Organiske stoffer. Teori om den kemiske struktur af organiske forbindelser. Klassificering af organiske stoffer

Udstyr
19.10.2019

Introduktion

1. Mættede kulbrinter

1.1. Mættede ligekædede forbindelser

1.1.1. Monovalente radikaler

1.2. Mættede forgrenede forbindelser med én substituent

1.3. Mættede forgrenede forbindelser med flere substituenter

2. Umættede kulbrinter

2.1. Umættede lige carbonhydrider med en dobbeltbinding (alkener)

2.2. Umættede lige carbonhydrider med en tredobbelt binding (alkyner)

2.3. Umættede forgrenede kulbrinter

3. Cykliske kulbrinter

3.1. Alifatiske kulbrinter

3.2. Aromatiske kulbrinter

3.3. Heterocykliske forbindelser

4. Kulbrinter indeholdende funktionelle grupper

4.1. Alkoholer

4.2. Aldehyder og ketoner 18

4.3. Carboxylsyrer 20

4.4. Estere 22

4.4.1. Ethers 22

4.4.2. Estere 23

4.5. Aminer 24

5. Organiske forbindelser med flere funktionelle grupper 25

Litteratur

Introduktion

Grundlaget for videnskabelig klassifikation og nomenklatur organiske forbindelser teoriens principper kemisk struktur organiske forbindelser A.M. Butlerov.

Alle organiske forbindelser er opdelt i følgende hovedserier:

Acykliske - de kaldes også alifatiske eller fedtholdige forbindelser. Disse forbindelser har en åben kæde af carbonatomer.

Disse omfatter:

  1. Grænse (mættet)
  2. Umættet (umættet)

Cyklisk - forbindelser med en kæde af atomer lukket i en ring. Disse omfatter:

  1. 1. Carbocykliske (isocykliske) - forbindelser, hvis ringsystem kun omfatter carbonatomer:
    a) alicyklisk (begrænset og umættet);
    b) aromatisk.
  2. Heterocykliske - forbindelser, hvis ringsystem ud over carbonatomet inkluderer atomer af andre grundstoffer - heteroatomer (ilt, nitrogen, svovl osv.)

I øjeblikket bruges tre typer nomenklatur til at navngive organiske forbindelser: triviel, rationel og systematisk nomenklatur - IUPAC nomenklatur (IUPAC) - International Union of Pure and Applied Chemistry (International Union of Pure and Applied Chemistry).

Trivial (historisk) nomenklatur - den første nomenklatur, der opstod i begyndelsen af ​​udviklingen organisk kemi når der ikke var nogen klassificering og teori om strukturen af ​​organiske forbindelser. Organiske forbindelser fik tilfældige navne baseret på deres kilde (oxalsyre, æblesyre, vanillin), farve eller lugt (aromatiske forbindelser), og sjældnere, baseret på deres kemiske egenskaber (paraffiner). Mange sådanne navne bruges stadig ofte i dag. For eksempel: urinstof, toluen, xylen, indigo, eddikesyre, smørsyre, baldriansyre, glycol, alanin og mange andre.

Rationel nomenklatur - Ifølge denne nomenklatur er navnet på det enkleste (normalt det første) medlem af en given homolog serie normalt taget som grundlag for navnet på en organisk forbindelse. Alle andre forbindelser betragtes som derivater af denne forbindelse, dannet ved at erstatte hydrogenatomer i den med carbonhydrid eller andre radikaler (for eksempel: trimethyleddikealdehyd, methylamin, chloreddikesyre, methylalkohol). I øjeblikket bruges en sådan nomenklatur kun i tilfælde, hvor den giver en særlig klar idé om forbindelsen.

Systematisk nomenklatur - IUPAC-nomenklatur - International Unified Chemical Nomenclature. Systematisk nomenklatur er baseret på den moderne teori om strukturen og klassificeringen af ​​organiske forbindelser og forsøg på at løse nomenklaturens hovedproblem: Navnet på hver organisk forbindelse skal indeholde de korrekte navne på funktionerne (substituenterne) og kulbrintens hovedskelet. og skal være sådan, at navnet kan bruges til at skrive den eneste korrekte strukturformel.

Processen med at skabe en international nomenklatur begyndte i 1892 ( Genève nomenklatur), fortsatte i 1930 ( Liege nomenklatur), siden 1947 er yderligere udvikling forbundet med aktiviteterne i IUPAC-kommissionen for nomenklaturen af ​​organiske forbindelser. IUPAC-reglerne offentliggjort gennem årene blev samlet i 1979 i " blå bog". IUPAC-kommissionen betragter sin opgave ikke at oprette en ny, samlet system nomenklatur, men strømlining, "kodificering" af eksisterende praksis. Resultatet af dette er sameksistensen i IUPAC-reglerne af flere nomenklatursystemer og følgelig flere acceptable navne for det samme stof. IUPAC-regler er baseret på følgende systemer: substitutiv, radikal-funktionel, additiv (bindende), erstatningsnomenklatur osv.

I erstatningsnomenklatur navnet er baseret på et carbonhydridfragment, og andre betragtes som hydrogensubstituenter (f.eks. (C 6 H 5) 3 CH - triphenylmethan).

I radikal funktionel nomenklatur Navnet er baseret på navnet på den karakteristiske funktionelle gruppe, der bestemmer den kemiske klasse af den forbindelse, som navnet på det organiske radikal er knyttet til, for eksempel:

C2H5OH - ethyl alkohol;

C2H5Cl - ethyl chlorid;

CH 3 –O-C 2 H 5 - methylethyl æter;

CH 3 -CO-CH = CH 2 - methylvinyl keton.

I forbindelsesnomenklatur navnet er sammensat af flere lige store dele (f.eks. C 6 H 5 –C 6 H 5 biphenyl) eller ved at tilføje betegnelserne for vedhæftede atomer til navnet på hovedstrukturen (f.eks. 1,2,3,4- tetrahydronaphthalen, hydrokanelsyre, ethylenoxid, styrendichlorid).

Erstatningsnomenklatur bruges, når der er ikke-carbonatomer (heteroatomer) i molekylkæden: rødderne af de latinske navne på disse atomer, der ender på "a" (a-nomenklatur), er knyttet til navnene på hele strukturen, der ville resultere i hvis der var carbon i stedet for heteroatomer (f.eks. CH 3 -O-CH 2 -CH 2 -NH-CH 2 -CH 2 -S-CH 3 2-oxa-8-thia-5-azanonan).

IUPAC-systemet er almindeligt anerkendt i verden, og er kun tilpasset efter grammatikken på landets sprog. Det fulde sæt af regler for anvendelse af IUPAC-systemet på mange mindre almindelige typer molekyler er langt og komplekst. Her præsenteres kun systemets grundlæggende indhold, men det giver mulighed for at navngive de forbindelser, som systemet bruges til.

1. MATURLIGE HYDROKARBONER

1.1. Mættede uforgrenede forbindelser

Navnene på de første fire mættede kulbrinter er trivielle (historiske navne) - metan, ethan, propan, butan. Fra den femte er navnene dannet af græske tal svarende til antallet af kulstofatomer i molekylet med tilføjelse af suffikset " –AN", med undtagelse af tallet "ni", når roden er det latinske tal "nona".

Tabel 1. Navne på mættede kulbrinter

NAVN

NAVN

1.1.1. Monovalente radikaler

Monovalente radikaler dannet af mættede uforgrenede mættede kulbrinter ved at fjerne brint fra det terminale kulstofatom kaldes at erstatte suffikset " –AN"i navnet på carbonhydriden med suffikset" –IL".

