Bahan organik. Teori struktur kimia sebatian organik. Klasifikasi bahan organik

pengenalan

1. Hidrokarbon tepu

1.1. Sebatian rantai lurus tepu

1.1.1. Radikal monovalen

1.2. Sebatian bercabang tepu dengan satu substituen

1.3. Sebatian bercabang tepu dengan beberapa substituen

2. Hidrokarbon tak tepu

2.1. Hidrokarbon lurus tak tepu dengan satu ikatan rangkap (alkena)

2.2. Hidrokarbon lurus tak tepu dengan satu ikatan rangkap tiga (alkuna)

2.3. Hidrokarbon bercabang tak tepu

3. Hidrokarbon kitaran

3.1. Hidrokarbon alifatik

3.2. Hidrokarbon aromatik

3.3. Sebatian heterosiklik

4. Hidrokarbon yang mengandungi kumpulan berfungsi

4.1. Alkohol

4.2. Aldehid dan keton 18

4.3. Asid karboksilik 20

4.4. Ester 22

4.4.1. Eter 22

4.4.2. Ester 23

4.5. Amina 24

5. Sebatian organik dengan beberapa kumpulan berfungsi 25

kesusasteraan

pengenalan

Asas klasifikasi saintifik dan tatanama sebatian organik prinsip-prinsip teori struktur kimia sebatian organik A.M. Butlerov.

Semua sebatian organik dibahagikan kepada siri utama berikut:

Acyclic - mereka juga dipanggil alifatik, atau sebatian lemak. Sebatian ini mempunyai rantaian terbuka atom karbon.

Ini termasuk:

1. Had (tepu)
2. Tak tepu (tak tepu)

Kitaran - sebatian dengan rantaian atom tertutup dalam gelang. Ini termasuk:

1. 1. Karbosiklik (isosiklik) - sebatian yang sistem gelangnya hanya mengandungi atom karbon:
   a) alisiklik (terhad dan tak tepu);
   b) aromatik.
2. Heterocyclic - sebatian yang sistem cincinnya, sebagai tambahan kepada atom karbon, termasuk atom unsur lain - heteroatom (oksigen, nitrogen, sulfur, dll.)

Pada masa ini, tiga jenis tatanama digunakan untuk menamakan sebatian organik: tatanama remeh, rasional dan sistematik - tatanama IUPAC (IUPAC) - Kesatuan Kimia Tulen dan Gunaan Antarabangsa (International Union of Pure and Applied Chemistry).

Nomenklatur remeh (sejarah) - tatanama pertama yang timbul pada permulaan pembangunan kimia organik apabila tiada klasifikasi dan teori struktur sebatian organik. Sebatian organik diberi nama rawak berdasarkan sumbernya (asid oksalat, asid malik, vanillin), warna atau bau (sebatian aromatik), dan kurang kerap, berdasarkan sifat kimianya (parafin). Banyak nama sebegitu masih sering digunakan sehingga kini. Contohnya: urea, toluena, xilena, nila, asid asetik, asid butirik, asid valerik, glikol, alanin dan lain-lain lagi.

Nomenklatur rasional - Mengikut tatanama ini, nama ahli paling mudah (biasanya yang pertama) bagi siri homolog yang diberikan biasanya diambil sebagai asas untuk nama sebatian organik. Semua sebatian lain dianggap sebagai terbitan sebatian ini, dibentuk dengan menggantikan atom hidrogen di dalamnya dengan hidrokarbon atau radikal lain (contohnya: aldehid trimethylacetic, metilamin, asid kloroasettik, metil alkohol). Pada masa ini, tatanama sedemikian hanya digunakan dalam kes di mana ia memberikan idea yang jelas tentang sambungan.

Tatanama sistematik - Nomenklatur IUPAC - Nomenklatur Kimia Bersatu Antarabangsa. Tatanama sistematik adalah berdasarkan teori moden struktur dan klasifikasi sebatian organik dan percubaan untuk menyelesaikan masalah utama tatanama: nama setiap sebatian organik mesti mengandungi nama yang betul bagi fungsi (substituen) dan rangka utama hidrokarbon. dan mestilah sedemikian sehingga nama itu boleh digunakan untuk menulis satu-satunya formula struktur yang betul.

Proses mewujudkan tatanama antarabangsa bermula pada tahun 1892 ( tatanama Geneva), diteruskan pada tahun 1930 ( Tatanama Liege), sejak 1947, pembangunan selanjutnya dikaitkan dengan aktiviti suruhanjaya IUPAC mengenai tatanama sebatian organik. Peraturan IUPAC yang diterbitkan selama ini telah dikumpulkan pada tahun 1979 dalam " buku biru". Suruhanjaya IUPAC menganggap tugasnya untuk tidak mencipta sistem bersatu tatanama, tetapi memperkemas, "pengkodifikasian" amalan sedia ada. Hasil daripada ini ialah kewujudan bersama dalam peraturan IUPAC beberapa sistem tatanama, dan, akibatnya, beberapa nama yang boleh diterima untuk bahan yang sama. Peraturan IUPAC adalah berdasarkan sistem berikut: substitutif, radikal-fungsional, aditif (penghubung), tatanama penggantian, dsb.

DALAM tatanama penggantian nama itu berdasarkan satu serpihan hidrokarbon, dan yang lain dianggap sebagai substituen hidrogen (contohnya, (C 6 H 5) 3 CH - triphenylmethane).

DALAM tatanama fungsi radikal Nama itu berdasarkan nama kumpulan fungsi ciri yang menentukan kelas kimia sebatian yang mana nama radikal organik dilampirkan, contohnya:

C 2 H 5 OH - etil alkohol;

C2H5Cl - etil klorida;

CH 3 –O–C 2 H 5 - metil etil eter;

CH 3 –CO–CH = CH 2 - metilvinil keton.

DALAM tatanama penghubung nama itu terdiri daripada beberapa bahagian yang sama (contohnya, C 6 H 5 –C 6 H 5 bifenil) atau dengan menambah sebutan atom yang melekat pada nama struktur utama (contohnya, 1,2,3,4- tetrahydronaphthalene, asid hidrosinamik, etilena oksida, stirena diklorida).

Tatanama pengganti digunakan apabila terdapat atom bukan karbon (heteroatom) dalam rantai molekul: akar nama Latin atom ini berakhir dengan "a" (a-nomenklatur) dilampirkan pada nama keseluruhan struktur yang akan terhasil. jika terdapat karbon dan bukannya heteroatom (contohnya, CH 3 –O–CH 2 –CH 2 –NH–CH 2 –CH 2 –S–CH 3 2-oxa-8-thia-5-azanonane).

Sistem IUPAC umumnya diiktiraf di dunia, dan hanya disesuaikan mengikut tatabahasa bahasa negara itu. Set penuh peraturan untuk menggunakan sistem IUPAC kepada banyak jenis molekul yang kurang biasa adalah panjang dan kompleks. Hanya kandungan asas sistem dibentangkan di sini, tetapi ini membenarkan penamaan sambungan yang mana sistem digunakan.

1. HIDROKARBON SATURAL

1.1. Sebatian tak bercabang tepu

Nama empat hidrokarbon tepu pertama adalah remeh (nama sejarah) - metana, etana, propana, butana. Bermula dari yang kelima, nama-nama dibentuk oleh angka Yunani yang sepadan dengan bilangan atom karbon dalam molekul, dengan penambahan akhiran " –AN", dengan pengecualian nombor "sembilan", apabila akarnya ialah angka Latin "nona".

Jadual 1. Nama hidrokarbon tepu

	NAMA			NAMA

1.1.1. Radikal monovalen

Radikal monovalen yang terbentuk daripada hidrokarbon tepu tak bercabang tepu dengan mengeluarkan hidrogen daripada atom karbon terminal dipanggil menggantikan akhiran " –AN"atas nama hidrokarbon dengan akhiran" –IL".

Adakah atom karbon dengan valens bebas mendapat nombor? Radikal ini dipanggil biasa atau tidak bercabang alkil:

CH 3 – - metil;

CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 – - butil;

CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 2 – - heksil.

