Hubungan genetik antara hidrokarbon, alkohol, aldehid, alkohol, asid karboksilik. Alkohol monohidrik

Kertas dinding

Jenis pelajaran: pelajaran rumusan.

Objektif pelajaran:

  • Pendidikan: pembentukan pemahaman holistik tentang komposisi, struktur, sifat dan penggunaan kelas utama hidrokarbon berdasarkan ciri perbandingannya.
  • Pendidikan: memupuk disiplin dan berdikari dalam proses asimilasi dan aplikasi pengetahuan dalam situasi tidak standard, tanggungjawab terhadap hasil kerja pendidikan.
  • Perkembangan: perkembangan minat dalam subjek, kreativiti, perhatian, kemahiran analisis.

Hasil pelajaran yang dijangkakan: pelajar mesti mengetahui ciri-ciri asas kelas hidrokarbon yang paling penting; dapat meramalkan komposisi, struktur dan sifat wakil kelas, membuat sambungan genetik antara kelas hidrokarbon yang berbeza, dan juga menghubungkan bahan bukan organik dengan yang organik.

peralatan: PC, projektor, skrin, persembahan multimedia "Hidrokarbon", koleksi bahan "Hidrokarbon", IOP "Hubungan genetik hidrokarbon".

SEMASA KELAS

I. Detik organisasi

II. Ucapan perasmian guru. Hari ini di dalam kelas kita akan meringkaskan hasil kajian topik "Hidrokarbon". Jumlah bahan organik yang mengandungi atom dua unsur kimia - karbon dan hidrogen - adalah sangat besar. Kami telah mempertimbangkan hanya kelas hidrokarbon yang paling penting dan prinsip asas yang menerangkan komposisi, struktur dan sifatnya. ( Lampiran 1 ).

Soalan: Apakah bahan yang dipanggil hidrokarbon?
(Jawapan murid: hidrokarbon ialah sebatian organik yang terdiri daripada karbon dan hidrogen)
Anda telah mempelajari semua kelas hidrokarbon. Hari ini kita akan mengadakan pelajaran umum mengenai topik ini.
Soalan: Pada pendapat anda, apakah tujuan pelajaran kita? (kenyataan daripada pelajar)

Dunia hidrokarbon yang pelbagai boleh dibahagikan kepada tiga kumpulan: tepu, tak tepu, kitaran. Manakah wakil kumpulan ini yang anda kenali? Sifat fizikal asas? (demonstrasi koleksi)
Hidrokarbon tepu termasuk alkana, hidrokarbon tak tepu termasuk alkena, alkadiena, alkuna, dan hidrokarbon kitaran termasuk sikloalkana dan arena. ( Lampiran 1 ).

Apakah kepentingan praktikal bahan-bahan ini? ( Lampiran 1 ).

Permainan hidrokarbon peranan penting dalam kehidupan kita: ia berfungsi sebagai bahan mentah untuk pengeluaran plastik, getah, ubat-ubatan, gentian, bahan kimia isi rumah, dan membawa cahaya dan kehangatan ke rumah kita.

1. Nama alkena yang terdiri daripada tiga atom C (propena)
2. Nama tindak balas penambahan hidrogen. (penghidrogenan)
3. Bahan yang mempunyai komposisi kuantitatif yang sama, tetapi berbeza dari segi struktur dan sifat dipanggil... (isomer)
4. Nama penguraian terma produk petroleum, yang membawa kepada pembentukan hidrokarbon dengan atom C yang lebih sedikit dalam molekul. (rekahan)
5. Nama zarah yang mempunyai elektron tidak berpasangan. (radikal)
6. Hidrokarbon dengan dua ikatan berganda, mempunyai formula C4H6.

IV. Kerja berkumpulan– tugasan projek mengenai topik “Hidrokarbon” (merangka pembentangan).

(4 kumpulan: 1. alkana; 2. alkena; 3. alkuna, alkadiena; 4. arena dan sikloaklan.)

1. Bahagikan kelas kepada 4 kumpulan.
2. Setiap kumpulan memilih kelas hidrokarbon tertentu (mungkin kelas ini tidak dipelajari dalam kursus kimia sekolah.).
3. Kumpulan bersetuju dengan pilihannya dengan guru.
4. Mula menyiapkan tugasan.

Pelan pelaksanaan.

1. ciri umum kelas (formula am, definisi, ciri kelas hidrokarbon)
2. Pilih hidrokarbon tertentu - wakil kelas dan cirikannya mengikut penunjuk berikut:

  • Nama bahan, formula molekul dan strukturnya.
  • Nama kelas, ciri struktur, formula am, jenis hibridisasi atom karbon, sudut ikatan, struktur ruang.
  • Isomerisme.
  • Berada di alam semula jadi
  • Ciri-ciri fizikal.
  • Sifat kimia:
    a) tindak balas pembakaran
    b) tindak balas penggantian
    c) tindak balas penambahan
    d) sifat-sifat lain
  • Kaedah pengeluaran dalam industri dan makmal.
  • Kawasan kegunaan.

Pembentangan kumpulan 3-5 minit.

Semasa pelajaran, anda perlu melakukan IEP (mengisi jadual, merangka rantai genetik - Lampiran 2 ), menggunakan jadual rujukan dan hubungan hidrokarbon. ( Lampiran 1 ).

V. Tugasan individu - penyelesaian kepada ujian pelajaran

Topik "Hidrokarbon"

15) ikatan hidrogen antara molekul.
Sifat fizikal alkohol.
1. Kekuatan ikatan hidrogen adalah jauh lebih rendah daripada kekuatan ikatan kovalen konvensional (kira-kira 10 kali ganda).
2. Disebabkan oleh ikatan hidrogen, molekul alkohol menjadi bersekutu, seolah-olah melekat antara satu sama lain, tenaga tambahan mesti dibelanjakan untuk memecahkan ikatan ini supaya molekul menjadi bebas dan bahan menjadi tidak menentu.
3. Ini adalah sebab bagi takat didih yang lebih tinggi bagi semua alkohol berbanding hidrokarbon yang sepadan.
4. Air dengan berat molekul yang begitu kecil mempunyai takat didih yang luar biasa tinggi.

40. Sifat kimia dan penggunaan alkohol monohidrik tepu

Sebagai bahan yang mengandungi karbon dan hidrogen, alkohol terbakar apabila dinyalakan, membebaskan haba, contohnya:
C2H5OH + 3O2 ? 2SO2 + 3Н2О +1374 kJ,
Apabila terbakar, mereka juga menunjukkan perbezaan.
Ciri-ciri Pengalaman:
1) perlu menuangkan 1 ml pelbagai alkohol ke dalam cawan porselin dan membakar cecair;
2) akan menjadi ketara bahawa alkohol - wakil pertama siri ini - mudah terbakar dan terbakar dengan nyalaan kebiruan, hampir tidak bercahaya.
Ciri-ciri fenomena ini:
a) daripada sifat yang ditentukan oleh kehadiran kumpulan berfungsi OH, diketahui tentang interaksi etil alkohol dengan natrium: 2C2H5OH + 2Na? 2C2H5ONa + H2;
b) hasil penggantian hidrogen dalam etil alkohol dipanggil natrium etoksida, ia boleh diasingkan selepas tindak balas dalam bentuk pepejal;
c) bertindak balas dengan logam alkali alkohol larut lain yang membentuk alkohol yang sepadan;
d) interaksi alkohol dengan logam berlaku dengan pemisahan ionik kutub Sambungan O-N;
e) dalam tindak balas sedemikian, alkohol mempamerkan sifat berasid - penyingkiran hidrogen dalam bentuk proton.
Penurunan tahap pemisahan alkohol berbanding dengan air boleh dijelaskan oleh pengaruh radikal hidrokarbon:
a) anjakan ketumpatan elektron oleh radikal Sambungan S-O ke arah atom oksigen membawa kepada peningkatan separa cas negatif pada yang kedua, sementara ia memegang atom hidrogen dengan lebih kukuh;
b) tahap pemisahan alkohol boleh ditingkatkan jika substituen dimasukkan ke dalam molekul, menarik elektron ikatan kimia.
Ini boleh dijelaskan seperti berikut.
1. Atom klorin mengalihkan ketumpatan elektron ikatan Cl-C ke arah dirinya.
2. Atom karbon, dengan itu memperoleh cas positif separa, untuk mengimbanginya, mengalihkan ketumpatan elektron ikatan C-C ke arahnya.
3. Atas sebab yang sama, ketumpatan elektron ikatan C-O dianjak sedikit ke arah atom karbon, dan ketumpatan ikatan O-H dialihkan daripada atom hidrogen kepada oksigen.
4. Kemungkinan untuk mengeluarkan hidrogen dalam bentuk proton meningkat daripada ini, dan tahap penceraian bahan meningkat.
5. Dalam alkohol, bukan sahaja atom hidrogen hidroksil, tetapi juga seluruh kumpulan hidroksil boleh memasuki tindak balas kimia.
6. Jika anda memanaskan etil alkohol dengan asid hidrohalik, contohnya asid hidrobromik, dalam kelalang dengan peti sejuk yang melekat padanya (untuk membentuk hidrogen bromida, ambil campuran kalium bromida atau natrium bromida dengan asid sulfurik), kemudian selepas beberapa ketika anda akan perasan bahawa cecair berat - bromoetana

