Hvorfor er phenol i luften skadeligt? Fordelagtig skadelig phenol

Det første antiseptiske middel i kirurgi var en opløsning af phenol (carbolsyre). Nu desinficerer kirurger hænder ved hjælp af mildere midler.
du. På billedet: Akademiker A.V. Pokrovsky forbereder sig til operation. Foto af Dmitry Zykov.

Tilbage i det 16. århundrede sagde den berømte tyske læge og naturforsker Paracelsus: "Alt er gift, og intet er blottet for giftighed; bare dosen gør giften usynlig." Dette er faktisk rigtigt. Selv almindelige salt kan forårsage død, hvis de spises mere end tre gram per kilogram vægt. Omvendt kan giftige stoffer, med en vis dosering og en lille kemisk modifikation, blive til meget gavnlige for kroppen. Et af disse stoffer er phenol eller carbolsyre (C 6 H 5 OH).

Nålekrystaller af phenol er så giftige, at de ved kontakt med huden forårsager læsioner og forbrændinger, og indånding af phenoldamp fører til uorden nervesystem, forstyrrelse af åndedræts- og hjerteorganerne. I kemiske laboratorier bærer arbejdere med phenol beskyttelseshandsker og stinkskab- det her er specielt arbejdsplads, indbygget i et skab med udsugningsventilation, fjernelse af farlige dampe fra lokalerne. I mellemtiden var det med phenol, at antiseptikkens æra begyndte.

I slutningen af ​​1860'erne var den engelske kirurg Lord Joseph Lister (1827-1912) den første til at bruge en opløsning af carbolsyre til medicinske formål. Ved hjælp af carbolsyre kæmpede han mod suppuration af sår under åbne brud. I dag indgår phenolforbindelser i mange lægemidler. Den bruges til desinfektion af husdyrbrug, diverse lagerfaciliteter, desinfektion af arbejdstøj, linned, værktøj og meget mere. Phenolproduktionen nåede op på 8,3 millioner tons om året. Blandt alle stoffer, der produceres af den globale kemiske industri, ligger phenol på en 33. plads med hensyn til produktionsvolumen.

Phenolderivater er en del af paracetamol, et lægemiddel, der er ordineret til behandling af forkølelse og influenza; de er også indeholdt i bladene af velsmagende og sunde bær tyttebær. For at bekræfte dette, lad os udføre to simple kemiske eksperimenter.

Vi skal bruge ferrichlorid (FeCl 3) - du kan købe det i en radioudstyrsbutik, og vi køber paracetamol i tabletter og en samling af tyttebærblade på apoteket.

Lad os starte med at opløses i varmt vand en paracetamoltablet og tilsæt lidt jernklorid. Næsten øjeblikkeligt bliver opløsningen blå, da der dannes en blåviolet kompleksforbindelse af phenol med jernsalte.

Reaktion af dannelse af et phenolkompleks med jern:

6C6H5OH+FeCl3 →Cl3.

Vi vil finde nøjagtig de samme ændringer, hvis vi udfører et forsøg med en infusion af tyttebærblade (fig. 1).

En anden reaktion, der kan udføres derhjemme, er oxidationen af ​​phenol til quinoner, som har en intens farve. Phenol reagerer meget let: selv når det udsættes for luft, oxiderer dets hvide krystaller og får en lyserød farve.

Vi skal bruge en paracetamoltablet og almindeligt blegemiddel indeholdende natriumhypochlorit (NaOCl), som fås i byggemarkeder.

Opløs en paracetamoltablet i varmt vand og tilsæt en lille mængde blegemiddel. Næsten øjeblikkeligt vil opløsningen blive intenst farvet. Brun farve. Det sker, fordi natriumhypochlorit, som er en del af blegemidlet, oxiderer paracetamol til forbindelse 1, som i opløsning gradvist bliver til forbindelse 2 (fig. 2). Begge er quinoner.

Absolut alle varianter af phenol anses for at være giftige og også et meget farligt stof for menneskers sundhed og liv. Men på trods af dette produceres det årligt over hele verden i enorme mængder. At komme ind menneskelige legeme, kan phenol fremkalde udviklingen af ​​farlige og meget alvorlige forgiftninger.

Når phenol kommer ind i menneskekroppen, kan det forårsage forgiftning, ledsaget af ubehagelige og smertefulde symptomer, der har en negativ indvirkning på liv og sundhed. Phenolforgiftning er en meget farlig sygdom, da den betragtes som et af de mest magtfulde giftige stoffer.

