17 N 33 COOH, kristályos nátrium-acetát só - CH 3 COONa, szappan, aszpirin, acetát rost, film, (CH3COO) 2 Pb, latex.

Az óra módszerei: Beszélgetés, frontális egyéni felmérés, kártyahasználat, írásvetítő filmek, látványelemzés, kísérletezés.

Tanterv:

1. A karbonsavakkal kapcsolatos ismeretek általánosítása.

2. Fizikai tulajdonságok, telített egybázisú karbonsavak előfordulása a természetben.

3. Telített egybázisú karbonsavak kémiai tulajdonságai.

4. Telített egybázisú karbonsavak előállítása.

5. Hangyasav, ecetsav és magasabb határértéket jelentő egybázisú savak alkalmazása.

6. A telítetlen karbonsavak bemutatása, tulajdonságaik, alkalmazása.

7. Genetikai kapcsolat szénhidrogének, alkoholok, aldehidek, karbonsavak között.

Az óra előrehaladása: (bevezető szó)

Ma a karbonsavakról folytatjuk a beszélgetést, amelyek szerkezetükben oly változatosak. Alkalmazási területeik érdekesek és sokrétűek.

Már csak egy gyökös többszörös kötést kell bevezetnünk, és megismerkedünk a telítetlen egybázisú karbonsavakkal. Leckénk célja tehát a savakkal, szénhidrogének, alkoholok, aldehidek oxidációs termékeivel kapcsolatos ismeretek megszilárdítása és fejlesztése, önállóan, felhasználva minden felhalmozott tudást és képességet a telítetlen savak tulajdonságainak előrejelzésére.

6 diákot hívok a táblához, hogy dolgozzanak kártyákkal.

1. sz. "A karbonsavak kémiai tulajdonságai"

2. sz. " Különleges tulajdonságok karbonsavak"

3. sz. "A hangyasav sajátos tulajdonságai"

4. sz. "A hangyasav előállításának módszerei"

5. sz. "Módszerek az ecetsav előállítására"

6. sz. „Sztearinsav előállítása laboratóriumban és az N.M. módszere szerint. Emanuel"

Ezzel egy időben frontális felmérést is végzek.

Kérdések az osztályhoz:

1. Milyen vegyületeket nevezünk karbonsavaknak?

2. Hogyan osztályozzák a karbonsavakat?

3. Mi a telített egybázisú karbonsavak általános képlete? Nevezze meg a homológ sorozat képviselőit, adjon nevet nekik?

4. Savak megtalálása a természetben (mutatom a tej-, citrom-, oxálsav képleteit).

Hadd tegyem hozzá: még a savak is megtalálhatók a természetben állati és növényi zsírok formájában, olajokban és viaszban is (azaz észterek formájában). Ezeket a savakat nagyon régen fedezték fel. A mogyoróvaj arachidsav C-t tartalmaz 19 N 39 COOH, tenyérben - palmitic C 15 H 31 COOH.

De furcsa savak egy nagy szám A szénatomok általában nem találhatók meg a természetben; szintetikus úton nyerik őket, és görög számoknak nevezik.

5. A karbonsavak fizikai tulajdonságai?

Kártyával hallgatjuk meg a táblánál dolgozó diákok válaszait. A karbonsavak kémiai tulajdonságainak ismertetése után a figyelem a szerves savak közös voltára, a szerves savakban - mint bonyolultabb szerkezetű anyagokban - a tulajdonságok megnyilvánulásának sajátosságaira irányult.

Szervetlen és szerves savakra jellemző kísérleteket végzünk. (A kísérleteket bemutató asztalon végezték a tanulók).

1) 2CH3COOH + Mg → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2

2H + Mg° → Mg + H2°

2) CH 3 COOH + NaOH → CH 3 COONa + H 2 O

H + OH = H 2 0

3) 2CH3 COOH + Na 2 C0 3 → 2CH 3 COONa + C0 2 + H 2 O

2H + CO 3 → C0 2 + H 2 O.

(a CH kristályos sót mutatja 3 COONa)

Miután minden diák válaszol a táblánál, javaslom, hogy nézze meg a HCOOH és CH molekulák modelljét 3 COOH (az 1. számú film kivetítése írásvetítőn keresztül). Kérdések az osztályhoz:

• Hol használják a hangyasavat?

További információkat hallgatunk az UNNC használatával kapcsolatban.

Mi magyarázza a hangyasavtermelés növekedését az elmúlt években?

Az én kiegészítésem:

A fertőtlenítő és „nyugtató” (figyelemelterelő) szerek az úgynevezett hangyaalkohol. Ez nem csak hangyasav etanolos oldata, erőssége elegendő ahhoz, hogy katalizálja saját reakcióját az alkohollal - észterezést, amelyre például az ecetsav nem képes egy másik, erősebb, pl. hangyasav, etanol és etil-formiát egyensúlyi összetétele van.

A hangyasavat oldószerek előállítására használják. A HCOOH katalitikus aktivitása a természetes gumi előállításában is szerepet játszik, latex koagulálására használják. A hangyasav nem használható a bőr cserzéséhez, itt katalizátorként szolgál a bőrt szennyező zsírok hidrolíziséhez, és elősegíti a cserzést.

A hangyasav másik fontos előnye: idővel magától lebomlik, ami minden vele kapcsolatos termelés környezetbarát jellegét jelenti. A hangyasavat acéllemez pácolásra, fafeldolgozásra lehet használni, a fapép hozama másfélszeresére nőne, a hagyományos, ásványi savakat felhasználó technológiai változatnál elkerülhetetlen környezetszennyezési problémák pedig nagymértékben jelentkezhetnek. Eltüntetett.

Hol használják az ecetsavat?

Mik azok a gyomirtó szerek?

Írja fel néhány hibridicid szerkezeti képletét! (további üzenet).

Hol használják a magasabb szénatomszámú karbonsavakat?

2. számú filmet tervezek.

Figyelembe vesszük, hogy hol: (alkoholokban, aldehidekben, savakban) hidrogénkötés jön létre.

3. számú filmet tervezek.

Nézzük meg, melyik sav erősebb:

NCOOH és CH COOH-val

CH 3 COOH és CH 3 C1COOH.

Tekintsük a telítetlen karbonsavakat. A táblához hívom a diákot. Felírunk egy láncot, amelyben két telítetlen savval ismerkedünk meg:

CH 3 -CH 2 -COOH → CH 2 =CH-COOH → CH 2 = C - COOH

akril ‌‌│

СНз

fém akrilsav

Egy másik diák:

H 2

C 17 H 35 COOH → C 17 H 33 COOH

olajsav

Vannak-e térbeli izomerek: CH h -(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH?

Bemutatom a 4. számú filmet.

Az olajsav cisz-izomer, molekula alakja a következő. Hogy a molekulák közötti kölcsönhatási erők viszonylag kicsik, és az anyag folyékonynak bizonyul. A transz-izomer molekulái megnyúltabbak; szorosabban szomszédosak lehetnek egymással, a köztük lévő kölcsönhatási erők nagyok, és az anyag szilárdnak bizonyul - ez az etándionsav.

CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH

Linolsav

Milyen reakciók jellemzőek a telítetlen savakra?

a) A tanulók önállóan jellemzik a kémiai tulajdonságokat. Jegyzetel:

Hogyan reagál a sav az alkoholokkal:

CH 2 = C-COOH + NOCH 3 ↔ CH 2 = C - COOCH 3

│ │

CH 3 CH 3

b) Hogyan jellemzik a telítetlen vegyületeket az addíciós, polimerizációs és oxidációs reakciók. Például:

C 17 H 35 COOH + H 2 → C 17 H 35 COOH

olajsav sztearin

A savak oxidációjával a lenmag- és kenderolajból száradó olajokat nyernek, amelyek olaj- és linolsavat tartalmaznak észterek formájában.