41. Metanol dan etanol

Metil alkohol, atau metanol, ciri-cirinya:
1) formula struktur – CH3OH;
2) ia adalah cecair tidak berwarna dengan takat didih 64.5 °C;
3) beracun (boleh menyebabkan buta, kematian);
4) metil alkohol diperolehi dalam kuantiti yang banyak melalui sintesis daripada karbon monoksida (II) dan hidrogen pada tekanan darah tinggi(20–30 MPa) dan suhu tinggi (400 °C) dengan kehadiran mangkin (kira-kira 90% ZnO dan 10% Cr2O3): CO + 2H2 ? CH3OH;
5) metil alkohol juga terbentuk semasa penyulingan kering kayu, itulah sebabnya ia juga dipanggil alkohol kayu. Ia digunakan sebagai pelarut, serta untuk pengeluaran bahan organik lain.
Etil (wain) alkohol, atau etanol, ciri-cirinya:
1) formula struktur – CH3CH2OH;
2) takat didih 78.4 °C;
3) etanol adalah salah satu bahan permulaan yang paling penting dalam industri sintesis organik moden.
Kaedah untuk menghasilkan etanol:
1) untuk pengeluaran, pelbagai bahan bergula digunakan (gula anggur, glukosa, yang ditukar menjadi etil alkohol dengan "penapaian"). Reaksi berjalan mengikut skema:
C6H12O6(glukosa) ? 2C2H5OH + 2CO2.
2) glukosa didapati dalam bentuk bebas, contohnya, dalam jus anggur, penapaian yang menghasilkan wain anggur dengan kandungan alkohol 8 hingga 16%;
3) produk permulaan untuk menghasilkan alkohol boleh menjadi kanji polisakarida, yang terdapat, sebagai contoh, dalam ubi kentang, bijirin rai, gandum, dan jagung;
4) untuk menukarkannya kepada bahan bergula (glukosa), kanji terlebih dahulu tertakluk kepada hidrolisis.
Untuk melakukan ini, tepung atau kentang cincang direbus air panas dan apabila disejukkan, malt ditambah kepadanya.
Malt- Ini ditumbuhkan, kemudian dikeringkan dan dikisar dengan air bijirin barli.
Malt mengandungi diastase, yang bertindak secara pemangkin pada proses sakarifikasi kanji.
Diastasis– ia adalah campuran kompleks enzim;
5) setelah selesai sakarifikasi, yis ditambah kepada cecair yang terhasil, di bawah tindakan enzim (zymase) alkohol terbentuk;
6) ia disuling dan kemudian disucikan dengan penyulingan berulang.
Pada masa ini, selulosa polisakarida (serat), yang membentuk jisim utama kayu, juga tertakluk kepada sakarifikasi.
Untuk melakukan ini, selulosa menjalani hidrolisis dengan kehadiran asid (contohnya, habuk papan pada 150–170 °C dirawat dengan asid sulfurik 0.1–5% di bawah tekanan 0.7–1.5 MPa).

42. Alkohol sebagai terbitan hidrokarbon. Sintesis industri metanol

Hubungan genetik antara alkohol dan hidrokarbon:
1) alkohol boleh dianggap sebagai derivatif hidroksil hidrokarbon;
2) ia juga boleh dikelaskan sebagai hidrokarbon teroksida separa, kerana, sebagai tambahan kepada karbon dan hidrogen, ia juga mengandungi oksigen;
3) agak sukar untuk menggantikan secara langsung atom hidrogen dengan kumpulan hidroksil atau memasukkan atom oksigen ke dalam molekul hidrokarbon;
4) ini boleh dilakukan melalui derivatif halogen.
Sebagai contoh, untuk mendapatkan etil alkohol daripada etana, anda mesti mendapatkan bromoetana dahulu:
C2H6 + Br ? С2Н5Вr + НВr.
Dan kemudian menukar bromoetana kepada alkohol dengan memanaskan dengan alkali akueus:
C2H5 Br + H OH? C2H5OH + HBr;
5) alkali diperlukan untuk meneutralkan hidrogen bromida dan menghapuskan kemungkinan tindak balasnya dengan alkohol;
6) dengan cara yang sama, metil alkohol boleh diperolehi daripada metana: CH4? CH3Br ? CH3OH;
7) alkohol dikaitkan secara genetik dan dengan hidrokarbon tak tepu.
Sebagai contoh, etanol dihasilkan oleh penghidratan etilena:
CH2=CH2? H2O=CH3-CH2-OH.
Tindak balas berlaku pada suhu 280–300 °C dan dengan tekanan 7–8 MPa dengan kehadiran asid ortofosforik sebagai mangkin.
Sintesis industri metanol, ciri-cirinya.
1. Metil alkohol tidak boleh diperolehi melalui penghidratan hidrokarbon tak tepu.
2. Ia diperoleh daripada gas sintesis, iaitu campuran karbon (II) monoksida dengan hidrogen.
Metil alkohol diperoleh daripada gas sintesis melalui tindak balas:
CO + 2H2? CH3OH + Q.
Ciri ciri tindak balas.
1. Tindak balas berjalan ke arah mengurangkan isipadu campuran, sambil mengalihkan keseimbangan ke arah pembentukan produk yang dikehendaki akan menyumbang kepada peningkatan tekanan.
2. Untuk tindak balas berjalan pada kelajuan yang mencukupi, pemangkin dan suhu tinggi diperlukan.
3. Tindak balas boleh diterbalikkan; bahan permulaan tidak bertindak balas sepenuhnya apabila melalui reaktor.
4. Untuk menggunakannya secara ekonomi, alkohol yang terbentuk mesti diasingkan daripada hasil tindak balas, dan gas yang tidak bertindak balas mesti dihantar semula ke reaktor, iaitu, proses peredaran mesti dijalankan.
5. Untuk menjimatkan kos tenaga, bahan buangan tindak balas eksotermik mesti digunakan untuk memanaskan gas yang masuk ke dalam sintesis.

43. Konsep racun perosak

Racun perosak (racun perosak)- Ini bahan kimia memerangi mikroorganisma yang berbahaya atau tidak diingini dari sudut ekonomi atau kesihatan.
Jenis racun perosak yang paling penting adalah berikut.
1. Racun herba. Sifat asas:
a) ini adalah ubat untuk kawalan rumpai, yang dibahagikan kepada arboricides dan algaecide;
b) ini adalah asid fenoksi, terbitan asid benzoik;
c) ini ialah dinitroanilines, dinitrophenols, halophenols;
d) ini adalah banyak sebatian heterosiklik;
e) racun herba organik sintetik pertama – 2-metil-4,6-dinitrophenol;
f) racun herba lain yang digunakan secara meluas - atrazine (2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine); Asid 2,4-diklorofenoksiasetik.
2. Racun serangga. Keistimewaan:
a) ini adalah bahan yang memusnahkan serangga berbahaya, mereka biasanya dibahagikan kepada agen antipenyusuan, penarik dan kemosteriliser;
b) ini termasuk organoklorin, bahan organophosphorus, persediaan yang mengandungi arsenik, persediaan sulfur, dsb.;
c) salah satu racun serangga yang paling terkenal ialah dichlorodiphenyl-trichloromethylmethane (DDT);
d) digunakan secara meluas dalam pertanian dan dalam kehidupan seharian racun serangga seperti hexachlorane (heksaklorosikloheksana).
3. Racun kulat.
Ciri ciri racun kulat:
a) ini adalah bahan untuk memerangi penyakit tumbuhan kulat;
b) pelbagai antibiotik dan ubat sulfonamida digunakan sebagai racun kulat;
c) salah satu racun kulat paling mudah dalam struktur kimia ialah pentaklorofenol;
d) kebanyakan racun perosak mempunyai sifat toksik bukan sahaja terhadap perosak dan patogen;
e) jika dikendalikan secara tidak wajar, ia boleh menyebabkan keracunan manusia, haiwan domestik dan liar atau kematian tanaman dan penanaman;
f) racun perosak mesti digunakan dengan sangat berhati-hati, dengan tegas mengikut arahan penggunaannya;
g) untuk meminimumkan kesan berbahaya racun perosak terhadap alam sekitar, anda harus:
– gunakan bahan dengan aktiviti biologi yang lebih tinggi dan, dengan itu, gunakannya dalam kuantiti yang lebih kecil bagi setiap unit luas;
– gunakan bahan yang tidak disimpan di dalam tanah, tetapi terurai menjadi sebatian yang tidak berbahaya.