Stoffets egenskaber

Alle ved, at phenol har en skadelig virkning på den menneskelige krop og dens sundhed, så du skal være ekstremt forsigtig og følge sikkerhedsforanstaltninger. Hvad angår phenol, er disse ejendommelige krystaller, der ikke har nogen farve, og som også er i stand til øjeblikkeligt at oxidere i luften og blive lyserøde.

Den har en ret skarp og meget specifik lugt og har nogle ligheder med gouache.

Det opløses godt i vand, acetone, olie, alkalier og alkohol. Temperatur spiller en vigtig rolle, som ikke bør overstige syv hundrede grader Celsius. Det absorberes ret nemt og hurtigt af fødevarer.

Fenoler omfatter:

• creosot;
• butylphenol;
• hydroquinon;
• chlorphenol;
• Lysol og andre.

Omfanget af phenol og dets toksicitet

Absolut enhver person kan støde på et sådant stof, og med forkert kontakt og brug kan forgiftning udvikle sig, som er ledsaget af en forringelse af kroppens tilstand og manifestationen af ​​smertefulde symptomer. Anvendelsesområder:

Kosmetologi

På dette område er påvirkningen af ​​et stof på den menneskelige krop og udseende, er ret positiv og unik. Den bruges til meget dyb peeling af huden.

Industri

Meget brugt i kemisk industri, nemlig ved fremstilling af:

• desinfektionsmidler/rengøringsmidler/vaskemidler og opløsninger;
• farvestoffer;
• forskellige syntetiske fibre, for eksempel: nylon, nylon;
• harpiks.

Det bruges ofte på følgende områder:

1. Landbrug: kvægavl, afgrødeproduktion, fundet i pesticider.
2. Brugt som tilsætningsstof til lim/træ.
3. Olieraffineringsindustrien– selektiv olierensning.
4. I fødevareindustrien - røgproduktion.
5. Aktiv brug til medicinske formål: som medicin mod svamp, antiseptisk, til behandling af øresygdomme.

Ukorrekt brug og forsømmelse af sikkerhedsregler fører til alvorlige konsekvenser og forgiftning, som har en skadelig/negativ effekt på den menneskelige krop, hvilket kommer til udtryk ved forfærdelige tegn og symptomer. Phenol er et af de mest giftige og giftige elementer, der har en skadelig virkning på den menneskelige krop.

Opløsningen, såvel som dens dampe og støv, kan forårsage smertefulde symptomer, nemlig:

• kemisk forbrænding af hud, øjne og alle slimhinder;
• alvorlig irritation;
• føler sig utilpas.

Resultatet er en farlig forgiftning med frygtelige symptomer, der kan forstyrre det menneskelige nervesystems fulde funktion, hvilket kan føre til lammelser luftrør og døden. Det skal huskes, at den dødelige dosis for den menneskelige krop er fra et til ti gram for en voksen og for et barn - omkring 0,05 - 0,5 gram.

Årsager og symptomer

De vigtigste årsager til forgiftning er følgende:

• manglende overholdelse eller forsømmelse af anbefalinger og regler for sikker drift;
• selvmord;
• ulykke;
• børns legetøj, der ikke matcher statslige standarder produktion (Kina, Thailand);
• manglende overholdelse af doseringen af ​​medicin;
• forkert opbevaring af medicin og husholdningskemikalier.

I tilfælde af forgiftning med et sådant stof er det nødvendigt at genkende i tide farlige symptomer for kroppen og søg hjælp til at forebygge fatalt udfald. Følgende manifestationer kan betragtes som symptomer på phenolforgiftning:

• svimmelhed;
• kvalme og opkast;
• generel utilpashed, døsighed, apati;
• smerte i den epigastriske region;
• hoste, løbende næse;
• salivation øges betydeligt;

Karakteristiske symptomer på, at stoffet trænger ind i kroppen er:

• lugt fra munden;
• besvimelse;
• tilstedeværelsen af ​​protein og røde blodlegemer i offerets urin;
• et kraftigt fald i kropstemperaturen;
• bleg hud;
• cardiopalmus;
• åndenød, tung vejrtrækning;
• hyppig blodig diarré;
• mavepine;
• kold og klam sved;
• der er hvide pletter på læberne - forbrændinger mv.

Med hensyn til kronisk forgiftning er det karakteriseret ved følgende symptomer:

• tilstedeværelse af dermatitis;
• migræne;
• kvalme;
• dyspeptiske lidelser;
• hyppig og hurtig træthed;
• kraftig svedtendens;
• søvnløshed;
• svær nervøsitet og irritabilitet.

