Berita bintang
Tatanama antarabangsa bagi alkana. Alkana: struktur, sifat. Sifat kimia alkana
Sifat kimia alkana
Alkana (parafin) ialah hidrokarbon bukan kitaran di dalam molekulnya semua atom karbon hanya disambungkan oleh ikatan tunggal. Dalam erti kata lain, tidak ada berbilang - ikatan rangkap dua atau rangkap tiga - dalam molekul alkana. Sebenarnya, alkana ialah hidrokarbon yang mengandungi bilangan maksimum atom hidrogen yang mungkin, dan oleh itu ia dipanggil mengehad (tepu).
Disebabkan tepu, alkana tidak boleh menjalani tindak balas penambahan.
Oleh kerana atom karbon dan hidrogen mempunyai keelektronegatifan yang agak rapat, ini membawa kepada fakta bahawa ikatan C-H dalam molekulnya adalah sangat kutub rendah. Dalam hal ini, untuk alkana, tindak balas yang berjalan melalui mekanisme penggantian radikal, yang dilambangkan dengan simbol S R, adalah lebih tipikal.
1. Tindak balas penggantian
Dalam tindak balas jenis ini, ikatan karbon-hidrogen dipecahkan
RH + XY → RX + HY
Halogenasi
Alkana bertindak balas dengan halogen (klorin dan bromin) di bawah pengaruh cahaya ultraungu atau di bawah haba yang kuat. Dalam kes ini, campuran derivatif halogen dengan pelbagai darjah penggantian atom hidrogen terbentuk - mono-, ditri-, dsb. alkana yang digantikan dengan halogen.
Menggunakan metana sebagai contoh, ia kelihatan seperti ini:
Dengan menukar nisbah halogen/metana dalam campuran tindak balas, adalah mungkin untuk memastikan bahawa terbitan halogen tertentu metana mendominasi dalam komposisi produk.
|
Mekanisme tindak balas Marilah kita menganalisis mekanisme tindak balas penggantian radikal bebas menggunakan contoh interaksi metana dan klorin. Ia terdiri daripada tiga peringkat:
Radikal bebas, seperti yang dapat dilihat dari rajah di atas, adalah atom atau kumpulan atom dengan satu atau lebih elektron tidak berpasangan (Cl, H, CH 3, CH 2, dll.); 2. Pembangunan rantai Peringkat ini melibatkan interaksi radikal bebas aktif dengan molekul tidak aktif. Dalam kes ini, radikal baru terbentuk. Khususnya, apabila radikal klorin bertindak ke atas molekul alkana, radikal alkil dan hidrogen klorida terbentuk. Sebaliknya, radikal alkil, berlanggar dengan molekul klorin, membentuk terbitan klorin dan radikal klorin baru: 3) Pecah (kematian) litar: Berlaku akibat penggabungan semula dua radikal antara satu sama lain menjadi molekul tidak aktif: |
2. Tindak balas pengoksidaan
Di bawah keadaan biasa, alkana adalah lengai terhadap agen pengoksidaan yang kuat seperti asid sulfurik dan nitrik pekat, kalium permanganat dan dikromat (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7).
Pembakaran dalam oksigen
A) pembakaran lengkap dengan oksigen berlebihan. Membawa kepada pendidikan karbon dioksida dan air:
CH 4 + 2O 2 = CO 2 + 2H 2 O
B) pembakaran tidak lengkap kerana kekurangan oksigen:
2CH 4 + 3O 2 = 2CO + 4H 2 O
CH 4 + O 2 = C + 2H 2 O
Pengoksidaan katalitik dengan oksigen
Hasil daripada pemanasan alkana dengan oksigen (~200 o C) dengan kehadiran pemangkin, pelbagai jenis produk organik boleh diperoleh daripada mereka: aldehid, keton, alkohol, asid karboksilik.
Contohnya, metana, bergantung kepada sifat mangkin, boleh dioksidakan kepada metil alkohol, formaldehid atau asid formik:
3. Perubahan terma alkana
retak
Keretakan (dari bahasa Inggeris kepada crack - to tear) ialah proses kimia yang berlaku pada suhu tinggi, akibatnya rangka karbon molekul alkana terurai untuk membentuk molekul alkena dan alkana dengan berat molekul yang lebih rendah berbanding dengan alkana asal. Sebagai contoh:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + CH 3 -CH=CH 2
Keretakan boleh menjadi haba atau pemangkin. Untuk menjalankan keretakan pemangkin, terima kasih kepada penggunaan pemangkin, suhu yang jauh lebih rendah digunakan berbanding dengan keretakan haba.
Penyahhidrogenan
Penghapusan hidrogen berlaku akibat pembelahan ikatan C-H; dijalankan dengan kehadiran mangkin pada suhu tinggi. Apabila metana terdehidrogenasi, asetilena terbentuk:
2CH 4 → C 2 H 2 + 3H 2
Pemanasan metana kepada 1200 °C membawa kepada penguraian ke dalam bahan mudah:
CH 4 → C + 2H 2
Apabila alkana yang tinggal didehidrogenasi, alkena terbentuk:
C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2
Apabila penyahhidrogenan n-butana menghasilkan butena atau butena-2 (campuran cis- Dan berkhayal-isomer):
Dehydrocyclization
Pengisomeran
Sifat kimia sikloalkana
Sifat kimia sikloalkana dengan lebih daripada empat atom karbon dalam gelangnya, secara amnya, hampir sama dengan sifat alkana. Anehnya, siklopropana dan siklobutana dicirikan oleh tindak balas penambahan. Ini disebabkan oleh ketegangan yang tinggi dalam kitaran, yang membawa kepada fakta bahawa kitaran ini cenderung untuk putus. Jadi siklopropana dan siklobutana dengan mudah menambah bromin, hidrogen atau hidrogen klorida:
Sifat kimia alkena
1. Tindak balas penambahan
Oleh kerana ikatan berganda dalam molekul alkena terdiri daripada satu sigma kuat dan satu ikatan pi lemah, ia adalah sebatian yang agak aktif yang mudah mengalami tindak balas penambahan. Alkena sering mengalami tindak balas sedemikian walaupun dalam keadaan ringan- dalam sejuk, dalam larutan akueus dan pelarut organik.
Penghidrogenan alkena
Alkena mampu menambah hidrogen dengan kehadiran pemangkin (platinum, paladium, nikel):
CH 3 -CH = CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3
Penghidrogenan alkena berlaku dengan mudah walaupun pada tekanan normal dan sedikit pemanasan. Fakta menarik ialah pemangkin yang sama boleh digunakan untuk penyahhidrogenan alkana kepada alkena, hanya proses penyahhidrogenan berlaku pada suhu yang lebih tinggi dan tekanan yang lebih rendah.
Halogenasi
Alkena mudah mengalami tindak balas penambahan dengan bromin dalam larutan akueus dan dalam pelarut organik. Hasil daripada interaksi, pada mulanya larutan bromin kuning kehilangan warnanya, i.e. menjadi berubah warna.
CH 2 =CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br
Hidrohalogenasi
Seperti yang mudah dilihat, penambahan hidrogen halida kepada molekul alkena tidak simetri seharusnya, secara teorinya, membawa kepada campuran dua isomer. Sebagai contoh, apabila hidrogen bromida ditambah kepada propena, produk berikut perlu diperolehi:
Walau bagaimanapun, jika tiada keadaan tertentu (contohnya, kehadiran peroksida dalam campuran tindak balas), penambahan molekul hidrogen halida akan berlaku secara selektif mengikut peraturan Markovnikov:
Penambahan hidrogen halida kepada alkena berlaku sedemikian rupa sehingga hidrogen ditambah kepada atom karbon dengan sebilangan besar atom hidrogen (lebih terhidrogenasi), dan halogen kepada atom karbon dengan atom hidrogen yang lebih sedikit (kurang terhidrogenasi).
Penghidratan
Reaksi ini membawa kepada pembentukan alkohol, dan juga berlanjutan mengikut peraturan Markovnikov:
Seperti yang anda boleh meneka dengan mudah, disebabkan oleh fakta bahawa penambahan air kepada molekul alkena berlaku mengikut peraturan Markovnikov, pembentukan alkohol primer hanya mungkin dalam kes penghidratan etilena:
CH 2 =CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH
Ia adalah melalui tindak balas ini bahawa jumlah utama dijalankan etil alkohol dalam industri berskala besar.
Pempolimeran
Kes khusus tindak balas penambahan ialah tindak balas pempolimeran, yang, tidak seperti halogenasi, hidrohalogenasi dan penghidratan, diteruskan melalui mekanisme radikal bebas:
Tindak balas pengoksidaan
Seperti semua hidrokarbon lain, alkena mudah terbakar dalam oksigen untuk membentuk karbon dioksida dan air. Persamaan untuk pembakaran alkena dalam oksigen berlebihan mempunyai bentuk:
C n H 2n+2 + O 2 → nCO 2 + (n+1)H 2 O
Tidak seperti alkana, alkena mudah teroksida. Apabila alkena terdedah kepada larutan akueus KMnO 4, perubahan warna berlaku, iaitu tindak balas kualitatif pada ikatan CC berganda dan tiga kali ganda dalam molekul bahan organik.
Pengoksidaan alkena dengan kalium permanganat dalam larutan neutral atau beralkali lemah membawa kepada pembentukan diol (alkohol dihidrik):
C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O → CH 2 OH–CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH (penyejukan)
Dalam persekitaran berasid, ikatan rangkap dua terputus sepenuhnya dan atom karbon yang membentuk ikatan rangkap ditukar kepada kumpulan karboksil:
5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O (pemanasan)
Jika ikatan berganda C=C terletak di hujung molekul alkena, maka karbon dioksida terbentuk sebagai hasil pengoksidaan atom karbon terluar pada ikatan berganda. Ini disebabkan oleh fakta bahawa produk pengoksidaan perantaraan adalah asid formik mudah mengoksidakan dirinya melebihi agen pengoksida:
5CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O (pemanasan)
Pengoksidaan alkena di mana atom C pada ikatan berganda mengandungi dua substituen hidrokarbon menghasilkan keton. Sebagai contoh, pengoksidaan 2-metilbutena-2 menghasilkan aseton dan asid asetik.