Tekintsük a szén és az oxigéntartalmú szerves vegyületek genetikai kapcsolatát.

5. számú filmet tervezek.

Diákcsoportoknak állítok fel feladatokat.

1. számú feladat. Az ország, ahol élsz, gazdag szénben, hozz létre egy láncot a CH megszerzéséhez h COOH.

A helyes válasz:

C + H 2 O + H 2 O + O 2

CaO → CaC 2 → C 2 H 2 → CH 3 SON → CH 3 COOH

2. feladat. Olajból CH3COOH-t kapunk.

Helyes válasz:

Olaj → pirolízis → C 2 H 4 → C 2 H 5 OH → CH 3 COOH vagy

Olaj → C 4 H 10 → CH 3 COOH.

Egyik anyagból a másikba, egy bonyolultabb szerkezet felé haladva megerősítjük a minőségre való átmenet dialektikájának egyik törvényét, ismét nyomon követhető a szervetlen és szerves anyagok egysége és összekapcsolódása.

Értékelem a tanulókat.

Házi feladat.

Küldje el a jó munkát a tudásbázis egyszerű. Használja az alábbi űrlapot

Jó munka az oldalra">

Diákok, végzős hallgatók, fiatal tudósok, akik a tudásbázist tanulmányaikban és munkájukban használják, nagyon hálásak lesznek Önnek.

„A tanulók oktatása és fejlesztése a szénhidrogének, aldehidek és savak genetikai kapcsolatának tanulmányozása során”

Bevezetés

1. A szerves kémia tanulmányozásának jellemzői in Gimnázium

2. A kísérlet céljai a szerves kémia tanításában

3. Módszertani fejlesztések

4. Laboratóriumi kísérletek a témában: „szénhidrogének, alkoholok, aldehidek és savak genetikai kapcsolata

Irodalom

BEVEZETÉS

A szerves kémia az iskolai kémia tanfolyam részeként elsősorban a tantárgy egészét érintő általános problémákat oldja meg. Így segít Általános oktatásés a tanulók politechnikai képzése. Ugyanakkor a szerves kémia lehetővé teszi a tanár számára, hogy sikeresen megoldjon bizonyos oktatási problémákat, és mélyebben felvegyen néhány kérdést a tanulók oktatásában.

A szerves kémia a kémiai tudomány önálló ágaként a széntartalmú anyagokat és az azokkal végbemenő átalakulásokat vizsgálja. Sokféle anyaggal működik, amelyek többsége összetettebb összetételükben, szerkezetükben és kémiai tulajdonságaikban különbözik a szervetlen anyagoktól.

A szerves kémia anyagok és jelenségek vizsgálatával segít megérteni a minket körülvevő növény- és állatvilágban lezajló folyamatokat, megérteni az élet lényegét, mintáit.

Ez mindenekelőtt meghatározza a szerves kémia tantárgy oktatási és oktatási jelentőségét.

1. SAJÁTSÁGOKSZERVES KÉMIA TANULÁSA KÖZÉPISKOLÁBAN

A szerves vegyületek jellemző tulajdonsága, hogy kémiai tulajdonságaik nem csak a minőségi és mennyiségi összetételtől, hanem a mennyiségi összetételtől is függnek. belső szerkezet molekulák. Ezért a szerves kémiában alapvető fontosságú a kémiai szerkezet tanulmányozása, beleértve az elektroneltolódások fogalmát és a sztereokémiai szempontokat. Elmondhatjuk, hogy a szerves vegyész tudományos gondolkodása a szerves anyagok szerkezetére vonatkozó modern elképzeléseken alapul.

A tanulók megismertetése a legfontosabb bioiparokkal jelentős mértékben hozzájárul a politechnikai képzésükhöz. A gáz-, olaj- és szénfeldolgozási folyamatok átgondolása képet ad az üzemanyagipar alapjairól. Az etil-alkohol vagy ecetsav szintézisének példáján keresztül a tanulók megismerkednek a nehéz szerves szintézis iparral. A zsírok, keményítők és más mezőgazdasági termékek feldolgozásának megismerése lehetővé teszi, hogy képet alkosson a kémia élelmiszeripari felhasználásáról. A gumi, gyanták, műanyagok és szálak előállítására szolgáló ipari módszerek tanulmányozása képet ad napjaink legfontosabb iparágáról nemzetgazdaság-- szintetikus anyagipar.

Mindezen termelési kérdések tanulmányozása során a hallgatók a szerves kémia olyan tipikus folyamatainak gyakorlati megvalósításával találkoznak, mint a redukció és oxidáció, hidrogénezés és dehidrogénezés, hidratálás és hidrolízis, polimerizáció és polikondenzáció és mások. Megismerkednek a legjellemzőbb kémiai készülékek működésével, mind az elsősorban szerves kémia iparban használatos, mind a szokásos vegyipari berendezésekkel. vegyiparáltalában. Itt új példákon keresztül gazdagodik és megszilárdul a hallgatók ismerete a vegyszergyártás legfontosabb elveiről - a folyamatok folytonosságáról, az anyagok ellenáramlásáról, felületük fejlesztéséről, katalizátorok használatáról, a reakciók optimális körülményeinek megválasztásáról stb.

A szerves kémia tantárgy tartalma, annak megfelelő lefedésével hozzájárul a hallgatókban a tudományos világkép kialakításához. Az anyagok tulajdonságainak a kialakult szerkezet alapján történő előrejelzése és az anyagok szintézisének lehetősége a szerkezetelmélet útmutatásai alapján meggyőzi a hallgatókat az atomok, molekulák létezésének valóságáról és maguk a tudományos elméletek igazságáról. Itt nagy meggyőződéssel tárul fel a világ anyagi egysége (számos anyag korlátozott számú elemből áll), a szubsztanciák és a természeti jelenségek univerzális kapcsolata (az anyagok osztályon belüli közös tulajdonságai, a különböző osztályok közötti genetikai kapcsolat vegyületek), a jelenségek okozati összefüggése stb. A szerves kémia segít megérteni a természetben való mozgást, fejlődést (anyagok átalakulása, elemek körforgása, összetett anyagok képződése egyszerűekből).

Elvezeti a tanulókat a természet dialektikus fejlődésének törvényszerűségeinek megértéséhez, és mindenekelőtt a mennyiségi változások minőségivé való átmenetének törvényéhez, ami itt különösen egyértelműen megnyilvánul. A szerves anyagok kémiai szerkezete elméletének alapelvei segítik ennek a törvényszerűségnek a jobb megértését, hiszen bemutatják, hogy a molekulák összetételében és szerkezetében az atomok kölcsönös hatásából adódó mennyiségi változások hogyan vezetnek új anyagok megjelenéséhez. Így jellemezhető általánosságban a szerves kémia szak középiskolai oktatási és nevelési jelentősége.

2. A KÍSÉRLET CÉLJA A SZERVES KÉMIA TANÍTÁSÁBAN

A szerves vegyületek fő osztályai közötti genetikai kapcsolat tanulmányozásakor célszerű olyan kémiai kísérletet alkalmazni, amely a legteljesebben feltárja kapcsolatukat.

A szerves kémiában a szerves vegyületek különböző osztályaiba tartozó anyagokat tanulmányozzák. Ezen anyagok kiválasztását a következők határozzák meg: a) jelentőségük a tudomány alapjainak elsajátításában; b) fontosság az emberek és az ország nemzetgazdasága számára; c) hozzáférhetőség a tanuló számára, hogy megértse.

