I. ALKANER (mættede kulbrinter, paraffiner)

Alkaner er alifatiske (acykliske) mættede carbonhydrider, hvor carbonatomerne er bundet sammen af ​​simple (enkelt)bindinger i lige eller forgrenede kæder.

Alkaner– navn på mættede kulbrinter ved international nomenklatur.
Paraffiner– et historisk etableret navn, der afspejler disse forbindelsers egenskaber (fra lat. parrum affinis– have ringe affinitet, lav aktivitet).
Begrænse, eller mættet, disse carbonhydrider er navngivet på grund af den fuldstændige mætning af carbonkæden med hydrogenatomer.

De enkleste repræsentanter for alkaner:

Når man sammenligner disse forbindelser, er det klart, at de adskiller sig fra hinanden ved en gruppe -CH 2 - (methylen). Tilføjelse af en anden gruppe til propan -CH 2 -, vi får butan C4H10, derefter alkaner C5H12, C6H 14 etc.

Nu kan vi udlede den generelle formel for alkaner. Antallet af carbonatomer i rækken af ​​alkaner antages at være n , så vil antallet af brintatomer være 2n+2 . Derfor svarer sammensætningen af ​​alkaner til den generelle formel CnH2n+2.
Derfor bruges følgende definition ofte:

• Alkaner- kulbrinter, hvis sammensætning er udtrykt generel formel CnH2n+2, Hvor n – antal kulstofatomer.

II. Struktur af alkaner

• Kemisk struktur(rækkefølgen af ​​forbindelse af atomer i molekyler) af de simpleste alkaner - metan, ethan og propan - er vist ved deres strukturformler. Fra disse formler er det klart, at der er to typer kemiske bindinger i alkaner:
  

  S–S Og S–H.

  C-C-bindingen er kovalent upolær. CH-bindingen er kovalent, svagt polær, pga kulstof og brint er tæt på elektronegativitet (2,5 for kulstof og 2,1 for brint). Dannelsen af ​​kovalente bindinger i alkaner på grund af fælles elektronpar af carbon- og hydrogenatomer kan vises ved hjælp af elektroniske formler:

  Elektroniske og strukturelle formler afspejler kemisk struktur, men giv ikke en idé om molekylernes rumlige struktur, hvilket i væsentlig grad påvirker stoffets egenskaber.

  Rumlig struktur, dvs. det relative arrangement af et molekyles atomer i rummet afhænger af retningen af ​​disse atomers atomorbitaler (AO). I kulbrinter spilles hovedrollen af ​​den rumlige orientering af carbonets atomare orbitaler, da brintatomets sfæriske 1s-AO mangler en specifik orientering.

  Det rumlige arrangement af carbon AO afhænger til gengæld af typen af ​​dets hybridisering. Det mættede kulstofatom i alkaner er bundet til fire andre atomer. Derfor svarer dens tilstand til sp 3 hybridisering. I dette tilfælde deltager hver af de fire sp 3-hybrid carbon AO'er i aksial (σ-) overlapning med s-AO af hydrogen eller med sp 3 -AO af et andet carbonatom, og danner σ-CH eller C-C bindinger.

  De fire σ-bindinger af carbon er rettet i rummet i en vinkel på 109 omkring 28", hvilket svarer til den mindste frastødning af elektroner. Derfor har molekylet af den enkleste repræsentant for alkaner - metan CH4 - form som et tetraeder, i hvis centrum der er et carbonatom, og ved hjørnerne er der hydrogenatomer:

  Valence vinkel N-S-N svarer til 109 o 28". Methans rumlige struktur kan vises ved hjælp af volumetriske (skala) og bold-og-stick-modeller.

  Til optagelse er det praktisk at bruge en rumlig (stereokemisk) formel.

  I molekylet af den næste homolog - ethan C 2 H 6 - to tetraedriske sp 3 carbonatomer danner en mere kompleks rumlig struktur:

  2. Hvis der i molekyler af samme sammensætning og samme kemiske struktur er forskellige relative positioner af atomer i rummet mulige, så observerer vi rumlig isomerisme (stereoisomerisme). I dette tilfælde er brugen af ​​strukturformler ikke nok, og molekylære modeller eller specielle formler - stereokemisk (rumlig) eller projektion - bør bruges.

  Alkaner, startende med ethan H 3 C-CH 3, findes i forskellige rumlige former ( konformationer), forårsaget af intramolekylær rotation langs C–C σ-bindinger, og udviser den såkaldte rotationel (konformationel) isomerisme.

  Forskellige rumlige former af et molekyle, der omdannes til hinanden ved at rotere omkring C–C σ-bindinger, kaldes konformationer eller roterende isomerer(konformere).

  Rotationsisomerer af et molekyle er dets energetisk ulige tilstande. Deres indbyrdes omdannelse sker hurtigt og konstant som følge af termisk bevægelse. Derfor kan roterende isomerer ikke isoleres i individuel form, men deres eksistens er blevet bevist ved fysiske metoder. Nogle konformationer er mere stabile (energetisk gunstige), og molekylet forbliver i sådanne tilstande i længere tid.

  3. Desuden, hvis et molekyle indeholder et carbonatom bundet til 4 forskellige substituenter, er en anden type rumlig isomerisme mulig -optisk isomeri.

  For eksempel:

  så er eksistensen af ​​to forbindelser med samme strukturformel, men forskellige i rumlig struktur, mulig. Molekylerne af sådanne forbindelser relaterer til hinanden som et objekt og dets spejlbillede og er rumlige isomerer.

  Denne type isomerisme kaldes optisk; isomerer kaldes optiske isomerer eller optiske antipoder:

  
  

  Molekyler af optiske isomerer er uforenelige i rummet (både venstre og højre hånd), mangler de et symmetriplan.
  Dermed,

  optiske isomerer kaldes rumlige isomerer, hvis molekyler er relateret til hinanden som et objekt og et uforeneligt spejlbillede.

  Optiske isomerer har samme fysiske og Kemiske egenskaber, men adskiller sig i deres holdning til polariseret lys. Sådanne isomerer har optisk aktivitet (en af ​​dem roterer planet af polariseret lys til venstre og den anden med samme vinkel til højre). Forskelle i kemiske egenskaber observeres kun i reaktioner med optisk aktive reagenser.

  Optisk isomerisme forekommer i organiske stoffer forskellige klasser og spiller meget vigtig rolle i kemien af ​​naturlige forbindelser.

Struktur af alkaner

Den kemiske struktur (rækkefølgen af ​​forbindelsen af ​​atomer i molekyler) af de simpleste alkaner - metan, ethan og propan - er vist ved deres strukturformler givet i afsnit 2. Ud fra disse formler er det tydeligt, at der er to typer kemiske bindinger i alkaner:

S–S og S–N.