Pengoksidaan alkena, di mana rangka karbon dipecahkan pada ikatan berganda, digunakan untuk menentukan strukturnya.
Sifat kimia alkadiena
Tindak balas penambahan
Sebagai contoh, penambahan halogen:
Air bromin menjadi berubah warna.
Di bawah keadaan biasa, penambahan atom halogen berlaku pada hujung molekul 1,3-butadiena, manakala ikatan π dipecahkan, atom bromin ditambah kepada atom karbon ekstrem, dan valens bebas membentuk ikatan π baru. . Oleh itu, "pergerakan" ikatan berganda berlaku. Jika terdapat lebihan bromin, molekul lain boleh ditambah di tapak ikatan berganda yang terbentuk.
Tindak balas pempolimeran
Sifat kimia alkuna
Alkuna ialah hidrokarbon tak tepu (tak tepu) dan oleh itu mampu menjalani tindak balas penambahan. Antara tindak balas penambahan untuk alkuna, penambahan elektrofilik adalah yang paling biasa.
Halogenasi
Oleh kerana ikatan rangkap tiga molekul alkuna terdiri daripada satu ikatan sigma yang lebih kuat dan dua ikatan pi yang lebih lemah, ia mampu melekatkan sama ada satu atau dua molekul halogen. Penambahan dua molekul halogen oleh satu molekul alkuna diteruskan melalui mekanisme elektrofilik secara berurutan dalam dua peringkat:
Hidrohalogenasi
Penambahan molekul hidrogen halida juga berlaku melalui mekanisme elektrofilik dan dalam dua peringkat. Dalam kedua-dua peringkat, penyertaan diteruskan mengikut peraturan Markovnikov:
Penghidratan
Penambahan air kepada alkuna berlaku dengan kehadiran garam ruti dalam medium berasid dan dipanggil tindak balas Kucherov.
Hasil daripada penghidratan, penambahan air kepada asetilena menghasilkan asetaldehid (aldehid asetik):
Untuk homolog asetilena, penambahan air membawa kepada pembentukan keton:
Penghidrogenan alkuna
Alkuna bertindak balas dengan hidrogen dalam dua langkah. Logam seperti platinum, paladium, dan nikel digunakan sebagai pemangkin:
Trimerisasi alkuna
Dengan melepasi asetilena karbon diaktifkan pada suhu tinggi, campuran pelbagai produk terbentuk daripadanya, yang utama adalah benzena, hasil trimerisasi asetilena:
Dimerisasi alkuna
Asetilena juga mengalami tindak balas dimerisasi. Proses ini berlaku dengan kehadiran garam kuprum sebagai pemangkin:
Pengoksidaan alkuna
Alkuna terbakar dalam oksigen:
C nH 2n-2 + (3n-1)/2 O 2 → nCO 2 + (n-1)H 2 O
Tindak balas alkuna dengan basa
Alkuna dengan tiga kali ganda C≡C pada hujung molekul, tidak seperti alkuna lain, boleh memasuki tindak balas di mana atom hidrogen pada ikatan rangkap tiga digantikan oleh logam. Sebagai contoh, asetilena bertindak balas dengan natrium amida dalam ammonia cecair:
HC≡CH + NaNH 2 → NaC≡CNa + 2NH 3 ,
dan juga dengan larutan ammonia perak oksida, membentuk bahan seperti garam yang tidak larut dipanggil asetilenida:
Terima kasih kepada tindak balas ini, adalah mungkin untuk mengenali alkuna dengan ikatan rangkap tiga terminal, serta mengasingkan alkuna sedemikian daripada campuran dengan alkuna lain.
Perlu diingatkan bahawa semua asetilenida perak dan tembaga adalah bahan letupan.
Asetilenida mampu bertindak balas dengan derivatif halogen, yang digunakan dalam sintesis yang lebih kompleks. sebatian organik dengan ikatan rangkap tiga:
CH 3 -C≡CH + 2NaNH 2 → CH 3 -C≡CNa + NH 3
CH 3 -C≡CNa + CH 3 Br → CH 3 -C≡C-CH 3 + NaBr
Sifat kimia hidrokarbon aromatik
Sifat aromatik ikatan mempengaruhi Sifat kimia benzena dan hidrokarbon aromatik lain.
Sistem elektron 6pi bersatu jauh lebih stabil daripada ikatan pi biasa. Oleh itu, tindak balas penggantian dan bukannya tindak balas penambahan adalah lebih tipikal untuk hidrokarbon aromatik. Arenes menjalani tindak balas penggantian melalui mekanisme elektrofilik.
Tindak balas penggantian
Halogenasi
Nitrasi
Tindak balas penitratan berlangsung paling baik di bawah pengaruh bukan asid nitrik tulen, tetapi campurannya dengan asid sulfurik pekat, yang dipanggil campuran nitrating:
Alkilasi
Tindak balas di mana salah satu atom hidrogen pada cincin aromatik digantikan oleh radikal hidrokarbon:
Alkena juga boleh digunakan sebagai ganti alkana halogen. Halida aluminium, halida ferik atau asid tak organik boleh digunakan sebagai pemangkin.<
Tindak balas penambahan
Penghidrogenan
Penambahan klorin
Teruskan melalui mekanisme radikal apabila penyinaran sengit dengan cahaya ultraungu:
Tindak balas yang sama hanya boleh berlaku dengan klorin.
Tindak balas pengoksidaan
Pembakaran
2C 6 H 6 + 15O 2 = 12CO 2 + 6H 2 O + Q
Pengoksidaan tidak lengkap
Gelang benzena tahan terhadap agen pengoksidaan seperti KMnO 4 dan K 2 Cr 2 O 7 . Tiada reaksi.
Substituen pada cincin benzena dibahagikan kepada dua jenis:
Mari kita pertimbangkan sifat kimia homolog benzena menggunakan toluena sebagai contoh.
Sifat kimia toluena
Halogenasi
Molekul toluena boleh dianggap sebagai terdiri daripada serpihan molekul benzena dan metana. Oleh itu, adalah logik untuk mengandaikan bahawa sifat kimia toluena harus sedikit sebanyak menggabungkan sifat kimia kedua-dua bahan ini yang diambil secara berasingan. Ini selalunya yang diperhatikan semasa halogenasinya. Kita sedia maklum bahawa benzena mengalami tindak balas penggantian dengan klorin melalui mekanisme elektrofilik, dan untuk menjalankan tindak balas ini perlu menggunakan pemangkin (aluminium atau ferik halida). Pada masa yang sama, metana juga mampu bertindak balas dengan klorin, tetapi melalui mekanisme radikal bebas, yang memerlukan penyinaran campuran tindak balas awal dengan cahaya UV. Toluena, bergantung pada keadaan di mana ia tertakluk kepada pengklorinan, boleh memberikan sama ada produk penggantian atom hidrogen dalam cincin benzena - untuk ini anda perlu menggunakan syarat yang sama seperti untuk pengklorinan benzena, atau produk penggantian hidrogen. atom dalam radikal metil, jika ia, bagaimana klorin bertindak ke atas metana di bawah penyinaran ultraungu:
Seperti yang anda lihat, pengklorinan toluena dengan kehadiran aluminium klorida membawa kepada dua produk yang berbeza - orto- dan para-chlorotoluene. Ini disebabkan oleh fakta bahawa radikal metil adalah substituen jenis pertama.
Jika pengklorinan toluena dengan kehadiran AlCl 3 dilakukan secara berlebihan klorin, pembentukan toluena yang digantikan dengan trikloro adalah mungkin:
Begitu juga, apabila toluena diklorin dalam cahaya pada nisbah klorin/toloena yang lebih tinggi, diklorometilbenzena atau triklorometilbenzena boleh diperolehi:
Nitrasi
Penggantian atom hidrogen dengan kumpulan nitro semasa penitratan toluena dengan campuran asid nitrik dan sulfurik pekat membawa kepada produk penggantian dalam cincin aromatik dan bukannya radikal metil:
Alkilasi
Seperti yang telah disebutkan, radikal metil adalah agen pengorientasikan jenis pertama, oleh itu alkilasinya menurut Friedel-Crafts membawa kepada produk penggantian dalam kedudukan orto dan para:
Tindak balas penambahan
Toluena boleh dihidrogenkan kepada metilsikloheksana menggunakan pemangkin logam (Pt, Pd, Ni):
C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O
Pengoksidaan tidak lengkap
Apabila terdedah kepada agen pengoksidaan seperti larutan kalium permanganat berair, rantai sampingan mengalami pengoksidaan. Teras aromatik tidak boleh teroksida dalam keadaan sedemikian. Dalam kes ini, bergantung kepada pH larutan, sama ada asid karboksilik atau garamnya akan terbentuk.
I. ALKANES (hidrokarbon tepu, parafin)
Alkana ialah hidrokarbon tepu alifatik (asiklik) di mana atom karbonnya dihubungkan bersama oleh ikatan ringkas (tunggal) dalam rantai lurus atau bercabang.
Alkana– nama hidrokarbon tepu mengikut tatanama antarabangsa.
Parafin– nama yang ditubuhkan secara sejarah yang mencerminkan sifat sebatian ini (dari Lat. parrum affinis– mempunyai sedikit pertalian, aktiviti yang rendah).
Had, atau tepu, hidrokarbon ini dinamakan kerana ketepuan lengkap rantai karbon dengan atom hidrogen.
Wakil alkana yang paling mudah:
Apabila membandingkan sebatian ini, jelas bahawa mereka berbeza antara satu sama lain mengikut kumpulan -CH 2 - (metilena). Menambah kumpulan lain kepada propana -CH 2 -, kami mendapat butana C 4 H 10, kemudian alkana C 5 H 12, C 6 H 14 dan lain-lain.
Sekarang anda boleh menarik diri formula am alkana. Bilangan atom karbon dalam siri alkana diambil kira n
, maka bilangan atom hidrogen ialah 2n+2
. Oleh itu, komposisi alkana sepadan dengan formula am C n H 2n+2.
Oleh itu, definisi berikut sering digunakan:
- Alkana- hidrokarbon, komposisi yang dinyatakan oleh formula umum C n H 2n+2, Di mana n – bilangan atom karbon.