Hvis du finder disse tegn, skal du søge lægehjælp, da patientens fremtidige liv og helbred afhænger af dette.

Førstehjælp

• Hvis opløsningen kommer på huden, skal den rengøres grundigt.
• På intern penetration– giv straks den tilskadekomne mælk/vand for at skylle munden grundigt. Indtagelse er strengt forbudt!
• Du kan ikke skylle din mave.
• Det er nødvendigt at tage sorbenten og vaske den ned med et glas vand, nemlig aktivt kul, smecta, polysorb osv.

Patienten skal være under opsyn af den behandlende læge og medicinsk personale på toksikologisk afdeling. Følgende aktiviteter vil være nødvendige:

• modgift - intravenøs opløsning af calciumgluconat;
• speciel terapi - afgiftning;
• brug af antibiotika, hjerte lægemidler;
• kunstig ventilation;
• blodtransfusion - i svære tilfælde.

Søg lægehjælp i tide, undlad at selvmedicinere!

Phenol er et giftigt stof. Brugen af ​​dette stof er almindelig i bygge-, kemiske- og farmaceutiske industrier. Det er tilrådeligt for en person at kende symptomerne på phenolforgiftning og den hjælp, der skal ydes i denne situation.

Phenol er den enkleste repræsentant for stoffer, der tilhører klassen af ​​phenoler eller såkaldte aromatiske kulbrinter. Oftest bruges dette stof til konstruktionsbehov, produktion af organiske materialer (plast) og den kemiske industri. Det er også efterspurgt i andre grene af videnskaben, herunder medicin og landbrugskemi.

I 1834, under destillationen af ​​stenkulstjære, blev phenol opdaget, og det blev ikke syntetiseret, som nogle andre stoffer, men isoleret fra kullag. I mere end halvandet århundrede formåede stoffet at ændre sit navn (det gamle navn var "karbolsyre"; kemikere kalder det stadig "karbolsyre").

I dag er navnet på den kemiske forbindelse, som phenol tilhører, hydroxybenzen. Med tiden blev nogle fysiske egenskaber ved phenol klarlagt, som i det 19. århundrede var problematiske at fastslå uden fejl. Molar masse phenol er 94,11 g/mol, dens massefylde er 1,07 gram per kubikcentimeter.

Interessant nok, ved en temperatur på 40,9 grader Celsius begynder stoffet - som i sin normale aggregeringstilstand er krystallinsk - at smelte og får en karakteristisk skygge. Ved almindelig (stue)temperatur fremstår phenol som små krystaller, der ikke har nogen farve. Disse krystaller dufter stærkt af gouache; Duften af ​​phenol er meget specifik og er i stand til at "klæbe sig" til genstande og tøj i lang tid.

Hydroxybenzens evne til at danne homogene systemer med andre stoffer (med andre ord opløselighed) er ikke særlig høj; dette stof kan ikke helt opløses i vand. Phenol, hvis formel er C6H5OH, er et giftigt og ætsende stof, der er klassificeret som irriterende - irriterende for den menneskelige slimhinde og hud.

Som modgift mod phenol anvendes en 10% opløsning af calciumgluconat (normalt intravenøst). Det skal dog bemærkes, at hvis en person aldrig har injiceret nogen i sit liv, så ville det være bedre at vente på, at lægerne ankommer, hvor den nødvendige hjælp vil blive ydet til offeret i toksikologisk afdeling.

Elkhova Yana Romanovna

Forskningsarbejde af 10. klasses elev Yana Elkhova ved den regionale videnskabelige og praktiske konference "Eureka".

Hent:

Eksempel:

kommunal budgetuddannelsesinstitution

gennemsnit helhedsskole №2

opkaldt efter Hero Sovjetunionen V.P.Chkalova

Nikolaevsk-on-Amur

Emne:

Indflydelsen af ​​phenol og dets derivater på menneskers sundhed.

10. klasses elev

Tilsynsførende:

Petrochenko A.V.,

Kemi lærer.

2014

Nikolaevsk-on-Amur

1. Introduktion ……………………………………………………………………………..…....3-4

2. Phenol- og fepol-derivater. Kemiske og fysiske egenskaber.………4-6

3. Kvalitativ reaktion på phenol. ……………………………………………………6-7

4. Anvendelse af phenolforbindelser i industrien.………………7-8

5. Anvendelse af phenol i medicin.……………………………………………8-10

6. Effekten af ​​phenol på den menneskelige krop. ………………………………………10-14

7. Sikkerhedsforanstaltninger og førstehjælp ved forgiftning. ………… 14-15

8. Eksperimentel del - undersøgelse af indholdet i åen. Amor phenol. ………… 15-18

9. Konklusion ……………………………………………………………………………18-19

Litteratur ………………………………………………………………………………..20

1. Introduktion

Målet med arbejdet: Undersøgelse af phenol og dets virkning på menneskekroppens tilstand.