Jadual 2. Nama radikal hidrokarbon

1.2. Sebatian bercabang tepu dengan satu substituen

Nomenklatur IUPAC untuk alkana dalam nama individu mengekalkan prinsip tatanama Geneva. Apabila menamakan alkana, seseorang bermula daripada nama hidrokarbon yang sepadan dengan rantai karbon terpanjang dalam sebatian tertentu (rantai utama), dan kemudian menunjukkan radikal yang bersebelahan dengan rantai utama ini.

Rantai karbon utama, pertama, mestilah yang terpanjang, dan kedua, jika terdapat dua atau lebih rantai yang sama panjang, maka yang paling bercabang dipilih.

*Untuk menamakan sebatian bercabang tepu, pilih rantai atom karbon terpanjang:

* Nomborkan rantai yang dipilih dari satu hujung ke hujung yang lain angka Arab, lebih-lebih lagi, penomboran bermula dari penghujung yang penggantinya paling hampir:

*Nyatakan kedudukan substituen (bilangan atom karbon di mana radikal alkil terletak):

* Radikal alkil dinamakan mengikut kedudukannya dalam rantai:

*Dipanggil utama (rantai karbon terpanjang):

Jika substituen adalah halogen (fluorin, klorin, bromin, iodin), maka semua peraturan tatanama tetap sama:

Nama remeh dikekalkan hanya untuk hidrokarbon berikut:

Jika terdapat beberapa substituen yang sama dalam rantai hidrokarbon, maka awalan "di", "tri", "tetra", "penta", "hexa", dll. diletakkan di hadapan nama mereka, menunjukkan bilangan kumpulan yang hadir. :

1.3. Sebatian bercabang tepu dengan beberapa substituen

Jika terdapat dua atau lebih rantai sisi yang berbeza, ia boleh disenaraikan: a) c turutan abjad atau b) mengikut urutan kesukaran yang semakin meningkat.

a) Apabila menyenaraikan rantai sisi yang berbeza dalam turutan abjad pendaraban awalan tidak diambil kira. Mula-mula, nama atom dan kumpulan disusun dalam susunan abjad, dan kemudian pendaraban awalan dan nombor lokasi (lokan) dimasukkan:

2-metil-5-propil-3,4-dietiloktana

b) Apabila menyenaraikan rantai sampingan mengikut kerumitan yang semakin meningkat, teruskan daripada prinsip berikut:

Rantai yang kurang kompleks ialah rantai yang mempunyai jumlah atom karbon yang lebih sedikit, contohnya:

kurang kompleks daripada

Jika jumlah nombor atom karbon dalam radikal bercabang adalah sama, maka rantai sisi dengan rantai utama terpanjang radikal akan menjadi kurang kompleks, contohnya:

kurang kompleks daripada

Jika dua atau lebih rantai sisi berada dalam kedudukan yang setara, maka nombor yang lebih rendah diberikan kepada rantai yang disenaraikan dahulu dalam nama, tidak kira sama ada susunannya semakin kompleks atau mengikut abjad:

a) susunan abjad:

b) susunan kesukaran:

Jika terdapat beberapa radikal hidrokarbon dalam rantai hidrokarbon dan ia berbeza dalam kerumitan, dan apabila menomborkan baris yang berbeza bagi beberapa nombor diperoleh, ia dibandingkan dengan menyusun nombor dalam baris dalam tertib menaik. "Paling kecil" dianggap sebagai nombor siri di mana digit berbeza pertama adalah lebih kecil (contohnya: 2, 3, 5 kurang daripada 2, 4, 5 atau 2, 7, 8 kurang daripada 3, 4, 9). Prinsip ini dipatuhi tanpa mengira sifat substituen.

Dalam sesetengah buku rujukan, jumlah digit digunakan untuk menentukan pilihan penomboran; penomboran bermula di sebelah di mana jumlah digit yang menunjukkan kedudukan substituen adalah yang terkecil:

2, 3 , 5, 6, 7, 9 - siri nombor adalah yang terkecil

2, 4 , 5, 6, 8, 9

2+3+5+6+7+9 = 32 - hasil tambah nombor pengganti adalah yang terkecil

2+4+5+6+8+9 = 34

oleh itu, rantai hidrokarbon dinomborkan dari kiri ke kanan, maka nama hidrokarbon itu ialah:

(2, 6, 9-trimetil-5,7-dipropil-3,6-dietildekana)

(2,2,4-trimetilpentana, tetapi tidak 2,4,4-trimetilpentana)

Jika rantai hidrokarbon mengandungi beberapa substituen yang berbeza (contohnya, radikal hidrokarbon dan halogen), maka substituen tersebut disenaraikan sama ada dalam susunan abjad atau mengikut urutan peningkatan kerumitan (fluorin, klorin, bromin, iodin):

a) susunan abjad 3-bromo-1-iodo-2-methyl-5-chloropentane;

b) susunan kerumitan yang semakin meningkat: 5-chloro-3-bromo-1-iodo-2-methylpentane.

kesusasteraan

1. Peraturan tatanama IUPAC untuk kimia. M., 1979, jilid 2, separuh jilid 1,2
2. Buku Panduan Ahli Kimia. L., 1968
3. Bank J. Nama sebatian organik. M., 1980

Bahan organik, tidak seperti bukan organik, membentuk tisu dan organ organisma hidup. Ini termasuk protein, lemak, karbohidrat, asid nukleik dan lain-lain.

Komposisi bahan organik dalam sel tumbuhan

Bahan-bahan ini adalah sebatian kimia yang mengandungi karbon. Pengecualian yang jarang berlaku untuk peraturan ini ialah karbida, asid karbonik, sianida, karbon oksida, karbonat. Sebatian organik terbentuk apabila ikatan karbon dengan mana-mana unsur jadual berkala. Selalunya, bahan ini mengandungi oksigen, fosforus, nitrogen, dan hidrogen.

Setiap sel mana-mana tumbuhan di planet kita terdiri daripada bahan organik, yang boleh dibahagikan kepada empat kelas. Ini adalah karbohidrat, lemak (lipid), protein (protein), asid nukleik. Sebatian ini adalah polimer biologi. Mereka mengambil bahagian dalam proses metabolik dalam badan kedua-dua tumbuhan dan haiwan di peringkat selular.

Empat kelas bahan organik

1. – ini adalah sambungan, yang utama elemen struktur iaitu asid amino. Dalam badan tumbuhan, protein melakukan pelbagai fungsi penting, yang utama adalah struktur. Ia adalah sebahagian daripada pelbagai pembentukan selular, mengawal proses penting dan disimpan dalam simpanan.

2. juga merupakan sebahagian daripada semua sel hidup. Mereka terdiri daripada molekul biologi yang paling mudah. Ini adalah ester asid karboksilik dan alkohol. Peranan utama lemak dalam kehidupan sel adalah tenaga. Lemak disimpan dalam biji benih dan bahagian lain tumbuhan. Hasil daripada pecahan mereka, tenaga yang diperlukan untuk kehidupan organisma dibebaskan. Pada musim sejuk, banyak pokok renek dan pokok memberi makan, menggunakan rizab lemak dan minyak yang terkumpul sepanjang musim panas. Ia juga harus diperhatikan peranan penting lipid dalam pembinaan membran sel - kedua-dua tumbuhan dan haiwan.

3. Karbohidrat adalah kumpulan utama bahan organik, melalui pecahan yang mana organisma memperoleh tenaga yang diperlukan untuk kehidupan. Nama mereka bercakap untuk dirinya sendiri. Dalam struktur molekul karbohidrat, bersama dengan karbon, oksigen dan hidrogen terdapat. Karbohidrat simpanan yang paling biasa yang terbentuk dalam sel semasa fotosintesis ialah kanji. Sejumlah besar Bahan ini didepositkan, sebagai contoh, dalam sel ubi kentang atau biji bijirin. Karbohidrat lain memberikan rasa manis buah tumbuhan.

Klasifikasi yang paling mudah ialah ini. bahawa semua bahan yang diketahui dibahagikan kepada bukan organik dan organik. Bahan organik termasuk hidrokarbon dan derivatifnya. Semua bahan lain adalah bukan organik.

Bahan bukan organik mengikut komposisi mereka dibahagikan kepada mudah dan kompleks.

