Yıldız haberleri
Alkanlar - tanımı, yapısı, fiziksel ve kimyasal özellikleri. Alkanlar - isimlendirme, hazırlama, kimyasal özellikler
I. ALKANLAR (doymuş hidrokarbonlar, parafinler)
Alkanlar, karbon atomlarının düz veya dallı zincirler halinde basit (tek) bağlarla birbirine bağlandığı alifatik (asiklik) doymuş hidrokarbonlardır.
Alkanlar– doymuş hidrokarbonların adı uluslararası isimlendirme.
Parafinler– bu bileşiklerin özelliklerini yansıtan tarihsel olarak belirlenmiş bir isim (Lat. parrum affinis– az ilgiye sahip olmak, düşük aktivite).
Sınır, veya doymuş Bu hidrokarbonlar, karbon zincirinin hidrojen atomlarıyla tamamen doygunluğu nedeniyle adlandırılmıştır.
Alkanların en basit temsilcileri:
Bu bileşikleri karşılaştırırken birbirlerinden bir grup farklılık gösterdikleri açıktır. -CH2- (metilen). Propana başka bir grup ekleme -CH2-, bütan alıyoruz C 4 H 10, sonra alkanlar Ç 5 H 12, C 6 H 14 vesaire.
Artık alkanların genel formülünü türetebiliriz. Alkan serisindeki karbon atomlarının sayısı şu şekilde alınır: N
, o zaman hidrojen atomlarının sayısı olacak 2n+2
. Bu nedenle alkanların bileşimi genel formüle karşılık gelir C n H 2n+2.
Bu nedenle sıklıkla aşağıdaki tanım kullanılır:
- Alkanlar- bileşimi ifade edilen hidrokarbonlar Genel formül C n H 2n+2, Nerede N – karbon atomu sayısı.
II. Alkanların yapısı
Kimyasal yapı En basit alkanların (metan, etan ve propan) (moleküllerdeki atomların bağlantı sırası) yapısal formülleriyle gösterilir. Bu formüllerden alkanlarda iki tür kimyasal bağın olduğu açıktır:
S-S Ve S–H.C-C bağı kovalent olup polar değildir. C-H bağı kovalent ve zayıf polardır çünkü karbon ve hidrojen elektronegatiflik açısından birbirine yakındır (karbon için 2,5 ve hidrojen için 2,1). Karbon ve hidrojen atomlarının paylaşılan elektron çiftleri nedeniyle alkanlarda kovalent bağların oluşumu elektronik formüller kullanılarak gösterilebilir:
Elektronik ve yapısal formüller yansıtır kimyasal yapı ama bu konuda bir fikir verme moleküllerin uzaysal yapısı Bu, maddenin özelliklerini önemli ölçüde etkiler.
Mekânsal yapı yani Bir molekülün atomlarının uzaydaki göreceli düzeni, bu atomların atomik yörüngelerinin (AO) yönüne bağlıdır. Hidrokarbonlarda, hidrojen atomunun küresel 1s-AO'su belirli bir yönelimden yoksun olduğundan, ana rol, karbonun atomik yörüngelerinin uzaysal yönelimi tarafından oynanır.
Karbon AO'nun mekansal düzeni ise hibridizasyonunun türüne bağlıdır. Alkanlardaki doymuş karbon atomu diğer dört atoma bağlanır. Bu nedenle durumu sp3 hibridizasyonuna karşılık gelir. Bu durumda, dört sp3-hibrit karbon AO'nun her biri, hidrojenin s-AO'su veya başka bir karbon atomunun sp3-AO'su ile eksenel (σ-) örtüşmeye katılarak σ-CH veya C-C bağları oluşturur.
Karbonun dört σ-bağı, uzayda 109 ila 28" açıyla yönlendirilir; bu, elektronların en az itmesine karşılık gelir. Bu nedenle, alkanların en basit temsilcisi olan metan CH4 molekülü, bir tetrahedron şekline sahiptir, merkezinde bir karbon atomu vardır ve köşelerde hidrojen atomları vardır:
Değerlik açı N-S-N 109 veya 28"'e eşittir. Metanın mekansal yapısı hacimsel (ölçek) ve top ve çubuk modelleri kullanılarak gösterilebilir.
Kayıt için uzaysal (stereokimyasal) bir formülün kullanılması uygundur.
Bir sonraki homologun molekülünde - etan C2H6 - iki tetrahedral sp 3 karbon atomu daha karmaşık bir uzaysal yapı oluşturur:
2. Aynı bileşime ve aynı kimyasal yapıya sahip moleküllerde atomların uzayda farklı göreceli konumları mümkünse, o zaman gözlemleriz uzaysal izomerizm (stereoizomerizm). Bu durumda yapısal formüllerin kullanımı yeterli olmayıp moleküler modeller veya özel formüller (stereokimyasal (uzaysal) veya projeksiyon) kullanılmalıdır.
Etan H3C–CH3 ile başlayan alkanlar çeşitli uzaysal formlarda bulunur ( konformasyonlar), C – C σ bağları boyunca molekül içi dönmenin neden olduğu ve sözde sergileyen rotasyonel (konformasyonel) izomerizm.
Bir molekülün C-C σ bağları etrafında dönerek birbirine dönüşen çeşitli uzaysal biçimlerine konformasyon veya konformasyon denir. döner izomerler(uyumlular).
Bir molekülün dönme izomerleri onun enerji açısından eşit olmayan durumlarıdır. Aralarındaki dönüşüm, termal hareketin bir sonucu olarak hızlı ve sürekli olarak gerçekleşir. Bu nedenle döner izomerler izole edilemez. bireysel form ancak varlıkları fiziksel yöntemlerle kanıtlanmıştır. Bazı konformasyonlar daha kararlıdır (enerji açısından uygun) ve molekül bu tür durumlarda daha uzun süre kalır.
3. Ek olarak, eğer bir molekül 4 farklı ikame ediciye bağlı bir karbon atomu içeriyorsa, başka bir tür uzaysal izomerizm mümkündür -
optik izomerizm.Örneğin:
o zaman aynı yapısal formüle sahip ancak mekansal yapısı farklı olan iki bileşiğin varlığı mümkündür. Bu tür bileşiklerin molekülleri birbirleriyle bir nesne ve onun ayna görüntüsü olarak ilişkilidir ve uzaysal izomerlerdir.
Bu tür izomerizme optik denir; izomerlere optik izomerler veya optik antipodlar denir:
Optik izomer molekülleri uzayda uyumsuzdur (hem sol hem de sağ el), bir simetri düzleminden yoksundurlar.
Böylece,optik izomerler Molekülleri birbirleriyle bir nesne ve uyumsuz bir ayna görüntüsü olarak ilişkili olan uzaysal izomerler denir.
Optik izomerler aynı fiziksel ve Kimyasal özellikler, ancak polarize ışığa karşı tutumları farklıdır. Bu tür izomerler optik aktiviteye sahiptir (bunlardan biri polarize ışık düzlemini sola, diğeri aynı açıyla sağa döndürür). Kimyasal özelliklerdeki farklılıklar yalnızca optik olarak aktif reaktiflerle reaksiyonlarda gözlenir.