Nyhed : tidligere denne undersøgelse om virkningen af ​​phenol og dets derivater på den menneskelige krop i forbindelse med miljøsituationen på floden. Amur, i byen Nikolaevsk - på - Amur blev ikke udført.

Videnskabelig hypotese:er der en sammenhæng mellem menneskers sundhed og forurening af Amur-floden med phenol og dets derivater.

Studieobjekt:phenol og phenolderivater, flodvande Amur

Undersøgelsens emne:indflydelse af phenol og dets derivater på mennesker

Forskningsmetodik:

1. Arbejde med bogkilder
2. Arbejde med internetressourcer
3. Indsamling af data om flodvandets tilstand. Amur

Forskningsmetoder:

1.arbejdet med specialiseret litteratur i bybiblioteket.

2. Arbejdede med internetsider om økologi Khabarovsk territorium, Kina og Japan (oversat fra japansk); flodens økosystem Amur,

3. Foretog en sociologisk undersøgelse om brugen lægemidler i behandling af sygdomme forbundet med forurening af de biologiske ressourcer i Amur-floden (fisk). (KhKGUP afdeling af Nikolaevsk-on-Amur "Apotek").

4. Identificeret hyppigheden af ​​brug af medicin til behandling af visse sygdomme (tuberkulose, smertestillende midler, svampedræbende midler, aspirinmedicin, paracetamol osv.).

Dette emne blev valgt af mig på grund af dets relevans, hvilket skyldes det faktum, at i 2007 iI Yongji County, Jilin City District, blev omkring 160 tons forskellige pesticider, inklusive phenolderivater, smidt i Songhua-floden. Og da fiskene lever i floden. Amur og dens bifloder er hovedkilden til folks skrifter langt mod nord, så er det vigtigt at vide, hvilken effekt phenol har på levende organismer.

Også dette emne er af interesse for mig personligt, fordi... I fremtiden planlægger jeg at arbejde i sundhedssektoren, og det er vigtigt for mig at vide, hvilken indflydelse den vigtigste fødevare har på befolkningen i vores område.

Derfor er målet med vores arbejde at studere phenol og dets virkning på den menneskelige krops tilstand.

2. Phenol og phenolderivater. Kemiske og fysiske egenskaber.

For at vurdere effekten af ​​phenol på levende organismer og miljø Generelt vil jeg analysere phenols kemiske og fysiske egenskaber.

Phenol - kunstigt udvundet kemisk forbindelse med formel C 6 N 5 OH, som i sit molekyle har en aromatisk (benzen) ring indeholdende en, to eller flere hydroxylgrupper. Den enkleste repræsentant for phenoliske forbindelser er phenol selv: afhængigt af antallet af OH-grupper skelnes de mellem demmonovalente phenoler: phenol, chlorphenoler, butylphenoler, cresoler osv., (meget giftige, er giftstoffer, der påvirker nervesystemet, har en udtalt irriterende og nekrotiserende virkning), ogpolyvalente phenoler: pyrocatechol, resorcinol, hydroquinon osv.,(har en irriterende, sensibiliserende såvel som toksisk virkning - blodgifte, methæmoglobin-dannere, der forårsager hæmolytisk gulsot. Under industrielle forhold er sandsynligheden for indåndingsforgiftning lav på grund af lav flygtighed. Dermatitis og allergier er mulige).

Blandt polyvalente phenoler er divalente de mest almindelige. Der er tre forbindelser af diatomiske phenoler (doixibenzener):

Pyrocatechol Resorcinol Hydroquinon

Som det kan ses af de givne eksempler, er phenoler karakteriseret ved strukturel isomerisme (isomerisme af positionen af ​​hydroxygruppen).

Fenolforbindelser er opdelt i to grupper - phenoler, der er flygtige med damp (phenol, cresoler, xylenoler, guaiacol, thymol) og ikke-flygtige phenoler (resorcinol, pyrocatechol, hydroquinon, pyrogallol og andre polyvalente phenoler). Flygtige er mere giftige og har en stærk lugt.