Bahan mudah terdiri daripada atom satu unsur kimia dan dibahagikan kepada logam, bukan logam, dan gas mulia. Bahan kompleks terdiri daripada atom unsur berbeza yang terikat secara kimia antara satu sama lain.

Bahan bukan organik kompleks, mengikut komposisi dan sifatnya, dibahagikan kepada kelas yang paling penting berikut: oksida, bes, asid, amfoterik hidroksida, garam.

• Oksida- Ini bahan kompleks, terdiri daripada dua unsur kimia, salah satunya ialah oksigen dengan keadaan pengoksidaan (-2). Formula umum oksida ialah: E m O n, dengan m ialah bilangan atom unsur E, dan n ialah bilangan atom oksigen. Oksida pula dikelaskan kepada pembentuk garam dan bukan pembentuk garam. Sebatian pembentuk garam dibahagikan kepada asas, amfoterik, dan berasid, yang sepadan dengan bes, amfoterik hidroksida, dan asid, masing-masing.
• Oksida asas ialah oksida logam dalam keadaan pengoksidaan +1 dan +2. Ini termasuk:
  • oksida logam subkumpulan utama kumpulan pertama ( logam alkali ) Li-Fr
  • oksida logam subkumpulan utama kumpulan kedua ( Mg dan logam alkali tanah) Mg-Ra
  • oksida logam peralihan dalam keadaan pengoksidaan yang lebih rendah
• Oksida berasid-membentuk bukan logam dengan CO. lebih daripada +2 dan logam dengan S.O. dari +5 hingga +7 (SO 2, SeO 2, P 2 O 5, As 2 O 3, CO 2, SiO 2, CrO 3 dan Mn 2 O 7). Pengecualian: TIADA oksida 2 dan ClO 2 tiada hidroksida berasid yang sepadan, tetapi ia dianggap berasid.
• Oksida amfoterik-dibentuk oleh logam amfoterik dengan S.O. +2, +3, +4 (BeO, Cr 2 O 3, ZnO, Al 2 O 3, GeO 2, SnO 2 dan PbO).
• Oksida bukan pembentuk garam- oksida bukan logam dengan CO+1, +2 (CO, NO, N 2 O, SiO).
• alasan- ini adalah bahan kompleks yang terdiri daripada atom logam dan satu atau lebih kumpulan hidroksil (-OH). Formula am bagi bes ialah: M(OH) y, dengan y ialah bilangan kumpulan hidrokso yang sama dengan keadaan pengoksidaan logam M (biasanya +1 dan +2). Bes dibahagikan kepada larut (alkali) dan tidak larut.
• Asid-(asid hidroksida) ialah bahan kompleks yang terdiri daripada atom hidrogen yang boleh digantikan oleh atom logam dan sisa berasid. Formula am asid: H x Ac, dengan Ac ialah sisa berasid (dari bahasa Inggeris "asid" - asid), x ialah bilangan atom hidrogen yang sama dengan cas ion sisa berasid.
• hidroksida amfoterik- ini adalah bahan kompleks yang mempamerkan kedua-dua sifat asid dan sifat bes. Oleh itu, formula amfoterik hidroksida boleh ditulis dalam kedua-dua bentuk asid dan bes.
• Garam- ini adalah bahan kompleks yang terdiri daripada kation logam dan anion sisa asid. Takrifan ini digunakan untuk garam sederhana.
• Garam sederhana- ini adalah hasil penggantian lengkap atom hidrogen dalam molekul asid dengan atom logam atau penggantian lengkap kumpulan hidrokso dalam molekul bes dengan sisa berasid.
• garam asam- atom hidrogen dalam asid digantikan sebahagiannya oleh atom logam. Ia diperoleh dengan meneutralkan bes dengan lebihan asid. Untuk menamakan dengan betul garam masam, adalah perlu untuk menambah awalan hidro- atau dihidro- kepada nama garam biasa, bergantung kepada bilangan atom hidrogen yang termasuk dalam garam asid. Contohnya, KHCO 3 ialah kalium bikarbonat, KH 2 PO 4 ialah kalium dihidrogen ortofosfat. . Perlu diingat bahawa garam asid hanya boleh membentuk dua atau lebih asid asas.
• Garam asas- kumpulan hidrokso bes (OH −) sebahagiannya digantikan oleh sisa berasid. Untuk menamakan garam asas, adalah perlu untuk menambah awalan hidrokso- atau dihidrokso- kepada nama garam biasa, bergantung kepada bilangan kumpulan OH yang termasuk dalam garam. Contohnya, (CuOH) 2 CO 3 ialah kuprum (II) hidroksikarbonat. Ia mesti perlu diingat bahawa garam asas hanya boleh membentuk bes yang mengandungi dua atau lebih kumpulan hidrokso.
• Garam berganda- ia mengandungi dua kation yang berbeza, diperoleh melalui penghabluran daripada larutan campuran garam dengan kation yang berbeza tetapi anion yang sama. Contohnya, KAl(SO 4) 2, KNaSO 4.
• Garam campur- ia mengandungi dua anion yang berbeza. Contohnya, Ca(OCl)Cl.
• Garam hidrat (hidrat kristal) - ia mengandungi molekul air penghabluran. Contoh: Na 2 SO 4 10H 2 O.

Klasifikasi bahan organik

Sebatian yang hanya terdiri daripada atom hidrogen dan karbon dipanggil hidrokarbon. Sebelum memulakan bahagian ini, ingat, untuk memudahkan rakaman, ahli kimia tidak menulis karbon dan hidrogen dalam rantai, tetapi jangan lupa bahawa karbon membentuk empat ikatan, dan jika dalam rajah karbon disambungkan oleh dua ikatan, maka ia disambungkan kepada hidrogen. oleh dua lagi, walaupun yang terakhir tidak ditunjukkan:

Bergantung kepada struktur rantai karbon, sebatian organik dibahagikan kepada sebatian rantai terbuka - asiklik(alifatik) dan kitaran- dengan rantai atom tertutup.

Kitaran dibahagikan kepada dua kumpulan: karbosiklik sambungan dan heterosiklik.

Sebatian karbosiklik, seterusnya, termasuk dua siri sambungan: alisiklik Dan aromatik.

Sebatian aromatik struktur molekul adalah berdasarkan cincin yang mengandungi karbon rata dengan khas sistem tertutupπ elektron. membentuk sistem-π yang biasa (satu awan π-elektron).

Kedua-dua hidrokarbon asiklik (alifatik) dan kitaran boleh mengandungi ikatan berganda (berganda atau rangkap tiga). Hidrokarbon sedemikian dipanggil tidak terhad(tak tepu), tidak seperti had(tepu), mengandungi hanya ikatan tunggal.

Ikatan Pi (ikatan π) ialah ikatan kovalen yang terbentuk oleh pertindihan orbital p-atom. Tidak seperti ikatan sigma, yang dibuat dengan pertindihan orbital s-atom di sepanjang garis ikatan atom, ikatan pi terbentuk dengan pertindihan orbital p-atom pada kedua-dua belah garis ikatan atom.

Dalam kes pembentukan sistem aromatik, sebagai contoh, benzena C6H6, setiap enam atom karbon berada dalam keadaan hibridisasi sp2 dan membentuk tiga ikatan sigma dengan sudut ikatan 120 °. Elektron p keempat bagi setiap atom karbon berorientasikan berserenjang dengan satah cincin benzena. Secara umum, satu ikatan muncul yang meluas ke semua atom karbon cincin benzena. Dua kawasan ikatan pi ketumpatan elektron tinggi terbentuk pada kedua-dua belah satah ikatan sigma. Dengan ikatan sedemikian, semua atom karbon dalam molekul benzena menjadi setara dan, oleh itu, sistem sedemikian adalah lebih stabil daripada sistem dengan tiga ikatan berganda setempat.

Hidrokarbon alifatik tepu dipanggil alkana; ia mempunyai formula am C n H 2n + 2, di mana n ialah bilangan atom karbon. Nama lama mereka sering digunakan hari ini - parafin:

Hidrokarbon alifatik tak tepu dengan satu ikatan rangkap tiga dipanggil alkuna. Formula amnya ialah C n H 2n - 2

Hidrokarbon alisiklik tepu ialah sikloalkana, formula amnya ialah C n H 2n:

Kami melihat klasifikasi hidrokarbon. Tetapi jika dalam molekul ini satu atau bilangan yang lebih besar atom hidrogen digantikan oleh atom atau kumpulan atom lain (halogen, kumpulan hidroksil, kumpulan amino, dll.), terbitan hidrokarbon terbentuk: derivatif halogen, mengandungi oksigen, mengandungi nitrogen dan sebatian organik lain.