44. Alkohol polihidrik

Ciri-ciri struktur alkohol polihidrik:
1) mengandungi beberapa kumpulan hidroksil dalam molekul yang disambungkan kepada radikal hidrokarbon;
2) jika dua atom hidrogen digantikan oleh kumpulan hidroksil dalam molekul hidrokarbon, maka ia adalah alkohol dihidrik;
3) wakil paling mudah bagi alkohol tersebut ialah etilena glikol (ethanediol-1,2):
CH2(OH) – CH2(OH);
4) dalam semua alkohol polihidrik, kumpulan hidroksil terletak pada atom karbon yang berbeza;
5) untuk mendapatkan alkohol di mana sekurang-kurangnya dua kumpulan hidroksil akan terletak pada satu atom karbon, banyak eksperimen telah dijalankan, tetapi tidak mungkin untuk mendapatkan alkohol: sebatian sedemikian ternyata tidak stabil.
Sifat fizikal alkohol polihidrik:
1) wakil yang paling penting bagi alkohol polihidrik ialah etilena glikol dan gliserin;
2) ini adalah cecair sirap yang tidak berwarna dengan rasa manis;
3) ia sangat larut dalam air;
4) sifat-sifat ini juga wujud dalam alkohol polihidrik lain, contohnya etilena glikol adalah beracun.
Sifat kimia alkohol polihidrik.
1. Sebagai bahan yang mengandungi kumpulan hidroksil, alkohol polihidrik mempunyai sifat yang serupa dengan alkohol monohidrik.
2. Apabila asid hidrohalik bertindak ke atas alkohol, kumpulan hidroksil digantikan:
CH2OH-CH2OH + H CI ? CH2OH-CH2CI + H2O.
3. Banyak alkohol mempunyai sifat khas: alkohol polihidrik mempamerkan lebih banyak sifat berasid daripada alkohol monohidrik dan mudah membentuk alkohol bukan sahaja dengan logam, tetapi juga dengan hidroksida logam berat. Tidak seperti alkohol monohidrik, alkohol polihidrat bertindak balas dengan kuprum hidroksida, memberikan kompleks daripada warna biru(tindak balas kualitatif kepada alkohol polihidrik).

4. Menggunakan contoh alkohol polihidrik, seseorang boleh diyakinkan bahawa perubahan kuantitatif berubah menjadi perubahan kualitatif: pengumpulan kumpulan hidroksil dalam molekul mengakibatkan, sebagai hasil penampilan bersama mereka, dalam alkohol sifat baru berbanding dengan alkohol monohidrik.
Kaedah untuk mendapatkan dan menggunakan alkohol polihidrik: 1) seperti alkohol monohidrik, alkohol polihidrik boleh diperoleh daripada hidrokarbon yang sepadan melalui terbitan halogennya; 2) alkohol polihidrik yang paling biasa ialah gliserin, ia diperoleh dengan pecahan lemak, dan kini semakin dalam cara sintetik daripada propilena, yang terbentuk semasa keretakan produk petroleum.

45. Fenol

Derivatif hidroksil, yang mengandungi kumpulan berfungsi dalam rantaian sampingan, tergolong dalam kelas alkohol.
Fenol - Ini adalah terbitan hidroksil hidrokarbon aromatik, dalam molekul yang kumpulan berfungsi dikaitkan dengan cincin benzena.
Fenol yang paling mudah ialah terbitan hidroksil monoatomik benzena C6H5OH, yang biasanya dipanggil fenol.
Sifat fenol:
1) ini adalah bahan kristal, tidak berwarna dengan bau ciri dengan pengoksidaan separa dalam udara ia sering berlaku Warna merah jambu, takat lebur yang sangat rendah;
2) fenol mempunyai beberapa persamaan dalam sifat kimia dengan alkohol monohidrik;
3) jika fenol dipanaskan sedikit (sehingga cair) dan logam natrium diletakkan di dalamnya, hidrogen dibebaskan. Dalam kes ini, dengan analogi dengan alkohol, natrium fenolat 2С6Н5ОH + 2Nа? 2C6H5ONa + H2;
4) tidak seperti alkohol, fenolat diperoleh jika fenol dirawat dengan larutan alkali;
5) dalam kes ini, fenol pepejal ditukar kepada natrium fenolat, yang cepat larut dalam air: C6H5OH + NaOH? C6H5ONa + H2O;
6) dengan mengambil kira pemisahan ikatan ionik, persamaan mengambil bentuk berikut: C6H5O(H) + Na++ OH-? [C6H5O]-+ Na++ H2O.
Ciri tindak balas:
a) dalam tindak balas ini sifat berasid fenol ditunjukkan;
b) tahap pemisahan fenol adalah lebih besar daripada air dan alkohol tepu, oleh itu ia juga dipanggil asid karbolik;
3) fenol adalah asid lemah, malah asid karbonik lebih kuat, ia boleh menggantikan fenol daripada natrium fenolat.
Kaedah penggunaan dan pengeluaran fenol
1. Sebagai bahan yang membunuh banyak mikroorganisma, fenol telah lama digunakan dalam bentuk larutan akueus untuk membasmi kuman bilik, perabot, alat pembedahan, dsb.
2. Ia digunakan untuk mendapatkan pewarna dan banyak bahan perubatan.
3. Terutama sekali sejumlah besar ia dibelanjakan untuk pengeluaran plastik fenol-formaldehid yang meluas.
4. Untuk keperluan industri, terutamanya fenol digunakan, yang diperoleh daripada tar arang batu.
Tetapi sumber ini tidak dapat memenuhi sepenuhnya keperluan untuk fenol.
Oleh itu, ia juga dihasilkan dalam kuantiti yang banyak menggunakan kaedah sintetik daripada benzena.
Aldehid- ini adalah bahan organik yang molekulnya mengandungi kumpulan berfungsi atom yang disambungkan kepada radikal hidrokarbon.

46. ​​Aldehid dan sifat kimianya

Aldehid- ini adalah bahan organik yang molekulnya mengandungi kumpulan karbonil, yang dikaitkan dengan sekurang-kurangnya dengan satu atom hidrogen dan radikal hidrokarbon.

Sifat kimia aldehid ditentukan oleh kehadiran kumpulan karbonil dalam molekulnya. Di tapak ikatan berganda dalam molekul kumpulan karbonil, tindak balas penambahan boleh berlaku. Jika, sebagai contoh, wap formaldehid bersama hidrogen disalurkan ke atas mangkin nikel yang dipanaskan, hidrogen ditambah: formaldehid dikurangkan kepada metil alkohol. Sifat polar ikatan rangkap juga menentukan tindak balas lain aldehid, seperti penambahan air.
Ciri-ciri tindak balas penambahan air: a) kumpulan hidroksil dilekatkan pada atom karbon kumpulan karbonil, yang membawa cas positif separa, disebabkan oleh pasangan elektron atom oksigen; b) pasangan elektron ikatan α pergi ke atom oksigen kumpulan karbonil dan proton ditambah kepada oksigen;
Tindak balas penambahan dicirikan oleh:
1) penghidrogenan (pengurangan) dengan pembentukan alkohol primer RCH2OH.
2) penambahan alkohol untuk membentuk hemiasetal R-CH (OH) – OR.
Dengan kehadiran mangkin - hidrogen klorida HCl dan lebihan alkohol, asetal RCH (OR)2 terbentuk;
3) penambahan natrium hidrosulfit NaHSO3 dengan pembentukan derivatif hidrosulfit aldehid.
Ciri-ciri tindak balas pengoksidaan aldehid: bertindak balas dengan larutan ammonia perak (I) oksida dan kuprum (II) hidroksida untuk membentuk asid karboksilik.
Ciri-ciri tindak balas pempolimeran aldehid: 1) pempolimeran linear adalah ciri; 2) dicirikan oleh pempolimeran kitaran (trimerisasi, tetramerisasi).
Ciri-ciri tindak balas "cermin perak": 1) perak muncul di dinding tabung uji dalam bentuk salutan berkilat; 2) dalam tindak balas redoks sedemikian, aldehid ditukar menjadi asid (dengan lebihan ammonia, garam ammonium terbentuk); 3) perak dikeluarkan dalam bentuk bebas; 4) kuprum hidroksida Cu(OH)2 juga boleh digunakan sebagai agen pengoksidaan untuk aldehid; 3) jika larutan aldehid ditambah kepada kuprum hidroksida dan campuran dipanaskan, pembentukan mendakan kuning kuprum (I) hidroksida diperhatikan, yang bertukar menjadi oksida tembaga merah; 4) kuprum (II) hidroksida mengoksidakan aldehid menjadi asid, dan dengan sendirinya dikurangkan kepada kuprum (I) oksida.
Tindak balas dengan larutan ammonia perak (I) oksida dan kuprum (II) hidroksida boleh berfungsi untuk mengesan aldehid.
Sebatian karbonil boleh dikurangkan kepada alkohol. Aldehid dikurangkan kepada alkohol primer, dan keton dikurangkan kepada alkohol sekunder. Sesetengah kaedah membolehkan anda mengurangkan kumpulan karbonil kepada kumpulan metilena.