C-C-bindingen er kovalent upolær. CH-bindingen er kovalent, svagt polær, pga kulstof og brint er tæt på elektronegativitet (2,5 for kulstof og 2,1 for brint). Dannelsen af ​​kovalente bindinger i alkaner på grund af fælles elektronpar af carbon- og hydrogenatomer kan vises ved hjælp af elektroniske formler:

Elektroniske og strukturelle formler afspejler den kemiske struktur, men giver ikke en idé om den rumlige struktur af molekyler, hvilket væsentligt påvirker stoffets egenskaber.

Rumlig struktur, dvs. det relative arrangement af et molekyles atomer i rummet afhænger af retningen af ​​disse atomers atomorbitaler (AO). I kulbrinter spilles hovedrollen af ​​den rumlige orientering af carbonets atomare orbitaler, da brintatomets sfæriske 1s-AO mangler en specifik orientering.

Det rumlige arrangement af carbon AO afhænger til gengæld af typen af ​​dets hybridisering (del I, afsnit 4.3). Det mættede kulstofatom i alkaner er bundet til fire andre atomer. Derfor svarer dens tilstand til sp3-hybridisering (del I, afsnit 4.3.1). I dette tilfælde deltager hver af de fire sp3-hybrid carbon AO'er i aksial (σ-) overlapning med s-AO af hydrogen eller med sp3-AO af et andet carbonatom, og danner σ-CH eller C-C bindinger.

De fire σ-bindinger af carbon er rettet i rummet i en vinkel på 109°28", hvilket svarer til den mindste frastødning af elektroner. Derfor har molekylet af den enkleste repræsentant for alkaner - metan CH4 - form som et tetraeder, i hvis centrum der er et carbonatom, og ved hjørnerne er der hydrogenatomer:

Bindingsvinkel N-C-H er lig 109®28". Methans rumlige struktur kan vises ved hjælp af volumetriske (skala) og bold-og-stik-modeller.

Til optagelse er det praktisk at bruge en rumlig (stereokemisk) formel.

I molekylet af den næste homolog, ethan C2H6, danner to tetraedriske sp3-carbonatomer en mere kompleks rumlig struktur:

Alkanmolekyler, der indeholder mere end 2 carbonatomer, er karakteriseret ved buede former. Dette kan vises ved at bruge eksemplet med n-butan (VRML-model) eller n-pentan:

Isomerisme af alkaner

Isomerisme er fænomenet af eksistensen af ​​forbindelser, der har samme sammensætning (samme molekylær formel), men anderledes struktur. Sådanne forbindelser kaldes isomerer.

Forskelle i rækkefølgen, hvori atomer er kombineret i molekyler (dvs. kemisk struktur) fører til strukturel isomerisme. Strukturen af ​​strukturelle isomerer afspejles af strukturelle formler. I rækken af ​​alkaner viser strukturel isomerisme sig, når kæden indeholder 4 eller flere kulstofatomer, dvs. begyndende med butan C 4 H 10. Hvis i molekyler af samme sammensætning og samme kemiske struktur er forskellige relative positioner af atomer i rummet mulige, så observerer vi rumlig isomerisme (stereoisomerisme). I dette tilfælde er brugen af ​​strukturformler ikke nok, og molekylære modeller eller specielle formler - stereokemisk (rumlig) eller projektion - bør bruges.

Alkaner, startende med ethan H 3 C-CH 3, findes i forskellige rumlige former ( konformationer), forårsaget af intramolekylær rotation langs C–C σ-bindinger, og udviser den såkaldte rotationel (konformationel) isomerisme.

Derudover, hvis et molekyle indeholder et carbonatom bundet til 4 forskellige substituenter, er en anden type rumlig isomerisme mulig, når to stereoisomerer relaterer til hinanden som et objekt og dets spejlbillede (svarende til hvordan venstre hånd henviser til den rigtige). Sådanne forskelle i strukturen af ​​molekyler kaldes optisk isomeri.

. Strukturel isomerisme af alkaner

Strukturelle isomerer er forbindelser af samme sammensætning, der adskiller sig i rækkefølgen af ​​bindinger af atomer, dvs. kemisk struktur molekyler.

Årsagen til manifestationen af ​​strukturel isomeri i rækken af ​​alkaner er carbonatomers evne til at danne kæder af forskellige strukturer.Denne type strukturel isomeri kaldes kulstofskelet-isomerisme.

For eksempel kan en alkan med sammensætningen C4H10 eksistere i formen to strukturelle isomerer:

og alkan C5H12 - i formen tre strukturelle isomerer, der adskiller sig i strukturen af ​​kulstofkæden:

Med en stigning i antallet af kulstofatomer i molekylerne øges mulighederne for kædeforgrening, dvs. antallet af isomerer stiger med antallet af kulstofatomer.

Strukturelle isomerer adskiller sig i fysiske egenskaber. Alkaner med en forgrenet struktur, på grund af den mindre tætte pakning af molekyler og følgelig mindre intermolekylære interaktioner, koger ved en lavere temperatur end deres uforgrenede isomerer.

Teknikker til at konstruere strukturformler for isomerer

Lad os se på eksemplet med en alkan MED 6 N 14 .

1. Først skildrer vi det lineære isomermolekyle (dets kulstofskelet)

2. Derefter forkorter vi kæden med 1 carbonatom og binder dette atom til et hvilket som helst carbonatom i kæden som en gren fra det, undtagen ekstreme positioner:

Hvis du knytter et kulstofatom til en af ​​yderpositionerne, ændres den kemiske struktur af kæden ikke:

Derudover skal du sikre dig, at der ikke er gentagelser. Strukturen er således identisk med struktur (2).

3. Når alle positioner i hovedkæden er opbrugt, forkorter vi kæden med yderligere 1 carbonatom:

Nu vil der være 2 kulstofatomer i sidegrenene. Følgende kombinationer af atomer er mulige her:

En sidesubstituent kan bestå af 2 eller flere carbonatomer forbundet i serie, men for hexan er der ingen isomerer med sådanne sidegrene, og strukturen er identisk med struktur (3).

Sidesubstituenten - C-C kan kun placeres i en kæde indeholdende mindst 5 carbonatomer og kan kun bindes til det 3. og yderligere atom fra enden af ​​kæden.

4. Efter at have konstrueret kulstofskelettet af isomeren, er det nødvendigt at supplere alle kulstofatomer i molekylet med hydrogenbindinger, givet at kulstof er tetravalent.

Altså sammensætningen MED 6 N 14 svarer til 5 isomerer: 1) 2) 3)4)5)

Nomenklatur

Nomenklaturen af ​​organiske forbindelser er et system af regler, der giver os mulighed for at give et entydigt navn til hvert enkelt stof.