II. Struktur alkana
Struktur kimia(urutan sambungan atom dalam molekul) alkana termudah - metana, etana dan propana - ditunjukkan oleh formula strukturnya. Daripada formula ini jelas bahawa terdapat dua jenis ikatan kimia dalam alkana:
S–S Dan S–H.Ikatan C–C ialah kovalen nonpolar. Ikatan C–H adalah kovalen, polar lemah, kerana karbon dan hidrogen adalah hampir dalam keelektronegatifan (2.5 untuk karbon dan 2.1 untuk hidrogen). Pembentukan ikatan kovalen dalam alkana disebabkan pasangan elektron bersama atom karbon dan hidrogen boleh ditunjukkan menggunakan formula elektronik:
Formula elektronik dan struktur mencerminkan struktur kimia, tetapi tidak memberi idea tentang struktur spatial molekul, yang memberi kesan ketara kepada sifat bahan tersebut.
Struktur ruang, iaitu susunan relatif atom-atom molekul di angkasa bergantung kepada arah orbital atom (AO) atom-atom ini. Dalam hidrokarbon, peranan utama dimainkan oleh orientasi spatial orbital atom karbon, kerana sfera 1s-AO atom hidrogen tidak mempunyai orientasi tertentu.
Susunan spatial karbon AO pula bergantung kepada jenis penghibridannya. Atom karbon tepu dalam alkana terikat kepada empat atom lain. Oleh itu, keadaannya sepadan dengan penghibridan sp 3. Dalam kes ini, setiap satu daripada empat AO karbon sp 3 -hibrid mengambil bahagian dalam pertindihan paksi (σ-) dengan s-AO hidrogen atau dengan sp 3 -AO atom karbon lain, membentuk σ -sambungan CH atau S-S.
Empat ikatan σ karbon diarahkan di ruang angkasa pada sudut 109 kira-kira 28", yang sepadan dengan penolakan elektron yang paling sedikit. Oleh itu, molekul wakil alkana yang paling mudah - metana CH4 - mempunyai bentuk tetrahedron, di tengahnya terdapat atom karbon, dan di puncaknya terdapat atom hidrogen:
Sudut ikatan N-C-H adalah sama 109 o 28". Struktur spatial metana boleh ditunjukkan menggunakan model volumetrik (skala) dan bola dan kayu.
Untuk rakaman, adalah mudah untuk menggunakan formula spatial (stereokimia).
Dalam molekul homolog seterusnya - etana C 2 H 6 - dua tetrahedral sp 3 atom karbon membentuk struktur ruang yang lebih kompleks:
2. Jika dalam molekul dengan komposisi yang sama dan struktur kimia yang sama kedudukan relatif atom yang berbeza di angkasa mungkin, maka kita perhatikan isomerisme ruang (stereoisomerisme). Dalam kes ini, penggunaan formula struktur tidak mencukupi dan model molekul atau formula khas - stereokimia (spatial) atau unjuran - harus digunakan.
Alkana, bermula dengan etana H 3 C–CH 3, wujud dalam pelbagai bentuk ruang ( konformasi), disebabkan oleh putaran intramolekul sepanjang ikatan C–C σ, dan mempamerkan apa yang dipanggil isomerisme putaran (konformasi)..
Pelbagai bentuk ruang bagi molekul yang bertukar menjadi satu sama lain dengan berputar mengelilingi ikatan C–C σ dipanggil konformasi atau isomer berputar(pengubah).
Isomer putaran molekul ialah keadaannya yang tidak sama rata. Interconversion mereka berlaku dengan cepat dan berterusan akibat pergerakan haba. Oleh itu, isomer berputar tidak boleh diasingkan dalam bentuk individu, tetapi kewujudannya telah dibuktikan dengan kaedah fizikal. Sesetengah konformasi adalah lebih stabil (bertenaga menguntungkan) dan molekul kekal dalam keadaan sedemikian untuk masa yang lebih lama.
3. Di samping itu, jika molekul mengandungi atom karbon yang terikat kepada 4 substituen berbeza, satu lagi jenis isomerisme spatial adalah mungkin -
isomerisme optik.Sebagai contoh:
maka kewujudan dua sebatian dengan formula struktur yang sama, tetapi berbeza dalam struktur spatial, adalah mungkin. Molekul sebatian tersebut berhubung antara satu sama lain sebagai objek dan imej cerminnya dan merupakan isomer ruang.
Jenis isomerisme ini dipanggil optik; isomer dipanggil isomer optik atau antipod optik:
Molekul isomer optik tidak serasi dalam ruang (seperti tangan kiri dan kanan); mereka tidak mempunyai satah simetri.
Oleh itu,isomer optik dipanggil isomer spatial, molekul yang berkaitan antara satu sama lain sebagai objek dan imej cermin yang tidak serasi.
Isomer optik mempunyai sifat fizikal dan kimia yang sama, tetapi berbeza dalam hubungannya dengan cahaya terkutub. Isomer sedemikian mempunyai aktiviti optik (salah satu daripadanya memutar satah cahaya terpolarisasi ke kiri, dan satu lagi dengan sudut yang sama ke kanan). Perbezaan dalam sifat kimia diperhatikan hanya dalam tindak balas dengan reagen aktif optik.
Isomerisme optik menunjukkan dirinya dalam bahan organik pelbagai kelas dan memainkan peranan yang sangat penting dalam kimia sebatian semula jadi.
Memanaskan garam natrium asid asetik (natrium asetat) dengan lebihan alkali membawa kepada penyingkiran kumpulan karboksil dan pembentukan metana:
CH3CONa + NaOH CH4 + Na2C03
Jika anda mengambil natrium propionat dan bukannya natrium asetat, maka etana terbentuk, dari natrium butanoat - propana, dsb.
RCH2CONa + NaOH -> RCH3 + Na2C03
5. Sintesis Wurtz. Apabila haloalkana berinteraksi dengan logam alkali natrium, hidrokarbon tepu dan logam halida alkali terbentuk, contohnya:
Tindakan logam alkali pada campuran halokarbon (cth bromoetana dan bromometana) akan menghasilkan pembentukan campuran alkana (etana, propana dan butana).
Tindak balas yang berasaskan sintesis Wurtz berjalan dengan baik hanya dengan haloalkana dalam molekul yang mana atom halogen dilekatkan pada atom karbon primer.
6. Hidrolisis karbida. Apabila beberapa karbida yang mengandungi karbon dalam keadaan pengoksidaan -4 (contohnya, aluminium karbida) dirawat dengan air, metana terbentuk:
Al4C3 + 12H20 = 3CH4 + 4Al(OH)3 Sifat fizikal
Empat wakil pertama siri homolog metana ialah gas. Yang paling mudah ialah metana - gas tanpa warna, rasa dan bau (bau "gas", yang perlu anda panggil 04 untuk bau, ditentukan oleh bau mercaptans - sebatian yang mengandungi sulfur, ditambah khas kepada metana yang digunakan. dalam domestik dan perindustrian peralatan gas, supaya orang berhampiran mereka dapat mengesan kebocoran melalui bau).
Hidrokarbon komposisi dari C5H12 hingga C15H32 adalah cecair, hidrokarbon yang lebih berat adalah pepejal.
Takat didih dan lebur alkana meningkat secara beransur-ansur dengan peningkatan panjang rantai karbon. Semua hidrokarbon tidak larut dalam air; hidrokarbon cecair adalah pelarut organik biasa.
Sifat kimia
1. Tindak balas penggantian. Tindak balas yang paling ciri untuk alkana adalah tindak balas penggantian radikal bebas, di mana atom hidrogen digantikan oleh atom halogen atau beberapa kumpulan.
Marilah kita membentangkan persamaan tindak balas yang paling ciri.
Halogenasi:
СН4 + С12 -> СН3Сl + HCl
Dalam kes lebihan halogen, pengklorinan boleh pergi lebih jauh, sehingga penggantian lengkap semua atom hidrogen dengan klorin:
СН3Сl + С12 -> HCl + СН2Сl2
diklorometana metilena klorida
СН2Сl2 + Сl2 -> HCl + CHCl3
kloroform triklorometana
СНСl3 + Сl2 -> HCl + СCl4
karbon tetraklorida karbon tetraklorida
Bahan yang terhasil digunakan secara meluas sebagai pelarut dan bahan permulaan dalam sintesis organik.
2. Dehidrogenasi (penyingkiran hidrogen). Apabila alkana disalurkan ke atas mangkin (Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3) pada suhu tinggi (400-600 °C), molekul hidrogen tersingkir dan alkena terbentuk:
CH3-CH3 -> CH2=CH2 + H2
3. Tindak balas yang disertai dengan pemusnahan rantai karbon. Semua hidrokarbon tepu terbakar untuk membentuk karbon dioksida dan air. Hidrokarbon gas bercampur dengan udara dalam perkadaran tertentu boleh meletup. Pembakaran hidrokarbon tepu ialah tindak balas eksotermik radikal bebas, yang mempunyai sangat sangat penting apabila menggunakan alkana sebagai bahan api.
CH4 + 2O2 -> C02 + 2H2O + 880kJ
DALAM Pandangan umum Tindak balas pembakaran alkana boleh ditulis seperti berikut:
Tindak balas penguraian terma mendasari proses industri keretakan hidrokarbon. Proses ini merupakan peringkat paling penting dalam penapisan minyak.
Apabila metana dipanaskan pada suhu 1000 ° C, pirolisis metana bermula - penguraian menjadi bahan mudah. Apabila dipanaskan pada suhu 1500 °C, pembentukan asetilena adalah mungkin.
4. Pengisomeran. Apabila hidrokarbon linear dipanaskan dengan mangkin isomerisasi (aluminium klorida), bahan dengan rangka karbon bercabang terbentuk: 
5. Perisa. Alkana dengan enam atau lebih atom karbon dalam rantai berkitar dengan kehadiran mangkin untuk membentuk benzena dan terbitannya: 
Apakah sebab alkana mengalami tindak balas radikal bebas? Semua atom karbon dalam molekul alkana berada dalam keadaan hibridisasi sp 3. Molekul bahan ini dibina menggunakan ikatan C-C (karbon-karbon) nonpolar kovalen dan ikatan C-H (karbon-hidrogen) kutub lemah. Ia tidak mengandungi kawasan dengan ketumpatan elektron meningkat atau berkurangan, atau ikatan mudah terpolarisasi, iaitu, ikatan sedemikian di mana ketumpatan elektron boleh beralih di bawah pengaruh pengaruh luar (medan elektrostatik ion). Akibatnya, alkana tidak akan bertindak balas dengan zarah bercas, kerana ikatan dalam molekul alkana tidak dipecahkan oleh mekanisme heterolitik.