Får carbonatomet med fri valens et tal? Disse radikaler kaldes normal eller uforgrenet alkyler:

CH3--methyl;

CH3-CH2-CH2-CH2--butyl;

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2--hexyl.

Tabel 2. Navne på kulbrinteradikaler

1.2. Mættede forgrenede forbindelser med én substituent

IUPAC-nomenklaturen for alkaner i individuelle navne bevarer princippet i Genève-nomenklaturen. Når man navngiver en alkan, tager man udgangspunkt i navnet på den kulbrinte, der svarer til den længste kulstofkæde i en given forbindelse (hovedkæden), og angiver derefter de radikaler, der støder op til denne hovedkæde.

Hovedkulstofkæden skal for det første være den længste, og for det andet, hvis der er to eller flere kæder af samme længde, vælges den mest forgrenede.

*For at navngive mættede forgrenede forbindelser skal du vælge den længste kæde af carbonatomer:

* Nummerer den valgte kæde fra den ene ende til den anden Arabiske tal desuden begynder nummereringen fra den ende, som substituenten er tættest på:

*Angiv substituentens position (nummeret på carbonatomet, hvor alkylgruppen er placeret):

*Alkylradikal er navngivet efter sin position i kæden:

*Kaldet den vigtigste (længste kulstofkæde):

Hvis substituenten er et halogen (fluor, klor, brom, jod), forbliver alle nomenklaturregler de samme:

Trivielle navne bibeholdes kun for følgende kulbrinter:

Hvis der er flere identiske substituenter i carbonhydridkæden, placeres præfikset "di", "tri", "tetra", "penta", "hexa" osv. foran deres navne, hvilket angiver antallet af tilstedeværende grupper :

1.3. Mættede forgrenede forbindelser med flere substituenter

Hvis der er to eller flere forskellige sidekæder, kan de anføres: a) c alfabetisk orden eller b) i rækkefølge af stigende sværhedsgrad.

a) Når du oplister de forskellige sidekæder i alfabetisk orden multiplikationspræfikser tages ikke i betragtning. Først er navnene på atomer og grupper arrangeret i alfabetisk rækkefølge, og derefter indsættes multiplicerende præfikser og lokalitetsnumre (lokanter):

2-methyl-5-propyl-3,4-diethyloctan

b) Når du oplister sidekæder i stigende kompleksitet, skal du gå ud fra følgende principper:

En mindre kompleks kæde er en, der har færre samlede kulstofatomer, for eksempel:

mindre kompleks end

Hvis samlet antal carbonatomer i et forgrenet radikal er det samme, så vil sidekæden med radikalets længste hovedkæde være mindre kompleks, for eksempel:

mindre kompleks end

Hvis to eller flere sidekæder er i ækvivalent position, gives det laveste nummer til den kæde, der er anført først i navnet, uanset om rækkefølgen er af stigende kompleksitet eller alfabetisk:

a) alfabetisk rækkefølge:

b) sværhedsgrad:

Hvis der er flere kulbrinteradikaler i kulbrintekæden, og de er forskellige i kompleksitet, og når der opnås nummerering af forskellige rækker med flere tal, sammenlignes de ved at arrangere tallene i rækkerne i stigende rækkefølge. "Mindste" betragtes som numrene i serien, hvor det første forskellige ciffer er mindre (for eksempel: 2, 3, 5 mindre end 2, 4, 5 eller 2, 7, 8 mindre end 3, 4, 9). Dette princip overholdes uanset arten af ​​substituenterne.

I nogle opslagsbøger bruges summen af ​​cifre til at bestemme valget af nummerering; nummerering begynder på den side, hvor summen af ​​cifre, der angiver substituenternes position, er den mindste:

2, 3 , 5, 6, 7, 9 - rækken af ​​tal er den mindste

2, 4 , 5, 6, 8, 9

2+3+5+6+7+9 = 32 - summen af ​​substituenttallene er den mindste

2+4+5+6+8+9 = 34

derfor er kulbrintekæden nummereret fra venstre mod højre, så vil navnet på kulbrinte være:

(2,6,9-trimethyl-5,7-dipropyl-3,6-diethyldecan)

(2,2,4-trimethylpentan, men ikke 2,4,4-trimethylpentan)

Hvis kulbrintekæden indeholder flere forskellige substituenter (for eksempel kulbrinteradikaler og halogener), er substituenterne angivet enten i alfabetisk rækkefølge eller i rækkefølge efter stigende kompleksitet (fluor, klor, brom, jod):

a) alfabetisk rækkefølge 3-brom-1-iod-2-methyl-5-chlorpentan;

b) rækkefølge af stigende kompleksitet: 5-chlor-3-brom-1-iod-2-methylpentan.

Litteratur

  1. IUPAC nomenklaturregler for kemi. M., 1979, bind 2, halve bind 1,2
  2. Kemikerhåndbog. L., 1968
  3. Banker J. Navne på organiske forbindelser. M., 1980

Organisk stof, i modsætning til uorganiske, danner væv og organer af levende organismer. Disse omfatter proteiner, fedtstoffer, kulhydrater, nukleinsyrer og andre.

Sammensætning af organisk stof i planteceller

Disse stoffer er kemiske forbindelser, der indeholder kulstof. Sjældne undtagelser fra denne regel er carbider, kulsyre, cyanider, kuloxider, carbonater. Organiske forbindelser dannes, når kulstof binder sig til et af grundstofferne i det periodiske system. Oftest indeholder disse stoffer ilt, fosfor, nitrogen og brint.

Hver celle i enhver plante på vores planet består af organiske stoffer, som kan opdeles i fire klasser. Disse er kulhydrater, fedtstoffer (lipider), proteiner (proteiner), nukleinsyrer. Disse forbindelser er biologiske polymerer. De deltager i metaboliske processer i kroppen af ​​både planter og dyr på celleniveau.

Fire klasser af organiske stoffer

1. – det er forbindelserne, de vigtigste strukturelle elementer som er aminosyrer. I plantekroppen udfører proteiner forskellige vigtige funktioner, hvoraf de vigtigste er strukturelle. De er en del af forskellige cellulære formationer, regulerer vitale processer og opbevares i reserve.

2. er også en del af absolut alle levende celler. De består af de enkleste biologiske molekyler. Disse er estere af carboxylsyrer og alkoholer. Fedtstoffers hovedrolle i cellernes liv er energi. Fedt aflejres i frø og andre dele af planter. Som et resultat af deres nedbrydning frigives den energi, der er nødvendig for organismens liv. Om vinteren føder mange buske og træer og opbruger de lagre af fedtstoffer og olier, som de har ophobet i løbet af sommeren. Det skal også bemærkes lipiders vigtige rolle i konstruktionen af ​​cellemembraner - både planter og dyr.

3. Kulhydrater er hovedgruppen af ​​organiske stoffer, gennem nedbrydningen af ​​hvilke organismer får den nødvendige energi til livet. Deres navn taler for sig selv. I strukturen af ​​kulhydratmolekyler er sammen med kulstof til stede ilt og brint. Det mest almindelige lagerkulhydrat, der dannes i celler under fotosyntesen, er stivelse. Et stort antal af Dette stof aflejres for eksempel i cellerne i kartoffelknolde eller kornfrø. Andre kulhydrater giver den søde smag af plantefrugter.

Den enkleste klassificering er denne. at alle kendte stoffer er opdelt i uorganisk og organisk. Organiske stoffer omfatter bl.a kulbrinter og deres derivater. Alle andre stoffer er uorganiske.

Uorganiske stoffer efter sammensætning de er opdelt i enkel og kompleks.