Dette er kemiens sprog, som bruges til at formidle information om deres struktur i navnene på forbindelser. En forbindelse med en bestemt struktur svarer til ét systematisk navn, og ved dette navn kan man forestille sig strukturen af ​​forbindelsen (dens strukturformel).

I øjeblikket er IUPAC's systematiske nomenklatur generelt accepteret. International Union of the Pure and Applied Chemistry– International Union of Pure and Applied Chemistry).

Sammen med systematiske navne bruges også trivielle (almindelige) navne, som er forbundet med et stofs karakteristiske egenskaber, metoden til dets fremstilling, naturlig kilde, anvendelsesområde osv., men afspejler ikke dets struktur.

For at anvende IUPAC-nomenklaturen skal du kende navnene og strukturen af ​​visse fragmenter af molekyler - organiske radikaler.

Udtrykket "organisk radikal" er et strukturelt begreb og må ikke forveksles med udtrykket "frit radikal", som karakteriserer et atom eller en gruppe af atomer med en uparret elektron.

Radikaler i rækken af ​​alkaner

Hvis et brintatom "trækkes" fra et alkanmolekyle, dannes der en monovalent "rest" - et kulbrinteradikal ( R – ). Det generelle navn for monovalente alkanradikaler er alkyler – dannet ved at erstatte suffikset - da på - silt : metan – methyl, ethan – ethyl, propan – drak det på drink etc.

Monovalente radikaler er udtrykt ved den generelle formel MED n N 2n+1 .

Et divalent radikal opnås ved at fjerne 2 hydrogenatomer fra molekylet. For eksempel kan man ud fra metan danne det divalente radikal –CH 2 – methylen. Navnene på sådanne radikaler bruger suffikset - Ilen.

Navnene på radikaler, især monovalente, bruges i dannelsen af ​​navnene på forgrenede alkaner og andre forbindelser. Sådanne radikaler kan betragtes som komponenter i molekyler, deres strukturelle detaljer. For at give et navn til en forbindelse er det nødvendigt at forestille sig, hvilke "dele" - radikaler - dens molekyle består af.

Metan CH 4 svarer til et monovalent radikal methyl CH 3 .

Fra ethan MED 2 N 6 det er også muligt kun at producere én radikal - ethyl  CH 2  CH 3 (eller - C 2 H 5 ).

Propan CH 3 –CH 2 –CH 3 svarer til to isomere radikaler  MED 3 N 7 :

Radikale er opdelt i primær, sekundær Og tertiære kommer an på hvilket kulstofatom(primær, sekundær eller tertiær) er den frie valens. På dette grundlag n-propyl hører til de primære radikaler, og isopropyl– til sekundære.

To alkaner C 4 H 10 ( n-butan og isobutan) svarer til 4 monovalente radikaler -MED 4 N 9 :

Fra n-butan produceres n-butyl(primær radikal) og sek-butyl(sekundær radikal), - fra isobutan - isobutyl(primær radikal) og tert-butyl(tertiær radikal).

Fænomenet isomerisme er således også observeret i rækken af ​​radikaler, men antallet af isomerer er større end for de tilsvarende alkaner.

Konstruktion af alkanmolekyler fra radikaler

For eksempel et molekyle

kan "samles" på tre måder fra forskellige par af monovalente radikaler:

Denne tilgang bruges i nogle synteser af organiske forbindelser, for eksempel:

Hvor R– monovalent kulbrinteradikal (Wurtz-reaktion).

Regler for konstruktion af navne på alkaner i henhold til IUPAC's systematiske internationale nomenklatur

For de simpleste alkaner (C 1 -C 4) accepteres trivielle navne: methan, ethan, propan, butan, isobutan.

Startende fra den femte homolog, navnene normal(uforgrenede) alkaner er bygget i henhold til antallet af kulstofatomer ved hjælp af græske tal og suffiks -en: pentan, hexan, heptan, oktan, nonan, decan og Yderligere...

I hjertet af navnet forgrenet alkan er navnet på den normale alkan, der indgår i dens struktur med den længste kulstofkæde. I dette tilfælde betragtes et forgrenet carbonhydrid som et produkt af udskiftning af hydrogenatomer i en normal alkan med carbonhydridradikaler.

For eksempel alkan

betragtes som erstattet pentan, hvor to brintatomer er erstattet af radikaler –CH 3 (methyl).

Den rækkefølge, som navnet på en forgrenet alkan er konstrueret i

Vælg hovedkulstofkæden i molekylet. For det første skal den være den længste. For det andet, hvis der er to eller flere kæder af samme længde, vælges den mest forgrenede. For eksempel er der i et molekyle 2 kæder med det samme antal (7) C-atomer (fremhævet i farve):

I tilfælde (a) har kæden 1 substituent, og i (b) - 2. Derfor bør du vælge mulighed (b).

Nummer carbonatomerne i hovedkæden, så de C-atomer, der er forbundet med substituenterne, får de lavest mulige tal. Derfor begynder nummereringen fra den ende af kæden, der er tættest på grenen. For eksempel:

Navngiv alle radikaler (substituenter), og angiv foran numrene, der angiver deres placering i hovedkæden. Hvis der er flere identiske substituenter, skrives der for hver af dem et tal (placering) adskilt af et komma, og deres nummer er angivet med præfikser di-, tre-, tetra-, penta- etc. (For eksempel, 2,2-dimethyl eller 2,3,3,5-tetramethyl).

Placer navnene på alle substituenter i alfabetisk rækkefølge (som fastsat af de seneste IUPAC-regler).

Nævn hovedkæden af ​​carbonatomer, dvs. den tilsvarende normale alkan.

Altså i navnet på en forgrenet alkan

root+suffiks – navnet på en normal alkan (græsk tal + suffiks "en"), præfikser – numre og navne på kulbrinteradikaler.

Eksempel på titelkonstruktion:

Alkaners kemiske egenskaber

De kemiske egenskaber af enhver forbindelse er bestemt af dens struktur, dvs. arten af ​​de atomer, der indgår i dets sammensætning, og arten af ​​bindingerne mellem dem.

Baseret på denne position og referencedata om C-C og C-H-bindinger, lad os prøve at forudsige, hvilke reaktioner der er karakteristiske for alkaner.