Atom atau kumpulan atom yang menentukan sifat paling ciri bagi kelas bahan tertentu dipanggil kumpulan berfungsi.

Hidrokarbon dan terbitannya dengan kumpulan berfungsi yang sama membentuk siri homolog.

Siri homolog ialah siri sebatian yang tergolong dalam kelas yang sama (homolog), berbeza antara satu sama lain dalam komposisi dengan nombor integer -CH 2 - kumpulan (perbezaan homolog), mempunyai struktur yang serupa dan, oleh itu, sifat kimia yang serupa.

Persamaan sifat kimia homolog sangat memudahkan kajian sebatian organik.

Hidrokarbon yang digantikan

• Hidrokarbon berhalogen boleh dianggap sebagai produk penggantian satu atau lebih atom hidrogen oleh atom halogen dalam hidrokarbon. Selaras dengan ini, mungkin terdapat derivatif halogen mono-, li-, tri- (secara amnya, poli-) tepu dan tak tepu. Formula umum terbitan halogen hidrokarbon tepu ialah R-G. Bahan organik yang mengandungi oksigen termasuk alkohol, fenol , aldehid, keton, asid karboksilik , ringkas dan ester.
• Alkohol- terbitan hidrokarbon di mana satu atau lebih atom hidrogen digantikan oleh kumpulan hidroksil. Alkohol dipanggil monohidrik jika ia mempunyai satu kumpulan hidroksil, dan tepu jika ia adalah terbitan alkana. Formula am alkohol monohidrik tepu ialah R-OH.
• Fenol- terbitan hidrokarbon aromatik (siri benzena), di mana satu atau lebih atom hidrogen dalam cincin benzena digantikan oleh kumpulan hidroksil.
• Aldehid dan keton- terbitan hidrokarbon yang mengandungi kumpulan karbonil atom (karbonil). Dalam molekul aldehid, satu ikatan karbonil disambungkan kepada atom hidrogen, satu lagi kepada radikal hidrokarbon. Dalam kes keton, kumpulan karbonil disambungkan kepada dua (umumnya berbeza) radikal.
• Eter ialah bahan organik yang mengandungi dua radikal hidrokarbon yang disambungkan oleh atom oksigen: R=O-R atau R-O-R 2. Radikal boleh sama atau berbeza. Komposisi eter dinyatakan dengan formula C n H 2n +2O.
• Ester- sebatian yang terbentuk dengan menggantikan atom hidrogen kumpulan karboksil dalam asid karboksilik kepada radikal hidrokarbon.
• Sebatian nitro- terbitan hidrokarbon di mana satu atau lebih atom hidrogen digantikan oleh kumpulan nitro -NO 2.
• Amin- sebatian yang dianggap sebagai terbitan ammonia, di mana atom hidrogen digantikan oleh radikal hidrokarbon. Bergantung kepada sifat radikal, amina boleh menjadi alifatik. Bergantung kepada bilangan atom hidrogen yang digantikan oleh radikal, amina primer, sekunder dan tertier dibezakan. Dalam kes tertentu, amina sekunder dan tertier mungkin mempunyai radikal yang sama. Amina primer juga boleh dianggap sebagai derivatif hidrokarbon (alkana) di mana satu atom hidrogen digantikan oleh kumpulan amino. Asid amino mengandungi dua kumpulan berfungsi yang disambungkan kepada radikal hidrokarbon - kumpulan amino -NH 2 dan karboksil -COOH.

Sebatian organik penting lain diketahui mempunyai beberapa kumpulan berfungsi yang berbeza atau serupa, rantai linear panjang yang disambungkan kepada gelang benzena. Dalam kes sedemikian, penentuan ketat sama ada bahan tergolong dalam kelas tertentu adalah mustahil. Sebatian ini sering dikelaskan kepada kumpulan bahan tertentu: karbohidrat, protein, asid nukleik, antibiotik, alkaloid, dll. Pada masa ini, banyak sebatian juga diketahui yang boleh dikelaskan sebagai organik dan bukan organik. Mereka dipanggil sebatian organoelemen. Sebahagian daripadanya boleh dianggap sebagai derivatif hidrokarbon.

Nomenklatur

Terdapat 2 tatanama yang digunakan untuk menamakan sebatian organik: rasional dan sistematik (IUPAC) dan nama remeh.

Menyusun nama mengikut tatanama IUPAC:

1) Nama sebatian adalah berdasarkan akar perkataan, menandakan hidrokarbon tepu dengan bilangan atom yang sama dengan rantai utama.

2) Akhiran ditambahkan pada akar, mencirikan tahap ketepuan:

Satu (muktamad, tiada sambungan berbilang);

En (dengan adanya ikatan berganda);

Dalam (dengan adanya ikatan rangkap tiga).

Jika terdapat beberapa ikatan berbilang, maka akhiran menunjukkan bilangan ikatan tersebut (-diene, -triena, dll.), dan selepas akhiran kedudukan ikatan berbilang mesti ditunjukkan dalam nombor, contohnya:

CH 3 –CH 2 –CH=CH 2 CH 3 –CH=CH–CH 3

butena-1 butena-2

CH 2 =CH–CH=CH2

Kumpulan seperti nitro-, halogen, radikal hidrokarbon yang tidak termasuk dalam rantai utama diletakkan di awalan. Mereka disenaraikan dalam susunan abjad. Kedudukan substituen ditunjukkan oleh nombor sebelum awalan.

Urutan penamaan adalah seperti berikut:

1. Cari rantai terpanjang atom C.

2. Nomborkan atom karbon rantai utama secara berurutan, bermula dari hujung yang paling hampir dengan dahan.

3. Nama alkana terdiri daripada nama-nama radikal sisi, disenaraikan dalam susunan abjad, menunjukkan kedudukan dalam rantai utama, dan nama rantai utama.

Prosedur untuk menyusun nama

Bahasa kimia, yang merangkumi perlambangan kimia sebagai salah satu bahagian yang paling spesifik (termasuk formula kimia), adalah cara aktif yang penting untuk mempelajari kimia dan oleh itu memerlukan aplikasi yang jelas dan sedar.

Formula kimia- ini adalah imej konvensional bagi komposisi dan struktur bahan individu secara kimia menggunakan simbol kimia, indeks dan tanda lain. Apabila mengkaji komposisi, kimia, elektronik dan struktur spatial bahan, sifat fizikal dan kimianya, isomerisme dan fenomena lain, formula kimia pelbagai jenis digunakan.

Terutamanya banyak jenis formula (mudah, molekul, struktur, unjuran, konformasi, dll.) digunakan dalam kajian bahan struktur molekul - kebanyakan bahan organik dan sebahagian kecil bahan bukan organik di bawah keadaan biasa. banyak spesies yang lebih sedikit formula (paling mudah) digunakan dalam kajian sebatian bukan molekul, struktur yang lebih jelas dicerminkan oleh model bola dan kayu dan gambar rajah struktur kristal atau sel unitnya.

Merangka formula struktur hidrokarbon yang lengkap dan ringkas

Contoh:

Lukiskan formula struktur propana C 3 H 8 yang lengkap dan ringkas.

Penyelesaian:

1. Tulis 3 atom karbon dalam satu baris dan sambungkannya dengan ikatan:

S–S–S

2. Tambahkan sengkang (ikatan) supaya setiap atom karbon mempunyai 4 ikatan:

4. Tuliskan formula struktur ringkas:

CH 3 –CH 2 –CH 3

Jadual keterlarutan

Pada masa lalu, saintis membahagikan semua bahan dalam alam semula jadi kepada tidak hidup dan hidup bersyarat, termasuk kerajaan haiwan dan tumbuhan di kalangan yang terakhir. Bahan kumpulan pertama dipanggil mineral. Dan yang termasuk dalam yang kedua mula dipanggil bahan organik.