Simple stoffer består af atomer af et kemisk grundstof og er opdelt i metaller, ikke-metaller og ædelgasser. Komplekse stoffer består af atomer af forskellige grundstoffer, der er kemisk bundet til hinanden.

Komplekse uorganiske stoffer er i henhold til deres sammensætning og egenskaber opdelt i følgende vigtigste klasser: oxider, baser, syrer, amfotere hydroxider, salte.

  • Oxider- Det her komplekse stoffer, bestående af to kemiske elementer, hvoraf den ene er oxygen med en oxidationstilstand (-2). Den generelle formel for oxider er: E m O n, hvor m er antallet af atomer i grundstoffet E, og n er antallet af oxygenatomer. Oxider er igen klassificeret i saltdannende og ikke-saltdannende. Saltdannende forbindelser opdeles i basiske, amfotere og sure, som svarer til henholdsvis baser, amfotere hydroxider og syrer.
  • Grundlæggende oxider er metaloxider i oxidationstilstande +1 og +2. Disse omfatter:
    • metaloxider af hovedundergruppen af ​​den første gruppe ( alkalimetaller ) Li-Fr
    • metaloxider af hovedundergruppen af ​​den anden gruppe ( Mg og jordalkalimetaller) Mg-Ra
    • overgangsmetaloxider i lavere oxidationstilstande
  • Sure oxider- danner ikke-metaller med CO. mere end +2 og metaller med S.O. fra +5 til +7 (SO 2, SeO 2, P 2 O 5, As 2 O 3, CO 2, SiO 2, CrO 3 og Mn 2 O 7). Undtagelse: INGEN oxider 2 og ClO 2 der er ingen tilsvarende sure hydroxider, men de anses for sure.
  • Amfotere oxider-dannet af amfotere metaller med S.O. +2, +3, +4 (BeO, Cr2O3, ZnO, Al2O3, GeO2, Sn02 og PbO).
  • Ikke-saltdannende oxider- ikke-metaloxider med CO+1, +2 (CO, NO, N 2 O, SiO).
  • Grunde- det er komplekse stoffer bestående af metalatomer og en eller flere hydroxylgrupper (-OH). Den generelle formel for baserne er: M(OH) y, hvor y er antallet af hydroxogrupper lig med oxidationstilstanden af ​​metallet M (normalt +1 og +2). Baser er opdelt i opløselige (alkalier) og uopløselige.
  • Syrer-(syrehydroxider) er komplekse stoffer bestående af brintatomer, der kan erstattes af metalatomer og sure rester. Den generelle formel for syrer: H x Ac, hvor Ac er den sure rest (fra det engelske "syre" - syre), x er antallet af hydrogenatomer lig med ladningen af ​​ionen af ​​den sure rest.
  • Amfotere hydroxider- det er komplekse stoffer, der udviser både egenskaber af syrer og egenskaber af baser. Derfor kan formlerne for amfotere hydroxider skrives i både syre- og baseform.
  • Salte- det er komplekse stoffer bestående af metalkationer og anioner af syrerester. Denne definition gælder for mellemstore salte.
  • Mellemstore salte- disse er produkterne af fuldstændig udskiftning af hydrogenatomer i et syremolekyle med metalatomer eller fuldstændig udskiftning af hydroxogrupper i et basemolekyle med sure rester.
  • Syresalte- brintatomer i syren er delvist erstattet af metalatomer. De opnås ved at neutralisere en base med et overskud af syre. For at navngive korrekt surt salt, det er nødvendigt at tilføje præfikset hydro- eller dihydro- til navnet på et normalt salt, afhængigt af antallet af hydrogenatomer, der er inkluderet i syresaltet. For eksempel er KHCO 3 kaliumbicarbonat, KH 2 PO 4 er kaliumdihydrogenorthophosphat . Det skal huskes, at sure salte kun kan danne to eller flere basiske syrer.
  • Grundlæggende salte- Hydroxogrupper i basen (OH -) er delvist erstattet af sure rester. At navngive basisk salt, det er nødvendigt at tilføje præfikset hydroxo- eller dihydroxo- til navnet på et normalt salt, afhængigt af antallet af OH-grupper, der indgår i saltet. For eksempel er (CuOH) 2 CO 3 kobber (II) hydroxycarbonat. Det skal Husk, at basiske salte kun kan danne baser indeholdende to eller flere hydroxogrupper.
  • Dobbelt salte- de indeholder to forskellige kationer, opnået ved krystallisation fra blandet opløsning salte med forskellige kationer, men de samme anioner. For eksempel KAl(SO 4) 2, KNaSO 4.
  • Blandede salte- de indeholder to forskellige anioner. For eksempel Ca(OCl)Cl.
  • Hydratsalte (krystallinske hydrater) - de indeholder molekyler af krystallisationsvand. Eksempel: Na 2 SO 4 10H 2 O.

Klassificering af organiske stoffer

Forbindelser, der kun består af brint- og carbonatomer kaldes kulbrinter. Før du starter dette afsnit, husk, for at forenkle registreringen, skriver kemikere ikke carboner og hydrogener i kæder, men glem ikke, at carbon danner fire bindinger, og hvis carbon i figuren er forbundet med to bindinger, så er det forbundet med hydrogener med to mere, selvom sidstnævnte ikke er angivet:

Afhængigt af kulstofkædens struktur opdeles organiske forbindelser i åbenkædede forbindelser - acyklisk(alifatisk) og cyklisk- med en lukket kæde af atomer.

Cyklisk er opdelt i to grupper: carbocyklisk forbindelser og heterocyklisk.

Carbocykliske forbindelser, til gengæld inkluderer to serier af forbindelser: alicyklisk Og aromatisk.

Aromatiske forbindelser den molekylære struktur er baseret på flade kulstofholdige ringe med en speciel lukket systemπ elektroner. danner et fælles π-system (en enkelt π-elektronsky).

Både acykliske (alifatiske) og cykliske carbonhydrider kan indeholde flere (dobbelt- eller tredobbelt)bindinger. Sådanne kulbrinter kaldes ubegrænset(umættet), i modsætning til begrænse(mættet), der kun indeholder enkeltbindinger.

Pi-binding (π-binding) er en kovalent binding dannet af overlappende p-atomare orbitaler. I modsætning til sigma-bindinger, som er lavet ved at overlappe s-atomiske orbitaler langs en linje med atombinding, dannes pi-bindinger af overlappende p-atomiske orbitaler på hver side af en atombindingslinje.

I tilfælde af dannelsen af ​​et aromatisk system, for eksempel benzen C6H6, er hvert af de seks carbonatomer i en tilstand af sp2 hybridisering og danner tre sigma-bindinger med bindingsvinkler på 120°. Den fjerde p-elektron af hvert carbonatom er orienteret vinkelret på benzenringens plan. Generelt forekommer en enkeltbinding, der strækker sig til alle carbonatomer i benzenringen. To områder med høj elektrondensitet pi-bindinger dannes på hver side af sigma-bindingsplanet. Med en sådan binding bliver alle carbonatomer i benzenmolekylet ækvivalente, og derfor er et sådant system mere stabilt end et system med tre lokaliserede dobbeltbindinger.

Mættede alifatiske carbonhydrider kaldes alkaner; de har den generelle formel C n H 2n + 2, hvor n er antallet af carbonatomer. Deres gamle navn bruges ofte i dag - paraffiner:

Umættede alifatiske kulbrinter med en tredobbelt binding kaldes alkyner. Deres generelle formel er C n H 2n - 2

Mættede alicykliske carbonhydrider er cycloalkaner, deres generelle formel er C n H 2n:

Vi så på klassificeringen af ​​kulbrinter. Men hvis i disse molekyler en eller større antal brintatomer erstattes af andre atomer eller grupper af atomer (halogener, hydroxylgrupper, aminogrupper osv.), dannes kulbrintederivater: halogenderivater, oxygenholdige, nitrogenholdige og andre organiske forbindelser.