For det første tillader den ekstreme mætning af alkaner ikke additionsreaktioner, men forhindrer ikke nedbrydning, isomerisering og substitutionsreaktioner (se. Del I, afsnit 6.4 "Typer af reaktioner" ). For det andet tyder symmetrien af ​​upolære C–C og svagt polære C–H kovalente bindinger (se tabellen for værdierne af dipolmomenter) deres homolytiske (symmetriske) spaltning til frie radikaler ( Del I, afsnit 6.4.3 ). Derfor er reaktioner af alkaner karakteriseret ved radikal mekanisme. Da heterolytisk spaltning af C-C og C-H-bindinger ikke forekommer under normale forhold, indgår alkaner praktisk talt ikke i ioniske reaktioner. Dette manifesteres i deres modstand mod virkningen af ​​polære reagenser (syrer, alkalier, ioniske oxidationsmidler: KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, etc.). Denne inertitet af alkaner i ioniske reaktioner tjente tidligere som grundlag for at betragte dem som inaktive stoffer og kalde dem paraffiner. Videooplevelse"Forholdet mellem metan og kaliumpermanganatopløsning og bromvand." Så alkaner udviser deres reaktivitet hovedsageligt i radikale reaktioner.

Betingelser for sådanne reaktioner: forhøjet temperatur (ofte udføres reaktionen i gasfasen), udsættelse for lys eller radioaktiv stråling, tilstedeværelsen af ​​forbindelser, der er kilder til frie radikaler (initiatorer), ikke-polære opløsningsmidler.

Afhængigt af hvilken binding i molekylet, der brydes først, opdeles alkanreaktioner i følgende typer. Når C-C-bindinger brydes, opstår reaktioner nedbrydning(krakning af alkaner) og isomerisering kulstofskelet. Reaktioner er mulige ved CH-bindinger substitution hydrogenatom eller dets skilles af(dehydrogenering af alkaner). Derudover er carbonatomerne i alkaner i den mest reducerede form (oxidationstilstanden for carbon f.eks. i metan er –4, i ethan –3 osv.) og i nærværelse af oxidationsmidler vil der ske reaktioner under visse forhold oxidation alkaner, der involverer C–C og C–H bindinger.

Sprækkelse af alkaner

Krakning er en proces med termisk nedbrydning af kulbrinter, som er baseret på reaktionerne ved at spalte kulstofkæden af ​​store molekyler med dannelse af forbindelser med en kortere kæde.

Krakning af alkaner er grundlaget for olieraffinering for at opnå produkter med lavere molekylvægt, som anvendes som motorbrændstoffer, smøreolier mv. samt råvarer til den kemiske og petrokemiske industri. Der er to måder at udføre denne proces på: termisk revnedannelse(ved opvarmning uden luftadgang) og katalytisk krakning(mere moderat opvarmning i nærværelse af en katalysator).

Termisk revnedannelse. Ved en temperatur på 450–700 o C nedbrydes alkaner på grund af spaltningen af ​​C–C-bindinger (stærkere C–H-bindinger bevares ved denne temperatur), og der dannes alkaner og alkener med et mindre antal kulstofatomer.

For eksempel:

C 6 H 14 C 2 H 6 +C 4 H 8

Nedbrydningen af ​​bindinger sker homolytisk med dannelsen af ​​frie radikaler:

Frie radikaler er meget aktive. En af dem (for eksempel ethyl) abstraherer atomart brint N fra en anden ( n-butyl) og bliver til alkan (ethan). Et andet radikal, der er blevet divalent, bliver til en alken (buten-1) på grund af dannelsen af ​​en π-binding, når to elektroner er parret fra naboatomer:

Animation(værk af Alexey Litvishko, elev i 9. klasse på skole nr. 124 i Samara)

C-C-bindingsspaltning er mulig på et hvilket som helst tilfældigt sted i molekylet. Derfor dannes en blanding af alkaner og alkener med en molekylvægt lavere end den oprindelige alkans.

Generelt kan denne proces udtrykkes ved følgende diagram:

C n H 2n+2 C m H 2m +C s H 2p+2 , Hvor m + p = n

Ved højere temperaturer (over 1000C) bryder ikke kun C–C-bindinger, men også stærkere C–H-bindinger. For eksempel bruges termisk krakning af metan til at producere sod (rent kulstof) og brint:

CH 4 C+2H 2

Termisk revnedannelse blev opdaget af en russisk ingeniør V.G. Shukhov i 1891

Katalytisk revnedannelse udføres i nærværelse af katalysatorer (sædvanligvis aluminium- og siliciumoxider) ved en temperatur på 500°C og atmosfærisk tryk. I dette tilfælde, sammen med brud på molekyler, forekommer isomeriserings- og dehydrogeneringsreaktioner. Eksempel: oktan revner(værk af Alexey Litvishko, elev i 9. klasse på skole nr. 124 i Samara). Når alkaner dehydrogeneres, dannes cykliske kulbrinter (reaktion dehydrocyklisering, afsnit 2.5.3). Tilstedeværelsen af ​​forgrenede og cykliske carbonhydrider i benzin øger dens kvalitet (slagmodstand, udtrykt ved oktantal). Krakningsprocesser producerer en stor mængde gasser, som hovedsageligt indeholder mættede og umættede kulbrinter. Disse gasser bruges som råmaterialer til den kemiske industri. Grundlæggende arbejde med katalytisk krakning i nærvær af aluminiumchlorid er blevet udført N.D. Zelinsky.

Isomerisering af alkaner

Alkaner med normal struktur under påvirkning af katalysatorer og ved opvarmning er i stand til at omdannes til forgrenede alkaner uden at ændre sammensætningen af ​​molekylerne, dvs. indgå i isomeriseringsreaktioner. Disse reaktioner involverer alkaner, hvis molekyler indeholder mindst 4 carbonatomer.

For eksempel sker isomeriseringen af ​​n-pentan til isopentan (2-methylbutan) ved 100°C i nærværelse af en aluminiumchloridkatalysator:

Udgangsmaterialet og produktet af isomeriseringsreaktionen har de samme molekylære formler og er strukturelle isomerer (kulstofskelet-isomerisme).

Dehydrogenering af alkaner

Når alkaner opvarmes i nærværelse af katalysatorer (Pt, Pd, Ni, Fe, Cr 2 O 3, Fe 2 O 3, ZnO), er deres katalytiske dehydrogenering– indvinding af brintatomer på grund af brud CH-bindinger.

Strukturen af ​​dehydrogeneringsprodukter afhænger af reaktionsbetingelserne og længden af ​​hovedkæden i startalkanmolekylet.

1. Lavere alkaner, der indeholder fra 2 til 4 carbonatomer i kæden, fjerner, når de opvarmes over en Ni-katalysator, hydrogen fra nabo kulstofatomer og bliver til alkener:

Sammen med buten-2 denne reaktion fremkalder buten-1 CH2=CH-CH2-CH3. I nærværelse af en Cr 2 O 3 / Al 2 O 3 katalysator ved 450-650 °C fra n-butan opnås også butadien-1,3 CH2=CH-CH=CH2.

2. Alkaner indeholdende mere end 4 carbonatomer i hovedkæden bruges til at opnå cyklisk forbindelser. Dette sker dehydrocyklisering– dehydrogeneringsreaktion, som fører til lukning af kæden i en stabil cyklus.