Ebben a tekintetben az iskolai kémia tantárgy olyan főbb vegyületcsoportokat mutat be, mint a szénhidrogének, alkoholok, aldehidek, savak, észterek, szénhidrátok, nitro- és aminovegyületek és fehérjék. A kurzus nem tartalmaz sok többfunkciós vegyületet, színezéket, heterociklusos vegyületet, alkaloidot és számos más anyagcsoportot, amelyek a hallgató számára nem hozzáférhetők az előírt időn belüli asszimilációhoz.

A kísérlet első feladata a vizsgált anyagok vizuális bemutatása. Ebből a célból gyűjteményeket mutatnak be, ismertetőket biztosítanak áttekintéshez, és kísérleteket végeznek az anyagok fizikai tulajdonságainak jellemzésére.

A kísérlet második célja az anyagok kémiai reakcióinak vizuálisabb megjelenítése. Függetlenül attól, hogy a kísérletet a tanár által elmondottak szemléltetéseként, vagy a kísérlet eredményei alapján a tanulók következtetéseket vonnak le az anyag tulajdonságairól, a kísérletnek „élő szemlélődést” kell biztosítania valóság.

A közvetlen megfigyeléseknek és a tanár szavainak teljes mértékben meg kell felelniük egymásnak, és szoros kölcsönhatásban biztosítaniuk kell a tudományos fogalmak helyes kialakítását.

A kísérlet harmadik célja, hogy segítse a tanárt feltárni a diákok előtt a szerves kémia fejlődésének gondolatát: az anyagok genetikai kapcsolatát, átmeneteket a szerves vegyületek osztályai között, összetett anyagok szintézisét egyszerűekből, reakciók kondicionálását külső körülmények stb. A releváns folyamatok nagyon fontos világkép kialakításához valós jelenségként kell megjelenniük a tanulók előtt, nem pedig egyenletként egy táblán és papíron.

Nem szabad megfeledkezni arról, hogy bár a kölcsönös kapcsolat és fejlődés problémája a szerves kémiában világosabban megjelenik, mint a szervetlen kémiában, itt mégsem rendelkezik azzal a kifejezőképességgel és azonnali elérhetőséggel, mint például a biológia által vizsgált természeti jelenségekben. . Ezért a tanárnak kellő figyelmet kell itt mutatnia ahhoz, hogy a tudománynak ez a fontos oldala helyesen táruljon fel a tanulók előtt, és így a szerves kémia segítse őket a természettudomány egészének érzékelésében.

A kísérlet következő, különösen a szerves kémia oktatására jellemző feladata, hogy konkrét, meggyőző tények felhasználásával bemutassa az anyagok kémiai tulajdonságainak szerkezetétől való függőségét, valamint az atomok egymásra gyakorolt ​​hatásának természetét a molekulákban.

Mivel a szervetlen kémia tanulmányozása során ezekkel a kérdésekkel általában nem foglalkoznak, és a hallgatók nem rendelkeznek megfelelő előzetes ismeretekkel, a kísérlet szerepe itt különösen fontossá válik. Itt nem lehet „gondolatkísérlethez” folyamodni, legalábbis addig, amíg a tanulók több anyag képleteinek levezetésével egyértelműen meg nem győződnek arról, hogy a tudományban hogyan határozzák meg az anyagok kémiai szerkezetét, hogyan függenek ettől a szerkezettől a tulajdonságok, és hogyan jelenléte. bizonyos atomok viselkedését befolyásolja más atomok és az anyag egésze.

A tapasztalatok azt mutatják, hogy a szerves kémia tisztán leíró jellegű tanulmányozása, amikor a diákoknak csupán az egyes anyagokra vonatkozó információkat kell felsorolniuk és kémiai reakcióegyenleteket kell felírniuk, végtelen számú véletlen tényből álló halomnak tűnik számukra. A dogmatikusan bevezetett szerkezeti képletek számukra csak olyan diagramokká válnak, amelyeket meg kell jegyezni és tudni kell rajzolni. A molekulák szerkezetének meghatározásának valós alapjainak ismerete nélkül a hallgatók felületesen sajátítják el a kémiai szerkezet elméletét. Ha a tulajdonságokat a gélek szerkezetével hasonlítjuk össze, az gyakran pusztán formális, asszociatív, és nem belső, értelmes. Egy anyag kémiai szerkezete és jellemző tulajdonságai itt együtt léteznek, és nincsenek ok-okozati összefüggésben.

A szerves kémia világába való áttéréssel széles távlatok nyíltak a hallgatók előtt, hogy megértsék az egyik fő kémiai problémát - az anyagok tulajdonságai és szerkezetük összefüggését.

Sajnos iskolai körülmények között nincs mindig lehetőségünk az anyagok kémiai szerkezetének kellően szigorú kísérleti bizonyítására.

Ez azzal magyarázható, hogy a hallgatók nem ismerik sok más anyag szerkezetét, az átalakulással, amelybe az eredeti anyag szerkezetét meg lehet ítélni, a sokszor ehhez szükséges kvantitatív kísérletek nem állnak rendelkezésre. osztályterem stb. Ezért bizonyos esetekben a szerkezet bizonyításakor bizonyos egyszerűsítéseket kell végrehajtani, de ezek nem léphetik túl a megengedett egyszerűsítések határait az innen való elmozduláskor. tudományos kísérlet oktatáshoz

Az egyik iskola diákjai, ahol a szerkezeti képletek kísérleti bizonyítását végezték a szerves kémia tanítása során, ezt követően kijelentették: „A szerves kémiában az a legérdekesebb és legfontosabb, hogy az anyagokat alaposabban tanulmányozzák, és bebizonyosodik, hogy miért. egy anyagnak ilyen a képlete, és nem valami más"

A kísérlet célja továbbá az iskolások sikeres politechnikai oktatásának elősegítése.

3. MÓDSZERTANI FEJLESZTÉSEK

Oxigéntartalmú szerves anyagok

Óratervezés

Téma: „Alkoholok és fenolok” (6-7 óra)

1. Alkoholok: szerkezet, nómenklatúra, izoméria.

2. Az alkoholok fizikai és kémiai tulajdonságai.

3. Metanol és etanol előállítása és felhasználása.

4. Többértékű alkoholok.

5. Fenol: szerkezet és tulajdonságok.

6. A szénhidrogének és az alkoholok genetikai kapcsolata.

Téma: „Aldehidek és karbonsavak” (9 óra)

1. Aldehidek: szerkezet és tulajdonságok.

2. Aldehidek előállítása és felhasználása.

3. Telített egybázisú karbonsavak.

4. A karbonsavak (hangya-, palmitin-, sztearin-, olajsav) egyes képviselői.

5. Szappanok, mint magasabb szénatomszámú karbonsavak sói. Savak használata.

6. Praktikus munka 3. sz. „Karbonsavak előállítása és tulajdonságai”.

7. 4. sz. gyakorlati munka „Szerves vegyületek felismerési feladatainak kísérleti megoldása”.

8., 9. Moduláris program „Az oxigéntartalmú szerves vegyületekkel kapcsolatos információk általánosítása”.

Átfogó didaktikai cél

Ismerje az alkoholok, aldehidek, karbonsavak nevezéktanát, szerkezetét, jellemző tulajdonságait.

Legyen képes a vizsgált anyagok szerkezeti képleteinek összeállítására; írjon fel kémiai reakciók egyenleteit, amelyek tükrözik a szerves vegyületek genetikai kapcsolatát.