De atomer eller grupper af atomer, der bestemmer de mest karakteristiske egenskaber for en given klasse af stoffer, kaldes funktionelle grupper.

Kulbrinter og deres derivater med samme funktionelle gruppe danner homologe serier.

En homolog serie er en række forbindelser, der tilhører samme klasse (homologer), der adskiller sig fra hinanden i sammensætning ved et helt antal -CH 2 - grupper (homolog forskel), med en lignende struktur og derfor lignende kemiske egenskaber.

Ligheden mellem de kemiske egenskaber af homologer forenkler i høj grad studiet af organiske forbindelser.

Substituerede kulbrinter

  • Halogenerede kulbrinter kan betragtes som produkter af erstatning af et eller flere hydrogenatomer med halogenatomer i kulbrinter. I overensstemmelse hermed kan der være mættede og umættede mono-, li-, tri- (generelt poly-) halogenderivater Den generelle formel for halogenderivater af mættede kulbrinter er R-G Iltholdige organiske stoffer omfatter alkoholer, phenoler , aldehyder, ketoner, carboxylsyrer, simple og estere.
  • Alkoholer- derivater af kulbrinter, hvor et eller flere brintatomer er erstattet af hydroxylgrupper Alkoholer kaldes monovalente, hvis de har én hydroxylgruppe, og mættede, hvis de er derivater af alkaner Den generelle formel for mættede monovalente alkoholer er R-OH.
  • Fenoler- derivater af aromatiske kulbrinter (benzenserier), hvor et eller flere hydrogenatomer i benzenringen er erstattet af hydroxylgrupper.
  • Aldehyder og ketoner- derivater af carbonhydrider indeholdende en carbonylgruppe af atomer (carbonyl). I aldehydmolekyler er den ene carbonylbinding forbundet med et hydrogenatom, den anden til en carbonhydridgruppe. I tilfælde af ketoner er carbonylgruppen forbundet med to (generelt forskellige) radikaler.
  • Ethere er organiske stoffer, der indeholder to carbonhydridradikaler forbundet med et oxygenatom: R=O-R eller R-O-R 2. Radikalerne kan være ens eller forskellige. Sammensætningen af ​​ethere er udtrykt ved formlen C n H 2n +2O.
  • Estere- forbindelser dannet ved at erstatte hydrogenatomet i carboxylgruppen i carboxylsyrer til et kulbrinteradikal.
  • Nitroforbindelser- derivater af carbonhydrider, hvor et eller flere hydrogenatomer er erstattet af en nitrogruppe -NO2.
  • Aminer- forbindelser, der betragtes som derivater af ammoniak, hvori brintatomerne er erstattet af kulbrinteradikaler Afhængigt af radikalets beskaffenhed kan aminer være alifatiske. Afhængigt af antallet af hydrogenatomer, der er erstattet af radikaler, skelnes primære, sekundære og tertiære aminer. I et bestemt tilfælde kan sekundære og tertiære aminer have de samme radikaler. Primære aminer kan også betragtes som derivater af carbonhydrider (alkaner), hvor et brintatom er erstattet af en aminogruppe. Aminosyrer indeholder to funktionelle grupper forbundet med et carbonhydridradikal - aminogruppen -NH 2 og carboxyl-COOH.

Der kendes andre vigtige organiske forbindelser, som har flere forskellige eller identiske funktionelle grupper, lange lineære kæder forbundet med benzenringe. I sådanne tilfælde er en streng bestemmelse af, om et stof tilhører en bestemt klasse, umulig. Disse forbindelser klassificeres ofte i specifikke grupper af stoffer: kulhydrater, proteiner, nukleinsyrer, antibiotika, alkaloider osv. I øjeblikket kendes der også mange forbindelser, der kan klassificeres som både organiske og uorganiske. De kaldes organoelementforbindelser. Nogle af dem kan betragtes som kulbrintederivater.

Nomenklatur

Der er 2 nomenklaturer, der bruges til at navngive organiske forbindelser: rationelle og systematiske (IUPAC) og trivielle navne.


Sammenstilling af navne i henhold til IUPAC-nomenklaturen:

1) Navnet på forbindelsen er baseret på ordets rod, der betegner et mættet kulbrinte med samme antal atomer som hovedkæden.

2) Et suffiks tilføjes til roden, der karakteriserer mætningsgraden:

En (ultimativ, ingen flere forbindelser);

En (i nærvær af en dobbeltbinding);

I (i nærvær af en tredobbelt binding).


Hvis der er flere multiple bindinger, så er antallet af sådanne bindinger angivet i suffikset (-dien, -trien osv.), og efter suffikset skal multiple bindingens position angives med tal, for eksempel:

CH3-CH2-CH=CH2CH3-CH=CH-CH3

buten-1 buten-2

CH2=CH-CH=CH2

Grupper som nitro-, halogener, kulbrinteradikaler, der ikke er inkluderet i hovedkæden, placeres i præfikset. De er opført i alfabetisk rækkefølge. Positionen af ​​substituenten er angivet med tallet før præfikset.

Rækkefølgen af ​​navngivning er som følger:

1. Find den længste kæde af C-atomer.

2. Nummerér carbonatomerne i hovedkæden sekventielt, startende fra den ende, der er tættest på grenen.

3. Navnet på alkanen er sammensat af navnene på sideradikalerne, anført i alfabetisk rækkefølge, med angivelse af positionen i hovedkæden og navnet på hovedkæden.


Proceduren for at kompilere navnet

Kemisk sprog, som inkluderer kemisk symbolik som en af ​​de mest specifikke dele (inklusive kemiske formler), er et vigtigt aktivt middel til at lære kemi og kræver derfor klar og bevidst anvendelse.

Kemiske formler- disse er konventionelle billeder af sammensætningen og strukturen af ​​kemisk individuelle stoffer ved hjælp af kemiske symboler, indekser og andre tegn. Når man studerer sammensætningen, den kemiske, elektroniske og rumlige struktur af stoffer, deres fysiske og kemiske egenskaber, isomerisme og andre fænomener, bruges kemiske formler af forskellige typer.

Især mange typer formler (simple, molekylære, strukturelle, projektionelle, konformationelle osv.) bruges i studiet af stoffer med molekylær struktur - de fleste organiske stoffer og en relativt lille del af uorganiske stoffer under normale forhold. Meget færre arter formler (de enkleste) bruges i studiet af ikke-molekylære forbindelser, hvis struktur er tydeligere afspejlet af kugle-og-stik-modeller og diagrammer af krystalstrukturer eller deres enhedsceller.


Udarbejdelse af komplette og korte strukturformler for kulbrinter

Eksempel:

Tegn en komplet og kort strukturel formel for propan C 3 H 8.

Løsning:

1. Skriv 3 carbonatomer i en linje og forbind dem med bindinger:

S–S–S

2. Tilføj streger (bindinger), så hvert kulstofatom har 4 bindinger:

4. Skriv en kort strukturel formel:

CH 3 -CH 2 - CH 3

Opløselighedstabel

Tidligere delte videnskabsmænd alle stoffer i naturen i betinget ikke-levende og levende, inklusive dyre- og planteriget blandt sidstnævnte. Stoffer fra den første gruppe kaldes mineraler. Og dem, der er inkluderet i den anden, begyndte at blive kaldt organiske stoffer.