Organik maddelerde optik izomerizm görülür çeşitli sınıflar ve çok oynuyor önemli rol doğal bileşiklerin kimyasında.
Alkanların yapısı
En basit alkanların (metan, etan ve propan) kimyasal yapısı (moleküllerdeki atomların bağlantı sırası), bölüm 2'de verilen yapısal formülleriyle gösterilir. Bu formüllerden, iki tür kimyasal bağın olduğu açıktır. alkanlar:
S–S ve S–N.
C-C bağı kovalent olup polar değildir. C-H bağı kovalent ve zayıf polardır çünkü karbon ve hidrojen elektronegatiflik açısından birbirine yakındır (karbon için 2,5 ve hidrojen için 2,1). Karbon ve hidrojen atomlarının paylaşılan elektron çiftleri nedeniyle alkanlarda kovalent bağların oluşumu elektronik formüller kullanılarak gösterilebilir:
Elektronik ve yapısal formüller kimyasal yapıyı yansıtır ancak moleküllerin uzaysal yapısı hakkında fikir vermez, bu da maddenin özelliklerini önemli ölçüde etkiler.
Mekansal yapı, yani Bir molekülün atomlarının uzaydaki göreceli düzeni, bu atomların atomik yörüngelerinin (AO) yönüne bağlıdır. Hidrokarbonlarda, hidrojen atomunun küresel 1s-AO'su belirli bir yönelimden yoksun olduğundan, ana rol, karbonun atomik yörüngelerinin uzaysal yönelimi tarafından oynanır.
Karbon AO'nun uzaysal düzeni ise hibridizasyonunun türüne bağlıdır (Bölüm I, Bölüm 4.3). Alkanlardaki doymuş karbon atomu diğer dört atoma bağlanır. Bu nedenle durumu sp3 hibridizasyonuna karşılık gelir (Bölüm I, bölüm 4.3.1). Bu durumda, dört sp3-hibrit karbon AO'nun her biri, hidrojenin s-AO'su veya başka bir karbon atomunun sp3-AO'su ile eksenel (σ-) örtüşmeye katılarak σ-CH veya C-C bağları oluşturur.
Karbonun dört σ-bağı, uzayda 109°28" açıyla yönlendirilir; bu, elektronların en az itmesine karşılık gelir. Bu nedenle, alkanların en basit temsilcisinin molekülü - metan CH4 - bir tetrahedron şekline sahiptir, merkezinde bir karbon atomu vardır ve köşelerde hidrojen atomları vardır:
Bağ açısı N-C-H eşittir 109о28". Metanın uzaysal yapısı hacimsel (ölçek) ve top ve çubuk modelleri kullanılarak gösterilebilir.
Kayıt için uzaysal (stereokimyasal) bir formülün kullanılması uygundur.
Bir sonraki homolog olan etan C2H6 molekülünde, iki tetrahedral sp3 karbon atomu daha karmaşık bir uzaysal yapı oluşturur:
2'den fazla karbon atomu içeren alkan molekülleri kavisli şekillerle karakterize edilir.Bu, n-bütan (VRML modeli) veya n-pentan örneği kullanılarak gösterilebilir:
Alkanların izomerizmi
İzomerizm, aynı bileşime sahip (aynı) bileşiklerin varlığı olgusudur. Moleküler formül), ancak farklı bir yapıya sahiptir. Bu tür bağlantılara denir izomerler.
Moleküllerde atomların bir araya gelme sırasındaki farklılıklar (yani kimyasal yapı) yapısal izomerizm. Yapısal izomerlerin yapısı yapısal formüllerle yansıtılır. Alkan serilerinde yapısal izomerlik, zincir 4 veya daha fazla karbon atomu içerdiğinde kendini gösterir; bütan C 4 H 10 ile başlayarak. Aynı bileşime ve aynı kimyasal yapıya sahip moleküllerde atomların uzayda farklı göreceli konumları mümkünse, o zaman şunu gözlemleriz: uzaysal izomerizm (stereoizomerizm). Bu durumda yapısal formüllerin kullanımı yeterli olmayıp moleküler modeller veya özel formüller (stereokimyasal (uzaysal) veya projeksiyon) kullanılmalıdır.
Etan H3C–CH3 ile başlayan alkanlar çeşitli uzaysal formlarda bulunur ( konformasyonlar), C – C σ bağları boyunca molekül içi dönmenin neden olduğu ve sözde sergileyen rotasyonel (konformasyonel) izomerizm.
Ek olarak, eğer bir molekül 4 farklı ikame ediciye bağlı bir karbon atomu içeriyorsa, iki stereoizomer birbiriyle bir nesne ve onun ayna görüntüsü olarak ilişki kurduğunda başka türde bir uzaysal izomerizm mümkündür (bunun nasıl yapıldığına benzer). sol el doğru olanı ifade eder). Moleküllerin yapısındaki bu tür farklılıklara denir optik izomerizm.
. Alkanların yapısal izomerizmi
Yapısal izomerler, atomların bağlanma sırasına göre farklılık gösteren aynı bileşime sahip bileşiklerdir; kimyasal yapı moleküller.
Alkan dizilerinde yapısal izomerizmin ortaya çıkmasının nedeni, karbon atomlarının farklı yapılarda zincirler oluşturabilme yeteneğidir.Bu tür yapısal izomerizm denir. karbon iskelet izomerizmi.
Örneğin, C4H10 bileşimindeki bir alkan şu formda mevcut olabilir: iki yapısal izomerler:
ve alkan C5H12 - formunda üç karbon zincirinin yapısında farklılık gösteren yapısal izomerler:
Moleküllerdeki karbon atomlarının sayısı arttıkça zincir dallanma olasılıkları da artar. Karbon atomlarının sayısı arttıkça izomerlerin sayısı da artar.
Yapısal izomerler fiziksel özelliklerde farklılık gösterir. Dallanmış yapıya sahip alkanlar, moleküllerin daha az yoğun paketlenmesi ve buna bağlı olarak moleküller arası etkileşimlerin daha küçük olması nedeniyle, dallanmamış izomerlerinden daha düşük bir sıcaklıkta kaynar.
İzomerlerin yapısal formüllerini oluşturma teknikleri
Bir alkan örneğine bakalım İLE 6 N 14 .
1. İlk önce doğrusal izomer molekülünü (karbon iskeletini) tasvir ediyoruz.
2. Daha sonra zinciri 1 karbon atomu kadar kısaltırız ve bu atomu, aşırı konumlar hariç, zincirin herhangi bir karbon atomuna bir dal olarak bağlarız:
Uç konumlardan birine bir karbon atomu bağlarsanız zincirin kimyasal yapısı değişmez:
Ayrıca tekrarlanmadığından emin olmanız gerekir. Dolayısıyla yapı yapı (2) ile aynıdır.
3. Ana zincirin tüm pozisyonları tükendiğinde zinciri 1 karbon atomu daha kısaltırız:
Artık yan dallarda 2 karbon atomu olacak. Burada aşağıdaki atom kombinasyonları mümkündür:
Bir yan ikame edici seri olarak bağlanmış 2 veya daha fazla karbon atomundan oluşabilir, ancak heksan için bu tür yan dallara sahip izomerler yoktur ve yapı, yapı (3) ile aynıdır.