Tindak balas yang paling ciri alkana ialah tindak balas penggantian radikal bebas. Semasa tindak balas ini, atom hidrogen digantikan oleh atom halogen atau beberapa kumpulan.
Kinetik dan mekanisme tindak balas rantai radikal bebas, iaitu tindak balas yang berlaku di bawah pengaruh radikal bebas - zarah dengan elektron tidak berpasangan - telah dikaji oleh ahli kimia Rusia yang luar biasa N. N. Semenov. Untuk kajian-kajian inilah dia dianugerahkan Hadiah Nobel dalam Kimia.
Lazimnya, mekanisme tindak balas penggantian radikal bebas diwakili oleh tiga peringkat utama:
1. Permulaan (nukleasi rantai, pembentukan radikal bebas di bawah pengaruh sumber tenaga - cahaya ultraviolet, pemanasan).
2. Pembangunan rantai (rantaian interaksi berurutan radikal bebas dan molekul tidak aktif, akibatnya radikal baru dan molekul baru terbentuk).
3. Penamatan rantai (gabungan radikal bebas ke dalam molekul tidak aktif (rekombinasi), "kematian" radikal, pemberhentian pembangunan rantaian tindak balas).
Penyelidikan saintifik oleh N.N. Semenov
Semenov Nikolay Nikolaevich
(1896 - 1986)
Ahli fizik Soviet dan ahli kimia fizikal, ahli akademik. pemenang hadiah Nobel(1956). Penyelidikan saintifik berkaitan dengan kajian proses kimia, pemangkinan, tindak balas rantai, teori letupan haba dan pembakaran campuran gas.
Mari kita pertimbangkan mekanisme ini menggunakan contoh tindak balas pengklorinan metana:
CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl
Permulaan rantai berlaku akibat fakta bahawa di bawah pengaruh penyinaran ultraviolet atau pemanasan, pembelahan homolitik ikatan Cl-Cl berlaku dan molekul klorin hancur menjadi atom:
Сl: Сl -> Сl· + Сl·
Radikal bebas yang terhasil menyerang molekul metana, merobek atom hidrogennya:
CH4 + Cl· -> CH3· + HCl
dan berubah menjadi CH3· radikal, yang, seterusnya, berlanggar dengan molekul klorin, memusnahkannya dengan pembentukan radikal baru:
CH3 + Cl2 -> CH3Cl + Cl dll.
Rantaian berkembang.
Bersama dengan pembentukan radikal, "kematian" mereka berlaku akibat proses penggabungan semula - pembentukan molekul tidak aktif dari dua radikal:
СН3+ Сl -> СН3Сl
Сl· + Сl· -> Сl2
CH3 + CH3 -> CH3-CH3
Adalah menarik untuk diperhatikan bahawa semasa penggabungan semula, hanya tenaga yang dikeluarkan sebanyak yang diperlukan untuk memecahkan ikatan yang baru terbentuk. Dalam hal ini, penggabungan semula hanya mungkin jika zarah ketiga (molekul lain, dinding saluran reaksi) mengambil bahagian dalam perlanggaran dua radikal, yang menyerap tenaga berlebihan. Ini memungkinkan untuk mengawal dan juga menghentikan tindak balas rantai radikal bebas.
Perhatikan contoh terakhir tindak balas penggabungan semula - pembentukan molekul etana. Contoh ini menunjukkan bahawa tindak balas yang melibatkan sebatian organik adalah agak proses yang sukar, akibatnya, bersama-sama dengan produk tindak balas utama, produk sampingan sangat kerap terbentuk, yang membawa kepada keperluan untuk membangunkan kaedah yang kompleks dan mahal untuk penulenan dan pengasingan bahan sasaran.
Campuran tindak balas yang diperoleh daripada pengklorinan metana, bersama dengan klorometana (CH3Cl) dan hidrogen klorida, akan mengandungi: diklorometana (CH2Cl2), triklorometana (CHCl3), karbon tetraklorida (CCl4), etana dan produk pengklorinannya.
Sekarang mari kita cuba pertimbangkan tindak balas halogenasi (contohnya, brominasi) sebatian organik yang lebih kompleks - propana.
Jika dalam kes pengklorinan metana hanya satu terbitan monokloro yang mungkin, maka dalam tindak balas ini dua derivatif monobromo boleh dibentuk: 
Dapat dilihat bahawa dalam kes pertama, atom hidrogen digantikan pada atom karbon primer, dan dalam kes kedua, pada atom sekunder. Adakah kadar tindak balas ini sama? Ternyata hasil penggantian atom hidrogen, yang terletak pada karbon sekunder, mendominasi dalam campuran akhir, iaitu 2-bromopropane (CH3-CHBg-CH3). Cuba kita jelaskan perkara ini.
Untuk melakukan ini, kita perlu menggunakan idea tentang kestabilan zarah perantaraan. Adakah anda perasan bahawa apabila menerangkan mekanisme tindak balas pengklorinan metana kami menyebut radikal metil - CH3·? Radikal ini adalah zarah perantaraan antara metana CH4 dan klorometana CH3Cl. Zarah perantaraan antara propana dan 1-bromopropana adalah radikal dengan elektron tidak berpasangan pada karbon primer, dan antara propana dan 2-bromopropana pada karbon sekunder.
Radikal dengan elektron tidak berpasangan pada atom karbon sekunder (b) adalah lebih stabil berbanding radikal bebas dengan elektron tidak berpasangan pada atom karbon primer (a). Ia terbentuk dalam kuantiti yang lebih besar. Atas sebab ini, produk utama tindak balas brominasi propana ialah 2-bromopropana, sebatian yang pembentukannya berlaku melalui spesies perantaraan yang lebih stabil.
Berikut adalah beberapa contoh tindak balas radikal bebas:
Tindak balas Nitrasi (Tindak balas Konovalov) 
Tindak balas digunakan untuk mendapatkan sebatian nitro - pelarut, bahan permulaan untuk banyak sintesis.
Pengoksidaan katalitik alkana dengan oksigen
Tindak balas ini adalah asas kepada proses perindustrian yang paling penting untuk penghasilan aldehid, keton, dan alkohol secara langsung daripada hidrokarbon tepu, contohnya:
CH4 + [O] -> CH3OH
Permohonan
Hidrokarbon tepu, terutamanya metana, adalah sangat aplikasi yang luas dalam industri (Skim 2). Mereka adalah bahan api yang mudah dan agak murah, bahan mentah untuk diperolehi Kuantiti yang besar sambungan yang paling penting.
Sebatian yang diperoleh daripada metana, bahan mentah hidrokarbon termurah, digunakan untuk menghasilkan banyak bahan dan bahan lain. Metana digunakan sebagai sumber hidrogen dalam sintesis ammonia, serta untuk menghasilkan gas sintesis (campuran CO dan H2), digunakan untuk sintesis industri hidrokarbon, alkohol, aldehid dan sebatian organik lain. 
Hidrokarbon daripada pecahan minyak mendidih yang lebih tinggi digunakan sebagai bahan api untuk enjin diesel dan turbojet, sebagai asas minyak pelincir, sebagai bahan mentah untuk pengeluaran lemak sintetik, dsb.
Berikut adalah beberapa tindak balas penting secara industri yang berlaku dengan penyertaan metana. Metana digunakan untuk menghasilkan kloroform, nitrometana, dan derivatif yang mengandungi oksigen. Alkohol, aldehid, asid karboksilik boleh dibentuk melalui interaksi langsung alkana dengan oksigen, bergantung kepada keadaan tindak balas (mangkin, suhu, tekanan): 
Seperti yang anda sedia maklum, hidrokarbon komposisi dari C5H12 hingga C11H24 termasuk dalam pecahan minyak petrol dan digunakan terutamanya sebagai bahan api untuk enjin pembakaran dalaman. Adalah diketahui bahawa komponen petrol yang paling berharga adalah hidrokarbon isomerik, kerana ia mempunyai rintangan letupan maksimum.
Apabila hidrokarbon bersentuhan dengan oksigen atmosfera, mereka perlahan-lahan membentuk sebatian dengannya - peroksida. Ini adalah tindak balas radikal bebas yang berlaku perlahan-lahan, dimulakan oleh molekul oksigen: 
Sila ambil perhatian bahawa kumpulan hidroperoksida terbentuk pada atom karbon sekunder, yang paling banyak terdapat dalam hidrokarbon linear, atau normal.
Dengan peningkatan mendadak dalam tekanan dan suhu yang berlaku pada penghujung strok mampatan, penguraian sebatian peroksida ini bermula dengan pembentukan sejumlah besar radikal bebas, yang "mencetuskan" tindak balas rantai pembakaran radikal bebas lebih awal daripada yang diperlukan. Omboh masih naik, dan hasil pembakaran petrol, yang telah terbentuk akibat pencucuhan pramatang campuran, menolaknya ke bawah. Ini membawa kepada penurunan mendadak dalam kuasa dan haus enjin.
Oleh itu, punca utama letupan adalah kehadiran sebatian peroksida, keupayaan untuk membentuk yang maksimum dalam hidrokarbon linear.
C-heptana mempunyai rintangan letupan yang paling rendah antara hidrokarbon pecahan petrol (C5H14 - C11H24). Yang paling stabil (iaitu, membentuk peroksida pada tahap paling sedikit) ialah isooktana yang dipanggil (2,2,4-trimethylpentane).
Ciri yang diterima umum bagi rintangan ketukan petrol ialah nombor oktana. Nombor oktana 92 (contohnya, petrol A-92) bermakna petrol ini mempunyai sifat yang sama seperti campuran yang terdiri daripada 92% isooktana dan 8% heptana.
Sebagai kesimpulan, kita boleh menambah bahawa penggunaan petrol oktana tinggi memungkinkan untuk meningkatkan nisbah mampatan (tekanan pada penghujung lejang mampatan), yang membawa kepada peningkatan kuasa dan Kecekapan enjin pembakaran dalaman.