47. Penggunaan dan penyediaan aldehid

Penggunaan aldehid.
Daripada aldehid, formaldehid adalah yang paling banyak digunakan. Ciri-ciri penggunaan formaldehid: ia biasanya digunakan dalam bentuk larutan akueus - formalin; banyak kaedah menggunakan formaldehid adalah berdasarkan sifat protein pembekuan; dalam pertanian, formalin diperlukan untuk rawatan benih; formaldehid digunakan dalam penyamakan; formalin mempunyai kesan penyamakan pada protein kulit, menjadikannya lebih keras dan tidak reput; formalin juga digunakan untuk mengawet ubat biologi; Apabila formaldehid bertindak balas dengan ammonia, bahan perubatan terkenal methenamine diperolehi.
Sebahagian besar formaldehid digunakan untuk menghasilkan plastik fenol-formaldehid, daripada mana yang berikut dibuat: a) produk elektrik; b) bahagian mesin, dsb. Acetaldehyde (aldehid asetik) digunakan dalam kuantiti yang banyak untuk menghasilkan asid asetik.
Di sesetengah negara, etil alkohol diperoleh dengan mengurangkan asetaldehid.
Penyediaan aldehid:
1) secara umum aldehid diperoleh melalui pengoksidaan alkohol;
2) jika anda memanaskan lingkaran dawai kuprum dalam nyalaan lampu alkohol dan menurunkannya ke dalam tabung uji dengan alkohol, maka wayar itu, yang menjadi ditutup dengan salutan gelap kuprum (II) oksida apabila dipanaskan, menjadi berkilat dalam alkohol ;
3) bau aldehid juga dikesan.
Menggunakan tindak balas ini, formaldehid dihasilkan secara industri.
Untuk mendapatkan formaldehid, campuran wap metil alkohol dan udara disalurkan melalui reaktor dengan kuprum panas atau mesh perak;
4) dalam penyediaan makmal aldehid, agen pengoksidaan lain, contohnya kalium permanganat, boleh digunakan untuk mengoksidakan alkohol;
5) Apabila aldehid terbentuk, alkohol, atau alkohol, mengalami penyahhidrogenan.
Ciri-ciri tindak balas penghidratan asetilena:
a) pertama, air ditambah kepada asetilena di tapak satu?-ikatan;
b) alkohol vinil terbentuk;
c) alkohol tak tepu, di mana kumpulan hidroksil terletak pada atom karbon yang disambungkan oleh ikatan berganda, tidak stabil dan mudah terisomer;
d) vinil alkohol bertukar menjadi aldehid:

E) tindak balas mudah dijalankan dengan menghantar asetilena ke dalam air yang dipanaskan, yang mengandungi asid sulfurik dan merkuri (II) oksida;
f) selepas beberapa minit, larutan aldehid boleh dikesan dalam penerima.
DALAM tahun lepas Kaedah untuk menghasilkan asetaldehid melalui pengoksidaan etilena dengan oksigen dengan kehadiran paladium dan kuprum klorida telah dibangunkan dan semakin meluas.

48. Formaldehid dan asetaldehid

Struktur dan sifat formaldehid: ia adalah gas tidak berwarna dengan bau menyesakkan tajam, beracun; ia sangat larut dalam air; larutan formaldehid berair 40% dipanggil formalin.
Sifat kimia formaldehid.
Formaldehid dicirikan oleh pengoksidaan dan tindak balas penambahan (termasuk polikondensasi):
1) tindak balas pengoksidaan:
a) tindak balas pengoksidaan berjalan dengan mudah - aldehid mampu mengeluarkan oksigen daripada banyak sebatian;
b) apabila formaldehid dipanaskan dengan larutan ammonia perak oksida (oksida perak tidak larut dalam air), formaldehid dioksidakan kepada asid formik HCOOH dan perak dikurangkan. Pendidikan "cermin perak" berfungsi sebagai tindak balas kualitatif kepada kumpulan aldehid;
d) aldehid mengurangkan kuprum (II) hidroksida kepada kuprum (I) hidroksida, yang bertukar menjadi kuprum oren (I) oksida;
e) tindak balas berlaku apabila dipanaskan: 2СuОН? Cu2O + H2O;
f) tindak balas ini juga boleh digunakan untuk pengesanan aldehid;
2) tindak balas penambahan:
a) tindak balas penambahan berlaku disebabkan oleh pembelahan ikatan berganda kumpulan karbonil aldehid;
b) penambahan hidrogen, yang berlaku apabila campuran formaldehid dan hidrogen disalurkan ke atas mangkin yang dipanaskan - serbuk nikel, membawa kepada pengurangan aldehid menjadi alkohol;
c) formaldehid juga menambah ammonia, natrium hidrosulfit dan sebatian lain.
Kaedah untuk mendapatkan formaldehid:
1) dalam industri, formaldehid diperoleh daripada metanol dengan menghantar wap alkohol bersama-sama dengan udara ke atas mangkin kuprum yang dipanaskan hingga 300 °C: 2CH3OH + O2? 2HCHO + 2H2O;
2) kaedah perindustrian yang penting juga ialah pengoksidaan metana dengan udara pada 400-600 °C dengan kehadiran sejumlah kecil nitrogen oksida sebagai pemangkin: CH4 + O2? CH2O + H2O.
Penggunaan formaldehid: 1) formaldehid digunakan dalam kuantiti yang banyak untuk penghasilan resin fenol-formaldehid; 2) ia berfungsi sebagai bahan permulaan untuk pengeluaran pewarna, getah sintetik, bahan ubatan, bahan letupan, dll.
Ciri-ciri asetaldehid: asetaldehid (atau asetaldehid, atau etanal) ialah cecair tidak berwarna dengan bau pedas, sangat larut dalam air; Penambahan hidrogen kepada asetaldehid berlaku dalam keadaan yang sama seperti formaldehid.
Ciri-ciri paraldehid: ini adalah cecair yang memejal menjadi jisim kristal pada 12 °C, dan apabila dipanaskan dengan kehadiran asid mineral cair bertukar menjadi asetaldehid; mempunyai kesan hipnosis yang kuat.

49. Tindak balas polikondensasi. Karbohidrat

Polikondensasi ialah proses pembentukan sebatian berat molekul tinggi daripada sebatian berat molekul rendah, yang disertai dengan pembebasan produk sampingan (air, ammonia, hidrogen klorida dan bahan lain).
Ciri-ciri tindak balas polikondensasi:
1) semasa pempolimeran, tidak seperti polikondensasi, tiada pembebasan produk sampingan berlaku;
2) produk polikondensasi (tidak termasuk produk sampingan), serta produk pempolimeran, dipanggil polimer;
3) semasa tindak balas polikondensasi, rantai tumbuh secara beransur-ansur: pertama, monomer asal berinteraksi antara satu sama lain, kemudian sebatian yang terhasil bertindak balas secara bergantian dengan molekul monomer yang sama, akhirnya membentuk sebatian polimer. Contoh tindak balas polikondensasi ialah pembentukan resin fenol-formaldehid, yang digunakan untuk membuat plastik;
4) tindak balas berlaku apabila dipanaskan dengan kehadiran mangkin (asid atau alkali);
5) dalam molekul fenol, atom hidrogen adalah mudah alih, dan kumpulan karbonil aldehid mampu melakukan tindak balas penambahan, manakala fenol dan formaldehid berinteraksi antara satu sama lain;
6) sebatian yang terhasil selanjutnya bertindak balas dengan fenol untuk membebaskan molekul air;
7) sebatian baru berinteraksi dengan formaldehid;
8) sebatian ini terkondensasi dengan fenol, kemudian sekali lagi dengan formaldehid, dsb.;

Pilihan 1

1. Tulis persamaan tindak balas yang boleh digunakan untuk menjalankan transformasi berikut: metana → klorin-metana → metanol → formaldehid → asid formik. Nyatakan keadaan tindak balas.

2. Tulis formula struktur bahan dengan komposisi C₃H₆O₂, jika diketahui bahawa larutan akueusnya menukar warna metil jingga kepada merah, dengan klorin bahan ini membentuk sebatian C₃H₅ClO₂, dan apabila garam natriumnya dipanaskan dengan natrium hidroksida , etana terbentuk. Namakan bahan tersebut.

3. Kira jisim bahan (dalam gram) dan jumlah bahan (dalam tahi lalat) setiap produk semasa menjalankan transformasi berikut: bromoetana → etanol → asid etanoik. Bromoetana telah diambil dengan jisim 218 g.

Pilihan 2

1. Tulis persamaan tindak balas yang boleh digunakan untuk menjalankan transformasi berikut: asetilena → etilena → etanol → asetaldehid → asid asetik. Nyatakan keadaan tindak balas.

2. Tulis formula struktur bahan dengan komposisi C₄H₈O, jika diketahui ia bertindak balas dengan kuprum (II) hidroksida dan apabila teroksida membentuk asid 2-metilpropanoik. Namakan bahan ini.

3. Kira jisim bahan (dalam gram) dan jumlah bahan (dalam tahi lalat) setiap produk semasa penjelmaan berikut: propana → 2-chloropropane → 2-propanol. Propana diambil dengan jisim 22 g.

Pilihan 3

1. Tuliskan persamaan tindak balas yang boleh digunakan untuk menjalankan penjelmaan berikut: metana → asetilena → asetaldehid → etil alkohol → asid etanoik. Nyatakan keadaan tindak balas.

2. Tulis formula struktur bahan dengan komposisi C₅H₁₀O, jika diketahui bahawa ia menambah hidrogen dengan kehadiran mangkin, dan apabila dipanaskan dengan kuprum (II) hidroksida yang baru disediakan, ia membentuk mendakan merah. Namakan bahan ini.

3. Kira jisim bahan (dalam gram) dan jumlah bahan (dalam tahi lalat) setiap produk semasa penjelmaan berikut: benzena → klorobenzena → fenol. Benzena diambil dengan jisim 156 g.