Legyen képes összehasonlítani, elemezni, és következtetéseket levonni az anyagok tulajdonságairól szerkezetük alapján.

Legyen képes a megszerzett ismereteket alkalmazni a különböző szintű feladatok ellátása során.

8., 9. lecke.

Moduláris program

„Az oxigéntartalmú anyagokkal kapcsolatos információk általánosítása

szerves vegyületek"

Integráló cél. Az oktatási elemeken végzett munka eredményeként:

- tudást megszilárdítani a következő témákban: „Alkoholok és fenolok” és „Aldehidek és karbonsavak”;

- képességek fejlesztése:

a) szerves anyagok szerkezeti képleteinek elkészítése;

b) a szerves anyagok tulajdonságait tükröző kémiai reakcióegyenletek írása;

c) önkontroll és kölcsönös kontroll;

-megtanulni:

a) önállóan dolgozni moduláris programmal;

b) szinteken dolgozni;

c) bizalomra épülő munka;

d) hasonlítsa össze munkája eredményét a céljaival.

UE-1: bejövő vezérlés

Cél. Ellenőrizze, hogy készen áll-e a modul elfogadására.

Írd le a válaszaidat a füzetedbe. Kövesse nyomon az időt!

Tesztfeladatok (5 perc)

I. lehetőség

1. Mi az alkohol neve:

a) 2-metil-3-etil-butanol-2;

b) 2-etil-3-metil-butanol-3;

c) 2,3-dimetil-pentanol-2;

d) 3,4-dimetil-pentanol-4.

2. Milyen anyagokkal lép reakcióba az ecetsav?

a) CaCO 3;

c) CH3OH;

lehetőség II

1. Mi a neve az aldehidnek?

a) 2-metil-3-propil-butanal;

b) 2,3-dimetil-hexanal;

c) 4,5-dimetil-hexanal;

d) 2-metil-2-propil-butanal.

2. Melyik anyaggal lép reakcióba az etil-alkohol?

c) CaCO 3;

Cseréljen jegyzetfüzeteket asztaltársával, ellenőrizze válaszait az 1. mellékletben, beszélje meg a hibákat. Értékelje barátja munkáját: 1. feladat - 1 pont, 2. feladat - 2 pont. Írja be a pontokat az UE-1 értékelő lapra.

Ha 3 pontot szerez, menjen az UE-4-be.

Ha 1-2 pontot szerez, menjen az UE-3-ra.

Ha 0 pontot szerzett, menjen az UE-2-re.

UE-2

Cél. Tekintse át az alkoholok, aldehidek és savak szerkezetéről és tulajdonságairól szóló oktatási anyagokat.

Dolgozzon szóban.

Egyértékű telített alkoholok

VAL VEL n N 2n+1Ó

Molekuláris szerkezet

Az alkohol elektronikus képletéből egyértelműen kiderül, hogy molekulájában az oxigénatom és a hidrogénatom közötti kémiai kötés nagyon poláris. Ezért a hidrogénnek részleges pozitív, az oxigénnek pedig részleges negatív töltése van. Következésképpen: 1) az oxigénatomhoz kapcsolódó hidrogénatom mozgékony és reaktív; 2) lehetséges hidrogénkötések kialakulása az egyes alkoholmolekulák, valamint az alkohol és vízmolekulák között:

Nyugta

Az iparban:

a) alkének hidratálása:

b) cukros anyagok erjesztése:

c) keményítőtartalmú termékek és cellulóz hidrolízisével, majd a kapott glükóz fermentációjával;

d) a metanolt szintézisgázból nyerik:

A laboratóriumban:

a) alkánok halogénszármazékaiból, amelyek AgOH-val vagy KOH-val hatnak rájuk:

C 4 H 9 Br + AgOH C 4 H 9 OH + AgBr;

b) alkének hidratálása:

Kémiai tulajdonságok

2C 2H 5 - OH + 2Na 2C 2 H 5 - ONa + H 2.

3. Oxidációs reakciók:

a) alkoholok égnek:

2C 3H 7OH + 9O 2 6CO 2 + 8H 2 O;

b) oxidálószerek, alkoholok jelenlétében oxidálódik:

4. Az alkoholok ki vannak téve dehidrogénezésÉs kiszáradás:

Többértékű telített alkoholok

Molekuláris szerkezet

Molekulaszerkezetüket tekintve a többértékű alkoholok hasonlóak az egyértékű alkoholokhoz. A különbség az, hogy molekuláik több hidroxilcsoportot tartalmaznak. A bennük lévő oxigén kiszorítja az elektronsűrűséget a hidrogénatomokról. Ez a hidrogénatomok mobilitásának növekedéséhez és a savas tulajdonságok növekedéséhez vezet.

Nyugta

Az iparban:

a) etilén-oxid hidratálása:

b) a glicerint szintetikusan propilénből és zsírok hidrolízisével nyerik.

A laboratóriumban:

az egyértékű alkoholokhoz hasonlóan halogénezett alkánok lúgok vizes oldatával történő hidrolízisével:

Kémiai tulajdonságok

A többértékű alkoholok szerkezete hasonló az egyértékű alkoholokhoz. Ebben a tekintetben tulajdonságaik is hasonlóak.

1. Kölcsönhatás alkálifémekkel:

2. Kölcsönhatás savakkal:

3. A megnövekedett savas tulajdonságok miatt a többértékű alkoholok, az egyértékű alkoholoktól eltérően, reakcióba lépnek a bázisokkal (a lúg feleslegével):

Fenolok R-OH vagy R(OH) n

Molekuláris szerkezet

Az alkán gyököktől (CH 3 -, C 2 H 5 - stb.) ellentétben a benzolgyűrűnek megvan az a tulajdonsága, hogy vonzza a hidroxilcsoport oxigénatomjának elektronsűrűségét.

Ennek eredményeként az oxigénatom erősebb, mint az alkoholmolekulákban, vonzza az elektronsűrűséget a hidrogénatomtól. Ezért a fenolmolekulában az oxigénatom és a hidrogénatom közötti kémiai kötés polárisabbá válik, a hidrogénatom pedig mozgékonyabb és reaktívabb.

Nyugta

Az iparban:

a) a szénpirolízis termékeiből izolálva;

b) benzolból és propilénből:

c) benzolból:

C 6 H 6 C 6 H 5 Cl C 6 H 5 - OH.

Kémiai tulajdonságok

A fenolmolekulában nyilvánul meg a legvilágosabban az atomok és az atomcsoportok kölcsönös hatása. Ez kiderül a fenol és a benzol kémiai tulajdonságainak, valamint a fenol és az egyértékű alkoholok kémiai tulajdonságainak összehasonlításából.

1. Az -OH csoport jelenlétével kapcsolatos tulajdonságok:

2. A benzolgyűrű jelenlétével kapcsolatos tulajdonságok:

3. Polikondenzációs reakciók:

Aldehidek

Molekuláris szerkezet

Az aldehidek elektronikus és szerkezeti képlete a következő:

Az aldehidekben az aldehidcsoportban a szén- és hidrogénatom között -kötés, a szén- és oxigénatomok között pedig egy -kötés és egy -kötés található, amely könnyen felbomlik.

Nyugta

Az iparban:

a) alkánok oxidációja:

b) alkének oxidációja:

c) alkinok hidratálása:

d) primer alkoholok oxidációja:

(ezt a módszert a laboratóriumban is alkalmazzák).