Berada di alam semula jadi dan menerima
Dalam pelajaran hari ini, anda telah diperkenalkan kepada konsep alkana, dan juga mempelajari tentangnya komposisi kimia dan kaedah mendapatkan. Oleh itu, mari kita membincangkan dengan lebih terperinci mengenai topik kehadiran alkana dalam alam semula jadi dan mengetahui bagaimana dan di mana alkana telah menemui aplikasi.
Sumber utama untuk penghasilan alkana ialah gas asli dan minyak. Mereka membentuk sebahagian besar produk penapisan minyak. Metana, biasa dalam deposit batuan sedimen, juga merupakan gas hidrat alkana.
Komponen utama gas asli ialah metana, tetapi ia juga mengandungi sebahagian kecil etana, propana dan butana. Metana boleh didapati dalam pelepasan daripada lapisan arang batu, paya dan gas petroleum yang berkaitan.
Ancan juga boleh diperolehi dengan coking arang. Secara semula jadi, terdapat juga alkana pepejal yang dipanggil - ozokerit, yang dibentangkan dalam bentuk deposit lilin gunung. Ozokerite boleh didapati dalam salutan lilin tumbuhan atau benihnya, serta dalam lilin lebah.
Pengasingan industri alkana diambil daripada sumber semula jadi, yang untungnya masih tak habis-habis. Ia diperoleh dengan penghidrogenan pemangkin karbon oksida. Metana juga boleh dihasilkan di makmal menggunakan kaedah pemanasan natrium asetat dengan alkali pepejal atau hidrolisis karbida tertentu. Tetapi alkana juga boleh diperolehi melalui dekarboksilasi asid karboksilik dan semasa elektrolisis mereka.
Aplikasi alkana
Alkana di peringkat isi rumah digunakan secara meluas dalam banyak bidang aktiviti manusia. Lagipun, sangat sukar untuk membayangkan hidup kita tanpa gas asli. Dan ia tidak akan menjadi rahsia kepada sesiapa sahaja bahawa asas gas asli adalah metana, dari mana karbon hitam dihasilkan, yang digunakan dalam pengeluaran cat topografi dan tayar. Peti sejuk yang semua orang ada di rumah mereka juga berfungsi berkat sebatian alkana yang digunakan sebagai penyejuk. Asetilena yang diperoleh daripada metana digunakan untuk mengimpal dan memotong logam.
Sekarang anda sudah tahu bahawa alkana digunakan sebagai bahan api. Mereka terdapat dalam petrol, minyak tanah, minyak diesel dan minyak bahan api. Selain itu, ia juga terdapat dalam minyak pelincir, jeli petroleum dan parafin.
Sikloheksana telah banyak digunakan sebagai pelarut dan untuk sintesis pelbagai polimer. Cyclopropane digunakan dalam anestesia. Squalane, sebagai minyak pelincir berkualiti tinggi, adalah komponen dari banyak persediaan farmaseutikal dan kosmetik. Alkana adalah bahan mentah yang digunakan untuk menghasilkan sebatian organik seperti alkohol, aldehid dan asid.
Parafin adalah campuran alkana yang lebih tinggi, dan kerana ia tidak toksik, ia digunakan secara meluas dalam industri makanan. Ia digunakan untuk impregnasi pembungkusan untuk produk tenusu, jus, bijirin, dll, tetapi juga dalam pembuatan. gula-gula getah. Dan parafin yang dipanaskan digunakan dalam perubatan untuk rawatan parafin.
Sebagai tambahan kepada perkara di atas, kepala mancis diresapi dengan parafin, untuk mereka pembakaran yang lebih baik, pensel dan lilin dibuat daripadanya.
Dengan mengoksidakan parafin, produk yang mengandungi oksigen, terutamanya asid organik, diperolehi. Apabila hidrokarbon cecair dengan bilangan atom karbon tertentu bercampur, Vaseline diperoleh, yang digunakan secara meluas dalam minyak wangi dan kosmetologi, serta dalam bidang perubatan. Ia digunakan untuk menyediakan pelbagai salap, krim dan gel. Ia juga digunakan untuk prosedur terma dalam perubatan.
Tugasan praktikal
1. Tuliskan formula am hidrokarbon bagi siri homolog alkana.
2. Tulis formula isomer yang mungkin bagi heksana dan namakannya mengikut tatanama sistematik.
3. Apa itu retak? Apakah jenis keretakan yang anda tahu?
4. Tulis formula kemungkinan produk rekahan heksana.
5. Huraikan rantaian penjelmaan berikut. Namakan sebatian A, B dan C.
6. Berikan formula struktur hidrokarbon C5H12, yang membentuk hanya satu terbitan monobromin apabila pembrominasian.
7. Untuk pembakaran lengkap 0.1 mol alkana dengan struktur yang tidak diketahui, 11.2 liter oksigen telah digunakan (pada keadaan ambien). Apakah formula struktur alkana?
8. Apakah formula struktur hidrokarbon tepu gas jika 11 g gas ini menduduki isipadu 5.6 liter (pada keadaan piawai)?
9. Ingat apa yang anda ketahui tentang penggunaan metana dan terangkan sebab kebocoran gas domestik boleh dikesan melalui bau, walaupun komponennya tidak berbau.
10*. Apakah sebatian yang boleh diperolehi melalui pengoksidaan pemangkin metana kepada keadaan yang berbeza? Tulis persamaan untuk tindak balas yang sepadan.
sebelas*. Hasil pembakaran lengkap (dalam oksigen berlebihan) 10.08 liter (N.S.) campuran etana dan propana telah disalurkan melalui lebihan air kapur. Dalam kes ini, 120 g sedimen telah terbentuk. Tentukan komposisi isipadu bagi campuran awal.
12*. Ketumpatan etana bagi campuran dua alkana ialah 1.808. Selepas pembrominasian campuran ini, hanya dua pasang monobromoalkana isomerik telah diasingkan. Jumlah jisim isomer yang lebih ringan dalam hasil tindak balas adalah sama dengan jumlah jisim isomer yang lebih berat. Tentukan pecahan isipadu alkana yang lebih berat dalam campuran awal.
Struktur alkana
Struktur kimia (urutan sambungan atom dalam molekul) alkana termudah - metana, etana dan propana - ditunjukkan oleh formula strukturnya yang diberikan dalam bahagian 2. Daripada formula ini jelas bahawa terdapat dua jenis ikatan kimia dalam alkana:
S–S dan S–N.
Ikatan C–C ialah kovalen nonpolar. Ikatan C–H adalah kovalen, polar lemah, kerana karbon dan hidrogen adalah hampir dalam keelektronegatifan (2.5 untuk karbon dan 2.1 untuk hidrogen). Pembentukan ikatan kovalen dalam alkana disebabkan pasangan elektron bersama atom karbon dan hidrogen boleh ditunjukkan menggunakan formula elektronik:
Formula elektronik dan struktur mencerminkan struktur kimia, tetapi tidak memberi gambaran tentang struktur spatial molekul, yang mempengaruhi sifat bahan dengan ketara.
Struktur ruang, i.e. susunan relatif atom-atom molekul di angkasa bergantung kepada arah orbital atom (AO) atom-atom ini. Dalam hidrokarbon, peranan utama dimainkan oleh orientasi spatial orbital atom karbon, kerana sfera 1s-AO atom hidrogen tidak mempunyai orientasi tertentu.
Susunan spatial karbon AO pula bergantung kepada jenis penghibridannya (Bahagian I, Bahagian 4.3). Atom karbon tepu dalam alkana terikat kepada empat atom lain. Oleh itu, keadaannya sepadan dengan penghibridan sp3 (Bahagian I, bahagian 4.3.1). Dalam kes ini, setiap satu daripada empat AO karbon sp3-hibrid mengambil bahagian dalam pertindihan paksi (σ-) dengan s-AO hidrogen atau dengan sp3-AO atom karbon lain, membentuk ikatan σ-CH atau C-C.
Empat ikatan σ karbon diarahkan ke ruang angkasa pada sudut 109°28", yang sepadan dengan penolakan elektron yang paling sedikit. Oleh itu, molekul wakil alkana yang paling mudah - metana CH4 - mempunyai bentuk tetrahedron, di tengahnya terdapat atom karbon, dan di puncaknya terdapat atom hidrogen:
Sudut ikatan H-C-H ialah 109°28". Struktur spatial metana boleh ditunjukkan menggunakan model volumetrik (skala) dan bola-dan-batang.
Untuk rakaman, adalah mudah untuk menggunakan formula spatial (stereokimia).
Dalam molekul homolog seterusnya, etana C2H6, dua atom karbon sp3 tetrahedral membentuk struktur spatial yang lebih kompleks:
Molekul alkana yang mengandungi lebih daripada 2 atom karbon dicirikan oleh bentuk melengkung. Ini boleh ditunjukkan menggunakan contoh n-butana (model VRML) atau n-pentana:
Isomerisme alkana
Isomerisme ialah fenomena kewujudan sebatian yang mempunyai komposisi yang sama (sama formula molekul), tetapi struktur berbeza. Sambungan sedemikian dipanggil isomer.
Perbezaan dalam susunan atom digabungkan dalam molekul (iaitu, struktur kimia) membawa kepada isomerisme struktur. Struktur isomer struktur dicerminkan oleh formula struktur. Dalam siri alkana, isomerisme struktur menunjukkan dirinya apabila rantai mengandungi 4 atau lebih atom karbon, i.e. bermula dengan butana C 4 H 10. Jika dalam molekul dengan komposisi yang sama dan struktur kimia yang sama kedudukan relatif atom yang berbeza di angkasa mungkin, maka kita perhatikan isomerisme ruang (stereoisomerisme). Dalam kes ini, penggunaan formula struktur tidak mencukupi dan model molekul atau formula khas - stereokimia (spatial) atau unjuran - harus digunakan.
Alkana, bermula dengan etana H 3 C–CH 3, wujud dalam pelbagai bentuk ruang ( konformasi), disebabkan oleh putaran intramolekul sepanjang ikatan C–C σ, dan mempamerkan apa yang dipanggil isomerisme putaran (konformasi)..