Yan ikame edici - C-C yalnızca en az 5 karbon atomu içeren bir zincire yerleştirilebilir ve yalnızca zincirin ucundan itibaren 3. ve sonraki atoma bağlanabilir.
4. İzomerin karbon iskeletini oluşturduktan sonra, karbonun dört değerlikli olması nedeniyle moleküldeki tüm karbon atomlarının hidrojen bağlarıyla desteklenmesi gerekir.
Yani, kompozisyon İLE 6
N 14
5 izomere karşılık gelir: 1) 2) 
3)
4)
5)
İsimlendirme
Organik bileşiklerin isimlendirilmesi, her bir maddeye açık bir isim vermemizi sağlayan bir kurallar sistemidir.
Bu, bileşiklerin adlarında yapıları hakkında bilgi aktarmak için kullanılan kimya dilidir. Belirli bir yapıya sahip bir bileşik, bir sistematik isme karşılık gelir ve bu isimle bileşiğin yapısı (yapısal formülü) hayal edilebilir.
Şu anda IUPAC sistematik isimlendirmesi genel olarak kabul edilmektedir. Uluslararası Saf ve Uygulamalı Kimya Birliği– Uluslararası Temel ve Uygulamalı Kimya Birliği).
Sistematik isimlerin yanı sıra, bir maddenin karakteristik özelliği, hazırlanma yöntemi, doğal kaynağı, uygulama alanı vb. ile ilişkilendirilen ancak yapısını yansıtmayan önemsiz (sıradan) isimler de kullanılmaktadır.
IUPAC terminolojisini uygulamak için belirli molekül parçalarının (organik radikaller) adlarını ve yapılarını bilmeniz gerekir.
"Organik radikal" terimi yapısal bir kavramdır ve eşlenmemiş elektrona sahip bir atomu veya atom grubunu karakterize eden "serbest radikal" terimiyle karıştırılmamalıdır.
Alkan serisindeki radikaller
Bir alkan molekülünden bir hidrojen atomu "çıkarılırsa", tek değerlikli bir "tortu" oluşur - bir hidrokarbon radikali ( R – ). Tek değerlikli alkan radikallerinin genel adı alkiller – son ekin değiştirilmesiyle oluşturulmuştur – tr Açık - silt : metan – metil, etan – etil, propan – içki üstüne içtim vesaire.
Tek değerlikli radikaller genel formülle ifade edilir İLE N N 2n+1 .
Molekülden 2 hidrojen atomunun çıkarılmasıyla iki değerlikli bir radikal elde edilir. Örneğin metandan iki değerlikli radikal –CH2– oluşturulabilir. metilen. Bu tür radikallerin isimleri şu eki kullanır: Ilen.
Dallanmış alkanların ve diğer bileşiklerin adlarının oluşumunda radikallerin adları, özellikle tek değerlikli olanlar kullanılır. Bu tür radikaller moleküllerin bileşenleri, yapısal detayları olarak düşünülebilir. Bir bileşiğe isim vermek için molekülünün hangi “parçalardan” (radikallerden) oluştuğunu hayal etmek gerekir.
Metan CH 4 tek değerlikli bir radikale karşılık gelir metil CH 3 .
Etan'dan İLE 2 N 6 sadece bir radikal üretmek de mümkündür - etil CH 2 CH 3 (veya - C 2 H 5 ).
Propan CH 3 –CH 2 –CH 3 iki izomerik radikale karşılık gelir İLE 3 N 7 :
Radikaller ikiye ayrılır öncelik, ikincil Ve üçüncül bağlı olarak hangi karbon atomu(birincil, ikincil veya üçüncül) serbest değerliktir. Bu temelde n-propil birincil radikallere aittir ve izopropil– ikincil olanlara.
İki alkan C 4 H 10 ( N-bütan ve izobütan) 4 tek değerlikli radikale karşılık gelir -İLE 4 N 9 :
İtibaren N-bütan üretilir n-bütil(birincil radikal) ve sec-butil(ikincil radikal), - izobütandan - izobütil(birincil radikal) ve tert-bütil(üçüncül radikal).
Böylece izomerizm olgusu radikal dizilerinde de gözlenir, ancak izomerlerin sayısı karşılık gelen alkanlarınkinden daha fazladır.
Radikallerden alkan moleküllerinin yapımı
Örneğin bir molekül
farklı tek değerlikli radikal çiftlerinden üç şekilde "birleştirilebilir":
Bu yaklaşım bazı organik bileşiklerin sentezlerinde kullanılır, örneğin:
Nerede R– tek değerlikli hidrokarbon radikali (Wurtz reaksiyonu).
IUPAC sistematik uluslararası terminolojiye göre alkan adlarını oluşturma kuralları
En basit alkanlar (C1-C4) için önemsiz isimler kabul edilir: metan, etan, propan, bütan, izobütan.
Beşinci homologdan başlayarak isimler normal(dallanmamış) alkanlar, Yunan rakamları ve son ek kullanılarak karbon atomu sayısına göre oluşturulur. -BİR: pentan, heksan, heptan, oktan, nonan, dekan ve Daha öte...
İsmin kalbinde dallanmış alkan, yapısında yer alan en uzun karbon zincirine sahip normal alkanın adıdır. Bu durumda, dallanmış zincirli bir hidrokarbon, normal bir alkandaki hidrojen atomlarının hidrokarbon radikalleri ile değiştirilmesinin bir ürünü olarak kabul edilir.
Örneğin alkan
ikame edilmiş sayılır pentan iki hidrojen atomunun yerini radikallerin aldığı –CH 3 (metil).
Dallanmış bir alkanın adının oluşturulma sırası
Moleküldeki ana karbon zincirini seçin. Öncelikle en uzun olması gerekiyor. İkinci olarak, eşit uzunlukta iki veya daha fazla zincir varsa en dallı olan seçilir. Örneğin, bir molekülde aynı sayıda (7) C atomuna (renkli olarak vurgulanmıştır) sahip 2 zincir vardır:
(a) durumunda zincirin 1 ikame edicisi vardır ve (b) - 2 durumunda. Bu nedenle (b) seçeneğini seçmelisiniz.
Ana zincirdeki karbon atomlarını, ikame edicilerle ilişkili C atomlarının mümkün olan en düşük sayıları alacağı şekilde numaralandırın. Bu nedenle numaralandırma zincirin dala en yakın ucundan başlar. Örneğin:
Tüm radikalleri (ikame edicileri), ana zincirdeki konumlarını gösteren sayıları önde belirterek adlandırın. Birkaç özdeş ikame edici varsa, bunların her biri için virgülle ayrılmış bir sayı (konum) yazılır ve sayıları öneklerle gösterilir. di-, üç-, dörtlü-, penta- vesaire. (Örneğin, 2,2-dimetil veya 2,3,3,5-tetrametil).
Tüm ikame edicilerin adlarını alfabetik sıraya göre yerleştirin (en son IUPAC kurallarına göre).
Karbon atomlarının ana zincirini adlandırın, yani. karşılık gelen normal alkan.
Böylece dallanmış bir alkan adına
kök+sonek – normal bir alkanın adı (Yunan rakam + sonek "an"), önekler – hidrokarbon radikallerinin sayıları ve adları.