Pilihan 4

1. Tulis persamaan tindak balas yang boleh digunakan untuk menjalankan transformasi berikut: metana → formaldehid → metanol → asid formik → asid karbonik. Nyatakan keadaan tindak balas.

2. Tulis formula struktur bahan dengan komposisi C₂H₆O₂, jika diketahui ia bertindak balas dengan natrium untuk membebaskan hidrogen, dan dengan kuprum (II) hidroksida ia membentuk bahan biru terang. Namakan bahan ini.

3. Kira jisim bahan (dalam gram) dan jumlah bahan (dalam tahi lalat) setiap produk semasa menjalankan transformasi berikut: klorometana → metanol → asid metanoik. Klorometana diambil dengan jisim 202 g.

Tazhibaeva Asemgul Isintaevna

Guru di Sekolah Menengah Kamennobrod

Pelajaran kimia dalam darjah 11

Topik pelajaran: Hubungan genetik antara hidrokarbon, alkohol, aldehid, alkohol, asid karboksilik.

Jenis pelajaran: pelajaran generalisasi pengetahuan.

Objektif pelajaran: menyatukan, menggeneralisasi dan mensistematisasikan pengetahuan tentang sebatian organik yang mengandungi oksigen, termasuk berdasarkan hubungan genetik antara kelas bahan ini. Memperkukuh keupayaan untuk meramalkan sifat kimia bahan organik yang tidak dikenali berdasarkan pengetahuan kumpulan berfungsi. Untuk membangunkan dalam pertuturan demonstratif pelajar, keupayaan untuk menggunakan istilah kimia, menjalankan, memerhati dan menerangkan eksperimen kimia. Untuk memupuk keperluan untuk pengetahuan tentang bahan yang kita hadapi dalam kehidupan.

Kaedah: lisan, visual, praktikal, pencarian masalah, kawalan pengetahuan.

Reagen: asid acetylsalicylic (aspirin), air, ferik klorida (III), larutan glukosa, penunjuk universal, larutan kuprum (II) sulfat, larutan natrium hidroksida, putih telur, etanol, 1-butanol, asid asetik, asid stearik.

peralatan: komputer, skrin, projektor, jadual "Klasifikasi bahan organik yang mengandungi oksigen", nota sokongan "Kumpulan berfungsi menentukan sifat bahan", mortar dan alu, rod kaca, lampu alkohol, pemegang tabung uji, corong, penapis, gelas, rak dengan tabung uji, pipet, silinder bergraduat pada 10 ml.

I. Detik organisasi.

Hari ini dalam kelas:

1) Anda akan mengukuhkan keupayaan untuk meramalkan sifat kimia bahan organik yang tidak dikenali berdasarkan pengetahuan kumpulan berfungsi.

2) Anda akan mengetahui kumpulan berfungsi yang anda tahu termasuk dalam ubat antipiretik yang paling terkenal.

3) Anda akan menemui kumpulan berfungsi dalam bahan rasa manis yang digunakan dalam perubatan sebagai nutrien dan komponen cecair yang menggantikan darah.

4) Anda akan melihat bagaimana anda boleh mendapatkan perak tulen.

5) Kami akan bercakap tentang kesan fisiologi etil alkohol.

6) Kami akan membincangkan akibat penggunaan minuman beralkohol perempuan mengandung.

7) Anda akan terkejut: ternyata anda sudah tahu begitu banyak!

II. Pengulangan dan generalisasi pengetahuan yang diperoleh pelajar.

1. Pengelasan sebatian organik yang mengandungi oksigen.

Kami memulakan generalisasi bahan dengan klasifikasi bahan organik yang mengandungi oksigen. Untuk melakukan ini, kami akan menggunakan jadual "Klasifikasi sebatian organik yang mengandungi oksigen". Semasa kerja hadapan, kami akan mengulangi kumpulan berfungsi yang mengandungi oksigen.

DALAM kimia organik Terdapat tiga kumpulan berfungsi yang paling penting, termasuk atom oksigen:hidroksil, karbonil Dankarboksil. Yang terakhir boleh dianggap sebagai gabungan dua sebelumnya. Bergantung pada atom atau kumpulan atom yang mana kumpulan berfungsi ini dikaitkan, bahan yang mengandungi oksigen dibahagikan kepada alkohol, fenol, aldehid, keton dan asid karboksilik.

Mari kita pertimbangkan kumpulan berfungsi ini dan kesannya terhadap sifat fizikal dan kimia bahan.

Melihat klip video.

Anda sudah tahu bahawa ini bukan satu-satunya perkara tanda mungkin klasifikasi. Terdapat beberapa kumpulan berfungsi yang serupa dalam molekul, dan perhatikan baris jadual yang sepadan.

Baris seterusnya mencerminkan klasifikasi bahan mengikut jenis radikal yang dikaitkan dengan kumpulan berfungsi. Saya ingin menarik perhatian kepada fakta bahawa, tidak seperti alkohol, aldehid, keton dan asid karboksilik, hidroksiarena dikelaskan ke dalam kelas sebatian yang berasingan - fenol.

Bilangan kumpulan berfungsi dan struktur radikal menentukan formula molekul am bahan. Dalam jadual ini ia diberikan hanya untuk wakil kelas yang mengehadkan dengan satu kumpulan berfungsi.

Semua kelas sebatian yang "sesuai" dalam jadual ialahmonofungsi, iaitu, mereka hanya mempunyai satu fungsi yang mengandungi oksigen.

Untuk menyatukan bahan mengenai pengelasan dan tatanama bahan yang mengandungi oksigen, saya memberikan beberapa formula sebatian dan meminta pelajar untuk menentukan "tempat mereka" dalam pengelasan yang diberikan dan memberi nama.

formula

Nama

Kelas bahan

Asid propinik

Asid monobes tak tepu

Butanediol-1,4

Hadkan, alkohol dihidrik

1,3-Dihydroxybenzene

Fenol diatomik

3-Metilbutanal

Aldehid tepu

Butene-3-satu-2

Keton tak tepu

2-Metilbutanol-2

Had, alkohol monohidrik

Hubungan antara struktur dan sifat sebatian yang mengandungi oksigen.

Sifat kumpulan berfungsi mempengaruhi pengaruh yang ketara pada ciri-ciri fizikal bahan kelas ini dan sebahagian besarnya menentukan sifat kimianya.

Konsep "sifat fizikal" termasuk keadaan pengagregatan bahan.

Keadaan agregat sambungan linear bagi kelas yang berbeza:

Bilangan atom C dalam molekul

Alkohol

Aldehid

Asid karboksilik

1

dan.

G.

dan.

2

dan.

dan.

dan.

3

dan.

dan.

dan.

4

dan.

dan.

dan.

5

dan.

dan.

dan.

Siri homolog aldehid bermula dengan bahan gas pada suhu bilik - formaldehid, dan tiada gas di antara alkohol monohidrik dan asid karboksilik. Apakah kaitan ini?

Molekul alkohol dan asid juga disambungkan antara satu sama lain dengan ikatan hidrogen.

Guru meminta murid merumuskan definisi “ikatan hidrogen”(ini ialah ikatan antara molekul antara oksigen satu molekul dan hidrogen hidroksil molekul lain) , membetulkannya dan, jika perlu, menentukan untuk menulis: ikatan kimia antara atom hidrogen kekurangan elektron dan atom kaya elektron bagi unsur dengan keelektronegatifan tinggi (F , O , N ) dipanggilhidrogen.

Sekarang bandingkan takat didih (°C) lima homolog pertama bahan tiga kelas.

Bilangan atom C dalam molekul

Alkohol

Aldehid

Asid karboksilik

1

+64,7

-19

+101

2

+78,3

+21

+118

3

+97,2

+50

+141

4

+117,7

+75

+163

5

+137,8

+120

+186

Apa yang anda boleh katakan selepas melihat jadual?

Dalam siri homolog alkohol dan asid karboksilik tidak ada bahan gas dan takat didih bahan adalah tinggi. Ini disebabkan oleh kehadiran ikatan hidrogen antara molekul. Disebabkan oleh ikatan hidrogen, molekul menjadi berkait (seolah-olah berkait silang), oleh itu, agar molekul menjadi bebas dan memperoleh kemeruapan, adalah perlu untuk mengeluarkan tenaga tambahan untuk memecahkan ikatan ini.

Apakah yang boleh dikatakan tentang keterlarutan alkohol, aldehid dan asid karboksilik dalam air? (Demonstrasi keterlarutan dalam air alkohol - etil, propil, butil dan asid - formik, asetik, propionik, butirik dan stearik. Larutan aldehid formik dalam air juga ditunjukkan.)

Apabila menjawab, skema pembentukan ikatan hidrogen antara molekul asid dan air, alkohol, dan asid digunakan.

Perlu diingatkan bahawa dengan peningkatan berat molekul, keterlarutan alkohol dan asid dalam air berkurangan. Semakin besar radikal hidrokarbon dalam molekul alkohol atau asid, semakin sukar bagi kumpulan OH untuk mengekalkan molekul dalam larutan kerana pembentukan ikatan hidrogen yang lemah.