Di samping itu, jika molekul mengandungi atom karbon yang terikat kepada 4 substituen berbeza, satu lagi jenis isomerisme spatial adalah mungkin, apabila dua stereoisomer berhubung antara satu sama lain sebagai objek dan imej cerminnya (serupa dengan cara Tangan kiri merujuk kepada yang betul). Perbezaan seperti itu dalam struktur molekul dipanggil isomerisme optik.
. Isomerisme struktur alkana
Isomer struktur ialah sebatian daripada komposisi yang sama yang berbeza mengikut susunan ikatan atom, i.e. struktur kimia molekul.
Sebab bagi manifestasi isomerisme struktur dalam siri alkana adalah keupayaan atom karbon untuk membentuk rantai struktur yang berbeza. Jenis isomerisme struktur ini dipanggil isomerisme rangka karbon.
Sebagai contoh, alkana komposisi C 4 H 10 boleh wujud dalam bentuk dua isomer struktur:
dan alkana C 5 H 12 - dalam bentuk tiga isomer struktur, berbeza dalam struktur rantai karbon:
Dengan peningkatan bilangan atom karbon dalam molekul, kemungkinan untuk bercabang rantai meningkat, i.e. bilangan isomer bertambah dengan bilangan atom karbon.
Isomer struktur berbeza dalam sifat fizikal. Alkana dengan struktur bercabang, disebabkan oleh pembungkusan molekul yang kurang padat dan, oleh itu, interaksi antara molekul yang lebih kecil, mendidih pada suhu yang lebih rendah daripada isomer tidak bercabangnya.
Teknik untuk membina formula struktur isomer
Mari kita lihat contoh alkana DENGAN 6 N 14 .
1. Pertama, kita menggambarkan molekul isomer linear (rangka karbonnya)
2. Kemudian kita memendekkan rantai dengan 1 atom karbon dan melampirkan atom ini pada mana-mana atom karbon rantai sebagai cawangan daripadanya, tidak termasuk kedudukan yang melampau:
Jika anda melekatkan atom karbon pada salah satu kedudukan yang melampau, struktur kimia rantai tidak berubah:
Di samping itu, anda perlu memastikan bahawa tiada pengulangan. Oleh itu, struktur adalah sama dengan struktur (2).
3. Apabila semua kedudukan rantai utama telah habis, kami memendekkan rantai dengan 1 atom karbon yang lain:
Sekarang akan ada 2 atom karbon di cawangan sisi. Gabungan atom berikut boleh didapati di sini:
Substituen sisi boleh terdiri daripada 2 atau lebih atom karbon yang disambungkan secara bersiri, tetapi untuk heksana tiada isomer dengan cawangan sisi sedemikian, dan strukturnya adalah sama dengan struktur (3).
Substituen sisi - C-C hanya boleh diletakkan dalam rantai yang mengandungi sekurang-kurangnya 5 atom karbon dan hanya boleh dilekatkan pada atom ke-3 dan seterusnya dari hujung rantai.
4. Selepas membina rangka karbon isomer, adalah perlu untuk menambah semua atom karbon dalam molekul dengan ikatan hidrogen, memandangkan karbon adalah tetravalen.
Jadi, komposisi DENGAN 6
N 14
sepadan dengan 5 isomer: 1) 2) 
3)
4)
5)
Nomenklatur
Nomenklatur sebatian organik ialah sistem peraturan yang membolehkan kita memberikan nama yang tidak jelas kepada setiap bahan individu.
Ini adalah bahasa kimia, yang digunakan untuk menyampaikan maklumat tentang strukturnya dalam nama sebatian. Sebatian struktur tertentu sepadan dengan satu nama sistematik, dan dengan nama ini seseorang boleh membayangkan struktur sebatian (formula strukturnya).
Pada masa ini, tatanama sistematik IUPAC diterima umum. Kesatuan Antarabangsa Kimia Tulen dan Gunaan– Kesatuan Antarabangsa Kimia Tulen dan Gunaan).
Bersama-sama dengan nama sistematik, nama remeh (biasa) juga digunakan, yang dikaitkan dengan sifat ciri bahan, kaedah penyediaannya, sumber semula jadi, kawasan aplikasi, dll, tetapi tidak mencerminkan strukturnya.
Untuk menggunakan tatanama IUPAC, anda perlu mengetahui nama dan struktur serpihan molekul tertentu - radikal organik.
Istilah "radikal organik" adalah konsep struktur dan tidak boleh dikelirukan dengan istilah "radikal bebas", yang mencirikan atom atau kumpulan atom dengan elektron yang tidak berpasangan.
Radikal dalam siri alkana
Jika satu atom hidrogen "ditolak" daripada molekul alkana, "sisa" monovalen terbentuk - radikal hidrokarbon ( R – ). Nama umum bagi radikal alkana monovalen ialah alkil – dibentuk dengan menggantikan akhiran - en pada - kelodak : metana – metil, etana – etil, propana – meminumnya pada minuman dan lain-lain.
Radikal monovalen dinyatakan dengan formula umum DENGAN n N 2n+1 .
Radikal divalen diperoleh dengan mengeluarkan 2 atom hidrogen daripada molekul. Sebagai contoh, daripada metana anda boleh membentuk radikal divalen –CH 2 – metilena. Nama-nama radikal tersebut menggunakan akhiran - Ilen.
Nama-nama radikal, terutamanya yang monovalen, digunakan dalam pembentukan nama-nama alkana bercabang dan sebatian lain. Radikal sedemikian boleh dianggap sebagai komponen molekul, butiran strukturnya. Untuk memberi nama kepada sebatian, adalah perlu untuk membayangkan "bahagian" - radikal - molekulnya terdiri daripada.
Metana CH 4 sepadan dengan satu radikal monovalen metil CH 3 .
Daripada etana DENGAN 2 N 6 ia juga mungkin untuk menghasilkan hanya satu radikal - etil CH 2 CH 3 (atau - C 2 H 5 ).
propana CH 3 –CH 2 –CH 3 sepadan dengan dua radikal isomer DENGAN 3 N 7 :
Radikal terbahagi kepada utama, menengah Dan tertiari bergantung kepada apa atom karbon(utama, menengah atau tertiari) ialah valensi bebas. Atas dasar ini n-propil tergolong dalam radikal utama, dan isopropil– kepada yang menengah.
Dua alkana C 4 H 10 ( n-butana dan isobutana) sepadan dengan 4 radikal monovalen -DENGAN 4 N 9 :
daripada n-butana dihasilkan n-butil(radikal utama) dan sec-butil(radikal sekunder), - daripada isobutana - isobutil(radikal utama) dan tert-butil(radikal tertier).
Oleh itu, fenomena isomerisme juga diperhatikan dalam siri radikal, tetapi bilangan isomer lebih besar daripada alkana yang sepadan.
Pembinaan molekul alkana daripada radikal
Sebagai contoh, molekul
boleh "dipasang" dalam tiga cara daripada pasangan radikal monovalen yang berbeza:
Pendekatan ini digunakan dalam beberapa sintesis sebatian organik, contohnya:
di mana R– radikal hidrokarbon monovalen (tindak balas Wurtz).
Peraturan untuk membina nama alkana mengikut tatanama antarabangsa sistematik IUPAC
Untuk alkana termudah (C 1 -C 4), nama remeh diterima: metana, etana, propana, butana, isobutana.
Bermula dari homolog kelima, nama biasa alkana (tidak bercabang) dibina mengikut bilangan atom karbon, menggunakan angka Yunani dan akhiran -an: pentana, heksana, heptana, oktana, nonana, dekana dan Selanjutnya...
Di tengah-tengah nama bercabang alkana ialah nama alkana biasa yang termasuk dalam strukturnya dengan rantai karbon terpanjang. Dalam kes ini, hidrokarbon rantaian bercabang dianggap sebagai produk penggantian atom hidrogen dalam alkana normal oleh radikal hidrokarbon.
Contohnya, alkana
dianggap sebagai pengganti pentana, di mana dua atom hidrogen digantikan oleh radikal –CH 3 (metil).
Urutan di mana nama alkana bercabang dibina
Pilih rantai karbon utama dalam molekul. Pertama, ia mestilah yang paling lama. Kedua, jika terdapat dua atau lebih rantai yang sama panjang, maka yang paling bercabang dipilih. Sebagai contoh, dalam molekul terdapat 2 rantai dengan nombor (7) atom C yang sama (diserlahkan dalam warna):
Dalam kes (a) rantai mempunyai 1 substituen, dan dalam (b) - 2. Oleh itu, anda harus memilih pilihan (b).
Nomborkan atom karbon dalam rantai utama supaya atom C yang dikaitkan dengan substituen menerima nombor terendah yang mungkin. Oleh itu, penomboran bermula dari hujung rantai yang paling hampir dengan cawangan. Sebagai contoh:
Namakan semua radikal (substituen), menunjukkan di hadapan nombor yang menunjukkan lokasi mereka dalam rantai utama. Sekiranya terdapat beberapa substituen yang sama, maka bagi setiap daripada mereka nombor (lokasi) ditulis dipisahkan dengan koma, dan nombor mereka ditunjukkan oleh awalan di-, tiga-, tetra-, penta- dan lain-lain. (Sebagai contoh, 2,2-dimetil atau 2,3,3,5-tetrametil).
Letakkan nama semua substituen dalam susunan abjad (seperti yang ditetapkan oleh peraturan IUPAC terkini).
Namakan rantai utama atom karbon, i.e. alkana normal yang sepadan.
Oleh itu, atas nama alkana bercabang
akar+akhiran – nama alkana biasa (bahasa Yunani angka + akhiran "an"), awalan – nombor dan nama radikal hidrokarbon.
Contoh pembinaan tajuk:
Sifat kimia alkana
Sifat kimia mana-mana sebatian ditentukan oleh strukturnya, i.e. sifat atom yang termasuk dalam komposisinya dan sifat ikatan antara mereka.
Berdasarkan kedudukan ini dan data rujukan pada ikatan C–C dan C–H, mari kita cuba meramalkan tindak balas yang menjadi ciri alkana.