Başlık yapısına örnek:
Alkanların kimyasal özellikleri
Herhangi bir bileşiğin kimyasal özellikleri, yapısına göre belirlenir; bileşiminde yer alan atomların doğası ve aralarındaki bağların doğası.
Bu konuma ve C–C ve C–H bağlarına ilişkin referans verilerine dayanarak, hangi reaksiyonların alkanlara özgü olduğunu tahmin etmeye çalışalım.
İlk olarak, alkanların aşırı doygunluğu, katılma reaksiyonlarına izin vermez, ancak ayrışmayı, izomerleşmeyi ve ikame reaksiyonlarını engellemez (bkz. Kısım I, Bölüm 6.4 "Reaksiyon Türleri" ). İkinci olarak, polar olmayan C-C ve zayıf polar C-H kovalent bağlarının simetrisi (dipol momentlerin değerleri için tabloya bakın), bunların serbest radikallere homolitik (simetrik) bölünmesini önerir ( Kısım I, Bölüm 6.4.3 ). Bu nedenle alkanların reaksiyonları şu şekilde karakterize edilir: radikal mekanizma. C-C ve C-H bağlarının heterolitik bölünmesi normal koşullar altında meydana gelmediğinden, alkanlar pratik olarak iyonik reaksiyonlara girmezler. Bu, polar reaktiflerin (asitler, alkaliler, iyonik oksitleyici maddeler: KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, vb.) etkisine karşı dirençlerinde kendini gösterir. Alkanların iyonik reaksiyonlardaki bu inertliği, daha önce bunların inaktif maddeler olarak değerlendirilmesine ve parafin olarak adlandırılmasına temel teşkil ediyordu. Video deneyimi"Metanın potasyum permanganat çözeltisi ve bromlu su ile ilişkisi." Yani alkanlar reaktivitelerini esas olarak radikal reaksiyonlarda gösterirler.
Bu tür reaksiyonların koşulları: yüksek sıcaklık (genellikle reaksiyon gaz fazında gerçekleştirilir), ışığa veya radyoaktif radyasyona maruz kalma, serbest radikallerin (başlatıcılar) kaynağı olan bileşiklerin varlığı, polar olmayan çözücüler.
Moleküldeki hangi bağın ilk önce kırıldığına bağlı olarak alkan reaksiyonları aşağıdaki türlere ayrılır. C-C bağları kırıldığında reaksiyonlar meydana gelir ayrışma(alkanların çatlaması) ve izomerleştirme karbon iskeleti. C-H bağlarında reaksiyonlar mümkündür ikame hidrojen atomu veya onun ayrılmak(alkanların dehidrojenasyonu). Ek olarak, alkanlardaki karbon atomları en indirgenmiş formdadır (karbonun oksidasyon durumu, örneğin metanda -4, etanda -3, vb.) ve oksitleyici maddelerin varlığında reaksiyonlar aşağıdaki koşullar altında meydana gelecektir: belirli koşullar oksidasyon C–C ve C–H bağlarını içeren alkanlar.
Alkanların çatlaması
Çatlama, büyük moleküllerin karbon zincirinin daha kısa zincirli bileşiklerin oluşumuyla bölünmesi reaksiyonlarına dayanan hidrokarbonların termal ayrışma sürecidir.
Alkanların parçalanması, motor yakıtları, yağlama yağları vb. olarak kullanılan daha düşük moleküler ağırlıklı ürünlerin yanı sıra kimya ve petrokimya endüstrileri için hammaddeler elde etmek amacıyla petrol rafinasyonunun temelidir. Bu işlemi gerçekleştirmenin iki yolu vardır: termal kırma(hava erişimi olmadan ısıtıldığında) ve katalitik çatlama(bir katalizör varlığında daha ılımlı ısıtma).
Termal kırma. 450-700 o C sıcaklıkta, C-C bağlarının bölünmesi nedeniyle alkanlar ayrışır (bu sıcaklıkta daha güçlü C-H bağları korunur) ve daha az sayıda karbon atomuna sahip alkanlar ve alkenler oluşur.
Örneğin:
C 6 H 14 C 2 H 6 +C 4 H 8
Bağların parçalanması serbest radikallerin oluşumuyla homolitik olarak gerçekleşir:
Serbest radikaller çok aktiftir. Bunlardan biri (örneğin etil) atomik hidrojeni soyutlar N bir diğerinden ( N-bütil) ve alkan'a (etan) dönüşür. İki değerlikli hale gelen başka bir radikal, komşu atomlardan iki elektron eşleştirildiğinde bir π bağı oluşması nedeniyle bir alkene (buten-1) dönüşür:
Animasyon(Samara'daki 124 numaralı okulun 9. sınıf öğrencisi Alexey Litvishko'nun çalışması)
Moleküldeki herhangi bir rastgele konumda C-C bağ bölünmesi mümkündür. Bu nedenle, orijinal alkandan daha düşük moleküler ağırlığa sahip bir alkan ve alken karışımı oluşur.
Genel olarak bu süreç aşağıdaki diyagramla ifade edilebilir:
C N H 2n+2 C M H 2m +C P H 2p+2 , Nerede m + p = n
Daha yüksek sıcaklıklarda (1000C'nin üzerinde), yalnızca C–C bağları kırılmaz, aynı zamanda daha güçlü C–H bağları da oluşur. Örneğin metanın termal parçalanması, kurum (saf karbon) ve hidrojen üretmek için kullanılır:
CH 4 C+2H 2
Termal çatlama bir Rus mühendis tarafından keşfedildi V.G. Şuhov 1891'de
Katalitik çatlama 500°C sıcaklıkta katalizörlerin (genellikle alüminyum ve silikon oksitler) varlığında gerçekleştirilir ve atmosferik basınç. Bu durumda moleküllerin parçalanmasıyla birlikte izomerizasyon ve dehidrojenasyon reaksiyonları meydana gelir. Örnek: oktan çatlaması(Samara'daki 124 numaralı okulun 9. sınıf öğrencisi Alexey Litvishko'nun çalışması). Alkanlar dehidrojene edildiğinde siklik hidrokarbonlar oluşur (reaksiyon dehidrosiklizasyon, bölüm 2.5.3). Benzinde dallanmış ve siklik hidrokarbonların varlığı, kalitesini artırır (oktan sayısıyla ifade edilen vuruntu direnci). Parçalama işlemleri, esas olarak doymuş ve doymamış hidrokarbonlar içeren büyük miktarda gaz üretir. Bu gazlar kimya sanayinde hammadde olarak kullanılmaktadır. Alüminyum klorür varlığında katalitik parçalama üzerine temel çalışmalar yapılmıştır. N.D. Zelinski.
Alkanların izomerizasyonu
Katalizörlerin etkisi altında ve ısıtıldığında normal yapıdaki alkanlar, moleküllerin bileşimini değiştirmeden dallı alkanlara dönüşebilir; izomerizasyon reaksiyonlarına girer. Bu reaksiyonlar, molekülleri en az 4 karbon atomu içeren alkanları içerir.
Örneğin, n-pentanın izopentana (2-metilbütan) izomerizasyonu, bir alüminyum klorür katalizörünün varlığında 100°C'de meydana gelir:
Başlangıç malzemesi ve izomerizasyon reaksiyonunun ürünü aynı moleküler formüllere sahiptir ve yapısal izomerlerdir (karbon iskelet izomerizmi).