Apakah maksud ini? Kelas bahan organik adalah yang paling luas di antara semua sebatian kimia yang diketahui oleh saintis moden. Persoalan bahan apa yang organik boleh dijawab dengan cara ini - ini adalah sebatian kimia yang mengandungi karbon.

Sila ambil perhatian bahawa tidak semua sebatian yang mengandungi karbon adalah organik. Contohnya, korbida dan karbonat, asid karbonik dan sianida, dan karbon oksida tidak disertakan.

Mengapa terdapat banyak bahan organik?

Jawapan kepada soalan ini terletak pada sifat karbon. Unsur ini ingin tahu kerana ia mampu membentuk rantai atomnya. Dan pada masa yang sama, ikatan karbon sangat stabil.

Di samping itu, dalam sebatian organik ia mempamerkan valens tinggi (IV), i.e. keupayaan untuk membentuk ikatan kimia dengan bahan lain. Dan bukan sahaja tunggal, tetapi juga berganda dan juga tiga kali ganda (atau dikenali sebagai gandaan). Apabila kepelbagaian ikatan meningkat, rantaian atom menjadi lebih pendek dan kestabilan ikatan meningkat.

Karbon juga dikurniakan keupayaan untuk membentuk struktur linear, rata dan tiga dimensi.

Inilah sebabnya mengapa bahan organik dalam alam semula jadi sangat pelbagai. Anda boleh menyemaknya sendiri dengan mudah: berdiri di hadapan cermin dan lihat dengan teliti pada pantulan anda. Setiap daripada kita adalah buku teks berjalan tentang kimia organik. Fikirkanlah: sekurang-kurangnya 30% daripada jisim setiap sel anda adalah sebatian organik. Protein yang membina badan anda. Karbohidrat, yang berfungsi sebagai "bahan api" dan sumber tenaga. Lemak yang menyimpan rizab tenaga. Hormon yang mengawal fungsi organ dan juga tingkah laku anda. Enzim yang mencetuskan tindak balas kimia dalam diri awak. Malah "kod sumber", rantai DNA, adalah semua sebatian organik berasaskan karbon.

Komposisi bahan organik

Seperti yang kita katakan pada awalnya, bahan binaan utama untuk bahan organik ialah karbon. Dan boleh dikatakan mana-mana unsur, apabila digabungkan dengan karbon, boleh membentuk sebatian organik.

Secara semula jadi, bahan organik paling kerap mengandungi hidrogen, oksigen, nitrogen, sulfur dan fosforus.

Struktur bahan organik

Kepelbagaian bahan organik di planet ini dan kepelbagaian strukturnya dapat dijelaskan ciri ciri atom karbon.

Anda ingat bahawa atom karbon mampu membentuk ikatan yang sangat kuat antara satu sama lain, menyambung dalam rantai. Hasilnya adalah molekul yang stabil. Cara atom karbon disambungkan ke dalam rantai (disusun secara zigzag) adalah salah satu ciri utama strukturnya. Karbon boleh bergabung menjadi rantai terbuka dan rantai tertutup (kitaran).

Ia juga penting bahawa struktur bahan kimia secara langsung mempengaruhi sifat kimianya. Cara atom dan kumpulan atom dalam molekul mempengaruhi satu sama lain juga memainkan peranan penting.

Oleh kerana ciri-ciri struktur, bilangan sebatian karbon dari jenis yang sama menjadi berpuluh-puluh dan ratusan. Sebagai contoh, kita boleh mempertimbangkan sebatian hidrogen karbon: metana, etana, propana, butana, dll.

Contohnya, metana - CH 4. Gabungan hidrogen dan karbon dalam keadaan biasa kekal dalam keadaan agregat gas. Apabila oksigen muncul dalam komposisi, cecair terbentuk - metil alkohol CH 3 OH.

Bukan sahaja bahan dengan komposisi kualitatif yang berbeza (seperti dalam contoh di atas) mempamerkan sifat yang berbeza, tetapi bahan dengan komposisi kualitatif yang sama juga mampu melakukan ini. Contohnya ialah keupayaan berbeza metana CH 4 dan etilena C 2 H 4 bertindak balas dengan bromin dan klorin. Metana mampu bertindak balas sedemikian hanya apabila dipanaskan atau di bawah cahaya ultraungu. Dan etilena bertindak balas walaupun tanpa pencahayaan atau pemanasan.

Mari pertimbangkan pilihan ini: komposisi berkualiti tinggi sebatian kimia adalah sama, yang kuantitatif adalah berbeza. Kemudian sifat kimia sebatian adalah berbeza. Seperti halnya dengan asetilena C 2 H 2 dan benzena C 6 H 6.

Tidak sedikit pun peranan dalam kepelbagaian ini dimainkan oleh sifat bahan organik seperti itu, "terikat" pada strukturnya, seperti isomerisme dan homologi.

Bayangkan anda mempunyai dua bahan yang kelihatan sama - komposisi yang sama dan yang sama formula molekul untuk menggambarkan mereka. Tetapi struktur bahan-bahan ini pada asasnya berbeza, dari mana mengikut perbezaan dalam kimia dan ciri-ciri fizikal. Sebagai contoh, formula molekul C 4 H 10 boleh ditulis sebagai dua pelbagai bahan: butana dan isobutana.

Kita bercakap tentang isomer– sebatian yang mempunyai komposisi dan berat molekul yang sama. Tetapi atom dalam molekulnya tersusun dalam susunan yang berbeza (struktur bercabang dan tidak bercabang).

Berkenaan homologi- ini adalah ciri rantai karbon di mana setiap ahli berikutnya boleh diperolehi dengan menambahkan satu kumpulan CH 2 kepada yang sebelumnya. Setiap siri homolog boleh dinyatakan dengan satu formula umum. Dan mengetahui formulanya, mudah untuk menentukan komposisi mana-mana ahli siri itu. Sebagai contoh, homolog metana diterangkan oleh formula C n H 2n+2.

Apabila "perbezaan homolog" CH 2 meningkat, ikatan antara atom bahan menjadi kuat. Mari kita ambil siri homolog metana: empat anggota pertamanya ialah gas (metana, etana, propana, butana), enam seterusnya ialah cecair (pentana, heksana, heptana, oktana, nona, dekana), dan kemudian ikut bahan dalam pepejal keadaan pengagregatan (pentadecane, eicosane, dll.). Dan semakin kuat ikatan antara atom karbon, semakin tinggi berat molekul, takat didih dan lebur bahan.

Apakah kelas bahan organik yang wujud?

Bahan organik asal biologi termasuk:

• protein;
• karbohidrat;
• asid nukleik;
• lipid.

Tiga titik pertama juga boleh dipanggil polimer biologi.

Pengelasan bahan kimia organik yang lebih terperinci meliputi bahan bukan sahaja dari asal biologi.

Hidrokarbon termasuk:

• sebatian asiklik:
  • hidrokarbon tepu (alkana);
  • hidrokarbon tak tepu:
    • alkena;
    • alkuna;
    • alkadiena.
• sambungan kitaran:
  • sebatian karbosiklik:
    • alisiklik;
    • aromatik.
  • sebatian heterosiklik.

Terdapat juga kelas sebatian organik lain di mana karbon bergabung dengan bahan selain hidrogen:

• alkohol dan fenol;
• aldehid dan keton;
• asid karboksilik;
• ester;
• lipid;
• karbohidrat:
  • monosakarida;
  • oligosakarida;
  • polisakarida.
  • mucopolysaccharides.
• amina;
• asid amino;
• protein;
• asid nukleik.

Formula bahan organik mengikut kelas

Contoh bahan organik

Seperti yang anda ingat, dalam badan manusia pelbagai jenis bahan organik adalah asas. Ini adalah tisu dan cecair kita, hormon dan pigmen, enzim dan ATP, dan banyak lagi.

Dalam badan manusia dan haiwan, keutamaan diberikan kepada protein dan lemak (separuh daripada jisim kering sel haiwan adalah protein). Dalam tumbuhan (kira-kira 80% daripada jisim kering sel) - karbohidrat, terutamanya kompleks - polisakarida. Termasuk selulosa (tanpanya tiada kertas), kanji.