Hvis hovedkæden i et alkanmolekyle indeholder 5 (men ikke flere) kulstofatomer ( n-pentan og dets alkylderivater), når de opvarmes over en Pt-katalysator, spaltes hydrogenatomer fra de terminale atomer i carbonkæden, og der dannes en fem-leddet cyklus (cyclopentan eller dens derivater):

Alkaner med en hovedkæde på 6 eller flere carbonatomer gennemgår også dehydrocyklisering, men danner altid en 6-leddet ring (cyclohexan og dens derivater). Under reaktionsbetingelser gennemgår denne cyklus yderligere dehydrogenering og bliver til den energimæssigt mere stabile benzenring af et aromatisk carbonhydrid (aren). For eksempel:

Disse reaktioner ligger til grund for processen reformere– forarbejdning af olieprodukter for at opnå arener ( aromatisering mættede kulbrinter) og brint. Transformation n- alkaner i arenaen fører til en forbedring af benzinens detonationsmodstand.

3. Ved 1500 opstår С intermolekylær dehydrogenering metan ifølge skemaet:

denne reaktion ( metan pyrolyse ) bruges til industriel produktion af acetylen.

Alkanoxidationsreaktioner

I organisk kemi betragtes oxidations- og reduktionsreaktioner som reaktioner, der involverer tab og erhvervelse af brint- og oxygenatomer af en organisk forbindelse. Disse processer er naturligt ledsaget af en ændring i oxidationstilstande af atomer ( Del I, afsnit 6.4.1.6 ).

Oxidation af et organisk stof er indførelsen af ​​oxygen i dets sammensætning og (eller) eliminering af brint. Reduktion er den omvendte proces (introduktion af brint og eliminering af oxygen). I betragtning af sammensætningen af ​​alkaner (C n H 2n + 2) kan vi konkludere, at de ikke er i stand til at deltage i reduktionsreaktioner, men kan deltage i oxidationsreaktioner.

Alkaner er forbindelser med lave oxidationstilstande af kulstof, og afhængigt af reaktionsbetingelserne kan de oxideres til forskellige forbindelser.

Ved almindelige temperaturer reagerer alkaner ikke selv med stærke oxidationsmidler (H 2 Cr 2 O 7, KMnO 4, etc.). Når de introduceres i åben ild, brænder alkaner. I dette tilfælde er de i et overskud af ilt fuldstændigt oxideret til CO 2, hvor kulstof har den højeste oxidationstilstand på +4, og vand. Forbrændingen af ​​kulbrinter fører til brud på alle C-C forbindelser og CH og er ledsaget af frigivelsen af ​​en stor mængde varme (exoterm reaktion).

Lavere (gasformige) homologer - metan, ethan, propan, butan - er let antændelige og danner eksplosive blandinger med luft, hvilket skal tages i betragtning ved brug af dem. Efterhånden som molekylvægten stiger, er alkaner sværere at antænde. Videooplevelse"Eksplosion af en blanding af metan og ilt." Videooplevelse"Forbrænding af flydende alkaner". Videooplevelse"Paraffinbrænding."

Forbrændingsprocessen af ​​kulbrinter bruges i vid udstrækning til at producere energi (i forbrændingsmotorer, termiske kraftværker osv.).

Ligningen for forbrændingsreaktionen af ​​alkaner i generel form:

Af denne ligning følger det, at med en stigning i antallet af kulstofatomer ( n) i en alkan øges mængden af ​​oxygen, der kræves til dens fuldstændige oxidation. Ved afbrænding af højere alkaner ( n>>1) ilten i luften er muligvis ikke nok til deres fuldstændige oxidation til CO 2 . Derefter dannes der partielle oxidationsprodukter: carbonmonoxid CO (carbonoxidationstilstand +2), sod(fint kulstof, nul oxidationstilstand). Derfor brænder højere alkaner i luften med en røget flamme, og den giftige kulilte, der frigives undervejs (lugt- og farveløs), udgør en fare for mennesker.

Kemiske egenskaber. Fysiske egenskaber alkaner

Fysiske egenskaber af alkaner

Under normale forhold er de første fire medlemmer af den homologe serie af alkaner (C 1 - C 4) gasser. Normale alkaner fra pentan til heptadecan (C 5 - C 17) er væsker, startende fra C 18 og derover er faste stoffer. I takt med at antallet af kulstofatomer i kæden stiger, dvs. Når den relative molekylvægt stiger, stiger koge- og smeltepunkterne for alkaner.

På samme antal af kulstofatomer i et molekyle, har alkaner med en forgrenet struktur flere lave temperaturer kogepunkt end normale alkaner.

Alkaner er praktisk talt uopløselige i vand, pga deres molekyler er lavpolære og interagerer ikke med vandmolekyler. Flydende alkaner blandes let med hinanden. De opløses godt i ikke-polære organiske opløsningsmidler, såsom benzen, carbontetrachlorid osv.

Struktur

Molekylet af den enkleste alkan - metan - har form som et regulært tetraeder, i hvis centrum der er et kulstofatom, og ved hjørnerne er der brintatomer. Vinklerne mellem akserne af C-H-bindingerne er 109°28" (fig. 29).

I molekyler af andre mættede kulbrinter har vinklerne mellem bindinger (både C-H og C-C) samme betydning. Til at beskrive formen af ​​molekyler bruges begrebet hybridisering af atomare orbitaler(se del I, §6).

I alkaner er alle carbonatomer i tilstanden sp 3 - hybridisering (fig. 30).

Kulstofatomerne i kulstofkæden er således ikke i en lige linje. Afstanden mellem nabocarbonatomer (mellem atomkernerne) er strengt fastsat - det er kemisk bindings længde(0,154 nm). Afstand C 1 - C 3, C 2 - C 4 osv. (gennem ét atom) er også konstante, fordi vinklen mellem bindingerne er konstant - bindingsvinkel.

Afstandene mellem fjernere kulstofatomer kan ændre sig (inden for visse grænser) som følge af rotation omkring s-bindinger. Denne rotation forstyrrer ikke overlapningen af ​​de orbitaler, der danner s-bindingen, da denne binding har aksial symmetri.

Forskellige rumlige former af et molekyle dannet ved rotation af grupper af atomer omkring s-bindinger kaldes konformationer(Fig. 31).

Konformationer er forskellige i energi, men denne forskel er lille (12-15 kJ/mol). Konformationer af alkaner, hvor atomerne er placeret så langt fra hinanden som muligt, er mere stabile (frastødning af elektronskaller). Overgangen fra en konformation til en anden udføres på grund af energien fra termisk bevægelse. For at skildre konformationen bruges specielle rumlige formler (Newmans formler).

Bliv ikke forvirret!