3. Hubungan genetik antara kelas sebatian yang mengandungi oksigen yang berbeza.

Saya melukis di papan tulis formula beberapa sebatian yang mengandungi satu atom karbon:

CH 4 →CH 3 OH → HCOH → HCOOH→ CO 2

Mengapakah mereka dipelajari mengikut susunan ini dalam kursus kimia organik?

Bagaimanakah keadaan pengoksidaan atom karbon berubah?

Pelajar mengimlak baris: -4, -2, 0, +2, +4

Kini menjadi jelas bahawa setiap sebatian berikutnya adalah bentuk yang semakin teroksida daripada yang sebelumnya. Dari sini adalah jelas bahawa seseorang harus bergerak sepanjang siri genetik dari kiri ke kanan menggunakan tindak balas pengoksidaan, dan dalam arah terbalik– menggunakan proses pemulihan.

Adakah keton jatuh daripada "kalangan saudara" ini? Sudah tentu tidak. Pendahulu mereka adalah alkohol sekunder.

Sifat kimia setiap kelas bahan telah dibincangkan secara terperinci dalam pelajaran yang sepadan. Untuk meringkaskan bahan ini, saya menawarkan tugasan kerja rumah tentang interkonversi dalam bentuk yang agak luar biasa.

1. Sebatian dengan formula molekulC 3 H 8 O tertakluk kepada penyahhidrogenan, menghasilkan produk dengan komposisiC 3 H 6 O . Bahan ini mengalami tindak balas "cermin perak", membentuk sebatianC 3 H 6 O 2 . Dengan merawat bahan terakhir dengan kalsium hidroksida, bahan diperolehi yang digunakan sebagai ketagihan makanan di bawah kod E 282. Ia menghalang pertumbuhan acuan dalam barangan bakar dan produk kuih-muih dan juga terdapat dalam makanan seperti keju Swiss. Tentukan formula bahan tambah E 282, tulis persamaan bagi tindak balas yang disebut dan namakan semua bahan organik.

Penyelesaian :

CH 3 –CH 2 –CH 2 –OH → CH 3 –CH 2 – COH + H 2 ( kucing. – Cu, 200-300 °C)

CH 3 –CH 2 – COH + Ag 2 O → CH 3 –CH 2 – COOH + 2Ag (persamaan mudah, larutan ammonia oksida perak)

2CH 3 –CH 2 –COOH+DENGANa(OH) 2 → (CH 3 –CH 2 – COO) 2 Ca+2H 2 O.

Jawapan: kalsium propionat.

2. Sebatian komposisiC 4 H 8 Cl 2 dengan rangka karbon lurus yang dipanaskan dengan larutan akueusNaOH dan memperoleh bahan organik, yang, selepas pengoksidaanCu(OH) 2 bertukar menjadiC 4 H 8 O 2 . Tentukan struktur sebatian asal.

Penyelesaian: jika 2 atom klorin terletak pada atom karbon yang berbeza, maka apabila dirawat dengan alkali kita akan mendapat alkohol dihidrik yang tidak akan teroksida.Cu(OH) 2 . Jika 2 atom klorin terletak pada satu atom karbon di tengah rantai, maka apabila dirawat dengan alkali, keton akan diperoleh, yang tidak teroksida.Cu(OH) 2. Kemudian, sambungan yang dikehendaki ialah1,1-diklorobutana.

CH 3 –CH 2 –CH 2 – CHCl 2 + 2NaOH → CH 3 –CH 2 –CH 2 – COH + 2NaCl + H 2 O

CH 3 –CH 2 –CH 2 – COH + 2Cu(OH) 2 →CH 3 –CH 2 –CH 2 – COOH + Cu 2 O+2H 2 O

3. Apabila 19.2 g garam natrium asid monobes tepu dipanaskan dengan natrium hidroksida, 21.2 g natrium karbonat telah terbentuk. Namakan asid.

Penyelesaian:

Apabila dipanaskan, dekarboksilasi berlaku:

R-COONa + NaOH → RH + Na 2 CO 3

υ (Na 2 CO 3 ) = 21,2 / 106 = 0,2 tahi lalat

υ (R-COONa) = 0.2tahi lalat

M(R-COONa) = 19.2 / 0.2 = 96G/ tahi lalat

M(R-COOH) =M(R-COONa) –M(Na) + M(H) = 96-23+1= 74G/ tahi lalat

Sesuai dengan formula am asid karboksilik monobes tepu, untuk menentukan bilangan atom karbon, adalah perlu untuk menyelesaikan persamaan:

12n + 2n + 32= 74

n=3

Jawapan: asid propionik.

Untuk menyatukan pengetahuan tentang sifat kimia bahan organik yang mengandungi oksigen, kami akan melakukan ujian.

1 pilihan

    Formula berikut sepadan dengan alkohol monohidrik tepu:
    A)
    CH 2 O
    B)
    C 4 H 10 O
    DALAM)
    C 2 H 6 O
    G)
    CH 4 O
    D)
    C 2 H 4 O 2

    Ia mengandungi gabungan dua prinsip,
    Satu adalah dalam kelahiran cermin.
    Sudah tentu, bukan untuk renungan,
    Dan untuk ilmu kefahaman.
    ... Dan di kerajaan hutan dia bertemu,
    Adik-adik lelaki adalah kawannya di sini,
    Hati mereka diberikan sepenuhnya kepada mereka...

    pilihan:
    A) asid pikrik
    B) asid formik
    B) asid asetik
    D) kumpulan karboksil
    D) asid benzoik

    Etanol bertindak balas dengan bahan:
    A)
    NaOH
    B)
    Na
    DALAM)
    HCl
    G)
    CH 3 COOH
    D)
    FeCl 3

    Tindak balas kualitatif terhadap fenol ialah tindak balas dengan
    A)
    NaOH
    B)
    Cu(OH) 2
    DALAM)
    CuO
    G)
    FeCl 3
    D)
    HNO 3

    Etanal bertindak balas dengan bahan
    A) metanol
    B) hidrogen
    B) larutan ammonia oksida perak
    D) kuprum (II) hidroksida
    D) hidrogen klorida

Pilihan 2

    Aldehid boleh diperolehi
    A) pengoksidaan alkena
    B) pengoksidaan alkohol
    B) penghidratan alkuna
    D) apabila memanaskan garam kalsium asid karboksilik
    D) penghidratan alkena

    Kumpulan berfungsi alkohol ialah
    A)
    COH
    B)
    OH
    DALAM)
    COOH
    G)
    N.H. 2
    D)
    TIDAK 2

    2-metilbutanol-2
    A) alkohol tak tepu
    B) mengehadkan alkohol
    B) alkohol monohidrik
    D) alkohol tertier
    D) aldehid

    Adakah anda memerhatikan tindak balasnya?
    A) untuk alkohol polihidrik
    B) pengoksidaan alkohol
    B) interaksi fenol dengan besi (III) klorida
    D) "cermin perak"
    D) "cermin tembaga"

    Asid asetik bertindak balas dengan bahan
    A) hidrogen
    B) klorin
    B) propanol
    D) natrium hidroksida
    D) metanalem

Pelajar mengisi jawapan mereka dalam jadual:

1, 2 var.

A

b

V

G

d

1

+

+

+

2

+

3

+

+

+

4

+

5

+

+

+

Jika anda menyambungkan jawapan yang betul dengan garis padat, anda mendapat nombor "5".

Kerja kumpulan pelajar.

Tugasan untuk kumpulan 1

Matlamat:

Reagen dan peralatan: asid acetylsalicylic (aspirin), air, besi(III) klorida; mortar dan alu, rod kaca, lampu alkohol, pemegang tabung uji, corong, penapis, gelas, rak dengan tabung uji, pipet, silinder bergraduat 10 ml.

Eksperimen 1. Bukti ketiadaan hidroksil fenolik dalam asid acetylsalicylic (aspirin).

Letakkan 2-3 butir asid acetylsalicylic ke dalam tabung uji, tambah 1 ml air dan goncang dengan kuat. Tambah 1-2 titis larutan besi(III) klorida kepada larutan yang terhasil. Apa yang anda perhatikan? Buat kesimpulan.

Tiada warna ungu muncul. Oleh itu, dalam asid acetylsalicylicNOOS-S 6 N 4 -O-CO-CH 3 tidak ada kumpulan fenolik bebas, kerana bahan ini adalah ester yang dibentuk oleh asid asetik dan salisilik.

Eksperimen 2. Hidrolisis asid acetylsalicylic.

Tablet asid asetilsalisilik yang dihancurkan diletakkan di dalam tabung uji dan 10 ml air ditambah. Didihkan kandungan tabung uji dan rebus selama 0.5-1 minit. Tapis penyelesaian. Kemudian 1-2 titik larutan besi(III) klorida ditambah kepada turasan yang terhasil. Apa yang anda perhatikan? Buat kesimpulan.

Tuliskan persamaan tindak balas:

Lengkapkan kerja dengan mengisi jadual yang mengandungi lajur berikut: operasi yang dilakukan, reagen, pemerhatian, kesimpulan.

Warna ungu muncul, menunjukkan pembebasan asid salisilik yang mengandungi kumpulan fenolik bebas. Sebagai ester, asid acetylsalicylic mudah terhidrolisis apabila direbus dengan air.