Alkanların dehidrojenasyonu
Alkanlar katalizörlerin (Pt, Pd, Ni, Fe, Cr203, Fe203, ZnO) varlığında ısıtıldığında katalitik dehidrojenasyon– kopma nedeniyle hidrojen atomlarının çıkarılması C-H bağları.
Dehidrojenasyon ürünlerinin yapısı reaksiyon koşullarına ve başlangıç alkan molekülündeki ana zincirin uzunluğuna bağlıdır.
1. Zincirde 2 ila 4 karbon atomu içeren alt alkanlar, bir Ni katalizörü üzerinde ısıtıldığında hidrojeni uzaklaştırır. komşu karbon atomlarına dönüşür ve alkenler:
İle birlikte buten-2 bu reaksiyon üretir buten-1 CH2 =CH-CH2-CH3. 450-650 °C'de bir Cr2O3/Al2O3 katalizörünün varlığında N-bütan da elde edilir bütadien-1,3 CH2=CH-CH=CH2.
2. Ana zincirde 4'ten fazla karbon atomu içeren alkanlar, elde etmek için kullanılır. döngüsel bağlantılar. Bu olur dehidrosiklizasyon– zincirin stabil bir döngüye kapanmasına yol açan dehidrojenasyon reaksiyonu.
Bir alkan molekülünün ana zinciri 5 (ancak daha fazla değil) karbon atomu içeriyorsa ( N-pentan ve alkil türevleri), daha sonra bir Pt katalizörü üzerinde ısıtıldığında, hidrojen atomları karbon zincirinin terminal atomlarından ayrılır ve beş üyeli bir döngü oluşturulur (siklopentan veya türevleri):
6 veya daha fazla karbon atomlu bir ana zincire sahip alkanlar da dehidrosiklizasyona tabi tutulur, ancak her zaman 6 üyeli bir halka (sikloheksan ve türevleri) oluştururlar. Reaksiyon koşulları altında, bu döngü daha fazla dehidrojenasyona uğrar ve aromatik bir hidrokarbonun (aren) enerji açısından daha kararlı benzen halkasına dönüşür. Örneğin:
Bu reaksiyonlar sürecin temelini oluşturur reform yapmak- aren elde etmek için petrol ürünlerinin işlenmesi ( aromatizasyon doymuş hidrokarbonlar) ve hidrojen. dönüşüm N- Arenadaki alkanlar, benzinin patlama direncinde bir iyileşmeye yol açar.
3. 1500 С'de meydana gelir moleküller arası dehidrojenasyonşemaya göre metan:
Bu reaksiyon ( metan pirolizi ) asetilenin endüstriyel üretiminde kullanılır.
Alkan oksidasyon reaksiyonları
Organik kimyada oksidasyon ve indirgeme reaksiyonları, organik bir bileşik tarafından hidrojen ve oksijen atomlarının kaybı ve edinimini içeren reaksiyonlar olarak kabul edilir. Bu işlemlere doğal olarak atomların oksidasyon durumlarında bir değişiklik eşlik eder ( Kısım I, Bölüm 6.4.1.6 ).
Organik bir maddenin oksidasyonu, bileşimine oksijenin dahil edilmesi ve (veya) hidrojenin ortadan kaldırılmasıdır. İndirgeme ters işlemdir (hidrojenin eklenmesi ve oksijenin ortadan kaldırılması). Alkanların (C n H 2n + 2) bileşimi göz önüne alındığında, bunların indirgeme reaksiyonlarına katılamadıkları, ancak oksidasyon reaksiyonlarına katılabilecekleri sonucuna varabiliriz.
Alkanlar, karbonun düşük oksidasyon durumuna sahip bileşiklerdir ve reaksiyon koşullarına bağlı olarak çeşitli bileşikler oluşturmak üzere oksitlenebilirler.
Sıradan sıcaklıklarda alkanlar güçlü oksitleyici maddelerle (H2Cr207, KMnO4, vb.) bile reaksiyona girmez. Açık aleve maruz bırakıldığında alkanlar yanar. Bu durumda, aşırı oksijen durumunda, karbonun en yüksek oksidasyon durumuna +4 ve suya sahip olduğu CO2'ye tamamen oksitlenirler. Hidrokarbonların yanması tüm maddelerin parçalanmasına yol açar. C-C bağlantıları ve C-H'dir ve buna büyük miktarda ısının salınması (ekzotermik reaksiyon) eşlik eder.
Düşük (gaz halindeki) homologlar - metan, etan, propan, bütan - kolayca yanıcıdır ve hava ile patlayıcı karışımlar oluşturur, bunları kullanırken dikkate alınması gerekir. Molekül ağırlığı arttıkça alkanların tutuşması daha zordur. Video deneyimi"Metan ve oksijen karışımının patlaması." Video deneyimi"Sıvı alkanların yanması". Video deneyimi"Parfin yanıyor."
Hidrokarbonların yanma süreci enerji üretmek için yaygın olarak kullanılmaktadır (içten yanmalı motorlarda, termik santrallerde vb.).
Alkanların genel formdaki yanma reaksiyonu denklemi:
Bu denklemden, karbon atomu sayısındaki artışla ( N) bir alkanda, tam oksidasyonu için gereken oksijen miktarı artar. Daha yüksek alkanları yakarken ( N>>1) Havanın içerdiği oksijen bunların tamamen CO2'ye oksidasyonu için yeterli olmayabilir. Daha sonra kısmi oksidasyon ürünleri oluşur: karbonmonoksit CO (karbon oksidasyon durumu +2), is(ince karbon, sıfır oksidasyon durumu). Bu nedenle yüksek alkanlar havada dumanlı bir alevle yanar ve yol boyunca açığa çıkan zehirli karbon monoksit (kokusuz ve renksiz) insanlar için tehlike oluşturur.
Kimyasal özellikler. Fiziki ozellikleri alkanlar
Alkanların fiziksel özellikleri
Normal koşullar altında homolog alkan serisinin (C1 - C4) ilk dört üyesi gazdır. Pentandan heptadekan'a kadar olan normal alkanlar (C5 - C17) sıvıdır, C18 ve üzeri ise katılardır. Zincirdeki karbon atomu sayısı arttıkça, yani. Bağıl molekül ağırlığı arttıkça alkanların kaynama ve erime noktaları artar.
Şu tarihte: aynı numara Bir moleküldeki karbon atomlarının sayısı, dallanmış yapıya sahip alkanlarda daha fazladır. Düşük sıcaklık kaynama noktası normal alkanlara göre daha yüksektir.
Alkanlar pratikte suda çözünmezler çünkü molekülleri düşük kutupludur ve su molekülleriyle etkileşime girmez. Sıvı alkanlar birbirleriyle kolayca karışır. Polar olmayan ortamda iyi çözünürler organik çözücüler benzen, karbon tetraklorür vb. gibi.
Yapı
En basit alkan - metan molekülü, merkezinde bir karbon atomunun bulunduğu ve köşelerinde hidrojen atomlarının bulunduğu düzenli bir tetrahedron şekline sahiptir. C-H bağlarının eksenleri arasındaki açılar 109°28"dir (Şekil 29).