Mari kita bercakap tentang beberapa daripada mereka dengan lebih terperinci.

Sebagai contoh, tentang karbohidrat. Jika boleh mengambil dan mengukur jisim semua bahan organik di planet ini, karbohidratlah yang akan memenangi pertandingan ini.

Mereka berfungsi sebagai sumber tenaga dalam badan dan adalah bahan binaan untuk sel, dan juga menyimpan bahan. Tumbuhan menggunakan kanji untuk tujuan ini, haiwan menggunakan glikogen.

Di samping itu, karbohidrat sangat pelbagai. Sebagai contoh, karbohidrat ringkas. Monosakarida yang paling biasa dalam alam semula jadi ialah pentosa (termasuk deoksiribosa, yang merupakan sebahagian daripada DNA) dan heksosa (glukosa, yang biasa kepada anda).

Seperti batu bata, di tapak pembinaan alam semula jadi yang besar, polisakarida dibina daripada beribu-ribu dan beribu-ribu monosakarida. Tanpa mereka, lebih tepat lagi, tanpa selulosa dan kanji, tidak akan ada tumbuhan. Dan haiwan tanpa glikogen, laktosa dan kitin akan mengalami masa yang sukar.

Mari kita lihat dengan teliti tupai. Alam semula jadi adalah tuan terbesar dalam mozek dan teka-teki: daripada hanya 20 asid amino, 5 juta jenis protein terbentuk dalam tubuh manusia. Tupai juga mengandungi banyak kehidupan fungsi penting. Sebagai contoh, pembinaan, pengawalan proses dalam badan, pembekuan darah (terdapat protein berasingan untuk ini), pergerakan, pengangkutan bahan tertentu dalam badan, mereka juga merupakan sumber tenaga, dalam bentuk enzim mereka bertindak sebagai pemangkin untuk tindak balas, dan memberikan perlindungan. Antibodi memainkan peranan penting dalam melindungi tubuh daripada pengaruh luaran yang negatif. Dan jika gangguan berlaku dalam penalaan halus badan, antibodi, bukannya memusnahkan musuh luaran, boleh bertindak sebagai penceroboh kepada organ dan tisu badan sendiri.

Protein juga dibahagikan kepada mudah (protein) dan kompleks (proteid). Dan mereka mempunyai ciri-ciri unik untuk mereka: denaturasi (kemusnahan, yang anda perhatikan lebih daripada sekali apabila telur mendidih) dan renaturasi (harta ini telah ditemui aplikasi yang luas dalam pengeluaran antibiotik, pekat makanan, dsb.).

Jangan kita abaikan lipid(lemak). Dalam badan kita mereka berfungsi sebagai sumber rizab tenaga. Sebagai pelarut ia membantu tindak balas biokimia berlaku. Mengambil bahagian dalam pembinaan badan - sebagai contoh, dalam pembentukan membran sel.

Dan beberapa perkataan lagi tentang sebatian organik yang menarik seperti hormon. Mereka mengambil bahagian dalam tindak balas biokimia dan metabolisme. Begitu kecil, hormon menjadikan lelaki lelaki (testosteron) dan wanita wanita (estrogen). Mereka membuat kita gembira atau sedih (hormon tiroid memainkan peranan penting dalam perubahan mood, dan endorphin memberikan perasaan gembira). Dan mereka juga menentukan sama ada kita adalah "burung hantu malam" atau "larks". Sama ada anda sanggup belajar lewat atau lebih suka bangun awal dan membuat kerja rumah sebelum sekolah ditentukan bukan sahaja oleh rutin harian anda, tetapi juga oleh hormon adrenal tertentu.

Kesimpulan

Dunia bahan organik benar-benar menakjubkan. Ia cukup untuk menyelidiki kajiannya hanya sedikit untuk mengambil nafas anda dari perasaan persaudaraan dengan semua kehidupan di Bumi. Dua kaki, empat atau akar bukannya kaki - kita semua disatukan oleh keajaiban makmal kimia Ibu Alam. Ia menyebabkan atom karbon bergabung dalam rantai, bertindak balas dan mencipta beribu-ribu sebatian kimia yang berbeza.

Kini anda mempunyai panduan ringkas untuk kimia organik. Sudah tentu, tidak semua maklumat yang mungkin dibentangkan di sini. Anda mungkin perlu menjelaskan beberapa perkara sendiri. Tetapi anda sentiasa boleh menggunakan laluan yang telah kami gariskan untuk penyelidikan bebas anda sendiri.

Anda juga boleh menggunakan takrifan bahan organik, klasifikasi dan formula am sebatian organik yang diberikan dalam artikel dan maklumat am tentang mereka untuk membuat persediaan untuk pelajaran kimia di sekolah.

Beritahu kami dalam ulasan bahagian kimia (organik atau bukan organik) yang paling anda sukai dan sebabnya. Jangan lupa kongsikan artikel mengenai dalam rangkaian sosial, supaya rakan sekelas anda juga boleh menggunakannya.

Sila beritahu saya jika anda mendapati sebarang ketidaktepatan atau ralat dalam artikel. Kita semua manusia dan kita semua kadang-kadang melakukan kesilapan.

laman web, apabila menyalin bahan sepenuhnya atau sebahagian, pautan ke sumber diperlukan.

Pada masa ini, lebih daripada 10 juta sebatian organik diketahui. Sebilangan besar sebatian memerlukan klasifikasi yang ketat dan peraturan tatanama antarabangsa yang seragam. Isu ini diberi perhatian khusus berkaitan dengan penggunaan teknologi komputer untuk mencipta pelbagai pangkalan data.

1.1. Pengelasan

Struktur sebatian organik diterangkan menggunakan formula struktur.

Formula struktur ialah gambaran urutan ikatan atom dalam molekul menggunakan simbol kimia.

Fenomena isomerisme, iaitu, kewujudan sebatian daripada komposisi yang sama, tetapi struktur kimia yang berbeza, dipanggil struktur isomer (isomer bangunan). Ciri yang paling penting bagi kebanyakan sebatian tak organik ialah kompaun, dinyatakan dengan formula molekul, contohnya asid hidroklorik HC1, asid sulfurik H 2 JADI 4. Untuk sebatian organik, komposisi dan, oleh itu, formula molekul bukanlah ciri yang jelas, kerana banyak sebatian kehidupan sebenar boleh sepadan dengan komposisi yang sama. Contohnya, isomer struktur butana dan isobutana, mempunyai formula molekul yang sama C 4 N 10, berbeza dalam urutan ikatan atom dan mempunyai ciri fizikokimia yang berbeza.

Kriteria pengelasan pertama ialah pembahagian sebatian organik kepada kumpulan dengan mengambil kira struktur rangka karbon (Skim 1.1).

Skim 1.1.Pengelasan sebatian organik mengikut struktur rangka karbon

Sebatian asiklik ialah sebatian dengan rantai terbuka atom karbon.

Alifatik (daripada bahasa Yunani.a leiphar- lemak) hidrokarbon - wakil paling ringkas bagi sebatian asiklik - mengandungi hanya atom karbon dan hidrogen dan boleh tepu(alkana) dan tak tepu(alkena, alkadiena, alkuna). Formula struktur mereka selalunya ditulis dalam bentuk yang disingkatkan (dimampatkan), seperti yang ditunjukkan dalam contoh n-pentana dan 2,3-dimetilbutana. Dalam kes ini, penetapan ikatan tunggal ditinggalkan, dan kumpulan yang sama diletakkan dalam kurungan dan bilangan kumpulan ini ditunjukkan.

Rantai karbon boleh tidak bercabang(contohnya, dalam n-pentana) dan bercabang(cth dalam 2,3-dimetilbutana dan isoprena).

Sebatian kitaran ialah sebatian dengan rantai atom tertutup.

Bergantung kepada sifat atom yang membentuk kitaran, sebatian karbosiklik dan heterosiklik dibezakan.

Sebatian karbosiklik mengandungi hanya atom karbon dalam kitaran dan dibahagikan kepada aromatik Dan alisiklik(kitaran bukan aromatik). Bilangan atom karbon dalam kitaran mungkin berbeza-beza. Kitaran besar (macrocycles) yang terdiri daripada 30 atom karbon atau lebih diketahui.