Hvad betyder det? Klassen af ​​organiske stoffer er den mest omfattende blandt alle kemiske forbindelser, som moderne videnskabsmænd kender. Spørgsmålet om, hvilke stoffer der er organiske, kan besvares på denne måde – det er kemiske forbindelser, der indeholder kulstof.

Bemærk venligst, at ikke alle kulstofholdige forbindelser er organiske. For eksempel er corbider og carbonater, kulsyre og cyanider og kuloxider ikke inkluderet.

Hvorfor er der så mange organiske stoffer?

Svaret på dette spørgsmål ligger i kulstofegenskaberne. Dette element er nysgerrig, fordi det er i stand til at danne kæder af dets atomer. Og samtidig er kulstofbindingen meget stabil.

Derudover udviser det i organiske forbindelser høj valens (IV), dvs. evnen til at danne kemiske bindinger med andre stoffer. Og ikke kun enkelt, men også dobbelt og endda tredobbelt (også kendt som multipler). Efterhånden som bindingsmangfoldigheden øges, bliver kæden af ​​atomer kortere, og bindingens stabilitet øges.

Carbon er også udstyret med evnen til at danne lineære, flade og tredimensionelle strukturer.

Det er grunden til, at organiske stoffer i naturen er så forskellige. Det kan du nemt selv tjekke: Stil dig foran et spejl og se omhyggeligt på dit spejlbillede. Hver af os er en omvandrende lærebog om organisk kemi. Tænk over det: mindst 30% af massen af ​​hver af dine celler er organiske forbindelser. Proteiner, der byggede din krop. Kulhydrater, der tjener som "brændstof" og en energikilde. Fedtstoffer, der lagrer energireserver. Hormoner, der styrer organernes funktion og endda din adfærd. Enzymer der udløser kemiske reaktioner inden i dig. Og selv "kildekoden", DNA-kæderne, er alle kulstofbaserede organiske forbindelser.

Sammensætning af organiske stoffer

Som vi sagde i begyndelsen, er det vigtigste byggemateriale for organisk materiale kulstof. Og praktisk talt ethvert grundstof, når det kombineres med kulstof, kan danne organiske forbindelser.

I naturen indeholder organiske stoffer oftest brint, ilt, nitrogen, svovl og fosfor.

Organiske stoffers struktur

Mangfoldigheden af ​​organiske stoffer på planeten og mangfoldigheden af ​​deres struktur kan forklares karakteristiske træk kulstof atomer.

Du husker, at kulstofatomer er i stand til at danne meget stærke bindinger med hinanden, der forbindes i kæder. Resultatet er stabile molekyler. Den måde, hvorpå kulstofatomerne er forbundet til en kæde (arrangeret i en zigzag) er et af de vigtigste træk ved dens struktur. Kulstof kan kombineres i både åbne kæder og lukkede (cykliske) kæder.

Det er også vigtigt, at strukturen kemiske stoffer direkte påvirker deres kemiske egenskaber. Den måde, atomer og grupper af atomer i et molekyle påvirker hinanden på, spiller også en væsentlig rolle.

På grund af de strukturelle træk går antallet af kulstofforbindelser af samme type i tiere og hundreder. For eksempel kan vi overveje brintforbindelser af kulstof: methan, ethan, propan, butan osv.

For eksempel metan - CH 4. Denne kombination af brint og kulstof i normale forhold forbliver i en gasformig aggregeret tilstand. Når ilt vises i sammensætningen, dannes en væske - methylalkohol CH 3 OH.

Ikke kun stoffer med forskellige kvalitative sammensætninger (som i eksemplet ovenfor) udviser forskellige egenskaber, men stoffer med samme kvalitative sammensætning er også i stand til dette. Et eksempel ville være forskellig evne methan CH 4 og ethylen C 2 H 4 reagerer med brom og klor. Metan er kun i stand til sådanne reaktioner, når det opvarmes eller under ultraviolet lys. Og ethylen reagerer selv uden belysning eller opvarmning.

Lad os overveje denne mulighed: sammensætning af høj kvalitet kemiske forbindelser er de samme, kvantitative er forskellige. Så er forbindelsernes kemiske egenskaber forskellige. Som det er tilfældet med acetylen C 2 H 2 og benzen C 6 H 6.

Ikke den mindste rolle i denne mangfoldighed spilles af sådanne egenskaber af organiske stoffer, "bundet" til deres struktur, som isomerisme og homologi.

Forestil dig, at du har to tilsyneladende identiske stoffer - den samme sammensætning og den samme molekylær formel at beskrive dem. Men strukturen af ​​disse stoffer er fundamentalt anderledes, hvorfra følger forskellen i kemiske og fysiske egenskaber. For eksempel kan molekylformlen C 4 H 10 skrives som to forskellige stoffer: butan og isobutan.

Vi taler om isomerer– forbindelser, der har samme sammensætning og molekylvægt. Men atomerne i deres molekyler er arrangeret i forskellige rækkefølger (forgrenet og uforgrenet struktur).

Vedrørende homologi- dette er en karakteristik af en kulstofkæde, hvor hvert efterfølgende medlem kan opnås ved at tilføje en CH2-gruppe til den foregående. Hver homolog serie kan udtrykkes med én generel formel. Og ved at kende formlen er det nemt at bestemme sammensætningen af ​​nogen af ​​seriens medlemmer. For eksempel er homologer af methan beskrevet med formlen CnH2n+2.

Når den "homologe forskel" CH 2 øges, styrkes bindingen mellem stoffets atomer. Lad os tage den homologe serie af metan: dens første fire medlemmer er gasser (methan, ethan, propan, butan), de næste seks er væsker (pentan, hexan, heptan, oktan, nonan, decan), og derefter følger stoffer i det faste stof aggregeringstilstand (pentadecan, eicosane osv.). Og jo stærkere bindingen er mellem kulstofatomer, jo højere er stoffernes molekylvægt, koge- og smeltepunkter.

Hvilke klasser af organiske stoffer findes der?

Organiske stoffer af biologisk oprindelse omfatter:

  • proteiner;
  • kulhydrater;
  • nukleinsyrer;
  • lipider.

De første tre punkter kan også kaldes biologiske polymerer.

En mere detaljeret klassificering af organiske kemikalier omfatter ikke kun stoffer af biologisk oprindelse.

Kulbrinter omfatter:

  • acykliske forbindelser:
    • mættede kulbrinter (alkaner);
    • umættede kulbrinter:
      • alkener;
      • alkyner;
      • alkadiener.
  • cykliske forbindelser:
    • carbocykliske forbindelser:
      • alicyklisk;
      • aromatisk.
    • heterocykliske forbindelser.

Der er også andre klasser af organiske forbindelser, hvor kulstof kombineres med andre stoffer end brint:

    • alkoholer og phenoler;
    • aldehyder og ketoner;
    • carboxylsyrer;
    • estere;
    • lipider;
    • kulhydrater:
      • monosaccharider;
      • oligosaccharider;
      • polysaccharider.
      • mucopolysaccharider.
    • aminer;
    • aminosyrer;
    • proteiner;
    • nukleinsyrer.

Formler for organiske stoffer efter klasse

Eksempler på organiske stoffer

Som du husker, i menneskelige legeme forskellige slags organiske stoffer er grundlaget. Det er vores væv og væsker, hormoner og pigmenter, enzymer og ATP og meget mere.

I menneskers og dyrs kroppe prioriteres proteiner og fedtstoffer (halvdelen af ​​en dyrecelles tørre masse er proteiner). I planter (ca. 80% af cellens tørre masse) - kulhydrater, primært komplekse - polysaccharider. Herunder cellulose (uden hvilken der ikke ville være noget papir), stivelse.