Tugasan untuk kumpulan 2

    1. Pertimbangkan formula struktur bahan, namakan kumpulan berfungsi.

2. Buat kerja makmal"Pengesanan kumpulan berfungsi dalam molekul glukosa".

Matlamat: menyatukan pengetahuan pelajar tentang tindak balas kualitatif sebatian organik, membangunkan kemahiran dalam penentuan eksperimen kumpulan berfungsi.

Reagen dan peralatan: penyelesaian glukosa, penunjuk universal, larutan kuprum (II) sulfat, larutan natrium hidroksida, lampu alkohol, pemegang tabung uji, mancis, 10 ml silinder bergraduat.

2.1. Tuangkan 2 ml larutan glukosa ke dalam tabung uji. Dengan menggunakan penunjuk universal buat kesimpulan tentang ada atau tidaknya kumpulan karboksil.

2.2. Sediakan kuprum (II) hidroksida: tuang 1 ml kuprum (II) sulfat ke dalam tabung uji dan tambah natrium hidroksida ke dalamnya. Tambah 1 ml glukosa ke dalam mendakan yang terhasil dan goncang. Apa yang anda perhatikan? Apakah kumpulan berfungsi yang tipikal untuk tindak balas ini?

2.3. Panaskan campuran yang diperolehi dalam eksperimen No. 2. Perhatikan perubahan. Apakah kumpulan berfungsi yang tipikal untuk tindak balas ini?

2.4. Lengkapkan kerja dengan mengisi jadual yang mengandungi lajur berikut: operasi yang dilakukan, reagen, pemerhatian, kesimpulan.

Pengalaman tunjuk cara. Interaksi larutan glukosa dengan larutan ammonia oksida perak.

Hasil kerja:

- tiada kumpulan karboksil, kerana penyelesaian mempunyai tindak balas neutral kepada penunjuk;

- mendakan kuprum (II) hidroksida larut dan warna biru terang muncul, ciri alkohol polihidrik;

- apabila larutan ini dipanaskan, mendakan kuning kuprum (I) hidroksida mendakan, yang bertukar menjadi merah apabila dipanaskan lagi, menunjukkan kehadiran kumpulan aldehid.

Kesimpulan. Oleh itu, molekul glukosa mengandungi karbonil dan beberapa kumpulan hidroksil dan merupakan alkohol aldehid.

Tugasan untuk kumpulan 3

Kesan fisiologi etanol

1. Apakah kesan etanol terhadap organisma hidup?

2. Menggunakan peralatan dan reagen yang terdapat di atas meja, tunjukkan kesan etanol ke atas organisma hidup. Komen apa yang anda nampak.

Tujuan pengalaman: meyakinkan pelajar bahawa alkohol mendenaturasi protein dan mengganggu struktur dan sifatnya secara tidak dapat dipulihkan.

Peralatan dan reagen: rak dengan tabung uji, pipet, 10 ml silinder lulus, putih telur, etanol, air.

Kemajuan eksperimen: Tuang 2 ml ke dalam 2 tabung uji putih telur. Tambah 8 ml air kepada satu, dan jumlah etanol yang sama kepada yang lain.

Dalam tabung uji pertama, protein larut dan diserap dengan baik oleh badan. Dalam tabung uji kedua, mendakan putih padat terbentuk - protein tidak larut dalam alkohol, alkohol menghilangkan air dari protein. Akibatnya, struktur dan sifat protein serta fungsinya terganggu.

3. Beritahu kami tentang kesan etil alkohol pada pelbagai organ dan sistem organ manusia.

Terangkan akibat meminum alkohol kepada wanita hamil.

Persembahan pelajar.

Sejak zaman purba, manusia telah mengetahui sejumlah besar bahan toksik, yang semuanya berbeza dalam kekuatan kesannya pada tubuh. Antaranya terserlah bahan yang dikenali dalam perubatan sebagai racun protoplasma yang kuat - etil alkohol. Kadar kematian akibat ketagihan alkohol melebihi jumlah kematian yang disebabkan oleh gabungan semua penyakit berjangkit.

Membakar membran mukus mulut, pharynx, dan esofagus, ia memasuki saluran gastrousus. Tidak seperti kebanyakan bahan lain, alkohol dengan cepat dan sepenuhnya diserap dalam perut. Mudah melintasi membran biologi, selepas kira-kira sejam ia mencapai kepekatan maksimum dalam darah.

Molekul alkohol cepat menembusi membran biologi ke dalam darah berbanding molekul air. Molekul etil alkohol boleh dengan mudah melintasi membran biologi kerana saiznya yang kecil, polarisasi yang lemah, pembentukan ikatan hidrogen dengan molekul air, dan keterlarutan alkohol yang baik dalam lemak.

Cepat diserap ke dalam darah dan larut dengan baik dalam cecair antara sel, alkohol memasuki semua sel badan. Para saintis mendapati bahawa, dengan mengganggu fungsi sel, ia menyebabkan kematian mereka: apabila meminum 100 g bir, kira-kira 3000 sel otak mati, 100 g wain - 500, 100 g vodka - 7500, sentuhan sel darah merah dengan molekul alkohol membawa kepada pembekuan sel darah.

Hati meneutralkan bahan toksik yang memasuki darah. Doktor memanggil organ ini sebagai sasaran alkohol, kerana 90% etanol dinetralkan di dalamnya. Proses kimia pengoksidaan etil alkohol berlaku di hati.

Kami ingat dengan pelajar peringkat proses pengoksidaan alkohol:

Etil alkohol dioksidakan kepada produk penguraian akhir hanya jika penggunaan harian etanol tidak melebihi 20 g Jika dos melebihi, maka produk penguraian perantaraan terkumpul di dalam badan.

Ini membawa kepada beberapa kesan sampingan negatif: peningkatan pembentukan lemak dan pengumpulannya dalam sel hati; pengumpulan sebatian peroksida yang boleh memusnahkan membran sel, mengakibatkan kandungan sel bocor keluar melalui liang yang terbentuk; fenomena yang sangat tidak diingini, gabungan yang membawa kepada kemusnahan hati - sirosis.

Asetaldehid adalah 30 kali lebih toksik daripada etil alkohol. Di samping itu, akibat pelbagai tindak balas biokimia dalam tisu dan organ, termasuk otak, pembentukan tetrahydropapaveroline adalah mungkin, struktur dan sifatnya menyerupai ubat psikotropik yang terkenal - morfin dan cannabinol. Doktor telah membuktikan bahawa ia adalah asetaldehid yang menyebabkan mutasi dan pelbagai kecacatan pada embrio.

Asid asetik meningkatkan sintesis asid lemak dan membawa kepada degenerasi lemak hati.

Semasa mengkaji sifat fizikal alkohol, kami menangani isu perubahan ketoksikannya dalam siri homolog alkohol monohidrik. Apabila berat molekul molekul bahan meningkat, sifat narkotiknya meningkat. Jika kita membandingkan etil dan pentil alkohol, berat molekul yang terakhir adalah 2 kali lebih besar, dan ketoksikannya adalah 20 kali lebih besar. Alkohol yang mengandungi tiga hingga lima atom karbon membentuk apa yang dipanggil minyak fusel, kehadirannya dalam minuman beralkohol meningkatkan sifat toksiknya.

Dalam siri ini, pengecualian adalah metanol - racun terkuat. Apabila 1-2 sudu teh memasuki badan, saraf optik terjejas, yang membawa kepada kebutaan sepenuhnya, dan penggunaan 30-100 ml membawa kepada hasil yang membawa maut. Bahaya dipertingkatkan kerana persamaan metil alkohol dengan etil alkohol dalam sifat, penampilan, bau.

Bersama-sama pelajar, kita cuba mencari punca fenomena ini. Mereka mengemukakan pelbagai hipotesis. Kami memikirkan fakta bahawa faktor yang meningkatkan ketoksikan metil alkohol termasuk saiz kecil molekul ( kelajuan tinggi pengedaran), serta fakta bahawa produk perantaraan pengoksidaannya - aldehid formik dan asid formik - adalah racun yang kuat.

Alkohol yang tidak dineutralkan oleh hati dan produk toksik daripada pecahannya memasuki semula aliran darah dan diedarkan ke seluruh badan, kekal di dalamnya untuk masa yang lama. Sebagai contoh, alkohol didapati tidak berubah dalam otak 20 hari selepas mengambilnya.

Kami menarik perhatian pelajar tentang cara alkohol dan produk pecahannya disingkirkan daripada badan.

C 2 H 5 OH

10% tidak berubah melalui paru-paru, buah pinggang dan kulit

90% dalam bentuk CO 2 Dan N 2 TENTANG melalui paru-paru dan buah pinggang

Malangnya, dalam Kebelakangan ini Pengambilan alkohol, seperti merokok, adalah perkara biasa di kalangan wanita. Pengaruh alkohol pada keturunan pergi ke dua arah.

Pertama, pengambilan alkohol disertai dengan perubahan mendalam dalam bidang seksual lelaki dan wanita. Alkohol dan produk penguraiannya boleh menjejaskan kedua-dua sel pembiakan wanita dan lelaki walaupun sebelum persenyawaan - maklumat genetiknya berubah (lihat Rajah. "Sperma yang sihat (1) dan patologi (2)").