Kémiai tulajdonságok

1. Az aldehidcsoportban a - kötések jelenléte miatt a legjellemzőbb addíciós reakciók:

2. Oxidációs reakciók(könnyen szivárog):

3.Polimerizációs és polikondenzációs reakciók:

Egybázisú telített karbonsavak

Molekuláris szerkezet

Az egybázisú karbonsavak elektronikus és szerkezeti képlete a következő:

Az elektronsűrűség eltolódása miatt a karbonilcsoport oxigénatomja felé a szénatom részleges pozitív töltést kap. Ennek eredményeként a szén vonzza az elektronsűrűséget a hidroxilcsoportból, és a hidrogénatom mozgékonyabbá válik, mint az alkoholmolekulákban.

Nyugta

Az iparban:

a) alkánok oxidációja:

b) alkoholok oxidációja:

c) aldehidek oxidációja:

d) speciális módszerek:

Kémiai tulajdonságok

1. A legegyszerűbb karbonsavak vizes oldatban disszociálnak:

CH 3 COOH H + +CH 3 COO-.

2. Reagáljon fémekkel:

2HCOOH + Mg (HCOO) 2 Mg + H 2 .

3. Reagáljon bázikus oxidokkal és hidroxidokkal:

HCOOH + KOH HCOOC + H 2 O.

4. Reagáljon gyengébb és illékony savak sóival:

2CH 3 COOH + K 2 CO 3 2CH 3 COOC + CO 2 + H 2 O.

5. Egyes savak anhidrideket képeznek:

6. Reagáljon alkoholokkal:

Esters

Nyugta

Főleg észtereket állítanak elő amikor a karbonsavak és ásványi savak kölcsönhatásba lépnek alkoholokkal:

Kémiai tulajdonságok

Az észterek jellemző tulajdonsága hidrolízis képessége:

Ugrás az UE-3-ra.

UE-3

Cél. Fejleszti a szerves vegyületek szerkezeti képletei összeállításának készségeit, ismételje meg a nómenklatúrát.

Írásbeli munka jegyzetfüzetben. Ha bármilyen nehézségbe ütközik, olvassa el a jegyzetfüzetében található megjegyzéseket és az UE-2-t.

I. lehetőség

1.

a) 2-metil-fenol;

b) 3-klór-butánsav;

c) propánsav-etil-észter.

2. Nevezze meg az anyagokat:

lehetőség II

1. Állítsd össze az anyagok szerkezeti képleteit:

a) propándiol-1,3;

b) 2-klór-propánsav;

c) butánsav-metil-észter.

2. Nevezze meg az anyagokat:

Ellenőrizd válaszaidat a 2. függelékben. Feladatonként maximum 3 pont. Írja be a pontokat az UE-3 értékelő lapra.

Ha 4-6 pontot szerzett, menjen az UE-4-be.

UE-4

Cél. Fejleszteni kell a szerves vegyületek tulajdonságait tükröző kémiai reakcióegyenletek írásának készségeit.

Írásbeli munka jegyzetfüzetben. Ha nehézségei vannak, olvassa el a jegyzetfüzetében található megjegyzéseket és UE-2.

I. lehetőség

1 . Milyen reagenseket és milyen sorrendben kell használni az átalakításokhoz:

a) CH3OH;

2.

lehetőség II

1. Milyen reagenseket és milyen sorrendben kell használni az átalakításokhoz:

Reagensek az átalakulási lánchoz:

2. Készítsen reakcióegyenleteket az 1. feladathoz, megjelölve a megvalósítás feltételeit!

Ellenőrizd válaszaidat a 3. függelékben. Feladatonként maximum 3 pont. Írja be a pontokat az UE-4 értékelő lapra.

Ha 4-6 pontot szerzett, menjen az UE-5-re.

Ha 0-3 pontot ért el, először javítsa ki a hibáit egy jegyzetfüzet és tankönyv segítségével, vagy kérjen tanácsot tanárától.

UE-5

Cél. Az „anyag savas tulajdonságai” fogalmának megerősítése, összehasonlítási és elemzési készségek fejlesztése.

Ne feledje, hogy az anyag savas tulajdonságainak jelenlétét a H + eltávolításának képessége határozza meg. Minél nagyobb a részleges pozitív töltés + a hidrogénatomon, és minél erősebb az OH-kötés polarizációja, annál erősebbek a vegyület savas tulajdonságai.

Írásbeli munka jegyzetfüzetben.

I. lehetőség

lehetőség II

Rendezd az anyagokat a savasság növekedésének sorrendjében.

Ellenőrizd a 4. számú mellékletben található válaszokat. A helyesen elvégzett feladatért adj 3 pontot! Írja be a pontokat az UE-5 értékelő lapra.

Ha 10 vagy több perc van hátra a végső ellenőrzés befejezéséig, folytassa az UE-6 végrehajtásával.

Ha már kevés idő van hátra, készüljön fel a végső kontrollra az UE-3, -4, -5 hibáinak elemzésével.

UE-6

Cél. Erősítse a számítási feladatok megoldási készségeit.

Írásbeli munka jegyzetfüzetben.

I. lehetőség

Hány gramm KOH-ra lesz szükség 300 g 9%-os ecetsav oldat semlegesítéséhez?

lehetőség II

Hány gramm acetaldehidet nyerhetünk 4,48 liter acetilénből, ha a gyakorlati hozam az elméletileg lehetséges 70%-a?

A megoldott feladatot be kell nyújtani a tanárnak ellenőrzésre, a helyes megoldásért külön pont jár.

Készüljön fel a végső ellenőrzés végrehajtására a tesztkönyvekben.

4. LABORATÓRIUMI KÍSÉRLETEK A TÉMÁBAN: „SZÉNhidrogének, alkoholok, ALDEHIDEK ÉS SAVAK GENETIKAI KAPCSOLATA”

Telített szénhidrogének

A telített szénhidrogének közül az iskola részletesen tanulmányozza a metánt, mint a legegyszerűbb összetételű és szerkezetű, a gyakorlati megismerkedés szempontjából leginkább hozzáférhető, vegyi alapanyagként és üzemanyagként nagy gazdasági jelentőségű anyagot.

A szerves kémiában elsőként vizsgált anyaggal végzett kísérleteket kellő mennyiségben és módszertanilag különös gonddal kell elvégezni, hiszen a kísérlet új szempontjait kell megmutatniuk a szerves kémia tanulmányozásában. Itt kísérletileg lehetővé válik egy anyag összetételének és molekulaképletének megállapítása, amely a szerves vegyületek szerkezeti képlete meghatározásának első lépése.

METÁN.

A metánnal végzett kísérletek sorrendje eltérő lehet. Alapvetően az határozza meg, hogy a tanár metán megszerzésével kezdi-e a témát, majd a leckében kapott anyag felhasználásával kísérleteket végez-e tulajdonságainak tanulmányozására, vagy előre elkészített metánt használ a kérdések tanulmányozási sorrendjének egyértelmű követése érdekében. - először az anyag fizikai tulajdonságait, majd a kémiai tulajdonságait, az anyag felhasználási módjait és végül az előállítását vegyük figyelembe. Ez utóbbi esetben a metán előállításának tapasztalatait csak a téma végén mutatjuk be.

A téma tanulmányozásának és ezáltal a kísérlet felépítésének első módja módszertanilag összetettebb, de időtakarékosabb. A második módszer több időt igényel, de módszertanilag egyszerűbb, és abból a szempontból is értékes, hogy az órán elsajátított anyaggal végre megismételheti és megszilárdíthatja az alapvető kísérletek ismereteit.

A metán tanulmányozása során nincs különösebb szükség laboratóriumi kísérletekre. Lényegében itt csak a metán előállítására és elégetésére lehetne redukálni. De a metán nátrium-acetátból történő előállítása és égése könnyen bemutatható egy bemutató táblázaton.