Phenol er et hvidt krystallinsk stof med en specifik lugt, der minder om gouache. Phenolkrystaller har den egenskab, at de ændrer sig i farve, når de udsættes for luft: først bliver de lyserøde, derefter brune. Det er på grund af denne egenskab, at phenol bruges til fremstilling af mange farvestoffer.

Phenol er giftigt og kan antændes.

Smeltepunkt er kun 50°, opløseligt i vand, acetone, alkalier, benzen, alkohol.

Som tidligere nævnt er phenol for det meste kunstigt Kemisk stof, selvom de kan være indeholdt i animalsk affald og organisk materiale.

Typisk dannes phenoler naturligt i vandorganismers metaboliske processer under biokemisk nedbrydning og transformation organisk stof, der forekommer både i vandsøjlen og i bundsedimenter. Fenolforbindelser i levende plantevæv kan betragtes som potentielt giftige stoffer, der kan hæmme væksten af ​​patogene svampe eller reducere hastigheden af ​​viral reproduktion.

Phenoler er svage syrer (pK EN phenol selv 9,98). Den høje reaktivitet af phenoler i oxidationsreaktioner er fundet teknisk anvendelse ved brug af phenolforbindelser som hæmmere af autooxidationsprocesser af olier og fedtstoffer og har stor betydning i biosyntesen af ​​naturlige phenolforbindelser. Mest vigtig ejendom phenoler set fra isolations- og identifikationssynspunktet er evnen til at danne salte med metaller.

Med få undtagelser er alle phenolforbindelser faste, og deres farve varierer fra lysegul til rød, brun eller lilla.

3. Kvalitativ reaktion på phenol

Den vigtigste kvalitative reaktion af phenol opstår som et resultat af interaktion med jern (III) chlorid - en violet farve af opløsningen dannes. Det her bedste metode påvisning af phenol, pga reaktionen er meget følsom. Det er værd at bemærke, at farven forsvinder efter tilsætning af blåsyre.

Desuden giver phenol sammen med anilin et gulligt bundfald, når brom - 2,4,6 - tribromphenol ledes ind i en vandig opløsning:
C 6 H 5 OH + 3Br 2 --> C 6 H 2 OH(Br) 3 ↓ + 3HBr

Phenoler giver phenolaldehydharpikser, når de reageres med aldehyd i et surt miljø. I dette tilfælde dannes bløde porøse masser af phenolaldehydharpikser (polykondensationsreaktion).

termoplastiske phenolharpikser med den almene formel

I luften oxiderer phenol og får først en pink og derefter en brun farve. Disse er kvalitative reaktioner på phenoler.

4. Anvendelse af phenolforbindelser i industrien

Når vi opregner phenols egenskaber, har vi allerede talt om dets evne til at ændre farven, når den udsættes for luft. Da dette tegn var det mest oplagte, blev phenol først kun brugt til fremstilling af kunstige farvestoffer.

Fenolforbindelser af vegetabilsk oprindelse er af stor praktisk betydning. Ja, en række fødevareproduktion forbundet med omdannelsen af ​​phenoliske forbindelser i processen med at opnå det endelige produkt. Det gælder primært produktion af sort te, chokolade, kaffe, cider, øl, cognac og vinfremstilling.

Transformationer af phenolforbindelser spiller også vigtig rolle ved forarbejdning af frugt og grønt.

Fenolforbindelser anvendes i let industri som tanniner, antioxidanter og farvestoffer til fødevarer, medicinske og kosmetiske præparater. Polymere phenolforbindelser (tanniner) anvendes som kolloide stabilisatorer i industrielle installationer, som kolloide stabilisatorer i industrielle installationer til kogende vand, ved boring af oliebrønde og i flotationsprocesser. De bruges også til imprægnering fiskegrej og i fremstillingen af ​​plast.

Molekylærbiologi og genteknologi kan ikke undvære phenol under oprensning og isolering af DNA-molekyler. Phenol bruges også til fremstilling af paracetamol.

Landbruget har lært at bruge phenol til sine egne formål for at beskytte planter.

Fenol bruges dog hovedsageligt i den kemiske industri, til fremstilling af plast og kunstige fibre (nylon, nylon).

5. Anvendelse af phenol i medicin

Efter phenols farvende egenskaber blev dets antiseptiske egenskaber opdaget: det dræbte bakterier, hvilket betyder, at det kunne bruges i medicin - for eksempel til at desinficere medicinske instrumenter og kontorer. Derudover begyndte det at blive brugt som medicin (både eksternt og til oral administration) til at bekæmpe bakterier og lindre smerter. Aspirin og paracetamol, som vi alle kender, er lavet på basis af phenol-salicylsyre. Medicin til tuberkulosepatienter fremstilles også på basis af phenol.