Sekiranya penggunaan alkohol berpanjangan, aktiviti sistem pembiakan terganggu, ia mula menghasilkan sel-sel kuman yang rosak.

Kedua, alkohol secara langsung menjejaskan embrio. Penggunaan berterusan 75-80 g vodka, cognac atau 120-150 g minuman beralkohol yang lebih lemah (bir) boleh menyebabkan sindrom alkohol janin. Melalui plasenta, bukan sahaja alkohol, tetapi juga produk penguraiannya, khususnya asetaldehid, yang sepuluh kali lebih berbahaya daripada alkohol itu sendiri, memasuki perairan di sekeliling janin.

Keracunan alkohol mempunyai kesan buruk pada janin, kerana hatinya, di mana darah dari plasenta pertama sekali masuk, belum mempunyai enzim khas yang menguraikan alkohol, dan ia, tidak dinetralkan, merebak ke seluruh badan dan menyebabkan perubahan yang tidak dapat dipulihkan. Alkohol amat berbahaya pada minggu ke-7-11 kehamilan, apabila mereka mula berkembang organ dalaman. Ia memberi kesan negatif kepada perkembangan mereka, menyebabkan gangguan dan perubahan. Otak sangat terjejas. Disebabkan oleh kesan alkohol, demensia, epilepsi, neurosis, gangguan jantung dan buah pinggang boleh berkembang, dan kerosakan pada organ genital luaran dan dalaman boleh berlaku.

Kadang-kadang kerosakan pada jiwa dan intelek sudah diperhatikan pada zaman kanak-kanak awal, tetapi selalunya ia dikesan apabila kanak-kanak mula belajar. Kanak-kanak seperti ini lemah dari segi intelek dan agresif. Alkohol mempunyai kesan yang lebih kuat pada badan kanak-kanak daripada pada badan orang dewasa. Terutama sensitif dan mudah terluka sistem saraf dan otak kanak-kanak itu.

Jadi, mari kita lihat jadual "Pengaruh alkohol terhadap keturunan dan kesihatan kanak-kanak" dan buat kesimpulan .

Nasib anak-anak

Dalam keluarga ibu bapa minum

Dalam keluarga ibu bapa yang tidak minum alkohol

Meninggal dunia pada bulan-bulan pertama kehidupan

44%

8%

Ternyata rendah diri, sakit

39%

10%

Sihat fizikal dan mental

17%

82%

Pengambilan minuman beralkohol jangka panjang membawa kepada kelembutan korteks. Banyak pendarahan yang tepat diperhatikan; penghantaran pengujaan dari satu sel saraf ke sel saraf yang lain terganggu. Jangan lupa kata-kata amaran singkat V.V Mayakovsky:

Jangan minum alkohol.

Bagi yang meminumnya adalah racun, bagi yang berada di sekelilingnya adalah seksaan.

Oleh itu, anda telah menyatukan keupayaan untuk meramalkan sifat kimia bahan organik yang tidak dikenali, bergantung pada pengetahuan kumpulan berfungsi, mengulangi sifat fizikal dan kimia bahan organik yang mengandungi oksigen, dan menyatukan keupayaan untuk menentukan kepunyaan sebatian organik ke dalam kelas. daripada bahan.

III. Kerja rumah.

1. Menjalankan transformasi:

2. Menyiasat kemungkinan punca pencemaran persekitaran berhampiran pengeluaran: metanol, fenol, formaldehid, asid asetik. Menganalisis pengaruh bahan ini ke atas objek semula jadi: atmosfera, sumber air, tanah, tumbuhan, haiwan dan manusia. Terangkan langkah-langkah pertolongan cemas untuk keracunan

Topik: "Hubungan genetik antara alkohol dan fenol"

Tujuan pelajaran: untuk meringkaskan dan sistematik bahan yang diliputi.
Objektif pelajaran:
- pendidikan: memastikan pengulangan istilah dan konsep asas mengenai topik semasa pelajaran; menyatukan pengetahuan pelajar tentang komposisi, struktur dan sifat alkohol dan fenol;
- membangunkan: membangunkan kemahiran pelajar untuk menganalisis, membandingkan, mewujudkan hubungan antara struktur dan sifat sebatian; membangun Kemahiran kreatif dan minat kognitif pelajar dalam kimia;
- pendidikan: Perhatian istimewa menumpukan kesan berbahaya etanol pada tubuh manusia; propaganda imej sihat kehidupan.

Jenis pelajaran: am.

Peralatan: projektor multimedia, skrin, komputer (12).

Semasa kelas.

I. Detik organisasi.

II. Kawan-kawan, hari ini kami menjalankan pelajaran umum mengenai topik "Alkohol dan fenol", di mana kami harus menyatukan dan mensistematisasikan pengetahuan yang anda peroleh semasa mempelajari topik tersebut. (Slaid 1)

(Slaid 2):
Hari ini dalam kelas:
anda akan mengulangi apa itu alkohol dan fenol;
anda akan belajar tentang kesan berbahaya etanol pada tubuh manusia;
anda akan melakukan latihan pada komputer;
anda akan terkejut: ternyata anda sudah tahu begitu banyak!

III. Tinjauan hadapan.

1. Apakah bahan yang dipanggil alkohol? (slaid 3)

Jawapan: Alkohol ialah bahan organik yang molekulnya mengandungi satu atau lebih kumpulan hidroksil –OH, disambungkan kepada radikal hidrokarbon. (slaid 4)

Jawapan: Alkohol ialah bahan organik yang molekulnya mengandungi satu atau lebih kumpulan hidroksil –OH, disambungkan kepada radikal hidrokarbon. (slaid 4)

2. Dengan kriteria apakah alkohol dikelaskan? (slaid 3)
Jawapan: Mengikut bilangan kumpulan hidroksil (monatomik, diatomik, triatomik); oleh sifat radikal hidrokarbon (tepu, tak tepu, aromatik); oleh sifat atom karbon yang mana kumpulan hidroksil terikat (utama, sekunder, tertier). (slaid 6)

3. Teruskan frasa “Fenol ialah...” (slaid 3)
Jawapan: Fenol ialah bahan organik yang mengandungi radikal fenil yang terikat kepada satu atau lebih kumpulan hidroksil. (slaid 7)

4. Apakah jenis isomerisme yang menjadi ciri alkohol? (slaid 3)
Jawapan: Mengikut kedudukan kumpulan berfungsi, rangka karbon, ia adalah antara kelas dengan eter. (slaid 8)

5. Apakah sifat kimia yang ada pada alkohol? (slaid 3)
Jawapan: Alkohol dicirikan oleh tindak balas berikut:
- penggantian;
- dehidrasi;
- pengesteran;
- pengoksidaan. (slaid 9)

6. Apakah tindak balas kualitatif untuk alkohol polihidrik dan fenol? (slaid 3)
Jawapan: untuk alkohol polihidrik - interaksi dengan kuprum (II) hidroksida yang baru disediakan untuk membentuk alkoksida kuprum biru terang; untuk fenol - interaksi dengan larutan FeCl3 dengan pembentukan fenolat besi ungu. (slaid 10)

IV. Permainan "Tidak-ya"
1. Bolehkah anda mendapatkan alkohol daripada etena? (Ya)
2. Adakah etanol terdapat dalam daun tumbuhan? (Tidak)
3. Penapaian bahan bergula menghasilkan metanol? (Tidak)
4. Daripada pencukur kayu Bolehkah etanol dihasilkan melalui penapaian? (Tidak)
5. Jika anda membekukan kentang, adakah anda boleh mendapatkan etil alkohol? (Ya)
V. Menjalankan transformasi:
C2H5OH->C2H5CL->C2H5OH->C2H5OC2H5
CO2
Namakan bahan tersebut
VI. Pengecas
VII. Lagipun, seorang hamba bukanlah orang yang mengerang di bawah cambuk,
Bukan pertapa yang, atas kehendak syurga,
Hidup dalam keseorangan pekak,
Dan nish bukanlah orang yang meminta sekeping roti,
Dan dia adalah seorang hamba, dan miskin, dan sendirian,
Siapa yang telah memilih maksiat sebagai teman hidup mereka?
Apa yang kita akan bincangkan sekarang guys?
VIII. Adakah anda bersetuju dengan ungkapan Edgar Poe "Arak dan candu adalah kembar neraka dan kemusnahan."
Anda diberi tugas untuk menyediakan anti-pengiklanan untuk alkohol.
Mari kita beralih dari fenomena sedih ini kepada penggunaan sebatian yang mengandungi oksigen.
Pelajar melengkapkan ujian reflektif yang tidak ditandatangani. Jika anda bersetuju dengan pernyataan tersebut, letakkan tanda “+” di sebelahnya.

VIII.Ujian refleksi:
1. Ini akan berguna kepada saya dalam hidup.
2. Banyak perkara yang perlu difikirkan semasa pelajaran.
3. Saya menerima jawapan kepada semua soalan yang saya ada.
4. Saya bekerja dengan bersungguh-sungguh semasa pelajaran.

X. Merumuskan pelajaran, pemarkahan.