Célszerűbb lenne egy speciális gyakorlati leckét lefolytatni a teljes „Szénhidrogének” téma tanulmányozása után. Ezen a leckén a tanulók reprodukálják a metán előállításának tapasztalatait, és ellenőrizni tudják, hogy a metán nem színezi-e el a brómos vizet és a kálium-permanganát oldatot.

Metán előállítása laboratóriumban. A metán előállításának legkényelmesebb laboratóriumi módszere a nátrium-acetát és a nátrium-mész kölcsönhatása.

A karbonsavak sóinak lúgokkal való kölcsönhatása általános módszer a szénhidrogének előállítására. Reakció be Általános nézet egyenlettel ábrázolva:

ha R = CH 3, akkor metán képződik.

Mivel a marónátron higroszkópos anyag, és a nedvesség jelenléte megzavarja a reakció sikeres befejezését, kalcium-oxidot adnak hozzá. A nátrium-hidroxid és kalcium-oxid keverékét nátronmésznek nevezik.

A reakció sikeres lefolytatásához meglehetősen nagy melegítésre van szükség, azonban a keverék túlzott túlmelegedése mellékfolyamatokhoz és nemkívánatos termékek, például aceton képződéséhez vezet:

A nátrium-acetátot dehidratálni kell a kísérlet előtt. A szódabikarbónát a keverék elkészítése előtt is kalcinálni kell. Ha nincs kész nátronmész, akkor a következőképpen készítjük el. Egy vas- vagy porcelánpohárba öntsünk jól égetett mészzúzott CaO-t lúgos NaOH telített vizes oldatának felével. Az elegyet szárazra pároljuk, kalcináljuk és összetörjük. Az anyagokat exszikkátorban tárolják.

A metán képződésének demonstrálásához a legjobb egy kisméretű, kifolyócsővel ellátott lombikot, gyakorlati gyakorlatokhoz pedig egy kémcsövet (1. és 2. ábra).

Szerelje össze a készüléket az ábra szerint. 1. vagy 2. Egy lúgos oldatot öntünk egy mosópalackba, hogy felfogja a szennyeződéseket (I. ábra). A nátrium-acetát és a nátrium-mész keverékét reakciólombikba vagy kémcsőbe helyezzük. Ehhez a finomra őrölt anyagokat alaposan összekeverjük 1:3 térfogatarányban, azaz. jelentős mészfelesleggel, hogy a nátrium-acetát a lehető legteljesebb reakcióba lépjen.

Rizs. I. Metán előállítása laboratóriumban (demonstrációs kísérlet)

A lombikot égővel hevítik azbeszthálón keresztül, és a kémcsövet csupasz lángon melegítik. A metánt víz kiszorításával kémcsőbe gyűjtik. A keletkező gáz tisztaságának ellenőrzéséhez vegye ki a kémcsövet a vízből, és gyújtsa meg a gázt anélkül, hogy megfordítaná.

Mivel a metán termelési folyamatát nem célszerű megszakítani, és a reakció közben nem lehet minden más kísérletet befejezni, a további kísérletekhez javasolt több hengerben (kémcsőben) vagy gázmérőben gyűjteni a gázt.

A megtöltött hengereket egy ideig a fürdőben hagyjuk, vagy üveglappal (dugóval) víz alá vonjuk, és fejjel lefelé az asztalra helyezzük.

A metán könnyebb, mint a levegő. A metán fizikai tulajdonságainak megismeréséhez a tanár bemutat egy palackot összegyűjtött gázzal. A tanulók megfigyelik, hogy a metán színtelen gáz. A metán vízkiszorítási módszerrel történő összegyűjtése arra utal, hogy ez a gáz vízben látszólag oldhatatlan. A tanár megerősíti ezt a következtetést.

A mérlegen két egyforma, lehető legnagyobb űrtartalmú lombik van egyensúlyban. Az egyik lombikot fejjel lefelé akasztjuk (3. ábra). Az eszközből származó metán egy ideig ebbe a lombikba kerül. A mérleg felfelé emelkedik. Annak érdekében, hogy a tanulók ne gondolják azt, hogy a súlyváltozás a gázáram nyomása miatt következik be a lombik alján, ügyeljen arra, hogy az egyensúlyhiány a metán áthaladása után is megmaradjon.

A mérleg egyensúlyba hozása után (ehhez fordítsa egy ideig fejjel lefelé a metános palackot), az összehasonlítás és a meggyőzőbb következtetések érdekében metánt engednek a mérlegen szokásosan álló lombikba. A mérleg egyensúlya nem bomlik.

Miután megmutatta, hogy a metán könnyebb, mint a levegő, a tanár elmondja, mennyi egy liter metán súlya normál körülmények között. Erre az információra később szükség lesz egy anyag molekulaképletének kiszámításakor.

Metán égés. A metán fizikai tulajdonságainak vizsgálata után felvethető a kérdés, hogy mi a metán molekulaképlete. A tanár beszámol arról, hogy ennek a kérdésnek a tisztázása érdekében először meg kell ismerkedni a metán egyik kémiai tulajdonságával - az égéssel.

A metán égését kétféleképpen lehet kimutatni.

1. Egy metánnal megtöltött üveghengert (például 250 ml űrtartalmú) az asztalra helyezünk, levesszük róla a tányért, vagy kinyitjuk a dugót, és egy szilánkkal azonnal meggyújtjuk a gázt. Ahogy a metán ég, a láng leszáll a hengerbe.

Annak érdekében, hogy a láng folyamatosan a palack felett maradjon, és jól látható legyen a tanulók számára, égő metánnal fokozatosan vizet lehet önteni a palackba, ezáltal kiszorítva a gázt (4. ábra).

2. A metánt közvetlenül a készülék kimeneti csövénél gyújtják meg, hogy gázt vagy gázmérőt állítsanak elő (mindkét esetben tisztasági ellenőrzés szükséges!). A láng méretét az első esetben a melegítés intenzitása, a második esetben a kiszorító folyadékoszlop magassága szabályozza. Ha a metán szennyeződésektől mentes, akkor szinte színtelen lánggal ég. A cső üvegében lévő nátriumsók okozta lángfényfény (sárga szín) egy részének kiküszöbölésére a cső végére fémcsúcsot lehet rögzíteni.

ALDEHIDEK ÉS KETONOK

Az aldehidek tanulmányozása során a hallgatók kísérletekkel ismerkednek meg a szerves anyagok oxidációjának lépcsőzetes természetével, a fontosabb gyártási folyamatok kémiájával és a műgyanták előállításának elvével.

Az aldehidek helye a szénhidrogén oxidációs termékek sorozatában a tanulók számára világossá tenni az összeállítás során kémiai egyenletek Nem szabad elkerülni azon savak nevének és képleteinek használatát, amelyekké az aldehidek átalakulnak. A savak képletei dogmatikusan előre megadhatók; A jövőben a hallgatók kísérleti igazolást kapnak számukra.

Az aldehidek tanulmányozása során a legtöbb kísérletet formaldehiddel, mint az iskolák számára leginkább hozzáférhető, nagy ipari jelentőségű anyaggal végzik. Ennek megfelelően a formaldehid kiemelt helyet kap ebben a fejezetben. Az acetaldehid esetében csak az előállítási reakciókat vesszük figyelembe. A ketonokat nem kifejezetten tanítják az iskolában; ezért csak egy képviselőjüket veszik itt - az acetont, és a vele végzett kísérleteket elsősorban a diákok tanórán kívüli munkájához adják.