Lad os tale om nogle af dem mere detaljeret.

For eksempel ca kulhydrater. Hvis det var muligt at tage og måle masserne af alle organiske stoffer på planeten, ville det være kulhydrater, der ville vinde denne konkurrence.

De tjener som en energikilde i kroppen og er byggematerialer for celler, og opbevarer også stoffer. Planter bruger stivelse til dette formål, dyr bruger glykogen.

Derudover er kulhydrater meget forskellige. For eksempel, simple kulhydrater. De mest almindelige monosaccharider i naturen er pentoser (inklusive deoxyribose, som er en del af DNA) og hexoser (glukose, som du kender).

Ligesom mursten, på en stor byggeplads i naturen, er polysaccharider bygget af tusinder og atter tusinder af monosaccharider. Uden dem, mere præcist, uden cellulose og stivelse, ville der ikke være nogen planter. Og dyr uden glykogen, laktose og kitin ville have det svært.

Lad os se nøje på egern. Naturen er den største mester i mosaikker og gåder: Fra kun 20 aminosyrer dannes 5 millioner typer proteiner i menneskekroppen. Egern indeholder også meget liv vigtige funktioner. For eksempel konstruktion, regulering af processer i kroppen, blodkoagulering (der er separate proteiner til dette), bevægelse, transport af visse stoffer i kroppen, de er også en energikilde, i form af enzymer fungerer de som en katalysator for reaktioner og giver beskyttelse. Antistoffer spiller en vigtig rolle i at beskytte kroppen mod negative ydre påvirkninger. Og hvis der opstår en lidelse i kroppens finjustering, kan antistoffer i stedet for at ødelægge ydre fjender fungere som aggressorer for kroppens egne organer og væv.

Proteiner er også opdelt i simple (proteiner) og komplekse (proteiner). Og de har egenskaber, der er unikke for dem: denaturering (destruktion, som du har bemærket mere end én gang, når du hårdkoger et æg) og renaturering (denne egenskab har fundet bred anvendelse i produktionen af ​​antibiotika, fødevarekoncentrater osv.).

Lad os ikke ignorere lipider(fedtstoffer). I vores krop tjener de som en reservekilde til energi. Som opløsningsmidler hjælper de med at opstå biokemiske reaktioner. Deltage i opbygningen af ​​kroppen - for eksempel i dannelsen af ​​cellemembraner.

Og et par flere ord om så interessante organiske forbindelser som hormoner. De deltager i biokemiske reaktioner og stofskifte. Så små, hormonerne gør mænd til mænd (testosteron) og kvinder til kvinder (østrogen). De gør os glade eller triste (skjoldbruskkirtelhormoner spiller en vigtig rolle i humørsvingninger, og endorfin giver en følelse af lykke). Og de bestemmer endda, om vi er "natugler" eller "lærker". Om du er villig til at studere sent eller foretrækker at stå tidligt op og lave dine lektier inden skoletid, bestemmes ikke kun af din daglige rutine, men også af visse binyrehormoner.

Konklusion

Verden af ​​organisk materiale er virkelig fantastisk. Det er nok at dykke ned i dens undersøgelse bare lidt for at tage pusten fra følelsen af ​​slægtskab med alt liv på Jorden. To ben, fire eller rødder i stedet for ben – vi er alle forenet af magien fra Moder Naturs kemiske laboratorium. Det får kulstofatomer til at slutte sig sammen i kæder, reagere og skabe tusindvis af forskellige kemiske forbindelser.

Nu har du en hurtig guide til organisk kemi. Selvfølgelig er ikke alle mulige oplysninger præsenteret her. Du skal måske selv præcisere nogle punkter. Men du kan altid bruge den rute, vi har skitseret, til din egen uafhængige forskning.

Du kan også bruge definitionen af ​​organisk stof, klassificering og generelle formler for organiske forbindelser givet i artiklen og generel information om dem for at forberede sig til kemitimer på skolen.

Fortæl os i kommentarerne, hvilken del af kemien (organisk eller uorganisk) du bedst kan lide og hvorfor. Glem ikke at dele artiklen om i sociale netværk, så dine klassekammerater også kan bruge det.

Fortæl mig venligst, hvis du finder unøjagtigheder eller fejl i artiklen. Vi er alle mennesker, og vi begår alle fejl nogle gange.

hjemmeside, ved kopiering af materiale helt eller delvist kræves et link til kilden.

I øjeblikket er mere end 10 millioner organiske forbindelser kendt. Et sådant stort antal forbindelser kræver streng klassificering og ensartede internationale nomenklaturregler. Denne problemstilling lægges særlig vægt på i forbindelse med brug af computerteknologi til at skabe forskellige databaser.

1.1. Klassifikation

Strukturen af ​​organiske forbindelser er beskrevet ved hjælp af strukturformler.

En strukturel formel er en afbildning af bindingssekvensen af ​​atomer i et molekyle ved hjælp af kemiske symboler.

Fænomenet isomerisme, dvs. eksistensen af ​​forbindelser af samme sammensætning, men forskellige kemiske strukturer, kaldet strukturel isomerer (isomerer bygninger). Den vigtigste egenskab ved de fleste uorganiske forbindelser er sammensat, udtrykt ved molekylformel, fx saltsyre HC1, svovlsyre H 2 SO 4. For organiske forbindelser er sammensætningen og dermed molekylformlen ikke entydige egenskaber, da mange virkelige forbindelser kan svare til den samme sammensætning. For eksempel strukturelle isomerer butan og isobutan med samme molekylformel C 4 N 10, adskiller sig i rækkefølgen af ​​binding af atomer og har forskellige fysisk-kemiske egenskaber.

Det første klassificeringskriterium er opdelingen af ​​organiske forbindelser i grupper under hensyntagen til kulstofskelettets struktur (skema 1.1).

Skema 1.1.Klassificering af organiske forbindelser efter kulstofskelettets struktur

Acykliske forbindelser er forbindelser med en åben kæde af kulstofatomer.

Alifatisk (fra græsk.-en leiphar- fedt) kulbrinter - de enkleste repræsentanter for acykliske forbindelser - indeholder kun kulstof- og brintatomer og kan være mættet(alkaner) og umættet(alkener, alkadiener, alkyner). Deres strukturformler er ofte skrevet i forkortet (komprimeret) form, som vist i eksemplet n-pentan og 2,3-dimethylbutan. I dette tilfælde er betegnelsen for enkeltbindinger udeladt, og identiske grupper er placeret i parentes, og antallet af disse grupper er angivet.

Kulstofkæden kan være uforgrenet(f.eks. i n-pentan) og forgrenet(f.eks. i 2,3-dimethylbutan og isopren).

Cykliske forbindelser er forbindelser med en lukket kæde af atomer.

Afhængigt af arten af ​​de atomer, der udgør cyklussen, skelnes carbocykliske og heterocykliske forbindelser.

Carbocykliske forbindelser indeholder kun kulstofatomer i kredsløbet og er opdelt i aromatisk Og alicyklisk(cyklisk ikke-aromatisk). Antallet af kulstofatomer i cyklusserne kan variere. Store cyklusser (makrocyklusser) bestående af 30 carbonatomer eller mere er kendt.

Praktisk til afbildning af cykliske strukturer skeletformler, hvor symbolerne for kulstof- og brintatomer er udeladt, men symbolerne for andre grundstoffer (N, O, S osv.) er angivet. Sådan

I formlerne betyder hvert hjørne af polygonen et carbonatom med det nødvendige antal brintatomer (under hensyntagen til carbonatomets tetravalens).