Det er bevist, at 1-2% phenolopløsninger ødelægger skimmelsvampe; løsninger på 1:500 stoppe udviklingen af ​​svampe; 1-2% opløsninger reducerer gærcellernes evne til at forårsage gæring drue- eller mælkesukker ødelægger stærkere opløsninger (4-5%) fuldstændigt disse cellers vitale aktivitet. Bakterier der forårsager rådnende organiske stoffer påvirkes ikke så let af phenol, dette kræver virkning af mere koncentrerede opløsninger og en længere virkning; Så en opløsning på 1:200 forsinker kun udviklingen af ​​forrådnende mikroorganismer; for at ødelægge evnen til at reproducere sidstnævnte kræves koncentrationer på 1:25. 1% opløsninger (ifølge Koch) har ingen effekt på miltbrandsporer selv i 15 dage; 2 % forsinket udvikling efter ca. 10-20 timer; 3 % forårsager efter 3 dage frie huller i ledningerne, men sporerne dræbes efter 7 dage; En 4% opløsning giver samme effekt på den tredje og 5% på den anden dag (det skal bemærkes, at carbolsyre i en alkoholisk eller olieagtig opløsning ikke har en svag anti-forrådnelseseffekt, når mikroorganismer er uden for kroppen eller på kunstige næringsmedier). Erysipelas cocci modstår virkningen af ​​en 1% phenolopløsning i kun 60 sekunder; difteribaciller viser et fald i vækst inden for 30 sekunder; gul pyogen grosdecoccus modstår en 5-minutters virkning på 1% og en 15-sekunders virkning af den 2. opløsning; Mikroorganismerne af tyfus og cerebrospinal meningitis viste sig at være mere resistente; glanders sticks, kæde coccus af barselsfeber blev ødelagt af 3% carbolic opløsning i 15-60 sekunder. Carbolsyre påvirker uorganiserede enzymer i meget mindre grad: Tilsætning af phenol i forholdet 1/2% til en blanding af spyt og sukker påvirker ikke spyts fysiologiske egenskaber. Omdannelsen af ​​protein til peptoner under påvirkning af fordøjelsessaft ser ud til at være forsinket og endda fuldstændig stoppet af virkningen af ​​en 1/2% eller stærkere opløsning, hvilket forklares af ændringer fysiske egenskaber protein, nemlig ved koagulering og besvær med at omdanne det til syrealbumin. Dannelsen af ​​blåsyre under indvirkning af emulsin på amygdalin stoppes kun midlertidigt af en 4% opløsning, som dukker op igen efter fortynding af phenolopløsningen.

Smøring med koncentrerede opløsninger forårsager blegning af huden og en følelse af smerte; Hvid plet består af en meget ustabil forbindelse af carbolsyre med vævet i overhuden; hudområder bliver 3-5 procent efter smøring. opløsninger, på grund af imprægneringen af ​​følsomme og ufølsomme ender med carbolsyre, oplever de en følelse af følelsesløshed i flere timer. Disse egenskaber af carbolsyre er grundlaget for dens eksterne anvendelse i svage opløsninger som smertestillende og i koncentrerede opløsninger som et kauteriserende og destruktivt stof. På grund af de ovenfor nævnte anti-forrådnelsesegenskaber er phenol bred anvendelse til desinfektion af genstande og lokaler, hvor skadelige bakterier kan forblive efter smitsomme patienter, såvel som til den anti-forrådnelsesmetode til behandling af sår; Til samme formål er forbindinger (gaze, vat, vat, etc.) stadig imprægneret med phenolopløsninger den dag i dag, selvom"antiseptisk"de forsøger nu at erstatte metoden"forrådnende" altså på en måde, hvor mikroorganismer ikke bliver lukket ind i såret, da dette resulterer i topscore. Ved forbrændinger har smøring med en 1-2% phenolopløsning en anti-forrådnelseseffekt, modererer smerte og begrænser adskillelsen af ​​såroverfladen; lokalbedøvelse ved indtagelse af alkoholiske eller æteriske opløsninger er mere udtalt end fra olie- eller glycerinopløsninger. Phenol ordineres oralt, sædvanligvis i piller, 0,02-0,04 flere gange dagligt, mod unormale fermenterings- eller forrådnelsesprocesser i maven eller tarmene, derefter også til de samme processer i åndedrætsorganerne, og inhalationer har vist sig nyttige ved sådanne sygdomme 1 -2% phenolopløsning, men oral administration giver også en vis forbedring af forrådnelsesbronkitis og koldbrand i lungerne. Der er ingen tvivl om fordelen ved at bruge phenol til desinficering af patientens afdelinger og sekret, hans linned, hjem osv. De mest almindeligt anvendte præparater er: krystallinsk carbolsyre, rå carbolsyre (bør ifølge russiske lægemidler indeholde 50 % phenol ) og flydende carbolsyre (ca. 10 % phenol).