Det er nødvendigt at skelne mellem begreberne konformation og konfiguration.

Forskellige konformationer kan omdannes til hinanden uden at bryde kemiske bindinger. At omdanne et molekyle med én konfiguration til et molekyle med en anden konfiguration kræver brydning af kemiske bindinger.

Af fire typer isomerisme Alkaner er karakteriseret ved to: isomerisme af kulstofskelettet og optisk isomerisme (se del

Kemiske bindinger i alkaner, deres nedbrydning og dannelse bestemmer alkanernes kemiske egenskaber. C-C og CH-bindinger er kovalente, simple (s-bindinger), praktisk talt upolære, ret stærke, derfor:

1) alkaner indgår oftest i reaktioner, der involverer hæmolytisk spaltning af bindinger;

2) sammenlignet med organiske forbindelser andre klasser af alkaner har lav reaktivitet (for dette kaldes de paraffiner- "uden egenskaber"). Alkaner er således modstandsdygtige over for virkningen af ​​vandige opløsninger af syrer, alkalier og oxidationsmidler (for eksempel kaliumpermanganat), selv når de koges.

Alkaner reagerer ikke med tilsætning af andre molekyler til dem, pga Alkaner har ikke flere bindinger i deres molekyler.

Alkaner undergår nedbrydning under kraftig opvarmning i nærvær af katalysatorer i form af platin eller nikkel, og hydrogen fjernes fra alkanerne.

Alkaner kan gennemgå isomeriseringsreaktioner. Deres typiske reaktion er substitutionsreaktion, går gennem en radikal mekanisme.

Kemiske egenskaber

Radikale forskydningsreaktioner

Overvej som et eksempel interaktion mellem alkaner og halogener. Fluor reagerer meget kraftigt (normalt med en eksplosion) - i dette tilfælde brydes alle CH- og C-C-bindinger, og som følge heraf dannes CF 4- og HF-forbindelser. Reaktionen har ingen praktisk betydning. Jod interagerer ikke med alkaner. Reaktioner med klor eller brom forekommer enten med lys eller med stærk varme; i dette tilfælde sker dannelsen af ​​mono- til polyhalogen-substituerede alkaner, for eksempel:

CH3-CH3+Cl2® hv CH3-CH2-Cl+HCl

Dannelsen af ​​methanhalogenderivater foregår gennem en kæde fri radikal mekanisme. Under påvirkning af lys nedbrydes klormolekyler til uorganiske radikaler:

Uorganisk radikal Cl. abstraherer et hydrogenatom med en elektron fra et metanmolekyle og danner HC1 og det frie radikal CH3

Det frie radikal interagerer med Cl 2-chlormolekylet og danner et halogenderivat og et chlorradikal.

Oxidationsreaktionen begynder med udvindingen af ​​et hydrogenatom af et oxygenmolekyle (som er et diradikal) og fortsætter derefter som en forgrenet kædereaktion. Antallet af radikaler stiger under reaktionen. Processen er ledsaget

fremhævning stor mængde varme brydes ikke kun C-H-bindingerne, men også C-C-bindingerne, så der dannes kulilte (IV) og vand som følge heraf. Reaktionen kan forløbe som forbrænding eller føre til en eksplosion.

2С n Н2 n+2 +(3n+1)О 2 ®2nСО 2 +(2n+2)Н 2 O

Ved almindelige temperaturer forekommer oxidationsreaktionen ikke; den kan initieres enten ved tænding eller ved elektrisk udladning.

Ved kraftig opvarmning (over 1000°C) nedbrydes alkaner fuldstændigt til kulstof og brint. Denne reaktion kaldes pyrolyse.

CH4® 1200°C+2H 2

Ved mild oxidation af alkaner, især methan, med atmosfærisk oxygen i nærværelse af forskellige katalysatorer kan methylalkohol, formaldehyd og myresyre opnås.

Hvis metan ledes gennem en opvarmet zone meget hurtigt og derefter straks afkøles med vand, er resultatet acetylen.

Denne reaktion er grundlaget for en industriel syntese kaldet revner(ufuldstændig nedbrydning) af metan.

Krakning af methanhomologer udføres ved en lavere temperatur (ca. 600°C). For eksempel omfatter propan-revnedannelse følgende trin:

Så krakning af alkaner fører til dannelsen af ​​en blanding af alkaner og alkener med lavere molekylvægt.

Opvarmning af alkaner til 300-350°C (der er endnu ikke revnet) i nærværelse af en katalysator (Pt eller Ni) fører til dehydrogenering- fjernelse af brint.

Når fortyndet salpetersyre virker på alkaner ved 140°C og lavt tryk, sker der en radikal reaktion:

CH3-CH3 + HNO3®CH3-CH2-NO2 + H2O Isomerisering

Under visse forhold kan normale alkaner omdannes til forgrenede alkaner.

Fremstilling af alkaner

Lad os overveje produktionen af ​​alkaner ved at bruge eksemplet med metanproduktion. Metan er udbredt i naturen. Det er hovedbestanddelen af ​​mange brændbare gasser, både naturlige (90-98%) og kunstige, frigivet under tør destillation af træ, tørv, kul samt under oliekrakning. Naturgasser, især associerede gasser fra oliefelter, indeholder udover metan ethan, propan, butan og pentan.

Metan frigives fra bunden af ​​sumpe og fra kullag i miner, hvor det dannes under langsom nedbrydning af planterester uden adgang til luft. Derfor kaldes metan ofte for sumpgas eller branddamp.

I laboratoriet fremstilles metan ved at opvarme en blanding af natriumacetat og natriumhydroxid:

CH3COONa+NaOH® 200 ° Na2CO3 +CH4

eller når aluminiumcarbid interagerer med vand: Al 4 Cl 3 +12H 2 O®4Al(OH) 3 +3CH 4

I sidstnævnte tilfælde viser metanen sig at være meget ren.

Metan kan fås fra simple stoffer ved opvarmning i nærværelse af en katalysator:

C+2H 2 ® Ni CH 4 8 også ved syntese baseret på vandgas

CO+3H2® Ni CH4+H2O

Denne metode er af industriel betydning. Der anvendes dog sædvanligvis metan fra naturgasser eller gasser dannet under koksning. stenkul og i olieraffinering.

Homologer af metan, ligesom metan, opnås under laboratorieforhold ved kalcinering af salte af de tilsvarende organiske syrer med alkalier. En anden metode er Wurtz-reaktionen, dvs. opvarmning af monohalogenderivater med natriummetal, for eksempel:

C2H5Br+2Na+BrC2H6® C2H5-C2H5 +2NaBr

I teknologien bruges syntese til at fremstille teknisk benzin (en blanding af kulbrinter indeholdende 6-10 kulstofatomer).

fra carbonmonoxid (II) og hydrogen i nærvær af en katalysator (cobaltforbindelse) og ved højt blodtryk. Behandle

kan udtrykkes ved ligningen

nСО+(2n+1)Н 2 ® 200° C n H 2n+2 +nН 2 O

Så den vigtigste kilde til alkaner er naturgas og olie. Nogle mættede carbonhydrider syntetiseres dog fra andre forbindelser.