Diğer doymuş hidrokarbon moleküllerinde bağlar arasındaki açılar (hem C-H hem de C-C) aynı anlama sahiptir. Moleküllerin şeklini tanımlamak için kullanılır atomik yörüngelerin hibridizasyonu kavramı(bkz. Bölüm I, §6).
Alkanlarda tüm karbon atomları bu haldedir sp3 - hibridizasyon (Şekil 30).
Dolayısıyla karbon zincirindeki karbon atomları düz bir çizgide değildir. Komşu karbon atomları arasındaki (atom çekirdekleri arasındaki) mesafe kesinlikle sabittir - bu kimyasal bağ uzunluğu(0,154 nm). Mesafe C 1 - C 3, C 2 - C 4, vb. (bir atom aracılığıyla) da sabittir, çünkü bağlar arasındaki açı sabittir - bağ açısı.
Daha uzaktaki karbon atomları arasındaki mesafeler, s-bağları etrafındaki dönmenin bir sonucu olarak (belirli sınırlar dahilinde) değişebilir. Bu dönme, s-bağını oluşturan yörüngelerin örtüşmesini bozmaz çünkü bu bağ eksenel simetriye sahiptir.
Atom gruplarının s-bağları etrafında dönmesiyle oluşan bir molekülün farklı uzaysal biçimlerine denir. konformasyonlar(Şek. 31).
Konformasyonlar enerji açısından farklılık gösterir ancak bu fark küçüktür (12-15 kJ/mol). Atomların mümkün olduğunca birbirinden uzak olduğu alkanların konformasyonları daha kararlıdır (elektron kabuklarının itilmesi). Bir konformasyondan diğerine geçiş, termal hareket enerjisi nedeniyle gerçekleştirilir. Konformasyonu göstermek için özel uzaysal formüller (Newman formülleri) kullanılır.
Kafanız karışmasın!
Konformasyon ve konfigürasyon kavramlarını birbirinden ayırmak gerekir.
Farklı konformasyonlar kimyasal bağları koparmadan birbirine dönüşebilir. Bir konfigürasyona sahip bir molekülü başka bir konfigürasyona sahip bir moleküle dönüştürmek, kimyasal bağların kırılmasını gerektirir.
Dört türden izomerizm Alkanlar iki şekilde karakterize edilir: karbon iskeletinin izomerliği ve optik izomerizmi (bkz.
Alkanlardaki kimyasal bağlar, bunların kırılması ve oluşumu alkanların kimyasal özelliklerini belirler. C-C ve C-H bağları kovalenttir, basittir (s-bağları), pratik olarak polar değildir, oldukça güçlüdür, bu nedenle:
1) alkanlar çoğunlukla bağların hemolitik bölünmesini içeren reaksiyonlara girer;
2) karşılaştırıldığında organik bileşikler diğer alkan sınıfları düşük reaktiviteye sahiptir (bunun için bunlara denir) parafinler- “özelliklerden yoksun”). Bu nedenle alkanlar, kaynatıldığında bile asitlerin, alkalilerin ve oksitleyici maddelerin (örneğin potasyum permanganat) sulu çözeltilerinin etkisine karşı dirençlidir.
Alkanlar kendilerine başka moleküllerin eklenmesiyle reaksiyona girmezler çünkü Alkanların moleküllerinde birden fazla bağ yoktur.
Alkanlar, platin veya nikel formundaki katalizörlerin varlığında güçlü ısıtma altında ayrışmaya uğrar ve alkanlardan hidrojen elimine edilir.
Alkanlar izomerizasyon reaksiyonlarına girebilir. Onların tipik tepkisi ikame reaksiyonu, radikal bir mekanizmayla ilerliyor.
Kimyasal özellikler
Radikal yer değiştirme reaksiyonları
Örnek olarak şunu düşünün Alkanların halojenlerle etkileşimi. Flor çok kuvvetli reaksiyona girer (genellikle bir patlamayla) - bu durumda tüm C-H ve C-C bağları kırılır ve bunun sonucunda CF4 ve HF bileşikleri oluşur. Reaksiyonun pratik bir önemi yoktur. İyot alkanlarla etkileşime girmez. Klor veya brom ile reaksiyonlar ya ışıkla ya da güçlü ısıyla meydana gelir; bu durumda mono ila polihalojenle ikame edilmiş alkanların oluşumu meydana gelir, örneğin:
CH3-CH3 +Cl2® hv CH3-CH2-Cl+HCl
Metan halojen türevlerinin oluşumu bir zincir boyunca ilerler serbest radikal mekanizma. Işığın etkisi altında klor molekülleri inorganik radikallere ayrılır:
İnorganik radikal Cl. metan molekülünden bir elektronlu bir hidrojen atomunu soyutlayarak HC1 ve serbest radikal CH3'ü oluşturur
Serbest radikal, Cl2 klor molekülü ile etkileşime girerek bir halojen türevi ve bir klor radikali oluşturur.
Oksidasyon reaksiyonu, bir hidrojen atomunun bir oksijen molekülü (bu bir diradikaldir) tarafından çıkarılmasıyla başlar ve daha sonra dallanmış bir zincir reaksiyonu olarak ilerler. Reaksiyon sırasında radikallerin sayısı artar. Süreç eşlik ediyor
vurgulama büyük miktarısı, sadece C-H bağlarını değil aynı zamanda C-C bağlarını da kırar ve bunun sonucunda karbon monoksit (IV) ve su oluşur. Reaksiyon yanma şeklinde ilerleyebilir veya patlamaya yol açabilir.
2С n Н2 n+2 +(3n+1)О 2 ®2nСО 2 +(2n+2)Н 2 O
Sıradan sıcaklıklarda oksidasyon reaksiyonu meydana gelmez; ateşleme veya elektrik deşarjı ile başlatılabilir.
Güçlü ısıtmayla (1000°C'nin üzerinde) alkanlar tamamen karbon ve hidrojene ayrışır. Bu reaksiyona denir piroliz.
CH 4 ® 1200° C+2H 2
Alkanların, özellikle metanın, çeşitli katalizörlerin varlığında atmosferik oksijenle hafif oksidasyonu yoluyla, metil alkol, formaldehit ve formik asit elde edilebilir.
Metan ısıtılmış bir bölgeden çok hızlı bir şekilde geçirilirse ve ardından hemen suyla soğutulursa sonuç asetilen olur.
Bu reaksiyon, endüstriyel sentezin temelidir. çatlama metanın (tamamlanmamış ayrışması).
Metan homologlarının parçalanması daha düşük bir sıcaklıkta (yaklaşık 600°C) gerçekleştirilir. Örneğin propanın parçalanması aşağıdaki aşamaları içerir:
Böylece alkanların çatlaması, daha düşük molekül ağırlıklı alkanlar ve alkenler karışımının oluşumuna yol açar.
Alkanların bir katalizör (Pt veya Ni) varlığında 300-350°C'ye ısıtılması (çatlama henüz gerçekleşmemiştir) dehidrojenasyon- hidrojenin uzaklaştırılması.
Seyreltik nitrik asit 140°C'de ve düşük basınçta alkanlara etki ettiğinde radikal bir reaksiyon meydana gelir:
CH3-CH3 + HNO3®CH3-CH2-NO2 + H2O İzomerizasyon
Belirli koşullar altında normal alkanlar dallı zincirli alkanlara dönüşebilir.