6. Effekt af phenol på den menneskelige krop

Phenol er meget giftigt. Det kommer ind i kroppen gennem luftvejene, huden og slimhinderne, hvilket forårsager dysfunktion af nervesystemet. Det udskilles i lungerne og i urinen (i form af parrede forbindelser med svovlsyre og glucuronsyre). Støv, dampe og phenolopløsning har en irriterende virkning på syn, vejrtrækning, fordøjelse og hud. Påvirker nervesystemet. Ved akut forgiftning - svækkelse af åndedrætsfunktioner og centralnervesystemet. I tilfælde af kronisk forgiftning opstår leverdysfunktion. Phenol er et giftigt stof, der forårsager hoste, allergi, astma, tuberkulose, hovedpine, tab af styrke, forstyrrer nervesystemets funktion, og phenoldampe fremkalder kræft. Efter phenolforgiftning viser obduktioner den højeste koncentration i nyrerne, derefter i lever, hjerte, blod og hjerne.

Alvorlige virkninger af eksponering skadelige stoffer normalt øges med niveauet og varigheden af ​​eksponeringen. Gentagen eksponering af mennesker for lave koncentrationer af phenol i drikker vand forbundet med diarré og mundsår; At spise store mængder phenol resulterer i døden. Laboratoriedyr, der drak vand med meget høje niveauer af phenol, havde muskelrystelser og tab af koordination.

Symptomer

Akut forgiftning

Ved akut indånding bemærkes forgiftning, svaghed, mild agitation, hovedpine, svimmelhed, øget spytudskillelse og irritation af slimhinderne i de øvre luftveje. I urinen er der protein og røde blodlegemer. I sjældne tilfælde er der blodpigment i urinen - såkaldt hæmoglobinuri observeres.

Akut forgiftning kan opstå som følge af, at fenol kommer i kontakt med huden. Tegn på en forbrænding (indledende bleghed, rynker på det berørte hudområde, efterfølgende hyperæmi, dannelse af blærer, nekrose) vises allerede, når 2-3% phenolopløsninger kommer i kontakt med huden. På kontaktstedet mærkes sædvanligvis prikken eller øjeblikkelig følelsesløshed (fraværet af smerte kan være årsagen til utidig levering af førstehjælp). Hvis 1/6 af hudoverfladen er påvirket, observeres alvorlig forgiftning med nedsat funktion af nervesystemet, blodcirkulation, vejrtrækning og øget temperatur.

I tilfælde af utilsigtet indtagelse af carbolsyre - en karakteristisk lugt fra munden, en forbrænding af mundhulen, hvide pletter på slimhinden, skarpe smerter i halsen, maven, opkastning af brune masser med en karakteristisk lugt, bleghed af ansigt, udvidede pupiller, vejrtrækningsbesvær og rytmeforstyrrelser, fald i pulsaktivitet, voldsom sved, kraftigt fald i kropstemperaturen, mørkegrøn urin, der kan være nyreskade, kramper, bevidsthedstab, koma.

Forbrændinger af slimhinden produceret af phenol trænger sjældent ind i det muskulære lag af sidstnævnte, og de forekommer normalt ikke under tolvfingertarmen; nogle gange fandtes begrænsede og diffuse blå mærker i de første kanaler af fordøjelseskanalen, i andre tilfælde fik slimhinden en hårdere konsistens, der ligner garvet læder. Maven indeholder brunt koaguleret blod, tarmene er dækket af blodigt slim; lungeødem blev ofte observeret; i nyrerne er der hyperæmi, hævelse af cortex, blodblokeringer i cortex og fedtdegeneration af nyreepitelet. I sjældne tilfælde, efter sådanne symptomer, blev der observeret en ret hurtig genopretning af styrke, men i langt de fleste tilfælde, på trods af lejlighedsvis tilbagevenden til bevidsthed, sker døden meget hurtigt på grund af vejrtrækningsbesvær og ekstremt fald i hjerteaktivitet. Lejlighed dødelig forgiftning phenol efter ekstern brug af store mængder på intakt hud er blevet bevist både ved observationer hos mennesker og eksperimentelle undersøgelser på dyr.