FORMALDEHID (METHANAL)

Ennek az anyagnak a tanulmányozására célszerű olyan tervet készíteni, hogy az aldehidek fizikai tulajdonságainak megismerése után a hallgatók azonnal tanulmányozzák a kinyerési módokat, majd a kémiai tulajdonságokat stb. Az aldehidek előállítási módszereinek valamivel korábbi megismerése lehetővé teszi, hogy a kémiai tulajdonságok (oxidációs reakciók) vizsgálata során az aldehideket a szénhidrogének oxidációs láncának láncszemeként tekintsük.

Ha megismeri a formaldehid tulajdonságait, használhatja a formaldehidet mintaként. Ebben az esetben azonnal gondoskodnia kell arról, hogy a tanulók egyértelműen megértsék a formaldehid és a formaldehid közötti különbséget.

Formaldehid szag. A formaldehid fizikai tulajdonságai közül a gyakorlatban leginkább a szag érhető el. Erre a célra 0,5-1 ml formaldehidet tartalmazó kémcsöveket osztanak ki a tanulóknak. Miután a tanulók megismerték a szagát, a formaldehidet össze lehet gyűjteni és további kísérletekhez használhatják fel. A formaldehid szagának megismerése lehetővé teszi a diákok számára, hogy más kísérletekben is kimutatják ezt az anyagot.

A formaldehid gyúlékonysága. Formaldehidet kémcsőben melegítünk, és a felszabaduló gőzöket meggyújtjuk; szinte színtelen lánggal égnek. A láng látható, ha meggyújt benne egy szilánkot vagy papírdarabot. A kísérletet füstelszívóban hajtják végre.

Formaldehid kinyerése. Mivel a formaldehid kémiai tulajdonságainak megismerése előtt csak szaggal észlelhető, a kinyerésének első tapasztalatait laboratóriumi munka formájában kell elvégezni.

1. Néhány csepp metanolt öntünk egy kémcsőbe. Az égő lángjában egy kis darab rézhálót vagy egy csőbe hengerelt rézhuzalspirált felmelegítenek és gyorsan metanolba engedik.

Kalcináláskor a réz oxidálódik, és fekete réz-oxid bevonattal borítja be; alkoholban ismét redukálódik és vörös lesz:

Szúrós aldehidszag észlelhető. Ha az oxidációs folyamatot 2-3 alkalommal megismételjük, jelentős formaldehid-koncentráció érhető el, és az oldat felhasználható a további kísérletekhez.

2. A réz-oxidon kívül egyéb, a tanulók számára jól ismert oxidálószerek is felhasználhatók formaldehid előállítására.

0,5 ml metanolt adunk gyenge kálium-permanganát-oldathoz egy demonstrációs csőben, és az elegyet forrásig melegítjük. Megjelenik a formaldehid szaga, és eltűnik a permanganát lila színe.

2-3 ml telített kálium-dikromát K 2 Cr 2 O 7 oldatot és ugyanennyi tömény kénsavat öntünk egy kémcsőbe. Cseppenként adjunk hozzá metanolt, és nagyon óvatosan melegítsük fel a keveréket (a kémcső furata oldalra irányul!). A reakció ezután hőkibocsátással megy végbe. A króm keverék sárga színe eltűnik, és megjelenik a króm-szulfát zöld színe

A reakcióegyenletet nem kell megbeszélni a tanulókkal. Az előző esethez hasonlóan csak arról értesülnek, hogy a kálium-dikromát a metil-alkoholt aldehiddé oxidálja, és ezáltal három vegyértékű króm sóvá, Cr 2 (SO 4) 3 -dá alakul.

Formaldehid reakciója ezüst-oxiddal(ezüsttükör reakció). Ezt a tapasztalatot úgy kell a tanulók elé tárni, hogy az egyben a későbbi gyakorlati órára is oktatásként szolgáljon.

Fenol-formaldehid gyanták előállítása. Az iparban előállított formaldehid nagy részét fenol-formaldehid és más műanyaggyártáshoz szükséges gyanták szintézisére használják fel. A fenol-formaldehid gyanták előállítása a polikondenzációs reakción alapul.

A fenol-formaldehid gyanta szintézise leginkább iskolai körülmények között érhető el. A hallgatók ekkorra már ismerik a gyantagyártás mindkét kiindulási anyagát - a fenolt és a formaldehidet; a kísérlet viszonylag egyszerű és gördülékenyen megy; a folyamat kémiája nem jelent különösebb nehézséget a tanulók számára, ha a következőképpen ábrázoljuk:

A fenol és formaldehid mennyiségi arányától, valamint az alkalmazott katalizátortól (savas vagy lúgos) függően novolak vagy rezol gyanta nyerhető. Ezek közül az első hőre lágyuló műanyag, és a fent bemutatott lineáris szerkezetű. A második hőreaktív, mivel lineáris molekulái szabad alkoholcsoportokat tartalmaznak - CH 2 OH, amelyek reakcióba léphetnek más molekulák mobil hidrogénatomjaival, ami háromdimenziós szerkezet kialakulását eredményezi.

ACETALDEHID (ETHANAL)

A formaldehid tulajdonságainak részletes bemutatása után a téma e részében az acetaldehid előállításával kapcsolatos kísérletek válnak a legnagyobb jelentőségűvé. Ezeket a kísérleteket azzal a céllal végezhetjük el, hogy: a) bemutassuk, hogy a megfelelő egyértékű alkoholok oxidálásával minden aldehid előállítható, b) az aldehidek szerkezetének kísérletileg alátámasztható módja, c) az ipari módszer kémiájának bemutatása. acetaldehid előállítására Kucsrov szerint.

Acetaldehid előállítása etanol oxidációjával. A réz(II)-oxid az alkohol oxidálószereként használható. A reakció a metanol oxidációjához hasonlóan megy végbe:

1. Egy kémcsőbe legfeljebb 0,5 ml etil-alkoholt öntünk, és forró rézhuzalt merítünk. Az acetaldehid gyümölcsszerű szagát észleljük, és rézredukciót észlelünk. Ha az alkohol oxidációját 2-3 alkalommal hajtják végre, minden alkalommal melegítve a rezet, amíg réz-oxid képződik, akkor a hallgatók által kapott oldatokat kémcsövekbe gyűjtve lehetőség nyílik az aldehid felhasználására kísérletekhez. .

2. Tegyünk 5 g zúzott K2Cr2O7 kálium-dikromátot egy kisméretű lombikba, amelynek kifolyócsője van, öntsünk bele 20 ml hígított kénsavat (1:5), majd 4 ml etil-alkoholt. A lombikhoz hűtőszekrény csatlakozik, és azbeszthálón keresztül kis lángon melegítjük. A desztillátumgyűjtőt jeges vízbe vagy hóba helyezzük. Egy kis vizet öntünk a tartályba, és a hűtőszekrény végét leengedjük a vízbe. Ennek célja az acetaldehid gőzök elpárolgása csökkentése (forráspont 21 °C). Az etanollal együtt bizonyos mennyiségű vizet, el nem reagált alkoholt, ecetsavat és egyéb reakció melléktermékeket desztillálnak a tartályba. Nincs szükség azonban a tiszta acetaldehid izolálására, mivel a kapott termék jól reagál a szokásos aldehidreakciókkal. Az aldehid jelenlétét a szag és az ezüsttükör reakciója határozza meg.

A tanulók figyelmét fel kell hívni a lombik színének változására. A keletkező króm(III)-szulfát Cr 2 (SO 4) 3 zöld színe különösen jól láthatóvá válik, ha a kísérlet után a lombik tartalmát vízzel hígítjuk. Meg kell jegyezni, hogy a kálium-bikromát színének változása az alkohol oxidációja miatt következett be.