Alkanların hazırlanması
Metan üretimi örneğini kullanarak alkanların üretimini ele alalım. Metan doğada yaygındır. Odun, turba, kömürün kuru damıtılması sırasında ve ayrıca petrolün parçalanması sırasında açığa çıkan hem doğal (% 90-98) hem de yapay birçok yanıcı gazın ana bileşenidir. Doğal gazlar, özellikle de petrol sahalarından kaynaklanan ilgili gazlar, metanın yanı sıra etan, propan, bütan ve pentan içerir.
Metan, bataklıkların dibinden ve madenlerdeki kömür damarlarından salınır; burada bitki artıklarının havaya erişimi olmadan yavaş yavaş ayrışması sırasında oluşur. Bu nedenle metana genellikle bataklık gazı veya grizu adı verilir.
Laboratuvarda metan, sodyum asetat ve sodyum hidroksit karışımının ısıtılmasıyla üretilir:
CH3 COONa+NaOH® 200 ° Na 2 C03 +CH 4
veya alüminyum karbür su ile etkileşime girdiğinde: Al 4 Cl 3 +12H 2 O®4Al(OH) 3 +3CH 4
İkinci durumda metanın çok saf olduğu ortaya çıkıyor.
Metan şuradan elde edilebilir: basit maddeler Bir katalizör varlığında ısıtıldığında:
C+2H2 ® Ni CH 4 8 ayrıca su gazı bazlı sentez yoluyla
CO+3H 2 ® Ni CH 4 +H 2 O
Bu yöntem endüstriyel öneme sahiptir. Ancak genellikle doğal gazlardan veya koklaştırma sırasında oluşan gazlardan elde edilen metan kullanılır. sert kömürler ve petrol rafinasyonunda.
Metan gibi metan homologları, laboratuvar koşullarında karşılık gelen organik asitlerin tuzlarının alkalilerle kalsinasyonuyla elde edilir. Başka bir yöntem Wurtz reaksiyonudur, yani. monohalojen türevlerinin sodyum metali ile ısıtılması, örneğin:
C 2 H 5 Br+2Na+BrC 2 H 6 ® C 2 H 5 -C 2 H 5 +2NaBr
Teknolojide sentez, teknik benzin (6-10 karbon atomu içeren bir hidrokarbon karışımı) üretmek için kullanılır.
bir katalizör (kobalt bileşiği) varlığında karbon monoksit (II) ve hidrojenden ve yüksek tansiyon. İşlem
denklemle ifade edilebilir
nСО+(2n+1)Н 2 ® 200° C n H 2n+2 +nН 2 O
Yani alkanların ana kaynağı doğal gaz ve yağ. Ancak bazı doymuş hidrokarbonlar diğer bileşiklerden sentezlenir.
Alkanların uygulamaları
Çoğu alkan yakıt olarak kullanılır. Çatlama ve
Bunların dehidrojenasyonu doymamış hidrokarbonlara yol açar.
diğer birçok organik maddenin elde edildiği yer.
Metan doğal gazların ana kısmını (%60-99) oluşturur. Parça
doğal gazlar propan ve bütan içerir. Sıvı hidrokarbonlar
içten yanmalı motorlarda, arabalarda, uçaklarda vb. yakıt olarak kullanılır. Saflaştırılmış bir sıvı karışımı
ve katı alkanlar Vazelin'i oluşturur. Daha yüksek alkanlar
sentetik üretimi için başlangıç malzemeleri deterjanlar. İzomerizasyon yoluyla elde edilen alkanlar, yüksek kaliteli benzin ve kauçuk üretiminde kullanılmaktadır. Aşağıda metan kullanımına ilişkin bir diyagram bulunmaktadır.
Sikloalkanlar
Yapı
Sikloalkanlar, molekülleri kapalı bir karbon atomu halkası içeren doymuş hidrokarbonlardır.
Sikloalkanlar (sikloparafinler), birinci üyenin olduğu CnH2n genel formülüne sahip homolog bir seri oluşturur.
siklopropan C3H6, çünkü Bir halkanın oluşması için en az üç karbon atomunun mevcut olması gerekir.
Sikloalkanların çeşitli isimleri vardır: sikloparafinler, naftenler, siklanlar, polimetilenler. Bazı bağlantılara örnekler:
CnH2n formülü sikloparafinlerin karakteristiğidir ve tamamen aynı formül homolog alken serilerini (bir çoklu bağa sahip doymamış hidrokarbonlar) tanımlar. Bundan her sikloalkanın karşılık gelen bir alken ile izomerik olduğu sonucuna varabiliriz - bu "sınıflar arası" izomerizmin bir örneğidir.
Sikloalkanlar halka boyutuna göre birkaç gruba ayrılır ve bunlardan ikisini ele alacağız: küçük (C3, C4) ve sıradan (C5-C7) döngüler.
Sikloalkanların isimleri, karşılık gelen sayıda karbon atomuna sahip alkanın ismine siklo- önekinin eklenmesiyle oluşturulur. Döngüdeki numaralandırma, ikame edicilerin en düşük sayıları alacağı şekilde gerçekleştirilir.
Sikloalkanların yapısal formülleri genellikle kısaltılmış biçimde yazılır. geometrik şekil döngüsü ve karbon ve hidrojen atomları için sembollerin çıkarılması. Örneğin:
Sikloalkanların yapısal izomerizmi, halkanın boyutuna (siklobütan ve metilsiklopropan izomerlerdir) ve ikame edicilerin halkadaki konumuna (örneğin, 1,1- ve 1,2-dimetilbütan) ve bunların yapısına göre belirlenir. .
Uzaysal izomerizm aynı zamanda sikloalkanların da karakteristik özelliğidir, çünkü halka düzlemine göre farklı ikame edici düzenlemeleriyle ilişkilidir. İkame ediciler halka düzleminin bir tarafında bulunduğunda cis-izomerler elde edilir. farklı taraflar- trans izomerler.
Tabloda bazı alkanların ve bunların radikallerinin bazı temsilcileri gösterilmektedir.