Mudah untuk menggambarkan struktur kitaran formula rangka, di mana simbol atom karbon dan hidrogen ditinggalkan, tetapi simbol unsur lain (N, O, S, dll.) ditunjukkan. begitu

Dalam formula, setiap sudut poligon bermaksud atom karbon dengan bilangan atom hidrogen yang diperlukan (dengan mengambil kira tetravalensi atom karbon).

Pengasas hidrokarbon aromatik (arena) ialah benzena. Naftalena, antrasena dan fenantrina ialah arena polisiklik. Ia mengandungi gelang benzena bercantum.

Sebatian heterosiklik mengandungi dalam kitaran, sebagai tambahan kepada atom karbon, satu atau lebih atom unsur lain - heteroatom (dari bahasa Yunani. heteros- lain, lain): nitrogen, oksigen, sulfur, dsb.

Pelbagai jenis sebatian organik boleh dianggap secara amnya sebagai hidrokarbon atau derivatifnya, diperoleh dengan memasukkan kumpulan berfungsi ke dalam struktur hidrokarbon.

Kumpulan berfungsi ialah heteroatom atau kumpulan atom bukan hidrokarbon yang menentukan sama ada sebatian tergolong dalam kelas tertentu dan bertanggungjawab terhadap sifat kimianya.

Kriteria pengelasan kedua yang lebih ketara ialah pembahagian sebatian organik ke dalam kelas bergantung kepada sifat kumpulan berfungsi. Formula am dan nama kelas yang paling penting diberikan dalam jadual. 1.1.

Sebatian dengan satu kumpulan berfungsi dipanggil monofungsi (contohnya, etanol), dengan beberapa kumpulan berfungsi yang sama - polifungsi (contohnya,

Jadual 1.1.Kelas sebatian organik yang paling penting

* Ikatan berganda dan rangkap tiga kadangkala dikelaskan sebagai kumpulan berfungsi.

** Nama kadangkala digunakan thioester tidak boleh digunakan, kerana ia

merujuk kepada ester yang mengandungi sulfur (lihat 6.4.2).

gliserol), dengan beberapa kumpulan berfungsi yang berbeza - heterofungsi (contohnya, kolamin).

Sebatian setiap kelas membentuk siri homolog iaitu, sekumpulan sebatian yang berkaitan dengan jenis struktur yang sama, setiap ahli berikutnya berbeza daripada yang sebelumnya dengan perbezaan homolog CH 2 sebagai sebahagian daripada radikal hidrokarbon. Sebagai contoh, homolog terdekat ialah etana C 2 H 6 dan propana C z H 8, metanol

CH 3 OH dan etanol CH 3 CH 2 OH, propana CH 3 CH 2 COOH dan butana CH 3 CH 2 CH 2 Asid COOH. Homolog mempunyai persamaan sifat kimia dan sifat fizikal yang berubah secara semula jadi.

1.2. Nomenklatur

Nomenklatur ialah sistem peraturan yang membolehkan anda memberikan nama yang tidak jelas kepada setiap kompaun individu. Untuk perubatan, pengetahuan tentang peraturan am tatanama adalah sangat penting sangat penting, kerana nama-nama banyak ubat adalah berdasarkan kepada mereka.

Ia kini diterima umum tatanama sistematik IUPAC(IUPAC - Kesatuan Kimia Tulen dan Gunaan Antarabangsa)*.

Walau bagaimanapun, ia masih dipelihara dan digunakan secara meluas (terutamanya dalam bidang perubatan) remeh(biasa) dan nama separa remeh yang digunakan sebelum struktur bahan diketahui. Nama-nama ini mungkin mencerminkan mata air semula jadi dan kaedah penyediaan, terutamanya sifat dan aplikasi yang ketara. Contohnya, laktosa (gula susu) diasingkan daripada susu (dari lat. laktum- susu), asid palmitik - dari minyak sawit, asid piruvat diperolehi dengan pirolisis asid anggur, nama gliserin mencerminkan rasa manisnya (dari bahasa Yunani. glykys- manis).

Sebatian semulajadi terutamanya selalunya mempunyai nama remeh - asid amino, karbohidrat, alkaloid, steroid. Penggunaan beberapa nama remeh dan separa remeh yang telah ditetapkan dibenarkan oleh peraturan IUPAC. Nama sedemikian termasuk, sebagai contoh, "gliserol" dan nama-nama banyak hidrokarbon aromatik yang terkenal dan derivatifnya.

* Peraturan tatanama IUPAC untuk kimia. T. 2. - Kimia organik/trans. dari bahasa Inggeris - M.: VINITI, 1979. - 896 hlm.; Khlebnikov A.F., Novikov M.S. Tatanama moden bagi sebatian organik, atau Cara menamakan bahan organik dengan betul. - St. Petersburg: NPO "Profesional", 2004. - 431 p.

Dalam nama remeh derivatif benzena tersubstitusi, kedudukan relatif substituen dalam gelang ditunjukkan oleh awalan orto- (o-)- untuk kumpulan berdekatan, meta- (m-)- melalui satu atom karbon dan para- (p-)- terhadap. Sebagai contoh:

Untuk menggunakan tatanama IUPAC yang sistematik, anda perlu mengetahui kandungan istilah tatanama berikut:

Radikal organik;

Struktur ibu bapa;

Kumpulan ciri;

Timbalan;

Lokant.

Radikal organik* - baki molekul dari mana satu atau lebih atom hidrogen dikeluarkan, meninggalkan satu atau lebih valens bebas.

Radikal hidrokarbon siri alifatik mempunyai nama yang sama - alkil(V formula am dilambangkan dengan R), radikal aromatik - Aril(Ar). Dua wakil pertama alkana - metana dan etana - membentuk radikal monovalen metil CH 3 - dan etil CH 3 CH 2 -. Nama-nama radikal monovalen biasanya dibentuk dengan menggantikan akhiran -an akhiran -il.

Atom karbon yang terikat kepada hanya satu atom karbon (iaitu terminal) dipanggil utama dengan dua - menengah, dengan tiga - tertiari, dengan empat - Kuarter.

* Istilah ini tidak boleh dikelirukan dengan istilah "radikal bebas", yang mencirikan atom atau kumpulan atom dengan elektron tidak berpasangan.

Setiap homolog berikutnya, disebabkan oleh perbezaan atom karbon, membentuk beberapa radikal. Mengeluarkan atom hidrogen daripada atom karbon terminal propana menghasilkan radikal n-propil (propil normal), dan dari atom karbon sekunder - radikal isopropil. Butana dan isobutana masing-masing membentuk dua radikal. surat n-(yang mungkin diabaikan) sebelum nama radikal menunjukkan bahawa valensi bebas berada di hujung rantai yang tidak bercabang. Awalan kedua- (sekunder) bermakna valens bebas berada pada atom karbon sekunder, dan awalan tert- (tertiary) - di tertiari.

Struktur ibu bapa - struktur kimia yang menjadi asas kepada sebatian yang dipanggil. Dalam sebatian asiklik, struktur induk dipertimbangkan rantai utama atom karbon, dalam sebatian karbosiklik dan heterosiklik - kitaran.

Kumpulan ciri - kumpulan berfungsi yang dikaitkan dengan atau sebahagiannya termasuk dalam struktur induk.

Timbalan- sebarang atom atau kumpulan atom yang menggantikan atom hidrogen dalam sebatian organik.

Lokant(dari lat. lokus- tempat) nombor atau huruf yang menunjukkan kedudukan ikatan pengganti atau berbilang.

Dua jenis tatanama paling banyak digunakan: substitutif dan radikal-fungsi.

1.2.1. Gantikan tatanama

Reka bentuk umum nama mengikut tatanama pengganti dipersembahkan dalam Rajah 1.2.

Skim 1.2.Pembinaan umum nama kompaun mengikut tatanama pengganti

Nama sebatian organik ialah kata majmuk, termasuk nama struktur induk (root) dan nama pelbagai jenis substituen (dalam bentuk awalan dan akhiran), mencerminkan sifat, lokasi dan nombornya. Oleh itu nama tatanama ini - pengganti.