Anvendelser af alkaner

De fleste alkaner bruges som brændstof. Revner og

Deres dehydrogenering fører til umættede kulbrinter, som

hvorfra mange andre organiske stoffer udvindes.

Metan er hovedparten af ​​naturgasser (60-99%). En del

naturgasser omfatter propan og butan. Flydende kulbrinter

bruges som brændstof i forbrændingsmotorer, biler, fly osv. En renset blanding af væske

og faste alkaner danner vaseline. Højere alkaner er

udgangsmaterialer til fremstilling af syntetiske rengøringsmidler. Alkaner opnået ved isomerisering bruges til fremstilling af benzin og gummi af høj kvalitet. Nedenfor er et diagram over brugen af ​​metan

Cykloalkaner

Struktur

Cykloalkaner er mættede kulbrinter, hvis molekyler indeholder en lukket ring af kulstofatomer.

Cykloalkaner (cycloparaffiner) danner en homolog serie med den almene formel C n H 2 n, hvor det første medlem er

cyclopropan C3H6, fordi For at danne en ring skal der være mindst tre carbonatomer til stede.

Cykloalkaner har flere navne: cycloparaffiner, naphthener, cyclaner, polymethylener. Eksempler på nogle sammenhænge:

Formlen C n H 2 n er karakteristisk for cycloparaffiner, og nøjagtig den samme formel beskriver den homologe serie af alkener (umættede carbonhydrider med én multipelbinding). Ud fra dette kan vi konkludere, at hver cycloalkan er isomer med en tilsvarende alken - dette er et eksempel på "interklasse" isomerisme.

Cykloalkaner er opdelt i en række grupper baseret på ringstørrelse, hvoraf vi vil overveje to: små (C 3, C 4) og almindelige (C 5 -C 7) cyklusser.

Navnene på cycloalkaner er konstrueret ved at tilføje præfikset cyclo- til navnet på alkanen med det tilsvarende antal carbonatomer. Nummereringen i cyklussen udføres således, at substituenterne får de laveste tal.

Strukturformlerne for cycloalkaner er normalt skrevet i forkortet form vha geometrisk form cyklus og udeladelse af symbolerne for kulstof- og brintatomer. For eksempel:

Den strukturelle isomerisme af cycloalkaner bestemmes af størrelsen af ​​ringen (cyclobutan og methylcyclopropan er isomerer) og placeringen af ​​substituenterne i ringen (f.eks. 1,1- og 1,2-dimethylbutan) samt deres struktur .

Rumlig isomerisme er også karakteristisk for cycloalkaner, fordi det er forbundet med forskellige arrangementer af substituenter i forhold til ringplanet. Når substituenterne er placeret på den ene side af ringplanet, fås cis-isomerer, iflg. forskellige sider- trans-isomerer.

Tabellen viser nogle repræsentanter for en række alkaner og deres radikaler.

Formel	Navn	Radikale navn
		CH3 methyl
		C3H7 skåret
		C4H9 butyl
	isobutan	isobutyl
	isopentan	isopentyl
	neopentan	neopentyl
		Tabellen viser, at disse kulbrinter adskiller sig fra hinanden i antallet af grupper - CH2 - En sådan serie af lignende strukturer, der har lignende kemiske egenskaber og adskiller sig fra hinanden i antallet af disse grupper, kaldes en homolog serie. Og de stoffer, der udgør det, kaldes homologer. Homologer - stoffer, der ligner hinanden i struktur og egenskaber, men afviger i sammensætning ved en eller flere homologe forskelle (- CH2 -) Kulstofkæde - zigzag (hvis n ≥ 3) σ - bindinger (fri rotation omkring bindinger) længde (-C-C-) 0,154 nm bindingsenergi (-C-C-) 348 kJ/mol Alle carbonatomer i alkanmolekyler er i en tilstand af sp3 hybridisering vinkel imellem C-C forbindelser er 109°28", så molekyler af normale alkaner med et stort antal kulstofatomer har en zigzag struktur (zigzag). Længden af ​​C-C-bindingen i mættede kulbrinter er 0,154 nm (1 nm = 1*10-9 m). a) elektroniske og strukturelle formler; b) rumlig struktur 4. Isomerisme- STRUKTUREL isomerisme af kæden med C4 er karakteristisk En af disse isomerer ( n-butan) indeholder en uforgrenet carbonkæde, og den anden, isobutan, indeholder en forgrenet (isostruktur). Kulstofatomerne i en forgrenet kæde adskiller sig i typen af ​​forbindelse med andre kulstofatomer. Således kaldes et carbonatom bundet til kun ét andet carbonatom primær, med to andre carbonatomer - sekundær, med tre - tertiære, med fire - kvartær. Med en stigning i antallet af kulstofatomer i molekylerne øges mulighederne for kædeforgrening, dvs. antallet af isomerer stiger med antallet af kulstofatomer. Sammenlignende karakteristika for homologer og isomerer 1. De har deres egen nomenklatur radikale(kulbrinteradikaler) Alkan MEDnH2n+2 Radikal(R) MEDnH2n+1 NAVN Fysiske egenskaber Under normale forhold C1-C4 - gasser C5-C15 - væske C16 - fast Smelte- og kogepunkterne for alkaner og deres densiteter stiger i den homologe serie med stigende molekylvægt. Alle alkaner er lettere end vand, uopløselige i det, men opløselige i ikke-polære opløsningsmidler (f.eks. benzen) og er i sig selv gode opløsningsmidler. De fysiske egenskaber af nogle alkaner er vist i tabellen. Tabel 2. Fysiske egenskaber for nogle alkaner a) Halogenering under påvirkning af lys - hν eller opvarmning (trinvis - udskiftning af brintatomer med halogen har en sekventiel kædekarakter. Et stort bidrag til udviklingen af ​​kædereaktioner blev ydet af fysikeren, akademikeren, prismodtageren Nobel pris N.N. Semenov) Reaktionen producerer haloalkaner RG eller med n H 2 n +1 G (G- disse er halogener F, Cl, Br, I) CH4 + Cl2 hν → CH3Cl + HCl (1. trin); metan chlormethan CH3Cl + Cl2 hν → CH2Cl2 + HCl (2. trin); dichlormethan СH2Cl2 + Cl2 hν → CHCl3 + HCl (3. trin); trichlormethan CHCl3 + Cl2 hν → CCl4 + HCl (4. trin). carbontetrachlorid Reaktionshastigheden for at erstatte hydrogen med et halogenatom i halogenalkaner er højere end for den tilsvarende alkan, dette skyldes den gensidige påvirkning af atomerne i molekylet: Elektronbindingstæthed C- Cl forskydes mod det mere elektronegative klor, som følge heraf akkumuleres en delvis negativ ladning på den, og en delvis positiv ladning akkumuleres på kulstofatomet. Kulstofatomet i methylgruppen (- CH3) oplever et underskud af elektrontæthed, så det kompenserer for dets ladning på bekostning af nabobrintatomer, som et resultat bliver CH-bindingen mindre stærk, og brintatomer erstattes lettere af klor atomer. Når kulbrintegruppen øges, forbliver de mest mobile brintatomer ved det carbonatom, der er tættest på substituenten: CH3 - CH2 - Cl + Cl2 hν → CH3 - CHCI2 + HCl chlorethan 1 ,1-dichlorethan Med fluor sker reaktionen eksplosivt. Med klor og brom kræves en initiator. Jodering er reversibel, så et oxidationsmiddel er påkrævet for at fjerneHEJfra rektors kontor. Opmærksomhed! I alkansubstitutionsreaktioner erstattes hydrogenatomer lettest ved tertiære carbonatomer, derefter ved sekundære carbonatomer og til sidst ved primære carbonatomer. For chlorering observeres dette mønster ikke hvornårT>400˚C. b) Nitrering (reaktion fra M.I. Konovalov, han udførte den for første gang i 1888) CH4 + HNO3 (løsning) t˚MED → CH3NO2 + H2O nitromethan RNO2 eller MED n H2n+1 NO2 ( nitroalkan )