Grundlæggeren af ​​aromatiske kulbrinter (arener) er benzen. Naphthalen, anthracen og phenanthren er polycykliske arener. De indeholder smeltede benzenringe.

Heterocykliske forbindelser indeholder i kredsløbet, udover carbonatomer, et eller flere atomer af andre grundstoffer - heteroatomer (fra græsk. heteros- andet, anderledes): nitrogen, oxygen, svovl osv.

En lang række organiske forbindelser kan generelt betragtes som carbonhydrider eller deres derivater, opnået ved at indføre funktionelle grupper i carbonhydriders struktur.

En funktionel gruppe er et heteroatom eller en gruppe af ikke-carbonhydridatomer, der bestemmer, om en forbindelse tilhører en bestemt klasse og er ansvarlig for dens kemiske egenskaber.

Det andet, mere væsentlige klassifikationskriterium er opdelingen af ​​organiske forbindelser i klasser afhængigt af arten af ​​de funktionelle grupper. Generelle formler og navne på de vigtigste klasser er angivet i tabel. 1.1.

Forbindelser med en funktionel gruppe kaldes monofunktionelle (for eksempel ethanol), med flere identiske funktionelle grupper - polyfunktionelle (f.eks.

Tabel 1.1.De vigtigste klasser af organiske forbindelser

* Dobbelt- og tredobbeltbindinger klassificeres nogle gange som funktionelle grupper.

** Navn bruges nogle gange thioethere bør ikke bruges, da det

henviser til svovlholdige estere (se 6.4.2).

glycerol), med flere forskellige funktionelle grupper - heterofunktionelle (for eksempel colamin).

Forbindelserne i hver klasse udgør homolog serie dvs. en gruppe af beslægtede forbindelser med samme type struktur, hvor hvert efterfølgende medlem adskiller sig fra det foregående ved en homolog forskel CH 2 som en del af et kulbrinteradikal. For eksempel er de nærmeste homologer ethan C 2H6 og propan CzH8, methanol

CH 3 OH og ethanol CH 3 CH 2 OH, propan CH 3 CH 2 COOH og butan CH 3 CH 2 CH 2 COOH syre. Homologer har lignende kemiske egenskaber og naturligt skiftende fysiske egenskaber.

1.2. Nomenklatur

Nomenklatur er et system af regler, der giver dig mulighed for at give et entydigt navn til hver enkelt forbindelse. For medicin er kendskab til nomenklaturens generelle regler særligt vigtigt stor betydning, da navnene på talrige lægemidler er baseret på dem.

Det er i øjeblikket generelt accepteret IUPAC systematisk nomenklatur(IUPAC - International Union of Pure and Applied Chemistry)*.

Men de er stadig bevaret og udbredt (især inden for medicin) trivielt(almindelige) og semi-trivielle navne brugt allerede før stoffets struktur blev kendt. Disse navne kan afspejle naturlige kilder og fremgangsmåder til fremstilling, især bemærkelsesværdige egenskaber og anvendelser. For eksempel er laktose (mælkesukker) isoleret fra mælk (fra lat. lactum- mælk), palmitinsyre - fra palmeolie, pyrodruesyre opnås ved pyrolyse af druesyre, navnet glycerin afspejler dens søde smag (fra græsk. glykys- sød).

Naturlige forbindelser har især ofte trivielle navne - aminosyrer, kulhydrater, alkaloider, steroider. Brugen af ​​nogle etablerede trivielle og semi-trivielle navne er tilladt i henhold til IUPAC-reglerne. Sådanne navne omfatter for eksempel "glycerol" og navnene på mange velkendte aromatiske kulbrinter og deres derivater.

* IUPAC nomenklaturregler for kemi. T. 2. - Organisk kemi/trans. fra engelsk - M.: VINITI, 1979. - 896 s.; Khlebnikov A.F., Novikov M.S. Moderne nomenklatur af organiske forbindelser, eller hvordan man korrekt navngiver organiske stoffer. - St. Petersborg: NPO "Professional", 2004. - 431 s.

I trivielle navne på disubstituerede benzenderivater er den relative position af substituenterne i ringen angivet med præfikser orto- (o-)- for grupper i nærheden, meta- (m-)- gennem et kulstofatom og para- (p-)- mod. For eksempel:

For at bruge systematisk IUPAC-nomenklatur skal du kende indholdet af følgende nomenklaturudtryk:

Økologisk radikal;

Forældrestruktur;

Karakteristisk gruppe;

Stedfortræder;

Lokant.

Økologisk radikal* - resten af ​​et molekyle, hvorfra et eller flere brintatomer er fjernet, hvilket efterlader en eller flere valenser fri.

Kulbrinteradikaler i den alifatiske serie har et fælles navn - alkyler(V generelle formler betegnet med R), aromatiske radikaler - Arils(Ar). De første to repræsentanter for alkaner - methan og ethan - danner monovalente radikaler methyl CH 3 - og ethyl CH 3 CH 2 -. Navnene på monovalente radikaler dannes normalt ved at erstatte suffikset -en suffiks -il.

Et carbonatom bundet til kun ét carbonatom (dvs. terminalt) kaldes primær med to - sekundær, med tre - tertiære, med fire - Kvartær.

* Dette udtryk må ikke forveksles med udtrykket "frit radikal", som karakteriserer et atom eller en gruppe af atomer med en uparret elektron.

Hver efterfølgende homolog, på grund af forskellen mellem carbonatomer, danner flere radikaler. Fjernelse af et hydrogenatom fra det terminale carbonatom af propan producerer et radikal n-propyl (normalt propyl), og fra det sekundære carbonatom - isopropylradikalet. Butan og isobutan danner hver to radikaler. Brev n-(som kan udelades) før navnet på radikalet indikerer, at den frie valens er for enden af ​​den uforgrenede kæde. Præfiks anden- (sekundær) betyder, at den frie valens er ved det sekundære carbonatom og præfikset tert- (tertiær) - på tertiær.

Forældrestruktur - den kemiske struktur, der danner grundlaget for den kaldede forbindelse. I acykliske forbindelser overvejes moderstrukturen hovedkæde af kulstofatomer, i carbocykliske og heterocykliske forbindelser - cyklus.

Karakteristisk gruppe - en funktionel gruppe forbundet med eller delvist inkluderet i den overordnede struktur.

Stedfortræder- ethvert atom eller gruppe af atomer, der erstatter et hydrogenatom i en organisk forbindelse.

Lokant(fra lat. sted- place) et tal eller bogstav, der angiver positionen af ​​en substituent eller multipelbinding.

To typer nomenklatur er mest udbredt: substituerende og radikal-funktionel.

1.2.1. Erstatningsnomenklatur

Den generelle udformning af navnet i henhold til den substituerende nomenklatur er vist i diagram 1.2.

Skema 1.2.Generel konstruktion af navnet på forbindelsen i henhold til substitutiv nomenklatur

Navnet på en organisk forbindelse er sammensat ord, herunder navnet på den overordnede struktur (rod) og navnene på forskellige typer substituenter (i form af præfikser og suffikser), hvilket afspejler deres natur, placering og antal. Deraf navnet på denne nomenklatur - substituerende.

Substituenter er opdelt i to typer:

Kulbrinteradikaler og karakteristiske grupper, kun angivet med præfikser (tabel 1.2);

Karakteristiske grupper angivet med både præfikser og suffikser afhængig af forrang (tabel 1.3).

For at kompilere navnet på en organisk forbindelse ved hjælp af substitutiv nomenklatur, brug sekvensen af ​​regler nedenfor.