Substituen dibahagikan kepada dua jenis:

Radikal hidrokarbon dan kumpulan ciri, ditetapkan hanya dengan awalan (Jadual 1.2);

Kumpulan ciri yang ditetapkan oleh kedua-dua awalan dan akhiran bergantung pada keutamaan (Jadual 1.3).

Untuk menyusun nama sebatian organik menggunakan tatanama pengganti, gunakan urutan peraturan yang diberikan di bawah.

Jadual 1.2.Sesetengah kumpulan ciri dilambangkan hanya dengan awalan

Jadual 1.3.Awalan dan akhiran yang digunakan untuk menetapkan kumpulan ciri yang paling penting

* Atom karbon yang ditandai dengan warna termasuk dalam struktur induk.

** Kebanyakan fenol mempunyai nama remeh.

Peraturan 1. Pemilihan kumpulan ciri senior. Semua substituen yang ada dikenal pasti. Antara kumpulan ciri, kumpulan senior (jika ada) ditentukan menggunakan skala kekananan (lihat Jadual 1.3).

Peraturan 2. Penentuan struktur asal. Rantaian utama atom karbon digunakan sebagai struktur induk dalam sebatian asiklik, dan struktur kitaran utama digunakan dalam sebatian karbosiklik dan heterosiklik.

Rantaian utama atom karbon dalam sebatian asiklik dipilih mengikut kriteria yang diberikan di bawah, dan setiap kriteria berikutnya digunakan jika yang sebelumnya tidak membawa kepada hasil yang tidak jelas:

Bilangan maksimum kumpulan ciri yang dilambangkan oleh kedua-dua awalan dan akhiran;

Bilangan maksimum berbilang sambungan;

Panjang rantai maksimum atom karbon;

Bilangan maksimum kumpulan ciri yang dilambangkan dengan awalan sahaja.

Peraturan 3. Penomboran struktur induk. Struktur induk dinomborkan supaya kumpulan ciri tertinggi menerima lokan terkecil. Jika pilihan penomboran adalah samar-samar, maka peraturan locant terkecil digunakan, iaitu, mereka dinomborkan supaya substituen menerima nombor terkecil.

Peraturan 4. Nama blok struktur induk dengan kumpulan ciri kanan. Atas nama struktur induk, tahap ketepuan dicerminkan oleh akhiran: -an dalam kes rangka karbon tepu, -ms - jika terdapat ganda dan -dalam - ikatan rangkap tiga. Akhiran yang menandakan kumpulan ciri senior ditambahkan pada nama struktur induk.

Peraturan 5. Nama substituen (kecuali kumpulan ciri senior). Mereka memberi nama kepada substituen, yang ditetapkan oleh awalan dalam susunan abjad. Kedudukan setiap substituen dan setiap ikatan berganda ditunjukkan dengan nombor yang sepadan dengan bilangan atom karbon yang substituen terikat (untuk ikatan berganda, hanya nombor terendah ditunjukkan).

Dalam terminologi Rusia, nombor diletakkan sebelum awalan dan selepas akhiran, contohnya, 2-aminoethanol H 2 NCH 2 CH 2 OH, butadiena-1,3

CH 2 = CH-CH = CH 2, propanol-1 CH 3 CH 2 CH 2 OH.

Untuk menggambarkan peraturan ini, di bawah adalah contoh membina nama beberapa sebatian mengikut skema umum 1.2. Dalam setiap kes, ciri struktur dan cara ia ditunjukkan dalam nama dicatatkan.

Skim 1.3.Pembinaan nama sistematik untuk fluorotane

2-bromo-1,1,1-trifluoro-2-chloroethane (anestetik penyedutan)

Jika sebatian mengandungi beberapa substituen yang sama pada atom karbon yang sama, lokan diulang seberapa banyak yang terdapat substituen, dengan penambahan awalan darab yang sepadan (Skema 1.3). Substituen disenaraikan mengikut abjad, dengan awalan darab (dalam contoh ini - tiga-) susunan abjad tidak diambil kira. Skim 1.4. Pembinaan nama sistematik untuk citral

Selepas akhiran -al, bagi gabungan -asid oik, Anda tidak perlu menunjukkan kedudukan kumpulan ciri, kerana mereka sentiasa berada di permulaan rantai (Skim 1.4). Ikatan berganda ditunjukkan dengan akhiran -diene dengan pencari yang sepadan atas nama struktur induk.

Akhiran menandakan yang tertua daripada tiga kumpulan ciri (Skema 1.5); substituen yang tinggal, termasuk kumpulan ciri bukan senior, disenaraikan mengikut abjad sebagai awalan.

Skim 1.5.Pembinaan nama sistematik penicillamine

Skim 1.6.Pembinaan nama sistematik untuk asid oksaloasettik

asid oxobutanedioic (hasil metabolisme karbohidrat)

Awalan pendaraban di- sebelum gabungan -asid oik menunjukkan kehadiran dua kumpulan ciri kanan (Skim 1.6). Locant di hadapan oxo- diabaikan kerana kedudukan berbeza kumpulan oxo sepadan dengan struktur yang sama.

Skim 1.7.Pembinaan nama sistematik untuk mentol

Penomboran dalam gelang adalah berdasarkan atom karbon yang dikaitkan dengan kumpulan ciri tertinggi (OH) (Skim 1.7), walaupun pada hakikatnya set lokan terkecil semua substituen dalam gelang mungkin 1,2,4- agaknya. daripada 1,2,5 - (seperti dalam contoh yang sedang dipertimbangkan).

Skim 1.8.Pembinaan nama sistematik pyridoxal

sayaSubstituen: HVDROXYMETHYL, HYDROXY, METHYL saya

Kumpulan aldehid yang atom karbonnya tidak termasuk dalam struktur induk (Skim 1.8) ditetapkan oleh akhiran -karbal-dehid (lihat jadual 1.3). Kumpulan -CH 2 OH dianggap sebagai substituen sebatian dan dipanggil "hidroksimetil", iaitu metil, di mana atom hidrogen pula digantikan oleh kumpulan hidroksil. Contoh lain bagi substituen sebatian: dimethylamino- (CH 3) 2 N-, ethoxy- (singkatan dari ethyloxy) C 2 H 5 O-.

1.2.2. Tatanama fungsi radikal

Tatanama fungsi radikal digunakan kurang kerap daripada tatanama substitutif. Ia digunakan terutamanya untuk kelas sebatian organik seperti alkohol, amina, eter, sulfida dan beberapa yang lain.

Untuk sebatian dengan satu kumpulan berfungsi, nama am termasuk nama radikal hidrokarbon, dan kehadiran kumpulan berfungsi dicerminkan secara tidak langsung melalui nama kelas sebatian yang sepadan yang diterima pakai dalam jenis tatanama ini (Jadual 1.4).

Jadual 1.4.Nama kelas kompaun yang digunakan dalam tatanama fungsi radikal*

1.2.3. Membina struktur dengan nama yang sistematik

Menggambarkan struktur dengan nama sistematik biasanya nampaknya menjadi tugas yang lebih mudah. Pertama, struktur induk ditulis - rantai atau cincin terbuka, kemudian atom karbon dinomborkan dan substituen diletakkan. Akhir sekali, atom hidrogen ditambah dengan syarat setiap atom karbon adalah tetravalen.

Sebagai contoh, pembinaan struktur ubat PAS (singkatan untuk asid para-aminosalicylic, nama sistematik - asid 4-amino-2-hydroxybenzoic) dan asid sitrik (2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic) adalah diberi.

4-Amino-2-hidroksibenzoik asid

Struktur nenek moyang adalah nama remeh kitaran dengan ciri yang lebih tinggi

kumpulan (PBB):

Susunan substituen ialah kumpulan pada atom C-4 dan kumpulan OH pada atom C-2:

2-Hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid

Rantai karbon utama dan penomboran:

Susunan substituen ialah tiga kumpulan COOH (asid trikarboksilik) dan kumpulan OH pada atom C-2:

Penambahan atom hidrogen:

Perlu diingatkan bahawa dalam nama sistematik asid sitrik dipilih sebagai struktur induk propana, dan bukan rantai yang lebih panjang - pentana, kerana adalah mustahil untuk memasukkan atom karbon semua kumpulan karboksil dalam rantai lima karbon.