Alkaner er forbindelser af den homologe serie af metan. Disse er mættede ikke-cykliske kulbrinter. Alkanernes kemiske egenskaber afhænger af molekylets struktur og stoffernes fysiske tilstand.

Struktur af alkaner

Et alkanmolekyle består af carbon- og hydrogenatomer, som danner methylen (-CH 2 -) og methyl (-CH 3) grupper. Kulstof kan danne fire kovalente upolære bindinger med naboatomer. Det er tilstedeværelsen af ​​stærke σ-bindinger -C-C- og -C-H, der bestemmer inertiteten af ​​den homologe serie af alkaner.

Ris. 1. Strukturen af ​​et alkanmolekyle.

Forbindelserne reagerer, når de udsættes for lys eller varme. Reaktioner foregår ved hjælp af en kædemekanisme (frie radikaler). Således kan bindinger kun nedbrydes af frie radikaler. Som et resultat af hydrogensubstitution dannes haloalkaner, salte og cycloalkaner.

Alkaner klassificeres som mættet eller mættet kulstof. Det betyder, at molekylerne indeholder maksimalt beløb hydrogenatomer. På grund af fraværet af frie bindinger er additionsreaktioner ikke typiske for alkaner.

Kemiske egenskaber

Generelle egenskaber for alkaner er angivet i tabellen.

Typer af kemiske reaktioner	Beskrivelse	Ligningen
Halogenering	Reager med F 2, Cl 2, Br 2. Der er ingen reaktion med jod. Halogener erstatter et brintatom. Reaktionen med fluor ledsages af en eksplosion. Klorering og bromering sker ved en temperatur på 300-400°C. Som et resultat dannes haloalkaner	CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
Nitrering (Konovalov-reaktion)	Interaktion med fortyndet salpetersyre ved en temperatur på 140°C. Hydrogenatomet er erstattet af nitrogruppen NO 2. Som følge heraf dannes nitroalkaner	CH3-CH3 +HNO3 → CH3-CH2-NO2 + H2O
Sulfochlorering	Ledsaget af oxidation med dannelse af alkansulfonylchlorider	R-H + SO2 + Cl2 → R-SO3Cl + HCl
Sulfoxidation	Dannelse af alkansulfonsyrer i overskud af ilt. Hydrogenatomet er erstattet af SO 3 H-gruppen	C 5 H 10 + HOSO 3 H → C 5 H 11 SO 3 H + H 2 O
	Opstår i nærvær af en katalysator ved høje temperaturer. Som et resultat af spaltningen af ​​C-C-bindinger dannes alkaner og alkener	C4H10 → C2H6 + C2H4
	I overskydende ilt sker fuldstændig oxidation til carbondioxid. Ved mangel på ilt sker der ufuldstændig oxidation med dannelsen carbonmonoxid, sod	CH4 + 202 -> CO2 + 2H20; 2CH4 + 3O2 → 2CO + 4H2O
Katalytisk oxidation	Delvis oxidation af alkaner sker ved lave temperaturer og i nærværelse af katalysatorer. Der kan dannes ketoner, aldehyder, alkoholer, carboxylsyrer	C4H10 → 2CH3COOH + H2O
Dehydrogenering	Eliminering af brint som følge af brud på CH-bindinger i nærværelse af en katalysator (platin, aluminiumoxid, chromoxid) ved en temperatur på 400-600°C. Alkener dannes	C2H6 → C2H4 + H2
Aromatisering	Dehydrogeneringsreaktion til dannelse af cycloalkaner	C6H14 → C6H6 + 4H2
Isomerisering	Dannelse af isomerer under påvirkning af temperatur og katalysatorer	C5H12 → CH3-CH(CH3)-CH2-CH3

For at forstå, hvordan reaktionen forløber, og hvilke radikaler der erstattes, anbefales det at nedskrive strukturformlerne.

Ris. 2. Strukturformler.

Ansøgning

Alkaner er meget udbredt i industriel kemi, kosmetologi og byggeri. Forbindelserne er lavet af:

• brændstof (benzin, petroleum);
• asfalt;
• smøreolier;
• petrolatum;
• paraffin;
• sæbe;
• lakker;
• maling;
• emaljer;
• alkoholer;
• syntetiske stoffer;
• gummi;
• addehyder;
• plastik;
• rengøringsmidler;
• syrer;
• drivmidler;
• kosmetiske værktøjer.

Ris. 3. Produkter fremstillet af alkaner.

Hvad har vi lært?

Lærte om alkaners kemiske egenskaber og anvendelser. På grund af de stærke kovalente bindinger mellem carbonatomer, såvel som mellem carbon- og hydrogenatomer, er alkaner inerte. Substitutions- og nedbrydningsreaktioner er mulige i nærværelse af en katalysator ved høje temperaturer. Alkaner er mættede kulbrinter, så additionsreaktioner er umulige. Alkaner bruges til at fremstille materialer, rengøringsmidler og organiske forbindelser.

Test om emnet

Evaluering af rapporten

Gennemsnitlig vurdering: 4.1. Samlede vurderinger modtaget: 227.