|
Formül |
İsim |
Radikal isim |
|||||||||||
|
CH3 metil |
|||||||||||||
|
C3H7 kesimi |
|||||||||||||
|
C4H9 bütil |
|||||||||||||
|
izobütan |
izobütil |
||||||||||||
|
izopentan |
izopentil |
||||||||||||
|
neopentan |
neopentil |
||||||||||||
|
Tablo, bu hidrokarbonların grup sayısında - CH2 - birbirinden farklı olduğunu göstermektedir.Benzer kimyasal özelliklere sahip ve bu grupların sayısında birbirinden farklı olan bu tür benzer yapılar dizisine homolog seri denir. Ve onu oluşturan maddelere homolog denir. Homologlar - yapı ve özellikler bakımından benzer ancak bileşimleri bir veya daha fazla homolog farklılıkla farklılık gösteren maddeler (-CH2-)
Karbon zinciri - zikzak (n ≥ 3 ise) σ - bağlar (bağlar etrafında serbest dönüş) uzunluk (-C-C-) 0,154 nm bağlanma enerjisi (-C-C-) 348 kJ/mol Alkan moleküllerindeki tüm karbon atomları sp3 hibridizasyonu durumundadır
arasındaki açı C-C bağlantıları 109°28" olduğundan normal alkan molekülleri Büyük bir sayı Karbon atomları zikzak bir yapıya (zikzak) sahiptir. Doymuş hidrokarbonlardaki C-C bağının uzunluğu 0,154 nm'dir (1 nm = 1*10-9 m). a) elektronik ve yapısal formüller; b) mekansal yapı
4. İzomerizm- C4 ile zincirin YAPISAL izomerizmi karakteristiktir Bu izomerlerden biri ( N-bütan) dallanmamış bir karbon zinciri içerir ve diğeri izobütan, dallanmış bir tane (izoyapı) içerir. Dallanmış bir zincirdeki karbon atomları, diğer karbon atomlarıyla bağlantı türüne göre farklılık gösterir. Böylece, yalnızca bir başka karbon atomuna bağlı bir karbon atomuna denir. öncelik diğer iki karbon atomuyla birlikte - ikincil, üç ile - üçüncül, dört ile - dördüncül. Moleküllerdeki karbon atomlarının sayısı arttıkça zincir dallanma olasılıkları da artar. Karbon atomlarının sayısı arttıkça izomerlerin sayısı da artar. Homologların ve izomerlerin karşılaştırmalı özellikleri
1. Kendi isimlendirmeleri vardır radikaller(hidrokarbon radikalleri)
| |||||||||||||
Alkanlar, homolog metan serisinin bileşikleridir. Bunlar doymuş siklik olmayan hidrokarbonlardır. Alkanların kimyasal özellikleri molekülün yapısına ve maddelerin fiziksel durumuna bağlıdır.
Alkanların yapısı
Bir alkan molekülü, metilen (-CH2-) ve metil (-CH3) gruplarını oluşturan karbon ve hidrojen atomlarından oluşur. Karbon, komşu atomlarla dört kovalent polar olmayan bağ oluşturabilir. Homolog alkan serilerinin eylemsizliğini belirleyen, güçlü σ bağları -C-C- ve -C-H'nin varlığıdır.
Pirinç. 1. Bir alkan molekülünün yapısı.
Bileşikler ışığa veya ısıya maruz kaldığında reaksiyona girer. Reaksiyonlar zincirleme (serbest radikal) bir mekanizma ile ilerler. Dolayısıyla bağlar yalnızca serbest radikaller tarafından parçalanabilir. Hidrojen ikamesi sonucunda haloalkanlar, tuzlar ve sikloalkanlar oluşur.
Alkanlar doymuş veya doymuş karbonlar olarak sınıflandırılır. Bu, moleküllerin içerdiği anlamına gelir en yüksek miktar hidrojen atomları. Serbest bağların bulunmamasından dolayı katılma reaksiyonları alkanlar için tipik değildir.
Kimyasal özellikler
Alkanların genel özellikleri tabloda verilmiştir.
|
Kimyasal reaksiyon türleri |
Tanım |
Denklem |
|
Halojenasyon |
F 2, Cl 2, Br 2 ile reaksiyona girer. İyot ile reaksiyon yoktur. Halojenler bir hidrojen atomunun yerini alır. Flor ile reaksiyona bir patlama eşlik eder. Klorlama ve bromlama 300-400°C sıcaklıkta gerçekleşir. Sonuç olarak haloalkanlar oluşur |
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl |
|
Nitrasyon (Konovalov reaksiyonu) |
140°C sıcaklıkta seyreltik nitrik asit ile etkileşim. Hidrojen atomunun yerini nitro grubu NO 2 alır. Sonuç olarak nitroalkanlar oluşur |
CH3 -CH3 +HNO3 → CH3 -CH2 -NO2 + H2O |
|
Sülfoklorlama |
Alkansülfonil klorürlerin oluşumu ile oksidasyonun eşlik ettiği |
R-H + S02 + Cl 2 → R-S03 Cl + HCl |
|
Sülfoksidasyon |
Aşırı oksijende alkansülfonik asitlerin oluşumu. Hidrojen atomunun yerini SO3H grubu alır |
C 5 H 10 + HOSO 3 H → C 5 H 11 SO 3 H + H 2 O |
|
Yüksek sıcaklıklarda bir katalizör varlığında meydana gelir. C-C bağlarının bölünmesi sonucu alkanlar ve alkenler oluşur |
C 4 H 10 → C 2 H 6 + C 2 H 4 |
|
|
Aşırı oksijende tam oksidasyon meydana gelir. karbon dioksit. Oksijen eksikliği ile birlikte eksik oksidasyon meydana gelir. karbonmonoksit, is |
CH4 + 2O2 → C02 + 2H20; 2CH4 + 3O2 → 2CO + 4H2O |
|
|
Katalitik oksidasyon |
Alkanların kısmi oksidasyonu düşük sıcaklıklarda ve katalizörlerin varlığında meydana gelir. Ketonlar, aldehitler, alkoller, karboksilik asitler oluşabilir |
C 4 H 10 → 2CH3 COOH + H 2 O |
|
Dehidrojenasyon |
400-600°C sıcaklıkta bir katalizör (platin, alüminyum oksit, krom oksit) varlığında C-H bağlarının kopması sonucu hidrojenin ortadan kaldırılması. Alkenler oluşur |
C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2 |
|
Aromatizasyon |
Sikloalkanlar oluşturmak için dehidrojenasyon reaksiyonu |
C 6 H 14 → C 6 H 6 + 4H 2 |
|
İzomerizasyon |
Sıcaklık ve katalizörlerin etkisi altında izomerlerin oluşumu |
C5H12 → CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 |
Reaksiyonun nasıl ilerlediğini ve hangi radikallerin değiştirildiğini anlamak için yapısal formüllerin yazılması önerilir.
Pirinç. 2. Yapısal formüller.
Başvuru
Alkanlar endüstriyel kimya, kozmetoloji ve inşaat alanlarında yaygın olarak kullanılmaktadır. Bileşikler şunlardan yapılır:
- yakıt (benzin, gazyağı);
- asfalt;
- yağlama yağları;
- vazelin;
- parafin;
- sabun;
- vernikler;
- boyalar;
- emayeler;
- alkoller;
- sentetik kumaşlar;
- lastik;
- addehitler;
- plastikler;
- deterjanlar;
- asitler;
- itici gazlar;
- kozmetik aletler.
Pirinç. 3. Alkanlardan elde edilen ürünler.
Ne öğrendik?
Alkanların kimyasal özellikleri ve kullanım alanları hakkında bilgi sahibi olundu. Karbon atomları arasındaki ve ayrıca karbon ve hidrojen atomları arasındaki güçlü kovalent bağlardan dolayı alkanlar inerttir. Yüksek sıcaklıklarda bir katalizör varlığında ikame ve ayrışma reaksiyonları mümkündür. Alkanlar doymuş hidrokarbonlardır, dolayısıyla katılma reaksiyonları imkansızdır. Alkanlar malzeme, deterjan ve organik bileşikler üretmek için kullanılır.
Konuyla ilgili deneme
Raporun değerlendirilmesi
Ortalama puanı: 4.1. Alınan toplam puan: 227.