Acetaldehid előállítása acetilén hidratálásával. M. G. Kucserov orosz kémikus figyelemre méltó felfedezése - az acetilénhez való víz hozzáadása higanysók jelenlétében alapozta meg az acetaldehid előállításának széles körben elterjedt ipari módszerét.

Nagy jelentősége és az iskolák számára hozzáférhetősége ellenére ezt a módszert ritkán mutatják be kémiaórákon.

Az iparban az eljárást úgy hajtják végre, hogy acetilént vezetnek kétértékű higanysókat és kénsavat tartalmazó vízbe 70 °C hőmérsékleten. Az ilyen körülmények között kapott acetaldehidet desztillálják és kondenzálják, majd speciális tornyokba kerül az ecetsavvá történő oxidációhoz. Az acetilént a szokásos módon kalcium-karbidból nyerik, és megtisztítják a szennyeződésektől.

Egyrészt az acetilén tisztításának és a reakcióedény hőmérsékletének fenntartásának szükségessége, másrészt a kívánt termék előállításának bizonytalansága általában csökkenti a kísérlet iránti érdeklődést. Mindeközben a kísérlet meglehetősen egyszerűen és megbízhatóan elvégezhető mind egyszerűsített formában, mind az ipari körülményeket megközelítő körülmények között.

1. Az ábrán látható készülékben elvégezhető egy kísérlet, amely bizonyos mértékig tükrözi a gyártási reakció körülményeit, és lehetővé teszi kellően tömény aldehid oldat előállítását. 29.

Az első szakasz az acetilén előállítása. Kalcium-karbid darabokat helyezünk a lombikba, és lassan vizet vagy telített oldatot adunk hozzá a csepegtetőtölcsérből. asztali só. A rögzítési sebességet úgy kell beállítani, hogy az acetilén egyenletes áramlását biztosítsa, körülbelül egy buborék 1-2 másodpercenként. Az acetilént mosógépben réz-szulfát oldattal tisztítják:

CuSO 4 + H 2 S H 2 SO 4

Tisztítás után a gázt katalizátoroldattal (15-20 ml víz, 6-7 ml tömény kénsav és kb. 0,5 g higany(II)-oxid) egy lombikba vezetjük. égővel (alkohollámpával) felmelegítjük, és a keletkező acetaldehid gáznemű formában vízzel kémcsövekbe kerül, ahol felszívódik.

5-7 perc kémcsőben való tartózkodás után jelentős koncentrációjú etanol oldatot kaphatunk. A kísérlet befejezéséhez először állítsa le a kalcium-karbid vízellátását, majd válassza le a készüléket, és az aldehid további desztillációja nélkül használja fel a kapott oldatokat kémcsövekben a megfelelő kísérletekhez.

2. A legegyszerűbb formában M. G. Kucserov reakciója a következőképpen hajtható végre.

Öntsünk 30 ml vizet és 15 ml töményt egy kis gömblombikba. kénsav. A keveréket lehűtjük, és (egy spatula hegyén) kevés higany(II)-oxidot adunk hozzá. Az elegyet óvatosan melegítse azbeszthálón keresztül, amíg fel nem forr, és a higany-oxid higany(II)-szulfáttá alakul.

IRODALOM

Kotlyarova O.S. Kémiai ismeretek elszámolása. - M.: Oktatás, 1977.

Lagutina N.N. Az ismeretek végső ellenőrzése a szerves kémiában // Kémia az iskolában. Folyóirattár. - M.: Iskolai sajtó, 1998.

Potapov V.M., Chertkov I.N. Tesztelje szerves kémiai ismereteit. - M.: Oktatás, 1985.

Ryss V.L. A tanulók tudásának nyomon követése. - M.: Pedagógia, 1982.

Erygin D.P., Pilipenko Z.I. Módszerek a kémiai kísérletek javítására a szerves kémiában a középiskolában. -M.: MGPI, 1987, 227 p.

Kuznetsova N.E. Fogalomrendszerek kialakulása a kémia tanításában. -M.: Nevelés, 1989, 115 p.

Koroscsenko A.S. Az oxigéntartalmú szerves vegyületek vizsgálatáról // Kémia az iskolában.-1993, 1. sz.

Hasonló dokumentumok

Nitrovegyületek előállítási módszerei, kémiai tulajdonságai, nitrovegyületek tautometriája. Alifás nitrovegyületek kondenzációja aldehidekkel és ketonokkal. Szerves kémia laboratóriumi munkavégzés szabályai. Nitrovegyületek alkalmazása a nemzetgazdaságban.

tanfolyami munka, hozzáadva 2011.04.29


A „Molekuláris átrendeződések” témakör jelentése és helye a szerves kémia során. Célok, célkitűzések és didaktikai megközelítések a téma tanulmányozásakor. Elektronikus didaktikai eszközök alkalmazása a kémia tanításában, különös tekintettel a molekuláris átrendeződésekre.

képzési kézikönyv, hozzáadva 2010.07.22


Az Adamantán a gyémántszerű szerkezetű szénhidrogéncsalád homológ sorozatának, a diamantánnak, a triamantánnak az alapítója. A modern szerves kémia egyik területének – a szerves poliéderek kémiájának – az adamantán kémián alapuló megjelenése és fejlődése.

tanfolyami munka, hozzáadva 2008.10.08


A szerves kémia fejlődésének rövid történeti áttekintése. Első elméleti nézetek. Az A.M. szerkezetének elmélete Butlerov. Szerves molekulák ábrázolásának módszerei. A szénváz típusai. Izomerizmus, homológia, izológia. A szerves vegyületek osztályai.

teszt, hozzáadva: 2013.08.05


Alapvető műveletek szerves kémiai laboratóriumban végzett munka során. A legfontosabb fizikai állandók. Szerves vegyületek szerkezetének meghatározására szolgáló módszerek. Szerves vegyületek szerkezetének, tulajdonságainak és azonosításának alapjai. Szerves vegyületek szintézise.

képzési kézikönyv, hozzáadva 2015.06.24


A kémia szerepe a természettudományi ismeretek fejlesztésében. Új kémiai elemek bevonásának problémája az anyagok előállítása során. A szerkezeti szerves kémia határai. Enzimek a biokémiában és a bioszerves kémiában. Kémiai reakciók kinetikája, katalízis.

oktatóanyag, hozzáadva: 2009.11.11


A kémia eredete, fejlődése, kapcsolata a vallással és az alkímiával. Főbb jellemzők modern kémia. A kémia és szakaszai szerkezeti alapszintjei. A kémia alapelvei és törvényei. Kémiai kötés és kémiai kinetika. A kémiai folyamatok tana.

absztrakt, hozzáadva: 2009.10.30


A szén, mint kémiai elem általános jellemzői, alapvető tulajdonságai, szerkezeti jellemzői. A kémiai kötések típusai: kovalens, ionos és hidrogén. A kémiai kötés felszakításának módszerei. Elektronikus effektusok. Savak és bázisok, összehasonlításuk.

teszt, hozzáadva: 2013.08.05


A kémia fejlődésének főbb állomásai. Az alkímia mint a középkori kultúra jelensége. A tudományos kémia megjelenése és fejlődése. A kémia eredete. Lavoisier: forradalom a kémiában. Az atom-molekuláris tudomány győzelme. A modern kémia eredete és problémái a 21. században.

absztrakt, hozzáadva: 2006.11.20


A kémiai elméletek keletkezésének és fejlődésének időszaka. A tudományos és technológiai fejlesztések fejlesztésének módjai a gyógyszergyártás területén. Az orvosi kémia tárgya. A szerves kémia alapvető problémái. Szerves arzénvegyületek.