Pertama, ketepuan ekstrem alkana tidak membenarkan tindak balas penambahan, tetapi tidak menghalang penguraian, pengisomeran dan tindak balas penggantian (lihat. Bahagian I, Bahagian 6.4 "Jenis Tindak Balas" ). Kedua, simetri ikatan kovalen C–C nonpolar dan lemah kutub C–H (lihat jadual untuk nilai momen dipol) mencadangkan pembelahan homolitik (simetri) mereka menjadi radikal bebas ( Bahagian I, Bahagian 6.4.3 ). Oleh itu, tindak balas alkana dicirikan oleh mekanisme radikal. Oleh kerana pembelahan heterolitik ikatan C-C dan C-H tidak berlaku dalam keadaan normal, alkana secara praktikalnya tidak memasuki tindak balas ionik. Ini ditunjukkan dalam ketahanan mereka terhadap tindakan reagen kutub (asid, alkali, agen pengoksida ionik: KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, dll.). Kelengangan alkana dalam tindak balas ionik ini sebelum ini menjadi asas untuk menganggapnya sebagai bahan tidak aktif dan memanggilnya parafin. Pengalaman video"Hubungan metana dengan larutan kalium permanganat dan air bromin." Jadi, alkana mempamerkan kereaktifannya terutamanya dalam tindak balas radikal.
Keadaan untuk tindak balas sedemikian: suhu tinggi (selalunya tindak balas dijalankan dalam fasa gas), pendedahan kepada cahaya atau sinaran radioaktif, kehadiran sebatian yang merupakan sumber radikal bebas (pemula), pelarut bukan kutub.
Bergantung pada ikatan dalam molekul yang dipecahkan dahulu, tindak balas alkana dibahagikan kepada jenis berikut. Apabila ikatan C-C dipecahkan, tindak balas berlaku penguraian(rekahan alkana) dan pengisomeran rangka karbon. Tindak balas boleh berlaku pada ikatan C–H penggantian atom hidrogen ataunya berpisah(penyahhidrogenan alkana). Di samping itu, atom karbon dalam alkana berada dalam bentuk yang paling berkurangan (keadaan pengoksidaan karbon, contohnya, dalam metana ialah –4, dalam etana –3, dsb.) dan dengan kehadiran agen pengoksidaan, tindak balas akan berlaku di bawah syarat-syarat tertentu pengoksidaan alkana yang melibatkan ikatan C–C dan C–H.
Keretakan alkana
Keretakan adalah proses penguraian terma hidrokarbon, yang berdasarkan tindak balas pemisahan rantai karbon molekul besar dengan pembentukan sebatian dengan rantai yang lebih pendek.
Keretakan alkana adalah asas penapisan minyak untuk mendapatkan produk dengan berat molekul yang lebih rendah, yang digunakan sebagai bahan api motor, minyak pelincir, dll., serta bahan mentah untuk industri kimia dan petrokimia. Terdapat dua cara untuk menjalankan proses ini: keretakan haba(apabila dipanaskan tanpa akses udara) dan rekahan pemangkin(pemanasan lebih sederhana dengan kehadiran mangkin).
Keretakan haba. Pada suhu 450–700 o C, alkana terurai disebabkan oleh pembelahan ikatan C–C (ikatan C–H yang lebih kuat dikekalkan pada suhu ini) dan alkana dan alkena dengan bilangan atom karbon yang lebih kecil terbentuk.
Sebagai contoh:
C 6 H 14 C 2 H 6 +C 4 H 8
Pemecahan ikatan berlaku secara homolitik dengan pembentukan radikal bebas:
Radikal bebas sangat aktif. Salah satu daripadanya (contohnya, etil) mengabstraksi hidrogen atom N daripada yang lain ( n-butil) dan bertukar menjadi alkana (etana). Radikal lain, setelah menjadi divalen, bertukar menjadi alkena (butena-1) disebabkan oleh pembentukan ikatan π apabila dua elektron dipasangkan daripada atom-atom jiran:
Animasi(kerja oleh Alexey Litvishko, pelajar gred 9 di sekolah No. 124 di Samara)
Pembelahan ikatan C-C adalah mungkin di mana-mana lokasi rawak dalam molekul. Oleh itu, campuran alkana dan alkena terbentuk dengan berat molekul lebih rendah daripada alkana asal.
Secara umum, proses ini boleh dinyatakan melalui rajah berikut:
C n H 2n+2 C m H 2m +C hlm H 2p+2 , di mana m + p = n
Pada suhu yang lebih tinggi (lebih 1000C), bukan sahaja ikatan C–C pecah, tetapi juga ikatan C–H yang lebih kuat. Sebagai contoh, keretakan haba metana digunakan untuk menghasilkan jelaga (karbon tulen) dan hidrogen:
CH 4 C+2H 2
Keretakan haba telah ditemui oleh seorang jurutera Rusia V.G. Shukhov pada tahun 1891
Keretakan katalitik dijalankan dengan kehadiran pemangkin (biasanya aluminium dan silikon oksida) pada suhu 500°C dan tekanan atmosfera. Dalam kes ini, bersama-sama dengan pecah molekul, tindak balas isomerisasi dan dehidrogenasi berlaku. Contoh: keretakan oktana(kerja oleh Alexey Litvishko, pelajar gred 9 di sekolah No. 124 di Samara). Apabila alkana dinyahhidrogenkan, hidrokarbon kitaran terbentuk (tindak balas dehydrocyclization, bahagian 2.5.3). Kehadiran hidrokarbon bercabang dan kitaran dalam petrol meningkatkan kualitinya (rintangan ketukan, dinyatakan dengan nombor oktana). Proses retak menghasilkan sejumlah besar gas, yang mengandungi terutamanya hidrokarbon tepu dan tak tepu. Gas-gas ini digunakan sebagai bahan mentah untuk industri kimia. Kerja asas pada keretakan katalitik dengan kehadiran aluminium klorida telah dijalankan N.D. Zelinsky.
Pengisomeran alkana
Alkana struktur normal di bawah pengaruh mangkin dan apabila dipanaskan mampu berubah menjadi alkana bercabang tanpa mengubah komposisi molekul, i.e. masuk ke dalam tindak balas isomerisasi. Tindak balas ini melibatkan alkana yang molekulnya mengandungi sekurang-kurangnya 4 atom karbon.
Sebagai contoh, pengisomeran n-pentana kepada isopentana (2-metilbutana) berlaku pada 100°C dengan kehadiran mangkin aluminium klorida:
Bahan permulaan dan hasil tindak balas pengisomeran mempunyai formula molekul yang sama dan merupakan isomer struktur (isomerisme rangka karbon).
Penyahhidrogenan alkana
Apabila alkana dipanaskan dengan kehadiran pemangkin (Pt, Pd, Ni, Fe, Cr 2 O 3, Fe 2 O 3, ZnO), pemangkinnya penyahhidrogenan– pengabstrakan atom hidrogen akibat pemecahan ikatan C-H.
Struktur produk penyahhidrogenan bergantung kepada keadaan tindak balas dan panjang rantai utama dalam molekul alkana permulaan.
1. Alkana rendah yang mengandungi daripada 2 hingga 4 atom karbon dalam rantai, apabila dipanaskan di atas mangkin Ni, keluarkan hidrogen daripada jiran atom karbon dan bertukar menjadi alkena:
Bersama dengan butena-2 tindak balas ini menghasilkan butena-1 CH 2 =CH-CH 2 -CH 3. Dengan kehadiran mangkin Cr 2 O 3 /Al 2 O 3 pada 450-650 °C dari n-butana juga diperolehi butadiena-1,3 CH 2 =CH-CH=CH 2.
2. Alkana yang mengandungi lebih daripada 4 atom karbon dalam rantai utama digunakan untuk mendapatkan kitaran sambungan. Ini berlaku dehydrocyclization– tindak balas dehidrogenasi, yang membawa kepada penutupan rantai ke dalam kitaran yang stabil.
Jika rantai utama molekul alkana mengandungi 5 (tetapi tidak lebih) atom karbon ( n-pentana dan derivatif alkilnya), kemudian apabila dipanaskan di atas mangkin Pt, atom hidrogen dipisahkan daripada atom terminal rantai karbon, dan kitaran lima anggota terbentuk (siklopentana atau terbitannya):
Alkana dengan rantai utama 6 atau lebih atom karbon juga mengalami penyahhidrocyclization, tetapi sentiasa membentuk cincin 6 anggota (sikloheksana dan terbitannya). Di bawah keadaan tindak balas, kitaran ini mengalami penyahhidrogenan selanjutnya dan bertukar menjadi cincin benzena yang lebih bertenaga daripada hidrokarbon aromatik (arena). Sebagai contoh:
Tindak balas ini mendasari proses pembaharuan– pemprosesan produk petroleum untuk mendapatkan arena ( aromatisasi hidrokarbon tepu) dan hidrogen. Transformasi n- alkana dalam arena membawa kepada peningkatan dalam rintangan letupan petrol.
3. Pada 1500 С berlaku dehidrogenasi antara molekul metana mengikut skema:
Tindak balas ini ( pirolisis metana ) digunakan untuk pengeluaran industri asetilena.
Tindak balas pengoksidaan alkana
Dalam kimia organik, tindak balas pengoksidaan dan pengurangan dianggap sebagai tindak balas yang melibatkan kehilangan dan pemerolehan atom hidrogen dan oksigen oleh sebatian organik. Proses ini secara semula jadi disertai dengan perubahan dalam keadaan pengoksidaan atom ( Bahagian I, Bahagian 6.4.1.6 ).
Pengoksidaan bahan organik ialah pengenalan oksigen ke dalam komposisinya dan (atau) penyingkiran hidrogen. Pengurangan ialah proses terbalik (pengenalan hidrogen dan penyingkiran oksigen). Memandangkan komposisi alkana (C n H 2n + 2), kita boleh membuat kesimpulan bahawa mereka tidak berupaya untuk mengambil bahagian dalam tindak balas pengurangan, tetapi boleh mengambil bahagian dalam tindak balas pengoksidaan.
Alkana ialah sebatian dengan keadaan pengoksidaan rendah karbon, dan bergantung kepada keadaan tindak balas, ia boleh dioksidakan untuk membentuk pelbagai sebatian.