Tabel 1.2.Nogle karakteristiske grupper kun angivet med præfikser

Tabel 1.3.Præfikser og suffikser bruges til at udpege de vigtigste karakteristiske grupper

* Kulstofatomet markeret i farve er inkluderet i moderstrukturen.

** De fleste phenoler har trivielle navne.

Regel 1. Udvælgelse af seniorkarakteristikgruppen. Alle tilgængelige substituenter er identificeret. Blandt de karakteristiske grupper bestemmes seniorgruppen (hvis til stede) ved hjælp af anciennitetsskalaen (se tabel 1.3).

Regel 2. Bestemmelse af den oprindelige struktur. Hovedkæden af ​​kulstofatomer bruges som moderstruktur i acykliske forbindelser, og den vigtigste cykliske struktur bruges i carbocykliske og heterocykliske forbindelser.

Hovedkæden af ​​carbonatomer i acykliske forbindelser vælges i henhold til kriterierne nedenfor, og hvert efterfølgende kriterium bruges, hvis det foregående ikke fører til et entydigt resultat:

Det maksimale antal karakteristiske grupper angivet med både præfikser og suffikser;

Maksimalt antal flere forbindelser;

Maksimal kædelængde af carbonatomer;

Det maksimale antal karakteristiske grupper kun angivet med præfikser.

Regel 3. Nummerering af den overordnede struktur. Den overordnede struktur er nummereret, så den højeste karakteristiske gruppe modtager den mindste lokalitet. Hvis valget af nummerering er tvetydigt, så anvendes reglen om mindste lokanter, dvs. de er nummereret, så substituenterne får de mindste tal.

Regel 4. Navnet på blokken af ​​den overordnede struktur med den senior karakteristiske gruppe. I navnet på den overordnede struktur afspejles graden af ​​mætning af suffikser: -en i tilfælde af et mættet kulstofskelet, -da - hvis der er en dobbelt og -i - tredobbelt binding. Et suffiks, der angiver den ældre karakteristiske gruppe, føjes til navnet på den overordnede struktur.

Regel 5. Navne på substituenter (bortset fra den senior karakteristiske gruppe). De giver navne til substituenter, betegnet med præfikser i alfabetisk rækkefølge. Positionen af ​​hver substituent og hver multipelbinding er angivet med tal svarende til antallet af carbonatomet, som substituenten er bundet til (for en multipelbinding er kun det laveste tal angivet).

I russisk terminologi placeres tal før præfikser og efter suffikser, for eksempel 2-aminoethanol H 2 NCH 2 CH 2 OH, butadien-1,3

CH2 = CH-CH = CH2, propanol-1 CH3CH2CH2OH.

For at illustrere disse regler er nedenfor eksempler på opbygning af navnene på en række forbindelser i overensstemmelse med det generelle skema 1.2. I hvert tilfælde noteres de strukturelle træk og måden, de afspejles i navnet.

Skema 1.3.Konstruktion af et systematisk navn for fluorotan

2-brom-1,1,1-trifluor-2-chlorethan (inhalationsbedøvelse)

Hvis en forbindelse indeholder flere identiske substituenter ved det samme carbonatom, gentages lokanten lige så mange gange, som der er substituenter, med tilføjelse af det tilsvarende multiplikationspræfiks (skema 1.3). Substituenter er listet alfabetisk med multiplikationspræfikset (i dette eksempel - tre-) alfabetisk rækkefølge er ikke taget i betragtning. Skema 1.4. Konstruktion af et systematisk navn for citral

Efter endelsen -al, hvad angår kombination - oliesyre, Du behøver ikke at angive placeringen af ​​de karakteristiske grupper, da de altid er i begyndelsen af ​​kæden (skema 1.4). Dobbeltbindinger er angivet med et suffiks -dien med de tilsvarende lokaliteter i navnet på den overordnede struktur.

Endelsen betegner den ældste af de tre karakteristiske grupper (skema 1.5); de resterende substituenter, herunder ikke-senior karakteristiske grupper, er anført alfabetisk som præfikser.

Skema 1.5.Konstruktion af det systematiske navn for penicillamin

Skema 1.6.Konstruktion af et systematisk navn for oxaloeddikesyre

oxobutandisyre (et produkt af kulhydratmetabolisme)

Multiplikerende præfiks di- før kombination - oliesyre indikerer tilstedeværelsen af ​​to senior karakteristiske grupper (skema 1.6). Locant foran oxo- udeladt, fordi en anden position af oxogruppen svarer til den samme struktur.

Skema 1.7.Konstruktion af et systematisk navn for mentol

Nummereringen i ringen er baseret på det carbonatom, som den højeste karakteristiske gruppe (OH) er knyttet til (skema 1.7), på trods af at det mindste sæt af lokanter af alle substituenter i ringen kan være 1,2,4- snarere end 1,2,5 - (som i det undersøgte eksempel).

Skema 1.8.Konstruktion af det systematiske navn for pyridoxal

jegSubstituenter: HVDROXYMETHYL, HYDROXY, METHYL jeg

En aldehydgruppe, hvis carbonatom ikke er inkluderet i moderstrukturen (skema 1.8), er betegnet med suffikset -carbal-dehyd (se tabel 1.3). Gruppe -CH 2 OH betragtes som en sammensat substituent og kaldes "hydroxymethyl", det vil sige methyl, hvor hydrogenatomet igen er erstattet af en hydroxylgruppe. Andre eksempler på sammensatte substituenter: dimethylamino- (CH 3) 2 N-, ethoxy- (forkortelse for ethyloxy) C 2H50-.

1.2.2. Radikal funktionel nomenklatur

Radikal funktionel nomenklatur bruges sjældnere end substituerende nomenklatur. Det bruges hovedsageligt til klasser af organiske forbindelser såsom alkoholer, aminer, ethere, sulfider og nogle andre.

For forbindelser med én funktionel gruppe omfatter det generelle navn navnet på kulbrintegruppen, og tilstedeværelsen af ​​en funktionel gruppe afspejles indirekte gennem navnet på den tilsvarende klasse af forbindelser, der er vedtaget i denne type nomenklatur (tabel 1.4).

Tabel 1.4.Navne på sammensatte klasser, der anvendes i radikal funktionel nomenklatur*

1.2.3. Opbygning af en struktur ved systematisk navn

At skildre en struktur med systematisk navn synes normalt at være en lettere opgave. Først nedskrives moderstrukturen - en åben kæde eller ring, derefter nummereres carbonatomerne og substituenter placeres. Til sidst tilsættes hydrogenatomer med den betingelse, at hvert kulstofatom er tetravalent.

Som et eksempel er konstruktionen af ​​strukturerne af lægemidlet PAS (forkortelse for para-aminosalicylsyre, systematisk navn - 4-amino-2-hydroxybenzoesyre) og citronsyre (2-hydroxypropan-1,2,3-tricarboxylsyre) givet.

4-amino-2-hydroxybenzoesyre

Den forfædres struktur er det trivielle navn på en cyklus med en højere karakteristik

gruppe (FN):

Arrangementet af substituenter er en gruppe ved C-4-atomet og en OH-gruppe ved C-2-atomet:

2-Hydroxypropan-1,2,3-tricarboxylsyre

Hovedkulstofkæde og nummerering:

Arrangementet af substituenter er tre COOH-grupper (-tricarboxylsyre) og en OH-gruppe ved C-2-atomet:

Tilsætning af hydrogenatomer:


Det skal bemærkes, at i det systematiske navn Citronsyre valgt som overordnet struktur propan, og ikke en længere kæde - pentan, da det er umuligt at inkludere carbonatomerne i alle carboxylgrupper i en fem-carbon kæde.