Kronisk forgiftning

I tilfælde af kronisk forgiftning - svaghed, svedtendens, irritabilitet, øget træthed, dårlig drøm, hovedpine, svimmelhed, dyspepsi, funktionelle forstyrrelser i centralnervesystemet, sekretorisk-motorisk aktivitet i maven, indledende symptomer på kronisk giftig hepatitis. Tør hud, kløe, dermatitis.

Maksimalt tilladte koncentrationer (MPC) af phenol:

MPCr.z. = 1 mg/m³

Fenoler- derivater af aromatiske carbonhydrider, som kan indeholde en eller flere hydroxylgrupper forbundet med en benzenring.

Hvad kaldes phenoler?

Ifølge IUPAC-reglerne er navnet " phenol" Nummereringen af ​​atomer kommer fra det atom, der er direkte bundet til hydroxygruppen (hvis det er den senior) og er nummereret, så substituenterne får det laveste antal.

Repræsentant - phenol - C6H5OH:

Strukturen af ​​phenol.

Iltatomet har et ensomt elektronpar på dets ydre niveau, som "trækkes" ind i ringsystemet (+M effekt HAN-grupper). Som et resultat kan der opstå 2 effekter:

1) forøgelse af elektrontætheden af ​​benzenringen til ortho- og parapositionerne. Dybest set manifesterer denne effekt sig i elektrofile substitutionsreaktioner.

2) densiteten på iltatomet falder, hvorved bindingen HAN svækkes og kan rives. Effekten er forbundet med den øgede surhedsgrad af phenol sammenlignet med mættede alkoholer.

Mono-substituerede derivater phenol(cresol) kan være i 3 strukturelle isomerer:

Fysiske egenskaber af phenoler.

Phenoler er krystallinske stoffer ved stuetemperatur. Dårligt opløseligt i koldt vand, men godt opløseligt i varmt vand og i vandige opløsninger af alkalier. De har en karakteristisk lugt. På grund af dannelsen af ​​hydrogenbindinger har de et højt koge- og smeltepunkt.

Fremstilling af phenoler.

1. Fra halobenzener. Når chlorbenzen og natriumhydroxid opvarmes under tryk, opnås natriumphenolat, som efter at have reageret med syre bliver til phenol:

2. Industriel metode: den katalytiske oxidation af cumen i luft producerer phenol og acetone:

3. Fra aromatiske sulfonsyrer ved fusion med alkalier. Den reaktion, der oftest udføres for at fremstille polyvalente phenoler, er:

Kemiske egenskaber af phenoler.

R-orbital af oxygenatomet dannes med den aromatiske ring samlet system. Derfor falder elektrontætheden på oxygenatomet, og på benzenringen stiger den. Kommunikationspolaritet HAN stiger, og hydrogenet i hydroxylgruppen bliver mere reaktivt og kan let erstattes af et metalatom selv under påvirkning af alkalier.

Surhedsgraden af ​​phenoler er højere end for alkoholer, så følgende reaktioner kan udføres:

Men phenol er en svag syre. Hvis kuldioxid eller svovldioxid ledes gennem dets salte, frigives phenol, hvilket beviser, at kulsyre og svovlsyre er stærkere syrer:

Phenolernes sure egenskaber svækkes ved indføring af type I-substituenter i ringen og forstærkes ved introduktion af type II.

2) Dannelse af estere. Processen foregår under påvirkning af syrechlorider:

3) Elektrofil substitutionsreaktion. Fordi HAN-gruppe er en substituent af den første slags, så stiger benzenringens reaktivitet i ortho- og para-stillingerne. Når phenol udsættes for bromvand, observeres et bundfald - dette er en kvalitativ reaktion på phenol:

4) Nitrering af phenoler. Reaktionen udføres med en nitrerende blanding, hvilket resulterer i dannelsen af ​​picrinsyre:

5) Polykondensering af phenoler. Reaktionen sker under påvirkning af katalysatorer:

6) Oxidation af phenoler. Phenoler oxideres let af atmosfærisk oxygen:

7) Kvalitativ reaktion phenol udsættes for en opløsning af ferrichlorid og dannelsen af ​​et violet kompleks.

Anvendelse af phenoler.

Fenoler bruges til fremstilling af phenol-formaldehydharpikser, syntetiske fibre, farvestoffer og medicin samt desinfektionsmidler. Picrinsyre bruges som sprængstof.