Pada suhu biasa, alkana tidak bertindak balas walaupun dengan agen pengoksidaan yang kuat (H 2 Cr 2 O 7, KMnO 4, dll.). Apabila dimasukkan ke dalam api terbuka, alkana terbakar. Dalam kes ini, dalam lebihan oksigen, mereka teroksida sepenuhnya kepada CO 2, di mana karbon mempunyai keadaan pengoksidaan tertinggi +4, dan air. Pembakaran hidrokarbon membawa kepada pecahnya semua Sambungan C-C dan C-H dan disertai dengan pembebasan sejumlah besar haba (tindak balas eksotermik).
Homolog yang lebih rendah (gas) - metana, etana, propana, butana - mudah terbakar dan membentuk campuran letupan dengan udara, yang mesti diambil kira apabila menggunakannya. Apabila berat molekul bertambah, alkana lebih sukar untuk dinyalakan. Pengalaman video"Letupan campuran metana dan oksigen." Pengalaman video"Pembakaran alkana cecair". Pengalaman video"Pembakaran parafin."
Proses pembakaran hidrokarbon digunakan secara meluas untuk menghasilkan tenaga (dalam enjin pembakaran dalaman, loji kuasa haba, dll.).
Persamaan untuk tindak balas pembakaran alkana dalam bentuk umum:
Daripada persamaan ini ia mengikuti bahawa dengan peningkatan bilangan atom karbon ( n) dalam alkana, jumlah oksigen yang diperlukan untuk pengoksidaan lengkapnya meningkat. Apabila membakar alkana yang lebih tinggi ( n>>1) oksigen yang terkandung dalam udara mungkin tidak mencukupi untuk pengoksidaan lengkapnya kepada CO 2 . Kemudian produk pengoksidaan separa terbentuk: karbon monoksida CO (keadaan pengoksidaan karbon +2), jelaga(karbon halus, keadaan pengoksidaan sifar). Oleh itu, alkana yang lebih tinggi terbakar di udara dengan nyalaan berasap, dan gas toksik dilepaskan di sepanjang jalan karbon monoksida(tidak berbau dan tidak berwarna) berbahaya kepada manusia.
DEFINISI
Alkana dipanggil hidrokarbon tepu, molekulnya terdiri daripada atom karbon dan hidrogen yang disambungkan antara satu sama lain hanya dengan ikatan σ.
Di bawah keadaan biasa (pada 25 o C dan tekanan atmosfera), empat ahli pertama siri homolog alkana (C 1 - C 4) ialah gas. Alkana normal daripada pentana kepada heptadekana (C 5 - C 17) adalah cecair, bermula dari C 18 dan ke atas adalah pepejal. Apabila berat molekul relatif bertambah, takat didih dan lebur alkana meningkat. Pada nombor yang sama daripada atom karbon dalam molekul, alkana dengan struktur bercabang mempunyai lebih banyak suhu rendah takat didih daripada alkana biasa. Struktur molekul alkana menggunakan metana sebagai contoh ditunjukkan dalam Rajah. 1.
nasi. 1. Struktur molekul metana.
Alkana boleh dikatakan tidak larut dalam air, kerana molekulnya adalah kutub rendah dan tidak berinteraksi dengan molekul air. Alkana cecair mudah bercampur antara satu sama lain. Mereka larut dengan baik dalam pelarut organik bukan polar seperti benzena, karbon tetraklorida, dietil eter, dll.
Penyediaan alkana
Sumber utama pelbagai hidrokarbon tepu yang mengandungi sehingga 40 atom karbon ialah minyak dan gas asli. Alkana dengan bilangan atom karbon yang kecil (1 - 10) boleh diasingkan melalui penyulingan pecahan gas asli atau pecahan petrol minyak.
Terdapat kaedah industri (I) dan makmal (II) untuk menghasilkan alkana.
C + H 2 → CH 4 (kat = Ni, t 0);
CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O (kat = Ni, t 0 = 200 - 300);
CO 2 + 4H 2 → CH 4 + 2H 2 O (kat, t 0).
- penghidrogenan hidrokarbon tak tepu
CH 3 -CH=CH 2 + H 2 →CH 3 -CH 2 -CH 3 (kat = Ni, t 0);
- pengurangan haloalkana
C 2 H 5 I + HI →C 2 H 6 + I 2 (t 0);
- tindak balas lebur alkali garam asid organik monobes
C 2 H 5 -COONa + NaOH → C 2 H 6 + Na 2 CO 3 (t 0);
— interaksi haloalkana dengan logam natrium (tindak balas Wurtz)
2C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr;
— elektrolisis garam asid organik monobes
2C 2 H 5 COONa + 2H 2 O → H 2 + 2NaOH + C 4 H 10 + 2CO 2 ;
K(-): 2H 2 O + 2e → H 2 + 2OH - ;
A(+):2C 2 H 5 COO — -2e → 2C 2 H 5 COO + → 2C 2 H 5 + + 2CO 2 .
Sifat kimia alkana
Alkana adalah antara sebatian organik yang paling tidak reaktif, yang dijelaskan oleh strukturnya.
Alkana dalam keadaan normal tidak bertindak balas dengan asid pekat, alkali cair dan pekat, logam alkali, halogen (kecuali fluorin), kalium permanganat dan kalium dikromat dalam persekitaran berasid.
Bagi alkana, tindak balas yang paling tipikal adalah tindak balas yang berlaku melalui mekanisme radikal. Pembelahan homolitik secara bertenaga lebih menguntungkan Ikatan C-H dan C-C daripada pemecahan heterolitik mereka.
Tindak balas penggantian radikal paling mudah berlaku pada atom karbon tertier, kemudian pada atom karbon sekunder, dan terakhir pada atom karbon primer.
Semua transformasi kimia alkana diteruskan dengan pemisahan:
1) Ikatan C-H
- halogenasi (S R)
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl ( hv);
CH 3 -CH 2 -CH 3 + Br 2 → CH 3 -CHBr-CH 3 + HBr ( hv).
- penitratan (S R)
CH 3 -C(CH 3)H-CH 3 + HONO 2 (cairkan) → CH 3 -C(NO 2)H-CH 3 + H 2 O (t 0).
- sulfoklorinasi (S R)
R-H + SO 2 + Cl 2 → RSO 2 Cl + HCl ( hv).
- penyahhidrogenan
CH 3 -CH 3 → CH 2 =CH 2 + H 2 (kat = Ni, t 0).
- dehydrocyclization
CH 3 (CH 2) 4 CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2 (kat = Cr 2 O 3, t 0).
2) Ikatan C-H dan C-C
- isomerisasi (penyusunan semula intramolekul)
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 →CH 3 -C(CH 3)H-CH 3 (kat=AlCl 3, t 0).
- pengoksidaan
2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O (t 0 , p);
C n H 2n+2 + (1.5n + 0.5) O 2 → nCO 2 + (n+1) H 2 O (t 0).
Aplikasi alkana
Alkana telah menemui aplikasi dalam pelbagai industri industri. Mari kita pertimbangkan dengan lebih terperinci, menggunakan contoh beberapa wakil siri homolog, serta campuran alkana.
Metana membentuk asas bahan mentah untuk proses industri kimia yang paling penting untuk pengeluaran karbon dan hidrogen, asetilena, sebatian organik yang mengandungi oksigen - alkohol, aldehid, asid. Propana digunakan sebagai bahan api kereta. Butana digunakan untuk menghasilkan butadiena, iaitu bahan mentah untuk pengeluaran getah sintetik.
Campuran alkana cecair dan pepejal sehingga C 25, dipanggil Vaseline, digunakan dalam perubatan sebagai asas salap. Campuran alkana pepejal C 18 - C 25 (parafin) digunakan untuk impregnasi pelbagai bahan(kertas, kain, kayu) untuk memberi mereka sifat hidrofobik, i.e. tidak basah dengan air. Dalam perubatan ia digunakan untuk prosedur fisioterapeutik (rawatan parafin).
Contoh penyelesaian masalah
CONTOH 1
| Senaman | Apabila mengklorin metana, 1.54 g sebatian diperoleh, ketumpatan wapnya di udara ialah 5.31. Kira jisim mangan dioksida MnO 2 yang diperlukan untuk menghasilkan klorin jika nisbah isipadu metana dan klorin yang dimasukkan ke dalam tindak balas ialah 1:2. |
| Penyelesaian | Nisbah jisim gas tertentu kepada jisim gas lain yang diambil dalam isipadu yang sama, pada suhu dan tekanan yang sama dipanggil ketumpatan relatif gas pertama berbanding gas kedua. Nilai ini menunjukkan berapa kali gas pertama lebih berat atau lebih ringan daripada gas kedua. Berat molekul relatif udara diambil sebagai 29 (dengan mengambil kira kandungan nitrogen, oksigen dan gas lain di udara). Perlu diingatkan bahawa konsep "jisim molekul relatif udara" digunakan secara bersyarat, kerana udara adalah campuran gas. Kami akan mencari jisim molar gas yang terbentuk semasa pengklorinan metana: M gas = 29 ×D udara (gas) = 29 × 5.31 = 154 g/mol. Ini adalah karbon tetraklorida - CCl 4. Mari kita tulis persamaan tindak balas dan susun pekali stoikiometri: CH 4 + 4Cl 2 = CCl 4 + 4HCl. Mari kita hitung jumlah bahan karbon tetraklorida: n(CCl 4) = m(CCl 4) / M(CCl 4); n(CCl 4) = 1.54 / 154 = 0.01 mol. Mengikut persamaan tindak balas n(CCl 4) : n(CH 4) = 1: 1, yang bermaksud n(CH 4) = n(CCl 4) = 0.01 mol. Kemudian, jumlah bahan klorin hendaklah sama dengan n(Cl 2) = 2 × 4 n(CH 4), i.e. n(Cl 2) = 8 × 0.01 = 0.08 mol. Mari kita tulis persamaan tindak balas untuk penghasilan klorin: MnO 2 + 4HCl = MnCl 2 + Cl 2 + 2H 2 O. Bilangan mol mangan dioksida ialah 0.08 mol, kerana n(Cl 2) : n(MnO 2) = 1: 1. Cari jisim mangan dioksida: m(MnO 2) = n(MnO 2) × M(MnO 2); M(MnO 2) = Ar(Mn) + 2×Ar(O) = 55 + 2×16 = 87 g/mol; m(MnO 2) = 0.08 × 87 = 10.4 g. |
| Jawab | Jisim mangan dioksida ialah 10.4 g. |
CONTOH 2
